Aprimorando a análise de 37 ésteres metílicos de ácidos graxos
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- Matheus Correia Coradelli
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1 Nota de aplicação Testes de alimentos Aprimorando a análise de 37 ésteres metílicos de ácidos graxos Utilizando três tipos de colunas capilares para GC Autores Yun Zou Agilent Technologies (Shanghai) Co.Ltd, Shanghai P.R.China Hua Wu Agilent Technologies (China) Co.Ltd, Beijing P.R.China Resumo A análise de ésteres metílicos de ácidos graxos (FAMEs) é utilizada para a caracterização da fração lipídica nos alimentos, sendo uma das aplicações mais importantes na análise alimentar. Esta Nota de aplicação detalha a separação de uma mistura padrão FAME de 37 componentes nas colunas de GC Agilent J&W CP-Sil 88 para FAME, Agilent J&W DB FastFAME e Agilent J&W DB-FATWAX Ultra Inert. Foi demonstrada uma boa resolução utilizando a coluna para GC CP-Sil 88 para FAME. A coluna DB FastFAME de alta eficiência proporcionou uma excelente separação dos 37 FAMEs em apenas 8 utos. Enquanto a coluna DB-FATWAX Ultra Inert oferece seletividade única para a maioria dos FAMEs saturados e poliinsaturados.
2 Introdução As gorduras desempenham um papel importante nas áreas de nutrição alimentar e química alimentar. A composição de ácidos graxos da gordura é uma mistura complexa de compostos saturados, monoinsaturados e poliinsaturados com vários comprimentos de cadeia de carbono. Como as funções dos ácidos graxos no corpo variam dependendo de sua estrutura, é necessário realizar análises composicionais detalhadas dos ácidos graxos contidos nos alimentos. A análise de GC de ácidos graxos, como de seus derivados de ésteres metílicos (FAMEs), é uma ferramenta importante na caracterização de gorduras na deteração do teor de gordura total e gordura transnos alimentos 1,2. A escolha de diferentes fases estacionárias e dimensões da coluna, como comprimento da coluna, diâmetro interno e espessura do filme, depende principalmente da complexidade da composição de ácidos graxos e dos requisitos no detalhe da separação. Normalmente, colunas capilares do tipo Polietilenoglicol (PEG) são usadas para a Análise de FAME de óleos de peixes marinhos e amostras de carne, incluindo a deteração do ácido butírico na gordura do leite. Isso ocorre porque as colunas capilares do tipo PEG eluem os isômeros FAME de acordo com o comprimento da cadeia de carbono e o grau de insaturação. No entanto, foi relatado que uma das limitações mais graves das colunas PEG é a falta de diferenciação cis trans. Todos os isômeros cis-trans coeluem 3. Muitos métodos regulatórios para teste de alimentos requerem a separação de isômeros de ácidos graxos cistrans específicos ao deterar a composição de ácidos graxos por GC/. Para a análise de amostras mais complexas, como óleos comestíveis, a resolução extra dos FAMEs é obtida usando uma coluna capilar revestida com uma fase estacionária de cianopropil. Uma coluna para GC Agilent J&W DB-FastFAME com metade do conteúdo da fase de cianopropil fornece separação rápida e excelente para misturas FAME complexas e atinge algumas