Como Passar no ENEM Prof. Alexandre Oliveira

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1 Bioquímica TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO (Puccamp 2000) A MÁQUINA A VAPOR: UM NOVO MUNDO, UMA NOVA CIÊNCIA. 1 As primeiras utilizações do carvão mineral verificaram-se esporadicamente até o século Xl; ainda que não fosse sistemática, sua exploração ao longo dos séculos levou ao esgotamento das jazidas superficiais (e também a fenômenos de poluição atmosférica, lamentados já no século XIII). A necessidade de se explorarem jazidas mais profundas levou logo, já no século XVII, a uma dificuldade: a de ter que se esgotar a água das galerias profundas. O esgotamento era feito ou à força do braço humano ou mediante uma roda, movida ou por animais ou por queda-d'água. Nem sempre se dispunha de uma queda-d'água próxima ao poço da mina, e o uso de cavalos para este trabalho era muito dispendioso, ou melhor, ia contra um princípio que não estava ainda formulado de modo explícito, mas que era coerentemente adotado na maior parte das decisões produtivas: o princípio de se empregar energia nãoalimentar para obter energia alimentar, evitando fazer o contrário. O cavalo é uma fonte de energia melhor do que o boi, dado que sua força é muito maior, mas são maiores também suas exigências alimentares: não se contenta com a celulose - resíduo da alimentação humana -, mas necessita de aveia e trevos, ou seja, cereais e leguminosas; compete, pois, com o homem, se se considera que a área cultivada para alimentar o cavalo é subtraída da cultivada para a alimentação humana; podese dizer, portanto, que utilizar o cavalo para extrair carvão é um modo de utilizar energia alimentar para obter energia não-alimentar. Daí a não-economicidade de sua utilização, de modo que muitas jazidas de carvão que não dispunham de uma queda d'água nas proximidades só puderam ser exploradas na superfície. Ainda hoje existe um certo perigo de se utilizar energia alimentar para se obter energia não-alimentar: num mundo que conta com um bilhão de desnutridos, há quem pense em colocar álcool em motores de automóveis. Esta será uma solução "econômica" somente se os miseráveis continuarem miseráveis. 2 Até a invenção da máquina a vapor, no fim do século XVII, o carvão vinha sendo utilizado para fornecer o calor necessário ao aquecimento de habitações e a determinados processos, como o trato do malte para preparação da cerveja, a forja e a fundição de metais. Já o trabalho mecânico, isto é, o deslocamento de massas, era obtido diretamente de um outro trabalho mecânico: do movimento de uma roda d'água ou das pás de um moinho a vento.... (Laura Conti. "Questo pianeta", Cap.10. Roma: Editori Riuniti, Traduzido e adaptado por Ayde e Veiga Lopes) 1. No 2 parágrafo, a autora menciona "o trato do malte para a preparação da cerveja." O malte, produto da germinação de sementes de cevada para emprego industrial, é obtido a partir da seguinte reação química: 2. (Fuvest 2001) Os três compostos abaixo têm uso farmacológico Considere as afirmações: I Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas. II A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na lidocaína. III A procaína é um isômero da dropropizina. Está correto somente o que se afirma em a) I b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.

