Alcaloides derivados da ORNITINA
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- Linda Sintra Duarte
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1 Alcaloides derivados da RNITINA N H 2 N H 2 CH alcaloides tropânicos alcaloides nicotínicos alcaloides pirrolizidínicos Alcaloides tropânicos núcleo tropânico HN NH NH Alcaloides tropânicos grupo da atropina cocaína Grupo da atropina atropina hiosciamina hioscina (escopolamina) atroscina
2 H + HC H H l-hiosciamina dl-atropina H l-hioscina (l-escopolamina) dl-atroscina H + HC H H l-hiosciamina dl-atropina H l-hioscina (l-escopolamina) dl-atroscina
3 Alcaloides tropânicos grupo da atropina cocaína Grupo da atropina atropina hiosciamina hioscina (escopolamina) atroscina Cocaína Esterificação = ecgonina + metanol + ácido benzoico Cocaína - núcleo do tropano CH H H CH HC ecgonina metanol ácido benzoico CH 3 l-cocaína
4 Reações de identificação 5 reação de Wasicky - núcleo tropânico 5 reação de Vitali - nitração do ácido trópico HN 3 N H H HN 3 AÇÃ FARMACLÓGICA E EMPREG TERAPÊUTIC GRUP DA ATRPINA antagonistas muscarínicos midríase secreções: salivar, traqueobrônquica, gástrica espasmolítico antídoto - intoxicação organofosforados Achase Ach acetil enzima + colina
5 DRGAS TRPÂNICAS DRGAS CM ALCALIDES D GRUP DA ATRPINA SLANÁCEAS MIDRIÁTICAS DRGA CM CCAÍNA CCA SLANÁCEAS MIDRIÁTICAS Beladona Meimendro Daturas Estramônio Trombeteira BELADNA folhas (sumidades floridas) de Atropa belladonna L., Solanaceae europeia
6 Marcadores anatômicos idioblastos no mesofilo (faixa mediana) AREIA CRISTALINA oxalato de cálcio Constituintes químicos mín. 0,30% AT (alcaloides totais) - hiosciamina MEIMENDR folhas (sumidades floridas) de Hyoscyamus niger L., Solanaceae europeia arbustiva anual ou bianual
7 Marcardores anatômicos idioblastos no mesofilo (faixa mediana) PRISMAS oxalato de cálcio Constituintes químicos mín. 0,05% AT (hioscina ou escopolamina) DATURAS ESTRAMÔNI (FIGUEIRA-D-INFERN) folhas (sumidades floridas) de Datura stramonium L., Solanaceae asiática (Himalaias) cosmopolita ruderal
8 Marcadores anatômicos idioblastos na faixa mediana do mesofilo DRUSAS oxalato de cálcio Constituintes químicos mín. 0,20% AT (hiosciamina) TRMBETEIRA (SAIA-BRANCA / RAINHA-DA-NITE) folhas (sumidades floridas) de Datura suaveolens Willd., Solanaceae sul-americana
9 Marcadores anatômicos idioblastos na faixa mediana do mesofilo DRUSAS oxalato de cálcio Constituintes químicos mín. 0,15% AT (hioscina ou escopolamina) CCA folhas de várias espécies de Erythroxylum, Erythroxylaceae mais de 200 espécies E. coca Lam. coca da Bolívia ou Huanaco E. truxillense Rusby coca do Peru ou truxilo E. coca var. ipadu Plowman coca do Brasil sul-americana elevadas altitudes (2000m)
10 Constituintes químicos 0,5 a 2,0% AT (cocaína, cinamilcocaína) cocaína = ecgonina + metanol + ácido benzoico cinamilcocaína = ecgonina + metanol + ácido cinâmico Histórico consumo coca Incas - há milhares anos tradição cultural - Peru e Bolívia mastigação folhas fome / frio resistência física chás DSEAMENT DA BELADNA F. Bras. II 1. extração AT droga + solvente orgânico + base fraca alcal. livres + impurezas alcal. livres alcal. combinados
11 DSEAMENT DA BELADNA F. Bras. II 1. extração AT 2. purificação alcal. livres + ácido diluído alcal. combinados impurezas meio aquoso solv. orgânico ph ácido ph básico alcal. combinados + solvente orgânico alcal. livres meio aquoso base fraca solvente orgânico ph ácido ph básico 3. doseamento alcal. livres BM alcal. livres solvente orgânico ph básico alcal. livres ácido (qtde. exata) base (titulação)? 25 ml 13 ml 13 ml reagiram com base 12 ml reagiram com alcalóides 12 ml solução alcaloides x fator multiplicação = g% alcaloides totais computados em hiosciamina
12 Fator multiplicação transforma volume em massa 1 N 1 eq-g 1000 ml 1 N 289,36 g 1000 ml 0,01 N 0, g 1 ml Tipo doseamento: volumetria indireta ALCALIDES DERIVADS RNITINA alcaloides tropânicos alcaloides nicotínicos alcaloides pirrolizidínicos ALCALIDES NICTÍNICS nicotina classificação? N N CH 3
13 Ação farmacológica SNA - doses pequenas estimulação elevadas inibição gânglios autonômicos SNC - estimulação centros respiratórios centros de emese Sistema cardiovascular - liberação catecolaminas suprarrenais vasoconstrição periférica - liberação endorfinas (bem-estar) e radicais livres (lig. gorduras placas vasos) Nicotina TABAC (FUM) folhas de Nicotiana spp., Solanaceae N. tabacum L. N. rustica L. América Norte: EUA (Califórnia) México América Sul
14 ALCALIDES PIRRLIZIDÍNICS - núcleo da pirrolizidina R R N tóxicos - fígado derivados pirrólicos mutagênicos alquilação DNA cirrose (fibrose e nódulos) lesões necróticas tumor CNFREI folhas e raízes Symphytum officinale L., Boraginaceae origem Velho Mundo
ESTRICNINA - alcaloide indólico NOZ-VÔMICA. sementes Strychnos nux-vomica L., Loganiaceae. Oceano Índico. Índia Sri-Lanka.
CH iossíntese alcaloides triptofano H 2 H origem simples triptofano (via chiquimato) Ex.: fisostigmina mista triptofano (via chiquimato) + terpenoide (via acetato-mevalonato) 5 C - hemiterpenoide Ex.:
N H N H 2. Lisina. alcaloides piperidínicos. núcleo da piperidina. (piperidínico) Exemplo: alcaloide piperidínico lobelina LOBÉLIA (FUMO INDÍGENA)
Lisina H 2 H 2 C alcaloides piperidínicos núcleo da piperidina (piperidínico) H Exemplo: alcaloide piperidínico lobelina LBÉLIA (FUM IDÍGEA) partes aéreas Lobelia spp., Lobeliaceae (Campanulaceae) Lobelia
1) Neurônio Neurônio (SNC) 2) Neurônio pós ganglionar Órgão efetor. Receptores muscarínicos. Receptores Muscarínicos. 3) Neurônio pré e pós ganglionar
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