separações cis/trans. Para uma separação cis-trans mais detalhada, a coluna do tipo ciano-polissiloxano altamente polar (CP-Sil 88 para FAME/HP-88) é preferível. No entanto, alguns dos comprimentos das cadeias de carbono geralmente se sobrepõe nas fases ciano-polisiloxano, causando problemas na identificação do pico. Portanto, longas colunas de GC (por exemplo, 100 m) e longos tempos de análise são necessários para obter boas separações de FAME, no entanto, isso leva a uma baixa produtividade. A mistura padrão FAME de 37 componentes é concebida para imitar a composição de ácidos graxos de muitas amostras de alimentos e ela pode ser usada para identificar os principais ésteres de ácidos graxos (FAMEs) em muitos alimentos. Essa mistura contém FAMEs que variam de C4:0 a, incluindo a maioria dos FAMEs saturados, monoinsaturados e poliinsaturados importantes (Tabela 1). Esta Nota de aplicação apresenta a análise de uma mistura FAME de 37 componentes usando três tipos de colunas capilares designadas para a análise de FAME, incluindo as colunas para GC Agilent J&W CP-Sil 88 para FAME, DB FastFAME e Agilent J&W DB-FATWAX Ultra Inert. Parte experimental Produtos químicos e padrões A mistura padrão FAME de 37 componentes (p/n CDAA MIX-1 ml) foi adquirida da ANPEL Scientific Instrument Co. Ltd (Xangai, China). A Tabela 1 lista a concentração de cada componente na mistura. PUFA Nº 1 (origem marinha), PUFA Nº 2 (origem animal) e PUFA Nº 3 (De óleo de menhaden) foram adquiridas da Minn Bolin Bio-Tech Co. LTD (Shenzhen, China). A mistura está disponível como uma mistura pura de 100 mg, que foi diluída 100 vezes em acetona, respectivamente. Instrumentação As análises foram realizadas usando um GC Agilent 7890B equipado com um Detector de ionização de chama (). A introdução de amostras foi realizada usando um amostrador automático de líquidos Agilent 7683B com uma seringa de 5 µl (p/n G ) e uma porta de injeção split/splitless. A configuração instrumental e as condições analíticas estão resumidas na Tabela 2 (coluna CP Sil 88 para FAME), Tabela 3 (coluna DB FastFAME), Tabela 4 (coluna DB FastFAME de alta eficiência) e Tabela 5 (coluna DB FATWAX UI). A Tabela 6 lista os outros consumíveis usados neste estudo. 2
3 Tabela 1. Mistura FAME com 37 componentes Número Componente (ésteres metílicos) Abreviação 1 Ácido butírico C4: Ácido caproico C6: Ácido caprílico C8: Ácido cáprico C10: Ácido undecanoico C11: Ácido láurico C12: Ácido tridecanoico C13: Ácido mirístico C14: Ácido miristoleico C14: Ácido pentadecanoico C15: Ácido cis-10-pentadecanoico C15: Ácido palmítico C16: Ácido palmitoleico C16: Ácido heptadecanoico C17: Ácido cis-10-heptadecanoico C17: Ácido esteárico C18: Ácido oleico (n9) Ácido elaídico C18:1 trans (n9) Ácido linoleico (n6) Ácido linolelaídico (n6) Ácido γ-linolênico C18:3n Ácido α-linolênico C18:3n Ácido araquídico C20: Ácido cis-11-eicosenoico C20:1(n9) Ácido cis-11,14-eicosadienoico C20: Ácido cis-8,11, 14-eicosatrienoico Ácido cis-11,14, 17-eicosatrienoico C20:3n Ácido araquidônico (ARA) cis-5,8,11,14,17- eicosapentaenoico C20:5n3 (EPA) Ácido heneicosanoico C21: Ácido beénico Ácido erúcico