Alcalóides. Disciplina: Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro 3 o Período de Farmácia

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1 Faculdade de Imperatriz FACIMP Alcalóides Disciplina: Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro 3 o Período de Farmácia Prof. Dr. Paulo Roberto 1 O que são Alcalóides? Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo. Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina). Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais ou como óxidos. Pelletier-1983: Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos., geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina. Prof. Dr. Paulo Roberto 2 Prof. Dr. Paulo Roberto 1

2 Localização nos vegetais: Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001). Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos. Prof. Dr. Paulo Roberto 3 Função nos vegetais Proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos Atuam como reserva de nitrogênio, Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, Como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, Proteção para raios UV. Prof. Dr. Paulo Roberto 4 Prof. Dr. Paulo Roberto 2

3 São divididos em três grupos: Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido. Cafeína Prof. Dr. Paulo Roberto 5 Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína) Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides. Prof. Dr. Paulo Roberto 6 Prof. Dr. Paulo Roberto 3

4 A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido (exceto pseudo-alcalóides) Aminoácidos Ornitina Lisina Fenilalanina Tirosina Triptofano ácido antranílico Prof. Dr. Paulo Roberto 7 Síntese dos alcalóides a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular Prof. Dr. Paulo Roberto 8 Prof. Dr. Paulo Roberto 4

5 Prof. Dr. Paulo Roberto 9 Prof. Dr. Paulo Roberto 10 Prof. Dr. Paulo Roberto 5

6 Prof. Dr. Paulo Roberto 11 Os alcalóides representam cerca de 20% das substâncias naturais descritas. Prof. Dr. Paulo Roberto 12 Prof. Dr. Paulo Roberto 6

7 Métodos laboratoriais: Reações de identificação Usualmente, são detectados por meio dos reativos gerais de alcalóides (RGA), com os quais formam turvação a precipitação em meio ácido. Prof. Dr. Paulo Roberto 13 Ações farmacológicas: Repelentes de herbívoros: ação tóxica e sabor amargo. Emetina: amebicida e emético; Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos; Reserpina: anti-hipertensivo; Quinina: anti-malárico; Vimblastina e vincristina: antineoplásicos; Codeína: antitussígeno; Cafeína: estimulante do SNC; Teofilina: diurético e anti-asmático; Efedrina: simpaticomimético. Prof. Dr. Paulo Roberto 14 Prof. Dr. Paulo Roberto 7

8 Graviola - Anona muricata As raízes ramos e folhas possuem alcalóides: reticulina, coclaurina, aterospermina, anomurina e anomuricina. A reticulina tem efeito analgésico espasmolítico e antibacteriano além de estimular o sistema nervoso central. A aterospermina, tem efeito sedante, anestésico anti-convulsivante e antifúngico. Prof. Dr. Paulo Roberto 15 Da Papaver somniferum se extraem alcalóides como morfina, etilfmorfina e papaverina Prof. Dr. Paulo Roberto 16 Prof. Dr. Paulo Roberto 8

9 Poison Hemlock - Esta árvore tem um odor parecido com o de urina de rato devido a presença de 8 alcalóides alcalóides de piritidina, sendo o principal deles a coniina. Os animais envenenados pela planta apresentam o mesmo odor na urina. Conium maculatum Os alcalóides presentes nesta planta afetam o sistema nervoso causando: agitação tremedeira pupilas dilatadas Baixa freqüência cardíaca coma Morte por parada respiratória Prof. Dr. Paulo Roberto 17 Prof. Dr. Paulo Roberto 9