Profª Eleonora Slide de aula. Metabolismo de Lipídeos

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1 Metabolismo de Lipídeos

2 Metabolismo de lipídeos Profª Eleonora Slide de aula s lipídeos simples são constituídos por um álcool e por um ou mais ácidos graxos já os lipídeos complexos além destes compostos apresentam também ácido fosfórico, oses, etc. - C 1 - C - C 3-0 glicerol Ácidos graxos saturados: C n n +1 C Ácidos graxos insaturados: C n n -1 C C n n -3 C C n n -5 C, etc... Ácido palmítico: C C ou ) 14 C Ácido oléico: C C ou ) 7 C=C ) 7 C Representação esquemática De ácido graxo saturado: ácido esteárico C C De ácido graxo insaturado: configuração trans e cis C trans cis C C

3 Ácidos graxos A expressão ácido graxo designa qualquer ácido monocarboxílico alifático que possa ser liberado por hidrólise a partir de óleos ou gorduras naturais. s mais importantes, e freqüentes, são monocarboxílicos de cadeia linear não ramificada, com número par de átomos de carbono (entre 4 e 30). Podem ser saturados, insaturados (mono ou poliinsaturado) e, por vezes, hidroxilados. Na maioria dos ácidos graxos insaturados a dupla ligação possui isomeria cis. Nomenclatura A numeração dos carbonos se faz a partir da carboxila terminal (carbono 1) para o grupo (carbono n). 3 3 C- ) n -C -C -C β α 1 s carbonos e 3 são freqüentemente designados, também, por α e β. Um modo de representar a dupla ligação consiste em indicar o número total de átomos de carbono, seguido de dois pontos, a seguir o número de duplas ligações e depois, entre parêntesis, o algarismo ou algarismos correspondentes ao primeiro átomo de carbono de cada dupla ligação. Exemplo: Acido linoléico 18: (9,1) ou 18: 9,1 3 C- ) 4 -C=C-C -C=C- ) 7 -C Ácido graxo poliinsaturado com dezoito átomos de carbono e duas duplas ligações, entre C-9 e C-10 e entre C-1 e C-13.

4 Principais ácidos graxos saturados Nº de carbonos Nome vulgar Nome sistemático [1] Fórmula 4 Butírico n-butanóico C C C 5 Valérico n-pentanóico ) 3 C 6 Capróico n-hexanóico ) 4 C 8 Caprílico n-octanóico ) 6 C 10 Cáprico n-decanóico ) 8 C 1 Láurico n-dodecanóico ) 10 C 14 Mirístico n-tetradecanóico ) 1 C 16 Palmítico n-hexadecanóico ) 14 C 18 Esteárico n-octadecanóico ) 16 C 0 Araquídico n-eicosanóico ) 18 C Beénico n-docosanóico ) 0 C 4 Linhocérico [] n-tetracosanóico ) C [1] o prefixo n- é dispensável [] ou Lignocérico

5 Principais ácidos graxos insaturados Nº de carbonos Nº de duplas ligações Nome vulgar Nome sistemático Fórmula 14 1 Miristoléico cis-9-tetradecenóico ) 3 C=C ) 7 C 16 1 Palmitoléico cis-9-hexadecenóico ) 5 C=C ) 7 C 18 1 léico cis-9-octadecenóico ) 7 C=C ) 7 C 18 Linoléico cis, cis-9,1- octadecadienóico ) 4 (C=CC ) ) 6 C 18 3 Linolênico cis, cis, cis-9,1,15- octadecatrienóico C (C=CC ) 3 ) 6 C 0 4 Araquidônico (todas) cis-5,8,11,14- eicosatetraenóico [*] ) 4 (C=CC ) 4 ) C [*] a IUPAC prefere, desde 1975, o prefixo icosa- em vez de eicosa-.

6 s lipídeos desempenham três funções biológicas Profª Eleonora Slide de aula Componentes essenciais das membranas biológicas (bicamada lipídica), juntamente com as proteínas. Sinalizadores intra e intercelulares Reservas energéticas Principais Lipídeos (Agrupados de acordo com a estrutura química) Triacilgliceróis - ésteres de glicerol e ácidos graxos Fosfolipídeo - ésteres de glicerol, ácido graxo e ácido fosfórico Esfingolipídeos - o álcool é a esfingosina Glicolipídeos - ésteres de glicerol, acido graxo e oses Esteróis - a maioria é de origem eucariótica e são derivados do ciclopentanoperidrofenantreno R 1 - C- - C C - - C - R - C - - ácido graxo - C - - ácido graxo R 3 - C- - C C - - fosfato - amino álcool Triacilglicerol Fosfolipídeo ) 1 C = C - C - - C - - ácido graxo - C - N - ácido graxo - C - - ácido graxo Esfingolipídeo - C - - galactose - C - - galactose Gli colipídeo C D A B Ciclopentanoperidrofenantreno