2 3. (Uel 2008) Os triglicerídeos são substâncias orgânicas presentes na composição de óleos e gorduras vegetais. O gráfico a seguir fornece algumas informações a respeito de alguns produtos usados no cotidiano em nossa alimentação. Observe o gráfico e analise as afirmativas. I. Todos os óleos vegetais citados no gráfico são substâncias puras. II. Entre todos os produtos citados, o de coco está no estado sólido a 20 C. III. Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que possui a maior porcentagem de ácidos graxos com duas ou mais duplas ligações. IV. Entre todos os óleos citados, o de canola e o de oliva são líquidos a -12 C. Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. a) I e II. b) II e III. c) III e IV. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 4. (Uece 2007) As proteínas têm um papel fundamental em quase todos os processos biológicos, participando da estrutura dos tecidos, contração muscular, impermeabilização de tecidos, regulação osmótica e viscosidade do sangue, função hormonal, enzimática, nutritiva, de coagulação e transporte de oxigênio. Analise as assertivas a seguir, referentes ao estudo dos aminoácidos e proteínas: I - Pode-se dizer que as proteínas pertencem à classe dos peptídeos porque são polímeros de aminoácidos cujos enlaces entre si são ligações peptídicas II - Os aminoácidos, compostos de função mista amina e ácido carboxílico, se comportam, sempre, como ácidos de Bronsted-Lowry porque apenas podem doar prótons. III - Todas as proteínas contêm carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio e quase todas contêm enxofre. IV - As enzimas são proteínas especializadas na catálise das reações biológicas, aumentando ou diminuindo a velocidade de uma reação e participando como reagente ou como produto. V - Os aminoácidos apresentam, na sua molécula, além do grupo carboxila (-COOH), um grupo amino (-NH ), sendo que a única exceção é a prolina, cujo átomo de nitrogênio é ligado a dois átomos de carbono, caracterizando o grupo imino(-nh-). Estão corretas as afirmações: a) I, III e V b) I, II e IV c) II, III e V d) III, IV e V 5. (Fuvest 2008) Muitos acreditam ser mais saudável consumir "produtos orgânicos" do que produtos cultivados de forma convencional. É possível diferenciar esses dois tipos de produtos, determinando-se as quantidades relativas de N e N em cada um deles. Essas quantidades relativas serão diferentes, se o solo for adubado com esterco ou fertilizantes sintéticos. O esterco contém compostos originados no metabolismo animal, enquanto fertilizantes sintéticos, como, por exemplo, o nitrato de amônio, provém da amônia. Considere as afirmações: I. N e N diferem quanto ao número de prótons, mas não quanto ao número de nêutrons. II. Os fertilizantes nitrogenados, sejam sintéticos ou naturais, fornecem o nitrogênio necessário à formação de aminoácidos e proteínas nos vegetais. III. O fertilizante nitrato de amônio pode ser obtido pela reação da amônia com o ácido nítrico. É correto apenas o que se afirma em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 6. (Ita 98) Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir: a) A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação ANAERÓBICA. b) A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação ANAERÓBICA. c) A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida com extrato das células de levedura DILACERADAS.

3 d) Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes de despolimerizar o amido TRANSFORMANDO-O em glicose. e) A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir ao forno, é essencialmente A MESMA que ocorre na transformação do suco de uva em vinho. 7. (Pucrs 2001) Responder à questão com base nas informações abaixo. Durante o processo da fotossíntese realizada por plantas verdes, a energia luminosa do sol força a formação de glicose a partir do dióxido de carbono e água. Com relação a essa transformação, afirmar-se que I. há formação de um glicídio e um gás combustível. II. ocorre com absorção de calor, portanto trata-se de um processo endotérmico. III. ocorre transformação de energia luminosa e calorífica em energia química. IV. a equação que representa essa transformação é C H O + 6O ë 6CO + 6H O + Q A alternativa que contém as afirmativas corretas é a) III e IV b) II e IV c) II e III d) I e III e) I e II 8. (Ufpr 99) No esclarecimento de um furto, várias análises químicas foram realizadas. Após os testes, o seguinte laudo foi apresentado: a) O móvel que continha o objeto furtado estava manchado com azeite. b) Comprovou-se a presença da mesma substância proveniente do azeite nas roupas do suspeito A. c) Na roupa do suspeito B, foi encontrada uma substância presente na margarina. Sabendo-se que as substâncias presentes no azeite e na margarina apresentam a mesma estrutura molecular, diferindo em algumas duplas ligações carbono-carbono, como ilustrado anteriormente, é correto afirmar: (01) Através de uma reação de bromação de alcenos é possível diferenciar a substância presente no azeite da substância presente na margarina. (02) A substância presente no azeite apresenta a função éster que, por hidrólise, pode levar à obtenção de álcool e ácido carboxílico. (04) A hidrólise dos compostos mostrados anteriormente resultaria em um mesmo produto. (08) Uma simples hidrogenação da amostra encontrada no suspeito A teria como produto final a mesma substância da amostra encontrada no suspeito B. (16) Na reação da substância presente no azeite com Br, cada molécula representada anteriormente daria origem a uma outra molécula contendo cinco átomos de bromo em sua fórmula molecular. Soma ( ) 9. (Ufsm 2005) As proteínas e as gorduras são nutrientes essenciais à nossa dieta. Durante a metabolização de uma mistura de arroz e feijão, as proteínas são quebradas até os -aminoácidos, e os triglicerídeos, um tipo de gordura, são também desmembrados até o glicerol e os ácidos graxos, conforme esquema a seguir. Moléculas menores são assimiladas pelo nosso organismo e usadas em diversos processos metabólicos. Durante esse processo químico da metabolização de proteínas e triglicerídeos, as enzimas quebram ligações respectivamente, do tipo a) éster e álcool. b) amina e éster. c) éter e amida. d) amida e álcool. e) amida e éster. 10. (Unb 2000) Os sabões compreendem sais de sódio ou potássio de diversos ácidos graxos. O procedimento moderno de fabricação de sabões envolve duas etapas: a primeira é a de hidrólise da gordura (triglicerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos ácidos graxos, conforme mostra o esquema a seguir.

