QUÍMICA 1º SEMESTRE TURMA DE EMESCAM

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1 QUÍMICA 1º SEMESTRE Prof. Borges TURMA DE EMESCAM Leitura: Os principais Aminoácidos e suas funções no organismo Os Aminoácidos são as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. Todas as proteínas são formadas a partir da ligação em seqüência de apenas 20 aminoácidos. Existem, além destes 20 aminoácidos principais, alguns aminoácidos especiais, que só aparecem em alguns tipos de proteínas. GLICINA: Embora seja o aminoácido mais simples, a glicina mostrou ser necessária para o funcionamento normal do sistema nervoso, da pele e dos tecidos musculares. ISOLEUCINA: Um dos oitos aminoácidos essenciais, a isoleucina é fornecida por uma dieta equilibrada, uma vez que o organismo não consegue produzi-la. LEUCINA: O outro aminoácido essencial que não é fabricado pelo corpo, a leucina é formada pelos alimentos ou. LISINA: Este aminoácido essencial é necessário na formação de anticorpos, na produção de hormônio e enzimas e na recuperação de tecidos. A lisina não é produzida pelo organismo, é obtida através da alimentação. METIONINA: Acredita-se que este aminoácido essencial ajuda na limpeza do fígado e rins, controla o colesterol e expulsa resíduos tóxicos. A mentionina ajuda a fortalecer as unhas e melhorar a flexibilidade e o tom da pele. TREONINA: A literatura especializada indica que este aminoácido essencial previne a indigestão e as disfuções intestinais. Como não produzido pelo corpo, é obtido através de alimentação. TRIPTOFANO: Seu corpo não fabrica este aminoácido essencial; ele deve ser obtido através da alimentação. O triptofano é usado pelo cérebro na produção de serotinina e trabalha em parceria com várias vitaminas do complexo B, ajudando-as a funcionar com todo seu potêncial. ÁCIDO ASPÁRTICO: Ajuda na eliminação da amônia no organismo e a proteger o sistema nervoso central. ÁCIDO GLUTÂMICO: Acredita-se que aproximadamente a metade da composição de aminoácidos do cérebro é composta por ela. O "combustível do cérebro". Acredita-se também que o funcionamento normal do cérebro dependa do Ácido glutâmico por ser ele uma substância necessária para a saúde do sistema nervoso. ALANINA: A Alanina ajuda o corpo a utilizar o ácido pantotênico. ARGININA: A arginina é vital para o funcionamento normal da glândula pituitária. Tomada antes de dormir, ela aumenta a produção do hormônio de crescimento. Ela ajuda na desintoxicação de resíduos venenosos e substancias tóxicas. Também ajuda na recuperação de ferimentos. Uma alta porcentagem do colágeno ( a "cola" do organismo) é constituída de arginina. É ideal quando combinada com Oritina.

2 CISTEÍNA: A cisteína é a principal fonte de enxofre na dieta. Juntamente com outras substâncias, a cisteína ajuda na desintoxicação do corpo, aumenta a eficiência do processo de recuperação e a resistência a doenças. É importante também para o crescimento dos cabelos, unhas e recuperação da pele. FENILALANINA: É um aminoácido essencial que é obtido através da alimentação ou em forma de suplementos, uma vez que não é produzida pelo corpo. É necessária à tireóde e aos vasos samqüinios. Pesquisas revelam que tem efeitos antidepressivos devido a seu papel na formação de neurotransmissores, que positivamente contribuem para o bom humor, disposição e atenção. ALBUMINA: Geralmente proveniente da clara do ovo; Proteína de alto valor biológico, devido a sua alta digestibilidade e por conter todos os aminoácidos essenciais em quantidades e proporções ideais, a albumina é reconhecida como a mais rica proteína animal, sendo fundamental para o crescimento e regeneração muscular. Tomar depois dos treinos, ou antes, de dormir. EXERCÍCIOS - BLOCO 1 1. Sobre o adoçante artificial aspartame, cuja molécula está representada na estrutura ao lado, assinale o que for correto. 01) A molécula do aspartame apresenta as funções ácido carboxílico e éster. 02) A hidrólise do aspartame no estômago produz metanol. 04) O composto apresenta átomo de carbono quiral. 08) O composto é constituído por dois aminoácidos ligados. 16) A molécula do aspartame apresenta as funções amina e amida. 2. O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos, tem a seguinte fórmula estrutural: A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo I. é insolúvel em água. II. apresenta átomo de carbono assimétrico. III. é sal derivado de aminoácido. Dessas conclusões, SOMENTE: a) I é correta b) II é correta c) III é correta d) I e II são corretas e) II e III são corretas. 3. A hidrólise de um peptídio rompe a ligação peptídica, originando aminoácidos. Quantos aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídio representado a seguir? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