7 Metabolismo de triacilgliceróis (Reservas energéticas) Triacilgliceróis por hidrólise liberam glicerol e ácidos graxos A hidrólise é efetuada pela enzima lipase Glicerol e ácidos graxos são oxidados por vias metabólicas diferentes R C _ C _ _ C _ _ C _ C R 1 _ C R l i p a s e C C C + _ R 1 C R _ C Triacilglicerol Glicerol _ R 3 C Ácidos graxos Glicerol: C C + NAD+ ATP ADP NAD + C C Glicerol quinase Glicerol 3-fosfato C P--C d esidrogenase C C = P--C Glicerol Glicerol 3-fosfato Diidroxiacetona fosfato

8 Transporte dos ácidos graxos para o interior da mitocôndria 1ª etapa: catalisada por enzima acil-coa sintetase presente na membrana mitocondrial externa. R C C Acil-CoA Sintetase C + ATP S _ + CoA R C C C + AMP + PPi S CoA Ácido graxo Aci l-coa graxo Reação acoplada - a energia resultante da quebra do ATP em AMP + PPi no interior do sítio ativo é empregada na síntese da ligação tioéster. pirofosfato formado pode ser hidrolisado por uma segunda enzima, a pirofosfase inorgânica: pirofosfato + fosfatos Reação global: Ácido graxo + ATP + CoA-S Acil-S-CoA + AMP + Pi

9 ª etapa: catalisada pela enzima carnitina aciltransferase I, presente na superfície externa da membrana mitocondrial interna. R C S C oa + C arnitina Acil-CoA graxo R C Carnitina + CoA S Acil graxo carnitina Carnitina C- C + C - C - C - N 3 Acil-Carnitina C- C - C - C - N C 3 + C = R éster acil-graxo-carnitina pode atravessar a membrana interna e chegar à matriz mitocondrial. 3ª etapa: catalisada pela carnitina aciltransferase II, que transfere o grupo acil-graxo da carnitina para a CoA-S intramitocondrial. A enzima está localizada na superfície interna da membrana interna da mitocôndria. R C Carnitina + CoA S Acil graxo carnitina R C S CoA + Carnitina Acil-CoA graxo

10 Esquema do transporte de radicais acila para a matriz mitocondrial Espaço intermembranas Membrana interna Matriz R C S CoA CoA S I C- C - C - C - N C + 3 C -C - C - C - N C + 3 II R C S CoA CoA S C = R I = Carnitina aciltransferase I II = Carnitina aciltransferase II

11 Ativação do ácido graxo pela ação da enzima acil-coa sintetase Esquema da ação da carnitina no transporte de grupos acila para o interior da mitocôndria

12 β-xidação de Ácidos Graxos (Ciclo de Lynen) Profª Eleonora Slide de aula Esta via atua de forma cíclica e é formada por uma série de quatro reações, ao final das quais a molécula de acil-coa é encurtada em dois átomos de carbono que são liberados sob a forma de acetil-coa. As quatro reações que compõem a β-oxidação são: 1. xidação de acil-coa a enoil-coa (acil-coa β-insaturada) de configuração trans, pela acil-coa desidrogenase uma enzima FAD dependente. idratação da dupla ligação de enoil-coa com formação do isômero L de 3-hidroxiacil- CoA, pela ação da enoil-coa hidratase 3. xidação da hidroxila do carbono β de 3-hidroxiacil-CoA a uma carbonila com formação de β-cetoacil-coa, pela ação da β-hidroxiacil desidrogenase uma enzima NAD + dependente 4. Quebra de β-cetoacil-coa com a participação de S-CoA, e formação de acetil-coa e de uma molécula de acil-coa com menos dois átomos de carbono, pela ação da acetil-coa acetil transferase (ou tiolase) Esta nova molécula de acil-coa refaz o ciclo tantas vezes quanto necessário para ser totalmente convertida em moléculas de acetil-coa.

13 β-xidação de Ácidos Graxos (Ciclo de Lynen) Profª Eleonora Slide de aula ❸ ❶ utras denominações: ❶Trans- -enoil-coa ou α, β-trans-enoil-coa ou α, β-trans-desidroacil-coa ❷ L-hidroxiacil-CoA ou L-β-hidroxiacil-CoA ou L-3-hidroxiacil-CoA ❸Tiolase ou Acil-CoA acetil transferase ❷

14 β-xidação de Ácidos Graxos (Ciclo de Lynen) Cálculos Energéticos Exemplo: Ácido palmítico (C16:0) 8 acetil-coa: 96 ATP 7 passagens pelo ciclo: 7 FAD 14 ATP 7 NAD 1 ATP Total = 131 ATP Para o cálculo do rendimento energético deve ser descontada a energia gasta na ativação e transporte do ácido graxo para o interior da mitocôndria.