4 cinzas. Uma maneira mais moderna é substituir as cinzas pela soda cáustica (NaOH). Atualmente, para os processos de limpeza, utilizam-se com maior freqüência os detergentes que são derivados do ácido sulfônico. Abaixo estão representadas as fórmulas de um sabão e de um detergente. Com relação ao texto e ao esquema apresentados, julgue os itens a seguir. (1) A etapa II consiste em uma reação de neutralização. (2) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3-propanotriol. (3) Ácidos graxos pertencem à função ácido carboxílico. (4) Em água com ph ácido, o sabão aumenta o seu poder de limpeza. 11. (Uel 99) O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos, tem a seguinte fórmula estrutural: A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo I. é insolúvel em água. II. apresenta átomo de carbono assimétrico. III. é sal derivado de aminoácido. Dessas conclusões, SOMENTE a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) I e II são corretas. e) II e III são corretas. 12. (Ufsc 99) Er_ comum nas comunidades do interior da Ilha de Santa Catarina, assim como em outras localidades do estado, a produção de sabão artesanal, que consistia em misturar gorduras de animais ou óleos vegetais com Assinale a(s) proposição(ões) VERDADEIRA(S). 01. A parte polar do sabão é a que interage com a gordura. 02. Na hidrólise alcalina de um óleo ou gordura para produzir um sabão, obtém-se o glicerol como subproduto. 04. O sabão e o detergente - ambos de cadeia normal - são facilmente degradados no meio ambiente. 08. O detergente fabricado a partir de alcenos com cadeia ramificada provoca danos ao meio ambiente. 16. Tanto no sabão como no detergente, a parte que se liga à água é a apolar. 32. O excesso de detergente, nos rios, diminui a entrada de oxigênio na água, devido à formação de espuma na superfície. 13. (Ufmg 99) A estrutura primária das proteínas é formada pela polimerização de seqüências definidas de aminoácidos, conforme representado pela equação Essa estrutura primária é mantida unida por a) ligações de hidrogênio. b) ligações iônicas.

5 c) ligações covalentes. d) ligações de Van der Waals. 14. (Fuvest 97) Sabões são usualmente obtidos pela reação de ésteres de ácidos graxos com soda cáustica. As matérias-primas destas substâncias são, respectivamente, a) petróleo e sal-gema. b) melaço de cana e cal. c) gordura animal e água mineral. d) óleo vegetal e salmoura. e) gordura animal e cal. 15. (Fuvest 99) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os ácidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fusão, temos à temperatura ambiente 20 C, insaturado no estado sólido apenas o a) linoleico. b) erúcico. c) palmítico. d) linoleico e o erúcico. e) erúcico e o palmítico. como ácido 16. (G1 - cps 2005) Leias as informações dadas. Por praticidade e excesso de afazeres os pais brasileiros têm alimentado seus filhos com "fast foods" e refrigerantes. Segundo pesquisas esse hábito tem aumentado o índice de colesterol entre os jovens. Outra fonte de risco é o sedentarismo causado pelo entretenimento desses jovens com a TV, computador e jogos eletrônicos. Na combinação dos fatores citados está a obesidade quase sempre ligada à hipertensão. O Congresso norte-americano estuda a possibilidade de aprovar uma legislação que obrigue as redes de restaurantes de "fast foods" a divulgarem informações nutricionais em seus cardápios, pois, segundo o Centro de Controle de Doenças dos EUA, quase 2/3 da população têm excesso de peso ou são obesos. E considere as seguintes afirmações. I. Os pais brasileiros estão copiando os hábitos alimentares dos EUA porque atingiram o poder aquisitivo igual ao dos norte-americanos. II. Uma das causas da obesidade é a alimentação inadequada, por exemplo, alimentos ricos em gorduras, presentes nos "fast foods". III. O excesso de atividade física é responsável pelo aumento de colesterol dos jovens brasileiros atualmente. IV. A combinação de dieta desequilibrada e de sedentarismo tem provocado o aumento de peso e conseqüentemente o risco de hipertensão entre os jovens brasileiros. A alternativa que contém todas as afirmações válidas é a) I, II, III e IV b) apenas II, III e IV c) apenas I e II d) apenas I e III e) apenas II e IV 17. (Puccamp 2001) São moléculas biológicas insolúveis em água, mas solúveis em solventes não polares. Podem ser classificados em lipídeos saponificáveis (por exemplo, triglicerídeos) e não saponificáveis (por exemplo, esteróis). São também lipídios saponificáveis os fosfolipídeos (moléculas que contêm ácido fosfórico ligado ao glicerol), principais componentes da membrana celular. Sendo assim, a função orgânica que deve estar presente nos lipídios saponificáveis é a) álcool. b) cetona. c) éster. d) éter. e) ácido carboxílico. 18. (Puccamp 2001) Os lipídeos são insolúveis em água e solúveis em solventes não polares, porque I. a água é formada por moléculas polares. II. suas moléculas são pequenas. III. suas moléculas não interagem com as moléculas do solvente apolar. Dessas afirmações, SOMENTE a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) I e II são corretas. e) II e III são corretas. 19. (Uece 96) Moléculas altamente reativas como o oxigênio, produzem radicais livres no decorrer das reações bioquímicas. Os radicais livres formados reagem

