b) identifique o hidrogênio mais ácido, justificando a sua resposta.

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1 APRFUDAMET QUÍMIA 2012 LISTA 10 Efeitos indutivos, acidez e basicidade de compostos orgânicos, reações de adição e isomeria óptica. Questão 01) A respeito das características ácidas ou básicas de compostos orgânicos, é correto afirmar que 01. vinagre, leite de magnésia, fenol e amônia são exemplos de substâncias ácidas e básicas orgânicas. 02. os álcoois possuem caráter ácido frente a reações com bases fortes, como o sódio metálico. 04. as aminas aromáticas são bases fracas, enquanto que as amidas são consideradas substâncias neutras. 08. a acidez do ácido tricloroacético é maior que a do ácido acético, devido ao efeito indutivo receptor de elétrons dos átomos de cloro. 16. os éteres são considerados ácidos de Lewis. Questão 02) As propriedades químicas e físicas das moléculas orgânicas são decorrentes da natureza dos grupos funcionais em suas estruturas. esse contexto, considere a molécula orgânica abaixo e responda ao que se pede: preencha os quadros abaixo com as respectivas funções orgânicas; b) identifique o hidrogênio mais ácido, justificando a sua resposta. Questão 03) Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas têm estruturas e propriedades diferentes. Para a fórmula molecular 3 9, há quatro isômeros. 1. ESREVA as fórmulas estruturais desses quatro isômeros. I. II. III. IV. 2. As temperaturas de ebulição desses isômeros variam entre 3 º e 46 º. Assinalando com um X a quadrícula apropriada, IDIQUE os isômeros que apresentam a maior e a menor temperatura de ebulição. isômero que apresenta a maior temperatura de ebulição é o I. II. III. IV. isômero que apresenta a menor temperatura de ebulição é o I. II. III. IV. 3. Assinalando com um X a quadrícula apropriada, IDIQUE o isômero que apresenta a menor solubilidade em água. om base nas interações intermoleculares entre as moléculas de água e as dos quatro isômeros, JUSTIFIQUE sua resposta. isômero que apresenta a menor solubilidade em água é o I. II. III. IV. Justificativa 4. onsidere a definição de ácidos e bases de ønsted-lowry. Assinalando com um X a quadrícula apropriada, IDIQUE se esses isômeros apresentam comportamento ácido ou básico, quando suas moléculas interagem com moléculas de água. Escolha um desses isômeros e ESREVAa fórmula estrutural da espécie conjugada, produzida na reação dessa substância com + (aq) ou com (aq), de acordo com a indicação assinalada. s quatro isômeros apresentam comportamento Questão 04) ácido. básico. Fórmula estrutural da espécie conjugada do isômero escolhido

2 Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão. 3 b) 3 2 c) ( 3 ) 3 d) l 2 e) l b) 2 c) Questão 05) Assim como o leite de magnésia, usado como laxante, possui caráter básico, o vinagre, usado em saladas de legumes, possui caráter ácido e o óxido de alumínio, componente de pedras preciosas como rubi e safira, possui caráter anfótero, as funções orgânicas também possuem essas propriedades. om base nessas propriedades, assinale a opção na qual as funções orgânicas possuem, nesta ordem, caráter básico, ácido e anfótero. Alcoóis, aminoácidos e aminas. b) Aminoácidos, alcoóis e fenóis. c) Aminas, fenóis e aminoácidos. d) Fenóis, aminas e alcoóis. Questão 06) Diversas empresas vêm utilizando o chamado plástico verde em seus produtos. Esse plástico é obtido a partir do etanol de cana-de-açúcar, contribuindo desse modo para a redução do uso do petróleo. A conversão do etanol em plástico ocorre na seguinte sequência de reações: adição e eliminação b) adição e polimerização c) eliminação e polimerização d) polimerização e substituição e) substituição e adição Questão 07) s polímeros são macromoléculas sintéticas ou naturais formados por unidades estruturais menores denominadas monômeros. processo de polimerização pode ocorrer por adição ou condensação, sendo que os polímeros de adição são formados a partir de um mesmo monômero que possui uma ou mais insaturações em sua estrutura. s polímeros diênicos, como o poliisopreno, sofrem preferencialmente uma reação de polimerização de adição 1,4. Assim, analisando as fórmulas estruturais dadas, o monômero alcadiênico que sofre reação de polimerização por adição 1,4 é d) 2 e) Questão 08) s mecanismos de reações são modelos criados pelos químicos, baseados em evidências experimentais, para explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação química ocorra. mecanismo normal de adição do à dupla ligação do propeno, na ausência de peróxido, quando se obtém o produto mais abundante, é descrito a seguir: a primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica da molécula de, formando os íons correspondentes. a segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion hidrogênio ao propeno produz um carbocátion (íon de carbônio) instável, muito reativo. a terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao carbocátion formando o 2-bromopropano. processo descrito está corretamente representado por: + 2 = b) + 2 = c) = d) + +

