PRAGUICIDAS PRAGUICIDAS PRAGUICIDAS PRAGUICIDAS
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- Alfredo Cavalheiro Carvalhal
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1 TERMINLGIA PESTICIDAS AGRTÓXICS DEFENSIVS AGRÍCLAS Praguicida é a substância ou a mistura de substâncias destinadas a destruir, controlar ou prevenir a ação de pragas de origem animal ou vegetal prejudiciais à lavoura e à pecuária e seus derivados. Ex. Inseticidas, herbicidas, fungicidas, raticidas, etc Formulações: pó, pó molhável, concentrado emulsionável, soluções, granulados, ultra-baixo volume, aerossol, microcápsulas de liberação lenta. Métodos de aplicação: polvilhamento, pulverização, fumigação. agudo crônico PRBLEMAS ASSCIADS A US DE RISC x BENEFÍCI pragas domésticas produção agrícola destruição de vetores de doenças Utilizaçãoindiscriminada Ausência de especificidade Persistência no solo Acúmulonohomemeemanimais 1
2 - classes - classes 2. HERBICIDAS 1. INSETICIDAS 1.1 Naturais: nicotina, rotenona, piretrinas 1.2 Sintéticos: organoclorados (aldrin), organofosforados (paration), carbamatos (carbaril) piretróides 2.1 Derivados inorgânicos: arsênio, sulfato cúprico, sulfato ferroso. 2.2 Derivados orgânicos: ácido fenoxiacético (2,4 D), uréia (diuron), nitroanilina (trifluoramina), triazínicos (atrazina), dipiridílio (paraquat), amidas (propanil), carbamatos (barban), fenólicos (PCF), nitrilas (diclorobenil), arsênio (ác. cacodílico) - classes - classes 3. FUNGICIDAS 3.1 Inorgânicos: enxôfre, sais de cobre, derivados orgânicos de mercúrio. 3.2 rgânicos: ditiocarbamatos (maneb), pentaclorofenol, triazoles (terrazole), hexaclorobenzeno, dicarboximidas (captan), benzimidazoles (tiabendazole) 4. RATICIDAS rganoclorados, cumarínicos, estricnina, fluoracetato (1080), alfa-naftiltiuréa (ANTU) 5. utras classes 2ª Guerra Mundial gases de guerra ( sarin, tabum) Gerhard Schrader (1944) síntese do paration e do paration metílico Derivados do ácido fosfórico ou tiofosfórico R 1 P = (S) R 2 - (S) 2
3 1. Derivados do ácido fosfórico:diclorvos, fosfamidon, mevinfós, monocrotofós, naled 2. Derivados do ácido tiofosfórico: clorpirifós, demeton, diazinon, fention, ometoato, paration, pirimifós, etc. 3. Derivados do ácido ditiofosfórico: azinfós, dimetoato, dissulfoton, etion, fentoato, fosmet, malation, etc. PRPRIEDADES Insolúveis ou muito pouco solúveis em água; Solúveis na maioria dos solventes orgânicos; Decomposição lenta em meio aquoso e rápida em meio alcalino;não se acumulam no ambiente ou nos organismos; Facilmente oxidados oxons 4. utros: triclorfon, acefato, metamidofós, etc. Isomerização: quando armazenados de forma inadequada TXICCINÉTICA BITRANSFRMAÇÃ oxidação, redução, hidrólise e conjugação Absorção:via oral, via dérmica, via respiratória Distribuição: ampla, irrestrita Excreção:metabólitos na urina (produtos de hidrólise) Biotransformação: ativação (dessulfuração oxidativa) ou destoxificação (hidrólise paraoxonase) Ativação Dessulfuração oxidativa dos tiofosforados (CYP) Destoxificação Hidrólise do éster fosfórico (esterases) R R P C R' R C R' S + H 2 R P + H R'' R' R'' R' H BITRANSFRMAÇÃ PARATIN Mecanismo de ação:inibição da acetilcolinesterase (AchE) por ligação de longa duração Acetilcolina AchE colina + ácido acético IF Acetilcolina:mediadora na junção neuromuscular, gânglios do SNC e do SNA, terminações pósganglionares do SNPS. 3