6 rapidamente com lipídios insaturados presentes na membrana celular, ocasionando lesões ou até mesmo a sua destruição. O material cromossômico presente no núcleo da célula pode ser também afetado, tendo como resultado o desenvolvimento de células cancerosas. Com relação aos lipídios é correto afirmar que: a) as gorduras mais NaOH formam sabões, que são eficazes na água dura, devido ao fato dos sais de cálcio e magnésio formados serem solúveis em água b) o composto C HƒCOOH é um ácido graxo insaturado c) na constituição das gorduras (sólidos à temperatura ambiente) participam em maior proporção os ácidos graxos insaturados d) na constituição dos óleos (líquidos à temperatura ambiente), participam em maior proporção os ácidos graxos insaturados 20. (Uece 96) Óleos de milho, soja e outros podem ser convertidos em margarina através da hidrogenação catalítica, cuja equação esquemática pode ser representada por: Analise a seqüência de reações representadas: I. tripalmitina ë dipalmitina + C HƒCOONa+H O NaOH II. dipalmitina ë glicerol + 2C HƒCOONa+2H O NaOH Em I e II devem ocorrer, respectivamente, reações de a) oxidação e saponificação. b) redução e saponificação. c) saponificação e saponificação. d) oxidação e redução. e) redução e oxidação. 23. (Uel 2000) A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina). 21. (Uel 98) Ácidos graxos são formados no organismo humano pela digestão (hidrólise catalisada por enzimas) de a) sal de cozinha. b) açúcar de cana. c) vitamina C. d) clara de ovo. e) azeite de oliva. 22. (Uel 2000) A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina). Na molécula da tripalmitina identifica-se a função orgânica a) álcool. b) cetona. c) ácido carboxílico. d) éster. e) éter. 24. (Uerj 99) "Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células. As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.

7 Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos." (Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98) A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é: a) C H O b) C Hƒ³O c) C Hƒ O d) C Hƒ O condições nutricionais. Na natureza, a produção dos triglicerídeos é farta, ocorrendo em animais e vegetais. Assinale a alternativa que contém a representação de um triglicerídeo. 25. (Ufc 2001) Um mol de etilenoglicol (A) reage com dois mols de ácido graxo (B) para produzir moléculas contendo dois grupos éster (diéster C), conforme ilustrado na reação geral abaixo: Se a reação ocorre com dois diferentes ácidos graxos, uma mistura de diésteres pode ser obtida. Assinale a alternativa que indica corretamente o número máximo de diésteres que podem ser formados na reação de um mol de etilenoglicol com uma mistura constituída de um mol de ácido esteárico (D) e um mol de ácido mirístico (E), mostrados na figura acima. a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) (Ufrs 97) As funções predominantes no óleo de soja, óleo diesel e óleo de xisto betuminoso são, respectivamente, a) hidrocarbonetos, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos. b) ésteres, ésteres e ésteres c) hidrocarbonetos, ésteres e hidrocarbonetos. d) ésteres, hidrocarbonetos e ésteres. e) ésteres, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos. 27. (Ufsm 2007) A medida da quantidade de triglicerídeos na corrente sangüínea de um indivíduo constitui-se importante parâmetro para avaliação clínica de suas 28. (Unesp 97) Na obtenção de margarina a partir da hidrogenação de óleos vegetais, uma das reações que ocorre é representada por HƒC - (CH ) - CH = CH - (CH ) - COOH + H ácido esteárico ä HƒC - (CH ) - COOH ácido oléico A respeito deste processo, são feitas as três seguintes afirmações. I. A transformação de ácido oléico em esteárico envolve uma reação de adição II. Dos dois ácidos, somente o oléico apresenta isomeria cis-trans. III. O ácido esteárico é mais resistente à oxidação pelo oxigênio do ar que o ácido oléico. Está(ão) correta(s): a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e III. e) I, II e III. 29. (Unesp 2001) As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de triglicerídeos (lipídios) poliinsaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os triglicerídeos usados no processo são, respectivamente, a) gás metano e óleo vegetal. b) água e melaço de cana. c) petróleo e gordura animal. d) gás metano e gordura animal. e) calcário e óleo vegetal.