3 4. Os -aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte -aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a alanina. Esta molécula possui também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono. Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água. Com base nestas informações, pede-se: a) A fórmula estrutural da alanina. b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma ligação peptídica. 5. Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de a) Esterificação c) Saponificação e) Hidrólise b) Desidratação d) Condensação 6. Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo: a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 7. Leia atentamente o texto e responda o que se pede: A maciez da carne de peru para o Natal depende de certa habilidade no cozinhar, pois a desnaturação do colágeno e a coagulação das proteínas dos músculos (actina e miosina) ocorrem em temperaturas e velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o ideal para a maciez da carne do peru é que a temperatura no interior dele atinja 70 C, que é indispensável para transformar o colágeno em gelatina e proporcionar a coagulação dos músculos. Todavia, quanto mais tempo o peru ficar em alta temperatura, mais água ele perde e mais risco corre de sua carne ficar com a conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de cozimento de um peru de 5 Kg a 160 C é de 3h e 35min. Marque a opção correta relativa a tópicos retirado do texto: a) as proteínas complexas são formadas exclusivamente de - aminoácidos b) a glicina é um glicídio e responde por 33% da composição do colágeno c) a albumina encontrada na clara do ovo é uma proteína complexa e sofre desnaturação quando aquecida d) a actina e a miosina são proteínas e as unidades básicas das moléculas de proteína são os aminoácidos 8. Na possível troca protônica do aminoácido a seguir, a estrutura obtida é coerente com a seguinte observação experimental. a) Ser solúvel em solventes apolares. b) Ter baixo ponto de fusão c) Ser solúvel em água. d) Ter constante de acidez (Ka) bem maior do que a de um ácido carboxílico. e) Ter constante de basicidade (Kb) bem maior do que a de uma amina alifática.

4 9. Entre os compostos a seguir, o que por hidrólise produz aminoácido é a) hidrato de carbono. b) gordura animal. c) gordura vegetal. d) proteína. e) alcalóide. 10. Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra. Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra. Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idéia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificouse que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples -aminoácido que existe. a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural. b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizadas? Justifique. c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido. 11. O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo. Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância. a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise. b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina essa substância. 12. A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina? 13. Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é: Na molécula desse composto, há a) ligação peptídica e halogênio. b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. c) anel aromático e grupo nitro. d) anel aromático e ligação peptídica. e) anel aromático e grupo carboxila.

5 14. Glicina, o -aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco, bastante solúvel na água. A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz com que seja possível a transferência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma espécie de reação interna ácido-base, originando um íon dipolar, chamado de "zwitterion". a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente. b) Como o "zwitterion" se comporta frente à diminuição de ph da solução em que estiver dissolvido? 15. As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua próprias proteínas. Os animais ingerem alimentos protéicos para suprir seu organismo de a) ácidos carboxílicos. b) açúcares. c) glicerídios. d) aminoácidos. e) glicogênio. 16. No composto de fórmula mostrada na figura a seguir se um dos hidrogênios do carbono (2) for substituído por um radical NH 2, então: a) tem-se uma amina terciária. b) a cadeia carbônica torna-se ramificada. c) tem-se um aminoácido. d) tem-se uma amida. e) tem-se uma amina secundária. 17. Dentre os elementos abaixo, qual está presente apenas em alguns dos aminoácidos constituintes das proteínas? a) carbono. b) hidrogênio. c) nitrogênio. d) oxigênio. e) enxofre. 18. Uma substância A produz por hidrólise dois isômeros de fórmula C 6 H 12 O 6. Também, por hidrólise, uma substância B produz A e B constituem, respectivamente, exemplos de a) lipídio e carboidrato b) peptídio e carboidrato c) carboidrato e peptídio d) peptídio e lipídio e) lipídio e peptídio 19. Marque a alternativa correta: a) a hemoglobina é uma proteína que contém o íon ferroso que não reage com o monóxido de carbono b) CO(NH 2 ) 2 é o produto final do catabolismo dos aminoácidos, sendo secretado através da urina c) o elemento nitrogênio ocorre no meio ambiente sob a forma de NH 3, e combina-se com O 2 para formar NO 2 atmosférico d) as unidades formadoras das proteínas são as enzimas E 3. C GABARITO - BLOCO 1

