Q U Í M I C A Material nº 1. Prof. SPERANDIO ORGÂNICA INTRODUÇÃO

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1 01) (UFU MG) Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural: Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI RGÂIA ITRDUÇÃ 3 04) (UEL PR) Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica: = = s carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridação do tipo: a) sp, sp 2 e sp 3 d) sp 2, somente b) sp 2 e sp 3 e) sp, somente c) sp 3, somente Estradiol om referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: a) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica. b) possui fórmula molecular c) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp 2. 02) (PU RJ)bserve a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo: 3 Pode-se afirmar que a aspirina contém: a) 2 carbonos sp 2 e 1 carbono sp 3 b) 2 carbonos sp 2 e 7 carbonos sp 3 c) 8 carbonos sp 2 e 1 carbono sp 3 d) 2 carbonos sp 2, 1 carbono sp 3 e 6 carbonos sp e) 2 carbonos sp 2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp 3 03) (ITEGRAD RJ) bserve os compostos abaixo e marque a altemativa correta. (I) (II) (III) a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi; b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma; c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi; d) no composto I, os átomos de arbono apresentam hibrtidização tipo sp 2 ; e) no composto III, os átomos de arbono apresentam hibridização tipo sp 3. 05) (FGV SP) composto de fórmula: 3 ( 3 ) 2 = 3 3 ( 3 ) 3 apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente? 01) 5, 5, 2 e 1 04) 6, 4, 1 e 2 02) 5, 4, 3 e 1 05) 7, 3, 1 e 2 03) 7, 4, 1 e 1 06) (PU MG)A substância responsável pelo odor característico da canela (innamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico. Qual o número de ligações pi no composto: a) 1 c) 3 b) 2 d) 5 07) (PUamp SP) A seqüência correta dos orbitais híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo representada, é: 2 = = 3 a) sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 sp 3. b) sp 3 sp 2 sp 2 sp 2 sp 3. c) sp 3 sp 2 sp 3 sp 3 sp 2. d) sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 sp. e) sp 2 sp sp 3 sp sp 2. 08) (FFL MG) São compostos orgânicos, exceto: a) 2 5 d) 3 2 b) 8 18 e) 2 c) 2 1

2 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 09) (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para completar todas as ligações da fórmula é: a) 3 d) 1 b) 6 e) 4 c) 7 10) (UPF RS) A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada como: a) acíclica, normal, saturada e homogênea. b) aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea. d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea. e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea. 11) (AAFE S) peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-ignição é 80º, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: a) alicíclica d) homocíclica b) aromática e) saturada c) alifática 12) (MAK SP) A cadeia carbônica classifica-se como: a) aberta, saturada, heterogênea, normal. b) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. c) aberta, insaturada, heterogênea, ramificada. d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. e) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. 13) (PU RJ) bservando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém: 2 3 a) 6 carbonos sp 2 e 2 carbonos sp 3. b) 8 carbonos sp 2 e 1 carbono sp 3. c) 2 carbonos sp 2 e 7 carbonos sp 3. d) 7 carbonos sp 2 e 2 carbonos sp 3. e) 9 carbonos sp 2. 15) (ESJF MG) composto deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono: a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi d) 5 ligações sigma e) somente ligações pi 16) (UFA) Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura: precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura: 2 3 Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero. A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo: a) sp d) s b) sp 2 e) p c) sp 3 17) (UFG-G) 2 A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. d) hibridização. e) efeito indutivo. 14) (UFJF MG) Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano. a) 3; d) 5; b) 4; e) 7. c) 6; 2