4 Mecanismo de ação - - Mecanismo de ação Acetilcolina - acetilcolinesterase Acetilcolinesterase + Inseticida organofosforado Crise colinérgica INTXICAÇÃ AGUDA No Sistema Nervoso Central acúmulo de acetilcolina 1. Alterações neuropsiquiátricas: tensão ansiedade, alterações do sono, comprometimento da memória, etc. 2. Alterações neurológicas puras: cefaléia, vertigens, tremores, incoordenação de movimentos, convulsões, etc. INTXICAÇÃ AGUDA No Sistema Nervoso Autônomo efeitos muscarínicos 1. Respiratórios: aumento da freqüência respiratória e das secreções; edema pulmonar 2. Digestivos: náuseas, vômitos, diarréia, dores abdominais, perda do apetite 3. Circulatórios; bradicardia, parada cardíaca 4. culares: miose, diminuição do campo visual INTXICAÇÃ AGUDA No Sistema Nervoso Autônomo efeitos muscarínicos 5. Geniturinários: diurese freqüente e involuntária 6. Gandulares: aumento das secreções salivar, lacrimal, nasal, transpiração excessiva 7. Efeitos nicotínicos; fadiga, fraqueza, fasciculações musculares, cãimbras. NÃ SÃ CNSTANTES PARA TDS S IFs SEQÜELAS DA INTXICAÇÃ AGUDA Sintomas neuropsíquicos meses a anos Fraqueza muscular, náuseas, cefaléia, suores noturnos, dificuldade de aprendizado, perda da libido, da vitalidade. Depressão, suicídios Alterações neurológicas SÍNDRME INTERMEDIÁRIA h após int. aguda Fraqueza muscular (respiratórios, flexores do pescoço, membros inferiores) 4
5 NEURPATIA RETARDADA TRATAMENT ANTIDTAL Fraqueza muscular, hipertonicidade, hiperreflexia Inibição da esterase neurotóxica IF reage com a esterase e forma um complexo que depois sofre clivagem (envelhecimento) causando inativação 1. Atropina antagonista de receptores muscarínicos da acetilcolina 2. ximas antídotos que reativam a atividade da AchE do SNA (Contration, Toxogonina) Não protegem das seqüelas ou da neuropatia retardada CARBAMATS Derivados do ácido carbâmico H 2 N C = H Exemplos: aldicarb, carbaril, carbofuran, metiobarb, metomil, propoxur, etc. PRPRIEDADES CARBAMATS Sólidos de coloração branca Muito pouco solúveis em água Solúveis na maioria dos solventes orgânicos Estáveis nas condições normais de armazenamento Instáveis em meio alcalino e em temperaturas elevadas TXICCINÉTICA CARBAMATS CARBAMATS TXICCDINÂMICA Pouco absorvidos no TGI Biotransformação: hidrólise com formação do ácido N-metilcarbâmico e o fenol correspondente (destoxificação) Excreção urinária: bastante rápida (metabólitos excretados conjugados, como glucuronatos ou sulfatos) Inibição da acetilcolinesterase de curta duração ligação Geralmente, apresentam menor toxicidade de que os organofosforados TRATAMENT: atropina Não respondem aos derivados de oximas 5
6 CARBAMATS TXICCDINÂMICA Compostos de estruturas cíclicas, bastante lipofílicos e altamente resistentes aos mecanismos de decomposição dos sistemas biológicos. DDT (diclorodifeniltricloroetano) e Análogos Hexaclociclohexano e isômeros Ciclodienos PRPRIEDADES Insolúveis em água Solúveis na maioria dos solventes orgânicos Baixo custo Fáceis de serem sintetizados Persistência prolongada apresentando bioacumulação nos diversos organismos da cadeia alimentar DESDE 1985: Brasil proibição de uso TXICCINÉTICA Passagem através das membranas por difusão simples. Geralmente rápida absorção (alta lipofilicidade) e mais lenta para alguns compostos, como o DDT (pele) Distribuição por todo o organismo Armazenamento no tecido adiposo (meia-vida de cerca de 10 anos) Biotransformação oxidação (CYP) desalogenação oxidativa destoxificação DDT DDE DDD DDA (urina, conjugado com UDP-GA) Excreção de metabólitos desalogenados/ conjugados na urina e pela bile 6
7 Biotransformação do DDT TXICDINÂMICA São todos neurotóxicos mecanismos não totalmente elucidados EFEITS NCIVS VARIAM com a classe de compostos. s mais comuns são: -tontura, cefaléia, anorexia, náuseas, confusão mental, alterações visuais, ansiedade; -tremores, hiperexcitabilidade nervosa, fraqueza muscular; - convulsões EFEITS NCIVS São indutores enzimáticos do CYP Carcinogenicidade atribuída aos compostos policlorociclodienos que formam epóxidos na biotransformação C 2 CH 2 C 2 CH 2 Aldrin Dieldrin 7
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