3 2 = Questão 09) A reação de hidrogenação do benzeno pode ser representada pela equação química apresentada a seguir. 6 6 (l) (g) 6 12 (l) I II onsiderando o exposto, escreva as estruturas planas dos compostos I e II. b) indique: (i) o número de ligações pi, (ii) o número de ligações sigma e (iii) o tipo de hibridização dos átomos de carbono nos compostos I e II. Escreva a equação química que representa a reação de hidratação do cis-2-penteno, mostrando os dois álcoois secundários que se formam. b) Atribua, a cada espectro de massas, a fórmula estrutural do álcool correspondente. Indique, em cada caso, a ligação que foi rompida para gerar o fragmento mais abundante. Questão 10) A espectrometria de massas é uma técnica muito utilizada para a identificação de compostos. esse tipo de análise, um feixe de elétrons de alta energia provoca a quebra de ligações químicas, gerando fragmentos das moléculas da amostra, os quais são registrados como linhas verticais em um gráfico, chamado espectro de massas. esse gráfico, em abscissas, são representadas as massas molares dos fragmentos formados e, em ordenadas, as abundâncias desses fragmentos. Quando álcoois secundários são analisados por espectrometria de massas, resultam várias quebras de ligações, sendo a principal a que ocorre entre o átomo de carbono ligado ao grupo e o átomo de carbono vizinho. Para o 3-octanol, por exemplo, há duas possibilidades para essa quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, em maior abundância, o fragmento no qual o grupo está ligado à cadeia carbônica mais curta. massa molar do fragmento mais abundante = 59 g mol -1 massa molar do fragmento menos abundante = 101 g mol -1 A reação de hidratação do cis-2-penteno produz dois álcoois secundários que podem ser identificados por seus espectros de massas (A e B), os quais estão apresentados no espaço destinado à resposta desta questão. Questão 11) o preparo de um bife, uma das reações químicas envolvidas é a hidrólise que converte o colágeno (tipo de tecido proteico que dá liga à carne) em uma espécie de gelatina, mudando a textura e o sabor do alimento. Assinale a equação química que representa a reação de uma hidrólise b) 2 = c) massa molar -1 g mol 1 d) 2 = Questão 12) halotano é o nome usual do derivado halogenado (bromo-2-cloro-2-trifluoretano-1,1,1), que é largamente utilizado como anestésico. Um dos = 2 + 2

4 métodos de preparação deste anestésico consiste na reação de: adição de ácido fluorídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com bromo. b) adição de ácido bromídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com cloro. c) adição de ácido clorídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com flúor. d) adição de ácido bromídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com bromo. e) adição de ácido fluorídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com cloro. Questão 13) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. o esquema abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B) (A) + (B) De acordo com estas informações, faça o que se pede: Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1 mol de 2. b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPA, dos compostos (A) e (B). c) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A). Questão 14) A respeito de reações químicas de adição, assinale o que for correto. 01. A hidrogenação de alcenos é usada para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais. 02. produto principal da reação de adição entre o propeno e o ácido clorídrico, na ausência de peróxidos, é o 1-cloropropano. 04. A reação entre o acetileno e o l 2, em proporções equimolares, gera o cloreto de vinila, utilizado na produção do poli(cloreto de vinil, o PV. 08. A reação do 1,3-butadieno em proporção equimolar com o l 2 gera como produto principal o 1,4-dicloro-2-buteno. 16. Através da hidratação do acetileno, é possível produzir o acetaldeído. Questão 15) a Tabela Periódica, o elemento químico bromo () está localizado no 4º período e no grupo 7A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (l). om relação à substância simples bromo ( 2, ponto de fusão 7,2 º, ponto de ebulição 58,8 º, sob pressão de 1 atm), um estudante de Química fez as seguintes afirmações: I. as condições ambientes de pressão e temperatura, o 2 deve ser uma substância gasosa. II. Tal como o l 2, o 2 deve reagir com o eteno. esse caso, o 2 deve formar o 1,2 dibromoetano. III. Tal como o l 2, o 2 deve reagir com 2, formando um haleto de hidrogênio. esse caso, o 2 deve formar o brometo de hidrogênio. É correto somente o que o estudante afirmou em I b) I e II c) II e III d) I e III e) III Questão 16) onsidere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros: cis e trans desse alceno; b) constitucionais possíveis para esse alceno. Questão 17) óleo de jasmim, muito útil em perfumaria, pode ser extraído das pétalas das flores com o uso de gordura de porco desodorizada. Algumas moléculas identificadas no extrato deste óleo podem ser representadas pelas seguintes fórmulas:

5 Dentre as moléculas apresentadas, as que possuem isômeros geométricos são: 1, 2, 3, 4 e 5; b) 1, 2 e 3, apenas; c) 2, 3 e 4, apenas; d) 4 e 5, apenas; e) 1 e 5, apenas. integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. esse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é Questão 18) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. b) c) I flavorizante de canela 3 2 II flavorizante de anis d) s grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da molécula II apresenta são, respectivamente: cetona, éster e cis-trans. b) cetona, éter e cis-trans. c) cetona, éster e óptica. d) aldeído, éter e cis-trans. e) aldeído, éter e óptica. Questão 19) Dentre as opções abaixo, indique a única que não representa estereoisomeria. 3-metil-2-hexeno b) 2-penteno c) Ácido butenodióico d) Propenal e) 2-buteno Questão 20) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. os últimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite 3 Questão 21) folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de cultivo orgânico e óleos essenciais naturais. estudo da composição química do óleo vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um de seus principais componentes. Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis- 9,12-octadecadienoico e indique como essa substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal. Questão 22) onsidere o composto orgânico de fórmula molecular 2 2 l Represente a fórmula estrutural de todos os isômeros. 2. Dê a nomenclatura IUPA de cada um dos isômeros. b) Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de solubilidade em água e justifique sua resposta. ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter etílico. 2

6 Questão 23) A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas. ácido fumárico o f = 5.545kJ / ácido maleico o f = 5.525kJ / mol mol Analise as seguintes afirmações: I. s ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos. II. ácido maleico apresenta maior solubilidade em água. III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica. As afirmativas corretas são: I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) III, apenas. Questão 24) bserve a estrutura do corticoide betametasona. F betametasona om relação à estrutura representada, pode-se afirmar que: o composto apresenta seis carbonos assimétricos. b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp 2. e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações. Questão 25) Inquietude, dificuldade de concentração, notas baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas do Transtorno do Déficit de Atenção e iperatividade (TDA). Alguns estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações na região frontal do cérebro. Essas possíveis alterações estão diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e noradrenalina, que passam informações entre os neurônios. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais desses dois neurotransmissores. Dopamina 2 oradrenalina 2 bservando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que ambas apresentam átomos de carbono quiral. b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária. d) são isômeros de cadeia. e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea. Questão 26) Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado 5 9, que mostra: Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica. b) enhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica. Questão 27) Existe uma série de substâncias de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu

7 enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem sabor amargo (R,R)-Aspartame (S,S)-Aspartame Fonte: Revista Química ova na Escola, n.21, maio 2005, p. 35. Sobre essas formas isoméricas, é IRRET afirmar que: Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, amida e éster. b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso. d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. Questão 28) Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex- 1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos. Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas om base nas figuras, assinale a alternativa correta. limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. b) s dois compostos representam um caso típico de tautomeria. c) S-limoneno apresenta dois carbonos quirais. d) S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-limoneno. Questão 29) Descarga de hormônios Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrógeno (Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. Disfarçadas de hormônio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar, morrer ou até produzir certas proteínas na hora errada. Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é o bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso diário. om o tempo, ele se desprende dos materiais e contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d água. 3 FIGURA I 3 3 FIGURA II 3 (Unespciência..º 6, março de Adaptado.) Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto afirmar que ambos são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático. b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool. c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo. d) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com a(aq). e) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente. S-limoneno R-limoneno Questão 30)