C22:1n Ácido cis-13,16-docosadienoico C22: Ácido cis-4,7,10,13,16,19- docosahexaenoico C22:6(n3) (DHA) Ácido tricosanoico C23: Ácido lignocérico Ácido nervônico 201 Concentração (mg/ml) Tabela 2. Condições do método com Agilent J&W CP-Sil 88 para FAME Coluna Gás de arraste Agilent 7890B/ Agilent J&W CP-Sil 88 para FAME, 100 m x 0,25 mm, 0,20 μm (p/n CP7489) Hélio, 32 psi, modo de pressão constante Injetor Split/splitless, 260 C, razão de split 50:1 100 C (5 utos), 8 C/ até 180 C (9 utos), 1 C/ até 230 C (15 utos) 260 C, Hidrogênio: 40 ml/ Ar: 400 ml/ Gás make-up: 25 ml/ Tabela 3. Condições do método com Agilent J&W DB-FastFAME Coluna Gás de arraste Agilent 7890B/ Agilent J&W DB-FastFAME, 30 m 0,25 mm, 0,25 μm (p/n G ) Hélio, 14 psi, modo de pressão constante Injetor Split/splitless, 250 C, razão de split de 50:1 50 C (0,5 utos), 25 C/ até 194 C (1 uto), 5 C/ até 245 C (3 utos) 280 C, Hidrogênio: 40 ml/ Ar: 400 ml/ Gás make-up: 25 ml/ Tabela 4. Condições do método com Agilent J&W DB-FastFAME de alta eficiência Coluna Gás de arraste Agilent 7890B/ Agilent J&W DB-FastFAME, 20 m 0,18 mm, 0,20 μm (G ) Hidrogênio, 28 psi, modo de pressão constante Injetor Split/splitless, 250 C, razão de split de 50:1 80 C (0,5 utos), 65 C/ até 175 C, 10 C/ até 185 C (0,5 utos), 7 C/ até 230 C 280 C, Hidrogênio: 40 ml/ Ar: 400 ml/ Gás make-up: 25 ml/ Tabela 5. Condições do método com Agilent J&W DB-FATWAX Ultra Inert Coluna Gás de arraste Agilent 7890B/ Agilent J&W DB-FATWAX Ultra Inert, 30 m 0,25 mm, 0,25 μm (p/n G ) Hélio, modo de fluxo constante. 30 cm/s Injetor Split/splitless, 250 C, razão de split de 50:1 40 C (2 utos), 55 C/ até 171 C (25 utos), 10 C/ até 215 C (25 utos) 280 C, Hidrogênio: 40 ml/ Ar: 400 ml/ Gás make-up: 25 ml/ 3
4 Resultados e discussão As fases altamente polares de cianopropil siloxano, como CP SIL 88 para FAME ou HP-88, foram concebidas com a finalidade expressa de melhorar as separações dos FAMEs cis-trans. A eficácia das colunas de cianopropil siloxano de alta polaridade para deterações de ácidos graxos trans foi demonstrada com sucesso anteriormente. No entanto, existe uma sobreposição significativa da cadeia de carbono nos padrões de eluição para análises de FAMEs de 37 componentes em muitas aplicações, por exemplo, C18:3n6 ou C18:3n3 e C20:0;, C22:1n9, e 3. Isso pode resultar em problemas de identificação de pico. A Figura 1 mostra a separação do método otimizado do padrão de referência de FAMEs de 37 componentes usando uma coluna CP-Sil 88 para FAME e GC-, resultando em uma excelente seletividade; Todos os 37 componentes foram resolvidos na linha de base em uma corrida. Para obter uma boa resolução para todos os compostos na mistura padrão de FAMEs de 37 componentes, foi selecionada uma coluna para GC CP-Sil 88 para FAME de 100 m, e o tempo de análise foi superior a 70 utos. Tabela 6. Consumíveis para trajetória de fluxo Vials Embalagens de vials rosqueáveis certificados de 2 ml, Âmbar, com área para identificação (p/n ) Septos Septo antiaderente BTO (p/n ) Porca da coluna Anilhas Liner Vedação do injetor Auto-ajuste, injetor/detector (p/n ) 15% grafite: 85% vespel, curta, 0,4 