6 4. Observe a figura a seguir: 5. E 6. a) ácido 2 - amino metilpentanóico b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico. 7. D 8. C 9. D 10. a) fórmula estrutural figura I. b) Este aminoácido não desvia o plano da luz polarizada porque não representa carbono assimétrico ou quiral, ou seja, sua molécula não é assimétrica. c) fórmula estrutural figura II. 11. a) Observe a figura a seguir: b) A terceira substância formada é o metanol, H 3 C OH, que é produzida na hidrólise do grupo éster. 12. E 13. E 14. a) Observe a fórmula estrutural a seguir: b) Como base de Bronsted-Lowry e transforma-se em um íon positivo. 15. D 16. C 17. E 18. C 19. B

7 EXERCÍCIOS - BLOCO 2 1. O ácido para-amino-benzóico (PABA) já foi muito utilizado em protetores solares, por conseguir absorver uma parte da radiação ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno no qual um hidrogênio foi substituído por um grupo carboxila e outro por um grupo amino. a) Escreva a fórmula estrutural do PABA. b) Um di-peptídeo é uma molécula formada pela união entre dois amino-ácidos através de uma ligação peptídica. Escreva a fórmula estrutural de uma molécula que seria formada pela união de duas moléculas de PABA através de uma ligação peptídica. 2. Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada). A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa decarboxilase. a) Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrandoa por meio de figura. b) Explique a função da dopa decarboxilase na transformação da L-dopa em dopamina. 3. Proteínas são formadas por várias cadeias peptídicas que se mantêm unidas através de ligações do tipo I, II e III, formando uma estrutura complexa, como a esquematizada a seguir: a) Explique de que tipo são as ligações I, II e III assinaladas no esquema da proteína. b) Assinale, com um círculo, uma ligação peptídica na proteína esquematizada acima. 4. Os três compostos abaixo têm uso farmacológico Considere as afirmações: I. Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas. II. A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na lidocaína. III. A procaína é um isômero da dropropizina. Está correto somente o que se afirma em a) I b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.

8 5. A estrutura primária das proteínas é formada pela polimerização de sequências definidas de aminoácidos, conforme representado pela equação Essa estrutura primária é mantida unida por a) ligações de hidrogênio. b) ligações iônicas. c) ligações covalentes. d) ligações de Van der Waals. 6. Quais dos produtos orgânicos são característicos de metabolismo de organismos vivos? a) Ácido sulfúrico, glicerina, sulfato de metila. b) Metanol, etanol, polietileno. c) Ácido cítrico, cetonas, acetileno, PVC. d) Glicídios, lipídios, aminoácidos e proteínas. e) Solventes clorados, soda cáustica e peróxido de hidrogênio. 7. Leia atentamente o texto e responda o que se pede: A maciez da carne de peru para o Natal depende de certa habilidade no cozinhar, pois a desnaturação do colágeno e a coagulação das proteínas dos músculos (actina e miosina) ocorrem em temperaturas e velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o ideal para a maciez da carne do peru é que a temperatura no interior dele atinja 70 C, que é indispensável para transformar o colágeno em gelatina e proporcionar a coagulação dos músculos. Todavia, quanto mais tempo o peru ficar em alta temperatura, mais água ele perde e mais risco corre de sua carne ficar com a conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de cozimento de um peru de 5 Kg a 160 C é de 3h e 35min. Marque a opção correta relativa a tópicos retirado do texto: a) as proteínas complexas são formadas exclusivamente de - aminoácidos b) a glicina é um glicídio e responde por 33% da composição do colágeno c) a albumina encontrada na clara do ovo é uma proteína complexa e sofre desnaturação quando aquecida d) a actina e a miosina são proteínas e as unidades básicas das moléculas de proteína são os aminoácidos 8. Entre os compostos a seguir, o que por hidrólise produz aminoácido é a) hidrato de carbono. c) gordura vegetal. e) alcalóide. b) gordura animal. d) proteína. 9. As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua próprias proteínas. Os animais ingerem alimentos protéicos para suprir seu organismo de a) ácidos carboxílicos. b) açúcares. c) glicerídios. d) aminoácidos. e) glicogênio. 10. Plantas não conseguem aproveitar diretamente o nitrogênio do ar atmosférico para sintetizar... Esse componente do ar precisa ser transformado em compostos. Isso ocorre, na atmosfera, durante as tempestades com relâmpagos, quando se forma... Na raiz das leguminosas, bactérias transformam o nitrogênio em... que são fertilizantes naturais. Tais fertilizantes podem ser obtidos industrialmente, a partir do nitrogênio, em um processo cuja primeira etapa é a síntese de... As lacunas do texto acima são adequadamente preenchidas, na seqüência em que aparecem, respectivamente, por a) proteínas - amônia - sais de amônio - ozônio b) açúcares - óxido nítrico - carbonatos - amônia c) proteínas - ozônio - fosfatos - sais de amônio d) açúcares - amônia - carbonatos - óxido nítrico e) proteínas - óxido nítrico - nitratos - amônia