8 30. (Unirio 97) As margarinas são gorduras vegetais resultantes da hidrogenação parcial de óleos vegetais insaturados, em presença de níquel como catalisador. O processo citado pode ser classificado como uma reação de: a) adição. b) eliminação. c) oxidação. d) esterificação. e) craqueamento. 31. (Unirio 99) O óleo de milho contém aproximadamente 59% de triglicerídios poliinsaturados, enquanto a margarina contém em torno de 18% desses triglicerídios. A preparação de margarina a partir do óleo de milho é uma reação de adição efetuada com: a) H b) H O c) HI d) I e) O 32. (Fuvest 89) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente aos produtos: a) teflon, glicerol e etanol. b) teflon, etanol e glicerol. c) etanol, teflon e glicerol. d) etanol, glicerol e teflon. e) glicerol, teflon e etanol. 33. (Fuvest 97) Na tabela a seguir é dada a composição aproximada de alguns constituintes de três alimentos: Os alimentos I, II e III podem ser, respectivamente, a) ovo de galinha, farinha de trigo e leite de vaca. b) ovo de galinha, leite de vaca e farinha de trigo. c) leite de vaca, ovo de galinha e farinha de trigo. d) leite de vaca, farinha de trigo e ovo de galinha. e) farinha de trigo, ovo de galinha e leite de vaca. 34. (Fuvest 99) Fórmula de alguns constituintes nutricionais: A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos: a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo. b) farinha de trigo, gelatina e manteiga. c) farinha de trigo, batata e manteiga. d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina. e) óleo de cozinha, gelatina e batata. 35. (Mackenzie 96) Com a crise do petróleo em 1973, o Brasil buscou outra fonte alternativa de energia, incrementando o plantio de cana-de-açúcar, da qual se obtém: a) somente açúcar. b) um álcool, cujo nome é metanol. c) gasolina. d) o etanol. e) mistura de gasolina e álcool etílico. 36. (Mackenzie 97) A fórmula molecular da glicose, cuja molécula é formada por seis átomos de carbono, doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio, é: a) 6CH O. b) 6C H O. c) 6CH O. d) C H O. e) CH O. 37. (Puccamp 99) Certos alimentos dietéticos contêm frutose, em vez de glicose. A frutose é I - isômero funcional da glicose. II - diferenciada da glicose por não reagir com íons Cu (aq), em condições apropriadas, formando Cu O (reação de Benedict). III - carboidrato presente em frutas. Dessas afirmações, a) somente I é correta. b) somente II é correta. c) somente III é correta. d) somente I e III são corretas. e) I, II e III são corretas.

9 38. (Pucpr 99) Quais dos produtos orgânicos são característicos de metabolismo de organismos vivos? a) Ácido sulfúrico, glicerina, sulfato de metila. b) Metanol, etanol, polietileno. c) Ácido cítrico, cetonas, acetileno, PVC. d) Glicídios, lipídios, aminoácidos e proteínas. e) Solventes clorados, soda cáustica e peróxido de hidrogênio. Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula: 39. (Pucrs 99) A equação genérica a seguir representa a obtenção do "gás dos pântanos", formado pela fermentação da celulose que entra na composição da vegetação (C H³O )n+nh O ë 3nCO +3nCH I. O etano entra na composição química do "gás dos pântanos". II. O gás carbônico formado contribui para aumentar o efeito estufa. III. A celulose pode ser classificada como hidrato de carbono. IV. Trata-se de uma reação de polimerização. Pelas análises das afirmativas, conclui-se que está correta a alternativa a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV. e) III e IV. 40. (Uel 99) A sacarose, por a) decomposição total, produz água e monóxido de carbono. b) hidrólise, produz amido. c) polimerização, produz gorduras. d) fermentação, produz etanol. e) inversão, produz frutose e oxigênio. 41. (Uerj 2002) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos. (Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.) 42. (Uerj 2002) A hidrólise da sacarose pode ser realizada através da catálise ácida ou de catálise enzimática, como ocorre na digestão intestinal. Em um experimento para medir a variação da concentração da sacarose em função do tempo de incubação, três soluções idênticas desse dissacarídeo foram submetidas à hidrólise ácida e à enzimática em três temperaturas (T) diferentes: 37 C, T e T. Os resultados estão mostrados nos gráficos a seguir: A partir da análise do gráfico de referência, as curvas que representam a hidrólise ácida e a enzimática, respectivamente, e o número do gráfico compatível com experimentos realizados à temperatura de 80 C, são: a) X e Y; 1 b) X e Y; 2 c) Y e X; 1 d) Y e X; (Ufal 2000) Na embalagem de um tabaco para cachimbo, lê-se: Ingredientes básicos: Mistura de fumos, açúcares; extratos vegetais, agentes de sabor Essas informações são suficientes para saber