mm de DI, para colunas de 0,1 até 0,25 mm (10/pcte, p/n ) Liner de split Ultra Inert Agilent com lã de vidro (p/n ) Selo revestido em ouro Ultra Inert, com arruela (p/n ) Outra alternativa comum que é usada para a análise desses tipos de FAMEs em misturas complexas são as colunas de GC com metade do conteúdo de fase de cianopropil. A coluna para GC J&W DB-FastFAME foi projetada especificamente para a rápida separação de misturas FAME. Devido à interação mais forte dos isômeros cis com o ciano-dipolo, os isômeros trans eluem antes dos isômeros cis. Portanto, eles podem fornecer separações dos FAMEs cis e trans. C4:0 C6:0 C8:0 C10:0 C11:0 C12:0 C13:0 C14:0 C14:1 C15:0 C15:1 C16:1 C17:0 C17:1 C18:0 C18:1 trans C20:0 C18:3n6 C20:1 C18:3n3 C21:0 C20:2 C20:3n6 C23:0 C22:1n9 C22:2n6 C20:5n3 (EPA) C22:6 (DHA) C16: Figura 1. Cromatograma GC/ da mistura padrão de FAMEs de 37 componentes em uma coluna Agilent J&W CP-Sil 88 para FAME de 100 m 0,25 mm de DI, 0,25 µm usando o método 1 (Consulte a Tabela 2). 4
5 A coluna para GC J&W DB-FastFAME Foi selecionada uma coluna DB FastFAME de 30 m 0,25 mm de DI, 0,25 µm para analisar a mistura padrão FAME de 37 componentes. A Figura 2 mostra um cromatograma típico de GC-. Todos os compostos na mistura padrão foram bem resolvidos e o tempo de análise foi inferior a 18 utos. Uma coluna para GC de alta eficiência de 0,18 mm de DI é uma maneira possível de melhorar a produtividade sem perder o desempenho da medição. Isso ocorre porque a diuição do diâmetro interno resulta em um aumento da eficiência da coluna por metro; o comprimento da coluna pode ser reduzido, mantendo a resolução constante. O uso de hidrogênio como um gás de arraste fornece uma análise mais rápida com resolução quase equivalente, porque a velocidade linear ótima do gás de arraste é maior devido ao hidrogênio ser mais difuso. A Figura 3 mostra a separação da mistura padrão FAME de 37 componentes na coluna DB FastFAME de 20 m 0,18 mm de DI, 0,20 μm. O método resolveu completamente todos os compostos (resolução >1,5) na mistura padrão, incluindo os pares críticos AOAC, e reduziu os tempos de corrida para menos de 8 utos, indicando a possibilidade de obter uma rápida produtividade das amostras usando as colunas de alta eficiência sem comprometer a resolução. É possível observar uma ordem de eluição diferente de dois pares de compostos, EPA/c22:0 e DHA/, nas Figuras 2 e 3. A alteração da pressão de entrada em uma corrida com programação de temperatura pode alterar as temperaturas efetivas às quais os compostos serão submetidos. O método para análise de EPA e DHA em misturas complexas pode ser otimizado alterando a ordem de eluição desses dois pares de compostos na coluna para GC DB-FastFAME com a alteração do gás de arraste, usando uma pressão de entrada e uma espessura de filme diferentes. C4:0 C6:0 C8:0 C10:0 C11:0 C12:0 C13:0 C14:1 C14:0 C15:0 C15:1 C16:1 C16:0 C17:0 C17:1 C18:0 C18:1 trans C18:3n6 C18:3n3 C20:1 C20:0 C20:2 C21:0 C20:3n6 C20:5n3 (EPA) C22:1 C22:2n6 C23:0 C22:6 (DHA) Tempo () Figura 2. Cromatograma GC/ da mistura padrão de FAMEs de 37 componentes em uma coluna Agilent J&W DB FastFAME