8 A morfina e a metadona são analgésicos potentes e provocam graves efeitos colaterais, que vão desde problemas respiratórios à dependência química. Morfina 3 Metadona Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirmase que ambas apresentam: I. Grupo funcional amina. II. Dois anéis aromáticos. III. Dois átomos de carbono assimétrico. IV. Um átomo de carbono quaternário. É correto o que se afirma apenas em I e II. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. Questão 31) A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. ácido lático, representado abaixo, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras. Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa IRRETA. A fórmula molecular do ácido lático é e seu nome ácido 2-hidroxi-propanóico. b) ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica. c) s enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido. d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool. Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie: A D B onsidere as seguintes afirmações sobre esses compostos: I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. É correto somente o que se afirma em I b) II c) III d) I e II e) I e III Questão 33) onsidere os compostos I, II, III e IV. ácido 2 - hidroxipropanóico 2 - bromopentano I etanal 2 - bromopropano III IV Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: I, apenas. b) II e III, apenas. c) I e III, apenas. d) I e IV, apenas. e) II e IV, apenas. II Questão 32) TEXT: 1 - omum à questão: 34 Menos carne, mais peixe

9 Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe rico em ácidos graxos ômega 3 diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios. (Pesquisa FAPESP, agosto 2009) Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV. c) 3. d) 4. e) 5. GABARIT: 1) Gab: 14 2) Gab: Fenol Ácido carboxílico b) hidrogênio mais ácido é presente no grupo carboxila, o que pode ser explicado pelo grande efeito indutivo da ligação =. Enol etona Álcool 3) Gab: 1. Questão 34) arranjo dos átomos ao redor das duplas ligações carbonocarbono, presentes nas moléculas das substâncias I a IV, caracteriza isômeros cis. b) trans. c) ópticos. d) de cadeia. e) de função. TEXT: 2 - omum à questão: 35 A talidomida, fármaco amplamente utilizado como sedativo, no período de 1957 a 1961, e que causou inúmeros problemas de má formação de fetos. talidomida Questão 35) número de átomos de carbono assimétrico existente na estrutura da talidomida é 1. b) isômero que apresenta maior temperatura de ebulição é o I. isômero que apresenta menor temperatura de ebulição é o IV. 3. isômero que apresenta menor solubilidade em água é o IV. Justificativa: As moléculas de IV não possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente ao nitrogênio. Assim, elas são capazes de realizar apenas um tipo de ligação de hidrogênio com a água, aquelas que se estabelecem entre o par isolado do átomo de nitrogênio da amina e o hidrogênio com núcleo exposto da água. As outras aminas, por possuírem hidrogênio ligado ao nitrogênio, realizam com a água, além das interações já mencionadas aqui, ligações de hidrogênio entre o par isolado do oxigênio da água e o hidrogênio com núcleo exposto da amina. Isso faz com que as moléculas de IV fiquem menos fortemente ligadas à água em relação às das outras aminas. 4. s quatro isômeros apresentam comportamento básico.

10 Fórmula estrutural da espécie conjugada do isômero escolhido: omposto (B) 2-pentanol ou pentan-2-ol. c) ) Gab: E 5) Gab: 6) Gab: 7) Gab: E 8) Gab: D 9) Gab: 14) Gab: 25 15) Gab: 16) Gab: 3 cis-2-buteno trans-2-buteno 3 ou b) iclobutano Metilcic clopropano Buteno 10) Gab: b) b) Para o composto I, tem-se: (i) 3 ligações pi; (ii) 12 ligações sigma; (iii) hidridização do tipo sp 2. Para o composto II, tem-se: (i) 0 ligações pi; (ii) 18 ligações sigma; (iii) hidridização do tipo sp ) Gab: 18) Gab: D 19) Gab: D 20) Gab: 21) Gab: A fórmula estrutural do ácido cis,cis-9,12- octadecadienoico é: 22) Gab: 3 ( 2 ) 4 2 De um modo geral, os óleos vegetais são triésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerina. Logo, o ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico pode ser obtido conforme a equação descrita a seguir: Triéster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + 3 água 3 ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + glicerina 1. l l ll 2. 1,1-dicloeteno; (cis)-1,2 dicloroeteno; (trans)-1,2 dicloroeteno b) mais solúvel em água é o mais polar. Para os compostos em questão o ácido etanóico é o mais polar e o tetracloreto de carbono o mais apolar. A ordem pedida é: tetracloreto de carbono < éter etílico < ácido etanoico. ( 2 ) 7 l l l 23) Gab: A 24) Gab: D 25) Gab: B 26) Gab: b) ) Gab: D 12) Gab: A 13) Gab: ) Gab: 28) Gab: A 29) Gab: B 30) Gab: B 31) Gab: 32) Gab: E 33) Gab: 34) Gab: A 35) Gab: A (B) b) omposto (A) penteno ou pent-1-eno ou 1- penteno ou penteno-1.