10 a) quais substâncias químicas compõem o tabaco. b) quais as funções orgânicas presentes no tabaco. c) quais são os produtos e subprodutos da queima do tabaco. d) que o tabaco contém hidratos de carbono. e) que o tabaco contém hidrocarbonetos. 44. (Ufpel 2000) A FENADOCE é um evento de âmbito nacional, realizado anualmente, no qual se ressalta a tradição doceira de Pelotas. O componente mais importante de doces é o açúcar comum ou sacarose. A sacarose, conhecida também por açúcar-de-cana, está presente em vários vegetais e, em nível industrial, a sua obtenção é feita principalmente a partir da cana-de-açúcar e da beterraba. Podemos afirmar que a sacarose a) é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose. b) é uma monossacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose. c) é um heterosídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose. d) é um monossacarídeo formado por duas moléculas de glicose. e) é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de lactose. 45. (Ufsm 99) Considere as estruturas: a) As estruturas A e B representam moléculas de lipídios encontrados em vegetais. b) A estrutura A representa molécula de um dissacarídeo e a B, uma hexose. c) As estruturas A e B representam moléculas de aldoses. d) As estruturas A e B representam moléculas de hexoses. e) A estrutura A representa molécula de um monossacarídeo e a B, uma aldose. 46. (Unifesp 2002) As seguintes afirmações foram feitas com relação à química dos alimentos: I. O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de enzimas da saliva, sofre hidrólise formando aminoácidos. II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado fazendo-se a sua reação com iodo. III. Sacarose é um dissacarídeo que por hidrólise produz glicose e frutose, que são isômeros entre si. IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema de ovo disperso em óleo comestível e é, portanto, rico em carboidratos e lipídios. As duas afirmações verdadeiras são: a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 47. (Unirio 97) No Brasil, a principal fonte de etanol é a cana-de-açúcar. A sacarose C H O, presente no caldo de cana, é inicialmente transformada por microorganismos em glicose, C H O, e frutose, C H O, que, em seguida, se transformam em etanol, C H O, e gás carbônico, CO. a) oxidação. b) hidrólise. c) ozonólise. d) redução. e) fermentação. 48. (Unirio 98) "Uma substância elaborada a partir da carapaça da lagosta está se revelando eficaz no tratamento de queimaduras, feridas e úlceras. O remédio, batizado de Reteded, é fabricado a partir de um polímero conhecido como quitina". "Jornal do Brasil", 30/08/97. A quitina é um amino-polissacarídeo e, portanto, possui arranjo estrutural similar ao existente na: a) insulina. b) lecitina. c) glicina. d) celulose. e) borracha natural. 49. (Unirio 99) "Quanto mais se investiga mais assustador fica o escândalo dos remédios falsificados. (...) A empresa é acusada de ter produzido quase 1 milhão de comprimidos de farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata." (REVISTA VEJA, setembro de 1998). O principal componente químico da farinha é o amido, que é um: a) lipídio. b) poliéter.

11 c) peptídeo. d) poliéster. e) polissacarídio. 50. (Fuvest 95) A hidrólise de um peptídeo rompe a ligação peptídica, originando aminoácidos. Quantos aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídeo representado a seguir? a) Ser solúvel em solventes apolares. b) Ter baixo ponto de fusão c) Ser solúvel em água. d) Ter constante de acidez (Ka) bem maior do que a de um ácido carboxílico. e) Ter constante de basicidade (Kb) bem maior do que a de uma amina alifática. a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) (Mackenzie 2001) No composto de fórmula mostrada na figura a seguir 51. (Fuvest 2002) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é: Na molécula desse composto, há a) ligação peptídica e halogênio. b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. c) anel aromático e grupo nitro. d) anel aromático e ligação peptídica. e) anel aromático e grupo carboxila. 52. (Mackenzie 97) Na possível troca protônica do aminoácido a seguir, a estrutura obtida é coerente com a seguinte observação experimental. se um dos hidrogênios do carbono (2) for substituído por um radical -NH, então: a) tem-se uma amina terciária. b) a cadeia carbônica torna-se ramificada. c) tem-se um aminoácido. d) tem-se uma amida. e) tem-se uma amina secundária. 54. (Uece 97) Leia atentamente o texto e responda o que se pede: A maciez da carne de peru para o Natal depende de certa habilidade no cozinhar, pois a desnaturação do colágeno e a coagulação das proteínas dos músculos (actina e miosina) ocorrem em temperaturas e velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o ideal para a maciez da carne do peru é que a temperatura no interior dele atinja 70 C, que é indispensável para transformar o colágeno em gelatina e proporcionar a coagulação dos músculos. Todavia, quanto mais tempo o peru ficar em alta temperatura, mais água ele perde e mais risco corre de sua carne ficar com a conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de cozimento de um peru de 5Kg a 160 C é de 3h e 35 min.