de 30 m 0,25 mm de DI, 0,25 µm usando o Método 2 (Consulte a Tabela 3) Rs 1,86 para isômeros cis-trans Tempo de análise < 8,0 utos C4:0 C6:0 C8:0 C10:0 C11:0 C12:0 C13:0 C14:0 C14:1 C15:0 C15:1 C16:0 C16:1 C17:0 C17:1 C18:0 C18:1 trans C18:3n6 C18:1trans C18:3n3 C20:0 C20:1n9 C21:0, C20:3n6, Rs 1,5 C21:0 C20:3n6 C20:2 C21:0 C20:3n6 C20:5 (EPA) Rs = 1,62 C20:5n3 (EPA) C22:1 C22:2 C23:0 Rs = 1,54 C22:6(DHA) C22:6 (DHA) Tempo () Figura 3. Cromatograma GC/ da mistura padrão de FAMEs de 37 componentes em uma coluna Agilent J&W DB FastFAME de 20 m 0,18 mm de DI, 0,20 µm usando o Método 3 (Consulte a Tabela 4) 5
6 Normalmente, as colunas PEG (colunas WAX) são úteis para a análise de FAME de gorduras e óleos comestíveis clássicos, óleos de peixes marinhos e amostras de carne, incluindo a deteração do ácido butírico na gordura do leite. Isso ocorre porque elas irão eluir os isômeros FAME de acordo com o comprimento da cadeia de carbono e o grau de insaturação. Mas existe uma sobreposição, por exemplo, C20:3 n6 e C21:1 não se separam, e C22:6 e também coeluem; nenhuma separação de isômeros cis-trans foi obtida com uma coluna WAX tradicional. A coluna para GC J&W DB-FATWAX Ultra Inert (UI) foi introduzida com desempenho aprimorado. A Figura 4 mostra a separação da mistura padrão FAME de 37 componentes na coluna para GC DB-FATWAX Ultra Inert de 30 m 0,25 mm de DI, 0,25 μm. Foi obtida uma boa separação, com exceção de um par de isômeros e C18:1 trans; a resolução é de 0,56. Este par de compostos normalmente coeluem, aparecendo como apenas um pico em outras colunas WAX. Outro par de isômeros cis-trans, e, podem ser separados na linha de base com uma coluna para GC DB FATWAX UI, indicando que as colunas DB-FATWAX oferecem uma resolução dos isômeros cis e trans, com o isômero cis eluindo primeiro. Um grupo de ácidos graxos poliinsaturados (PUFAs) com múltiplas ligações duplas importantes para a nutrição humana são os ácidos graxos Ômega-3 e Ômega-6, como C20:5n3 (EPA), C22:6n3 (DHA) e (ARA). A Figura 4 mostra uma boa resolução para esses FAMEs Ômega-3 e Ômega-6. As Figuras 5 7 fornecem exemplos da separação obtida para misturas de PUFAs. Os principais FAMEs, incluindo EPA e DHA, podem ser facilmente detectados e quantificados. C4:0 C11:0 C13:0 C14:1 C14:0 C15:0 C15:1 C16:1 C16:0 C17:0 C17:1 C18:0 C18:1 trans C18:3 n6 C18:3 n3 C20:1 C20:0 C20:2 C20:3 n6 C21:0 (ARA) C20:5n3 (EPA) C22:1 C22:2 C23:0 C22:6n3 (DHA) C12:0 C6:0 C8:0 C10:0 C18:1 trans C22:6n3 (DHA) Figura 4. Cromatograma GC/ da mistura padrão de FAMEs de 37 componentes em uma coluna para GC Agilent J&W DB FATWAX Ultra Inert de 30 m 0,25 mm de DI, 0,25 µm usando o Método 4 (Consulte a Tabela 5) 6