15 Equação global da oxidação do Palmitoil-CoA Incluindo β-oxidação, ciclo do ácido cítrico, transporte de elétrons e fosforilação oxidativa. 1º estágio da oxidação: de ácido graxo a 8 moléculas de acetil-coa Palmitoil-S-CoA + 7 S-CoA pi + 35 ADP 8 acetil-coa + 35 ATP + 4 º estágio da oxidação: de acetil-coa a C e 8 acetil-coa Pi + 96 ADP 8 S-CoA + 96 ATP C Equação global Palmitoil-CoA pi ADP S-CoA ATP + 16 C Variação da energia livre padrão para a oxidação do ácido palmítico a C e kcal/mol Energia recuperada como energia da ligação fosfato do ATP, nas condições padrão 7,3 x 131 = 956 kcal.

16 xidação de ácidos graxos com número ímpar de átomos de carbono 1. xidação pela mesma via de β-oxidação de ácidos com número par de átomos de carbono, começando pela extremidade carboxílica da cadeia.. Na última série de quatro reações da β-oxidação, o composto a ser oxidado é um acil- CoA com cinco átomos de carbono 3. A oxidação e quebra deste composto resulta em uma molécula de acetil-coa e uma de propionil-coa 4. As moléculas de acetil-coa são oxidadas através do ciclo do ácido cítrico 5. A molécula de propionil-coa segue uma via enzimática diferente: Carboxilação com formação do isômero D de metilmalonil-coa, pela enzima propionil-coa carboxilase; Epimerização de D-metilmalonil-CoA em L-metilmalonil-CoA pela enzima metilmalonil epimerase; Transformação de L-metilmalonil-CoA em succinil-coa pela enzima metilmalonil-coa mutase

17 Reações adicionais para o propionil-coa proveniente de ácido graxo com número impar de átomos de carbono C C S C _ Co A 3 propionil-coa C 3 ATP Propionil-CoA carb oxilase Mg + AMP + PPi + + C C C 3 C S CoA D-metil malonil-coa M etil malonil epimerase C C C C S CoA succinil-coa M etil malonil-coa mutase C C C 3 C S CoA L-metil malonil-coa

18 xidação de ácidos graxos insaturados R 1 - C = C- C - C - C acil-coa S-CoA R - C = C- C - C - C - C acil-coa S-CoA A maioria dos ácidos graxos insaturados apresenta a configuração cis Para a oxidação destes ácidos graxos são necessárias duas enzimas auxiliares: epimerase (hidroxiacil-coa epimerase) isomerase (enoil-coa isomerase) β-xidação R 1 - C = C- C S-CoA cis- -enoil-coa enoil-coa hidratase R 1 - C - C- C S-CoA D-3-hidroxiacil-CoA epimerase R 1 - C - C - C S-CoA L-3-hidroxiacil- CoA β-xidação R - C = C- C - C S-CoA cis- 3 -enoil-coa isomerase R - C - C = C- C S-CoA trans- -enoil-coa R - C - C- C - C enoil-coa hidratase S-CoA L-3-hidroxiacil-CoA β-xidação

19 xidação de Ácidos Graxos Insaturados Duas enzimas auxiliares: Isomerase (enoil-coa isomerase) Epimerase (hidroxiacil-coa epimerase) Ex: Ácido léico (C18:1 9 ) Ex: Ácido Linoléico (C18: 9,1 ) = C \ S-CoA leil-coa (cadeia de C 18 ) = C \ S- CoA Cis- 3 -enoil CoA (cadeia de C 1 ) 3 -C-S-CoA Remoção de 3 unidades acetil-coa com formação de Cis- 3 -enoil CoA Ação da isomerase e a seguir da Enoil-CoA hidratase = C \ S-CoA = C \ S- CoA 8 = C \ S- CoA Remoção de 3 unidades acetil-coa Ação da isomerase para formar o trans- -enoil-coa Nova passagem pelas reações da β- oxidação para libera um acetil-coa e um acil-coa graxo insaturado de C 8 com dupla ligação Cis- Ação da enoil-coa hidratase com a formação do estereoisômero D do 3- hidroxiacil-coa em lugar do isômero L Ação da epimerase Reações normais da β-oxidação para liberação de moléculas de acetil-coa

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