12 Marque a opção correta relativa a tópicos retirado do texto: a) as proteínas complexas são formadas exclusivamente de - aminoácidos b) a glicina é um glicídio e responde por 33% da composição do colágeno c) a albumina encontrada na clara do ovo é uma proteína complexa e sofre desnaturação quando aquecida d) a actina e a miosina são proteínas e as unidades básicas das moléculas de proteína são os aminoácidos 55. (Uel 98) Entre os compostos a seguir, o que por hidrólise produz aminoácido é a) hidrato de carbono. b) gordura animal. c) gordura vegetal. d) proteína. e) alcalóide. 56. (Ufpe 95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de a) Esterificação b) Desidratação c) Saponificação d) Condensação e) Hidrólise 57. (Ufpe 2001) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina? 58. (Ufrs 98) Relacione, quando possível, o produto (coluna I) com o seu constituinte principal (coluna II): Coluna I 1 - Toucinho 2 - Amido 3 - Hemoglobina 4 - DNA 5 - Óleo de soja Coluna II ( ) Éster de ácido graxo insaturado ( ) Glicose ( ) Aminoácidos A relação numérica, de cima para baixo, da coluna II, que estabelece a seqüência de associações corretas é a) b) c) d) e) (Ufrs 2000) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua próprias proteínas. Os animais ingerem alimentos protéicos para suprir seu organismo de a) ácidos carboxílicos. b) açúcares. c) glicerídios. d) aminoácidos. e) glicogênio. 60. (Fuvest 2003) Plantas não conseguem aproveitar diretamente o nitrogênio do ar atmosférico para sintetizar... Esse componente do ar precisa ser transformado em compostos. Isso ocorre, na atmosfera, durante as tempestades com relâmpagos, quando se forma... Na raiz das leguminosas, bactérias transformam o nitrogênio em... que são fertilizantes naturais. Tais fertilizantes podem ser obtidos industrialmente, a partir do nitrogênio, em um processo cuja primeira etapa é a síntese de... As lacunas do texto acima são adequadamente preenchidas, na seqüência em que aparecem, respectivamente, por a) proteínas - amônia - sais de amônio - ozônio b) açúcares - óxido nítrico - carbonatos - amônia c) proteínas - ozônio - fosfatos - sais de amônio d) açúcares - amônia - carbonatos - óxido nítrico e) proteínas - óxido nítrico - nitratos - amônia 61. (Fuvest 2008) As surfactinas são compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma surfactina é mostrada na figura 1. Os compostos da figura 2 participam da formação dessa substância. Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa estrutura, o ácido