7 Agilent 7890B Coluna Agilent DB-FATWAX UI, 30 m 0,25 mm, 0,25 µm Injetor Gás de arraste 205 C 250 C, modo split/splitless, razão de split de 100:1 Hélio, fluxo constante, 30 cm/s 280 C, Hidrogênio: 40 ml/, ar: 400 ml/, gás make-up: 25 ml/ 1. C14:0 2. C16:0 3. C16:1n7 4. C18:0 5. C18:1n9 6. C18:1n7 7. C18:2n6 8. C18:3n3 9. C18:4n3 10. C20:1n9 11. C20:5n3 (EPA) 12. C22:1n C22:1n9 14. C22:5n3 15. C22:6n3 (DHA) 16. n Figura 5. Cromatograma GC/ da mistura PUFA Nº 1 (origem marinha) em uma coluna para GC Agilent J&W DB-FATWAX Ultra Inert de 30 m 0,25 mm de DI, 0,25 μm Agilent 7890B Coluna Agilent DB-FATWAX UI, 30 m 0,25 mm, 0,25 µm Injetor Gás de arraste 250 C, modo split/splitless, razão de split de 100:1 Hélio, fluxo constante, 1,4 ml/ 140 C, 15 C/ até 190 C (11 ), 4 C/ até 220 C (20 ) 280 C, Hidrogênio: 40mL/, ar: 400 ml/, gás make-up: 25 ml/ 1. C14:0 2. C16:0 3. C16:1n7 4. C18:0 5. C18:1n9 6. C18:1n7 7. C18:2n6 8. C18:3n6 9. C18:3n3 10. C20:1n9 11. C20:2n6 12. C20:3n6 13. (ARA) 14. C20:5n3 (EPA) 15. C22:4n6 16. C22:5n3 17. C22:6n3 (DHA) Figura 6. Cromatograma GC/ da mistura PUFA Nº 2 (origem animal) em uma coluna para GC Agilent J&W DB-FATWAX Ultra Inert de 30 m 0,25 mm de DI, 0,25 μm Coluna Agilent DB-FATWAX UI, 30 m 0,25 mm, 0,25 µm Injetor Gás de arraste 280 C 250 C, modo split/splitless, razão de split de 100:1 Hélio, fluxo constante, 30 cm/s a 180 C 180 C (2 ), 2 C/ até 210 C (35 ) C14:0 2. C16:0 3. C16:1n7 4. C16:2n4 5. C16:3n4 6. C16:4n1 7. C18:0 8. C18:1n9 9. C18:1n7 10.C18:2n6 11.C18:3n3 12.C18:3n4 13.C18:4n3 14.C20:1n9 15. (ARA) 16.C20:4n3 17.C20:5n3 (EPA) 18.C22:5n3 19.C22:6n3 (DHA) Figura 7. Cromatograma GC/ da mistura PUFA Nº 3 (óleo de menhaden) em uma coluna para GC Agilent J&W DB-FATWAX Ultra Inert de 30 m 0,25 mm de DI, 0,25 μm 7
8 Conclusões Esta Nota de aplicação apresenta uma análise aprimorada da mistura padrão FAME de 37 componentes usando três tipos de colunas capilares designadas para a análise de FAMEs. A fase altamente polar de cianopropil siloxano da coluna Agilent J&W CP-Sil 88 para FAME foi a coluna escolhida para a separação dos isômero cis e trans. Neste trabalho, foi demonstrada a separação na linha de base de todos os componentes da mistura padrão FAME de 37 componentes usando a coluna CP-Sil 88 para FAME. Uma coluna para GC Agilent J&W DB FastFAME também pode fornecer excelente resolução para a análise da mistura padrão FAME de 37 componentes. Uma coluna para GC DB FastFAME de alta eficiência e com 0,18 mm de DI pode resolver completamente todos os compostos na mistura padrão e reduzir os tempos de corrida para menos de 8 utos. Isso possibilita obter uma alta produtividade das amostras usando colunas de alta eficiência sem comprometer a resolução. A coluna J&W DB-FATWAX UI oferece seletividade única para a maioria dos FAMEs saturados e poliinsaturados. Com exceção dos isômeros -trans, outros FAMEs, incluindo os isômeros e trans, como ARA, EPA e DHA, podem ser bem separados. A coluna é ideal para a análise de óleo de peixe, gordura de carne e principais FAMEs Ômega 3 e Ômega 6. Referências 1. AOAC Official Methods of Analysis (2000), method Ce IUPAC, Standard methods for Analysis of Oils, Fats and Derivatives, Blackwell Scientific Publications, IUPAC Method F. David, P. Sandra, A. K. Vickers. Column selection for the Analysis of Fatty Acid Methyl Esters. Nota de aplicação da Agilent Technologies, número de publicação EN, Estas informações estão sujeitas a alterações sem aviso prévio. Agilent Technologies, Inc. 2017, 2018 Impresso nos EUA, 29 de maio de PTBR
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