9 11. A estrutura primária de uma proteína é determinada: a) por sua forma tridimensional que dá origem às estruturas secundárias. b) pela sua disposição espacial originada pela interação da cadeia peptídica. c) pela seqüência dos aminoácidos na cadeia peptídica. d) pela divisão das estruturas secundárias. e) pela quantidade de colágeno presente. 12. Marque a alternativa correta: a) a hemoglobina é uma proteína que contém o íon ferroso que não reage com o monóxido de carbono b) CO(NH 2 ) 2 é o produto final do catabolismo dos aminoácidos, sendo secretado através da urina c) o elemento nitrogênio ocorre no meio ambiente sob a forma de NH 2, e combina-se com O 2 para formar NO 3 atmosférico d) as unidades formadoras das proteínas são as enzimas. 13. Rio Verde destaca-se pela avicultura e suinocultura. Essas atividades geram alimentos que são fontes de lipídios e proteínas. Sobre lipídios e proteínas, é correto afirmar que ( ) proteínas são macromoléculas constituídas por funções mistas. ( ) a hidrólise ácida de um lipídio produz hidratos de carbono. ( ) lipídios insaturados podem ser convertidos em saturados por hidrogenação catalítica. ( ) a estrutura adiante apresenta ligação peptídica. 14. Observe a reação: Na reação para síntese de N-etil - N-metil - propanamida, é formada uma ligação entre um átomo de carbono carbonílico e um átomo de nitrogênio, conhecida como ligação amida. Essa ligação, chamada peptídica, é também comum em macromoléculas de origem natural encontradas em seres vivos, as quais são a) o amido. b) os triglicerídeos. c) o naylon 66. d) o glicogênio. e) as proteínas. 15. A albumina, que é uma macromolécula de peso molecular em torno de 42000g e encontrada na clara do ovo, é uma proteína formada pela reação entre: a) ésteres. c) aminas. e) ácidos carboxílicos. b) amidas. d) aminoácidos. GABARITO - BLOCO 2 1. Observe nas figuras a seguir, a formação da ligação peptídica ou amídica, entre um grupo amino terminal e um grupo carboxilo terminal.

10 2. a) A forma L da dopa representa o isômero óptico levógiro (desvia o plano de luz polarizada para a esquerda). b) A dopa decarboxilase atua como catalisador. 3. a) I. Ponte dissulfeto, ligação covalente pelo compartilhamento de elétrons entre os átomos de enxofre. II. Ponte de hidrogênio, ligação intermolecular entre elementos que apresentam grande diferença de eletronegatividade. III. Ligação iônica, atração eletrostática entre íons positivo (cátion) e negativo (ânion). b) Observe as ligações peptídicas assinaladas na figura a seguir: 4. E 5. C 6. D 7. D 8. D 9. D 10. E 11. C 12. B 13. V F V V 14. E 15. D