13 aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mols, respectivamente, de a) 1 : 2 : 3 b) 3 : 2 : 1 c) 2 : 2 : 2 d) 1 : 4 : 1 e) 1 : 1 : (G1 - cps 2004) Um estudo realizado na Unifesp revela que a má nutrição na infância é a maior causa de hipertensão e doenças cardíacas em adultos e adolescentes de baixa renda. Depois das mortes violentas, a hipertensão é apontada como maior causa de mortalidade entre a população de baixa renda. Esse quadro coloca os brasileiros pobres com a mesma expectativa de vida encontrada em países como o Afeganistão, cuja média de vida é 47 anos. A pesquisa indica que o maior problema na alimentação da população carente é, além da falta de alimentos, a ausência de aminoácidos. De acordo com a pesquisa a inclusão, por exemplo, de carne e feijão seria suficiente para corrigir a falha. O estudo revela, portanto, a falta principalmente de alimentos ricos em a) carboidratos, considerados alimentos energéticos e presentes nos ovos e verduras. b) lipídios de grande importância para o metabolismo celular e presentes nas batatas e tubérculos. c) proteínas, consideradas nutrientes construtores e presentes no leite e nos peixes. d) vitaminas hidrossolúveis, que transportam os nutrientes para células e presentes nas frutas e legumes. e) sais minerais, que fornecem energia necessária para o organismo e presentes nos cereais e condimentos. 63. (G1 - cps 2005) A "Folhateen", em julho de 2004, colocou em questão os alimentos considerados "fast food", muito apreciados pelos jovens. A reportagem foi sobre o filme "Super Size Me" que mostra o caso de um homem que comeu 90 hambúrgueres durante um mês, consumindo 5000 calorias/dia, o que lhe rendeu 11 kg a mais. Segundo a matéria esse tipo de alimento é rico em gorduras e para uma pessoa suprir suas necessidades nutricionais ainda precisa consumir alimentos ricos em: vitaminas, cálcio, fibras e proteínas. Esses nutrientes, na ordem em que foram citados, podem ser encontrados, respectivamente, em a) verduras, queijo, carnes magras e sucos de frutas. b) queijos, sucos, verduras e massas. c) saladas, verduras, carne de peru e cereais. d) frutas, leite, pão integral e carnes magras. e) arroz integral, cereais, massas e frutas. 64. (Puc-rio 99) A estrutura primária de uma proteína é determinada: a) por sua forma tridimensional que dá origem às estruturas secundárias. b) pela sua disposição espacial originada pela interação da cadeia peptídica. c) pela seqüência dos aminoácidos na cadeia peptídica. d) pela divisão das estruturas secundárias. e) pela quantidade de colágeno presente. 65. (Puccamp 93) Uma substância A produz por hidrólise dois isômeros de fórmula C H O. Também, por hidrólise, uma substância B produz A e B constituem, respectivamente, exemplos de a) lipídio e carboidrato b) peptídio e carboidrato c) carboidrato e peptídio d) peptídio e lipídio e) lipídio e peptídio 66. (Uece 96) Marque a alternativa correta: a) a hemoglobina é uma proteína que contém o íon ferroso que não reage com o monóxido de carbono b) CO(NH ) é o produto final do catabolismo dos aminoácidos, sendo secretado através da urina c) o elemento nitrogênio ocorre no meio ambiente sob a forma de NHƒ, e combina-se com O para formar NO atmosférico

14 d) as unidades formadoras das proteínas são as enzimas Como Passar no ENEM Prof. Alexandre Oliveira 67. (Uerj 2006) As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas. Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R e R representam radicais alquila. As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das proteínas são: a) I e V b) II e VII c) III e VIII d) IV e VI 68. (Ufg 2003) Rio Verde destaca-se pela avicultura e suinocultura. Essas atividades geram alimentos que são fontes de lipídios e proteínas. Sobre lipídios e proteínas, é correto afirmar que ( ) proteínas são macromoléculas constituídas por funções mistas. ( ) a hidrólise ácida de um lipídio produz hidratos de carbono. ( ) lipídios insaturados podem ser convertidos em saturados por hidrogenação catalítica. ( ) a estrutura adiante apresenta ligação peptídica: Na reação para síntese de N-etil - N-metil - propanamida, é formada uma ligação entre um átomo de carbono carbonílico e um átomo de nitrogênio, conhecida como ligação amida. Essa ligação, chamada peptídica, é também comum em macromoléculas de origem natural encontradas em seres vivos, as quais são a) o amido. b) os triglicerídeos. c) o naylon 66. d) o glicogênio. e) as proteínas. 70. (Unirio 2000) A albumina, que é uma macromolécula de peso molecular em torno de 42000g e encontrada na clara do ovo, é uma proteína formada pela reação entre: a) ésteres. b) amidas. c) aminas. d) aminoácidos. e) ácidos carboxílicos. 69. (Ufsm 99) Observe a reação:

15 GABARITO 1. [A] 2. [E] 3. [B] 4. [A] 5. [E] 6. [A] 7. [C] = [E] 10. V V V F 11. [E] = [C] 14. [D] 15. [B] 16. [E] 17. [C] 18. [A] 19. [D] 20. [D] 21. [E] 22. [C] 23. [D] 24. [D] 25. [B] 26. [E] 27. [A] 28. [E] 29. [A] 30. [A] 31. [A] 32. [D] 33. [B] 34. [B] 35. [D] 36. [D] 37. [E] 38. [D] 39. [C] 40. [D] 41. [C] 42. [A] 43. [D] 44. [A] 45. [D] 46. [C] 47. [E] 48. [D] 49. [E] 50. [C] 51. [E] 52. [C] 53. [C] 54. [D] 55. [D] 56. [E] 57. [E] 58. [A] 59. [D] 60. [E] 61. [D] 62. [C] 63. [D] 64. [C] 65. [C] 66. [B] 67. [A] 68. V F V V 69. [E] 70. [D]