3 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 18) (UEE) A iência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina, 21) (UERJ) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca, isto é, o "embrião fuma". bserve a estrutura da nicotina, representada abaixo. 2 3 dando início ao delírio da paixão. om relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que a) sua cadeia carbônica é heterogênea b) o anel benzênico possui carbono terciário c) é uma amina terciária d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas 19) (UFG G) É sabido que os compostos orgânicos contêm carbono, são obtidos naturalmente ou sinteticamente e são muito utilizados nas indústrias de plásticos, tecidos, essências, etc. carbono entra na constituição dos seguintes grupos de compostos: 01) óleo diesel, parafina, querosene; 02) nylon, polietileno, celulose; 04) soda cáustica, amido, clorofórmio; 08) acetona, vinagre, álcool; 16) aminoácido, cloreto de sódio, manteiga; 32. glicose, proteína, hidróxido de cálcio. 20) (MAK SP) Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: a) Mgl b) 2 = 2 c) 3 d) e) 3 ( 3 ) 3, 3 s carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de: a) 2 d) 8 b) 3 e) 10 c) 5 22) (UFPI) número de átomos de carbonos secundários existentes na molécula do composto metoxi-etano é: a) 0 d) 3 b) 1 e) 4 c) 2 23) (UFA) A nicotina, um composto muito venenoso que está presente nos cigarros, apresenta a estrutura molecular ilustrada abaixo... 3 A partir da estrutura da nicotina, pode-se afirmar que: a) o carbono assinalado com a seta é saturado. b) a molécula possui 16 átomos de hidrogênio. c) há 2 grupos amidas na molécula. d) a nicotina é um aminoácido. e) o grupo metila está ligado a um nitrogênio primário... 24) (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula tem cadeia carbônica: a) acíclica, homogênea e normal. b) cíclica, heterogênea e ramificada. c) cíclica, homogênea e saturada. d) acíclica, insaturada e heterogênea. e) acíclica, saturada e heterogênea. 3

4 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 25) (Unifor E) A acrilonitrila, 2 =, matériaprima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: a) acíclica e ramificada. b) cíclica e insaturada. c) cíclica e ramificada. d) aberta e homogênea. e) aberta e saturada. 26) (UFR) A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada é: a) b) b) d) e) ) (MAK SP) hidrocarboneto, que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada, tem fórmula molecular: a) 4 d) 4 10 b) 4 8 e) 2 4 c) ) (ITE SP) composto orgânico, de fórmula plana, possui: 3 29) (MAK SP) composto apresenta: a) cadeia carbônica insaturada. b) somente carbonos primários. c) um carbono quaternário. d) três carbonos primários e um terciário. e) cadeia carbônica heterogênea. 30) (UFJF MG) lassificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno. a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea; c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea; 31) (UEL PR) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por: Benzopireno a) adeias aromáticas com núcleo benzênico. b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. c) adeias alicíclicas de ligações saturadas. d) adeias carbônicas heterocíclicas. e) Arranjo de anéis de ciclohexano a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários. b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. 4

5 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 32) (ITEGRAD RJ) Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo uma parte orgânica apolar e um grupo polar. s primeiros destes detergentes foram sintetizados na década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de fórmula típica representada abaixo: S a 3 considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta: a) existem somente 5 átomos de carbono com hibridação do tipo sp 3 ; b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do tipo sp; c) existem somente 6 átomos de carbono com hibridação do tipo sp 2 ; d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos iguais; e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água. 33) (UFF RJ) os compostos 2 2, 2 6 e 2 4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente: a) sp, sp 2, sp 3 d) sp 3, sp, sp 2 b) sp 2, sp, sp 3 e) sp 3, sp 2, sp c) sp, sp 3, sp 2 34) (UIFIAD RJ) A molécula de gás metano ( 4 ) apresenta quatro ligações em energia, graças à formação de quatro orbitais no átomo de carbono, pela combinação de com ". 35) (UERJ) tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. bserve a estrutura desse corante: essa substância, encontramos um número de ligações pi (p) correspondente a: a) 3 c) 9 b) 6 d) 12 36) (PU MG) onsiderando as transformações: a. (grafite) I II b III s átomos de carbono em I, II e III apresentam, respectivamente, geometrias: a) digonal, digonal, trigonal. b) trigonal, digonal, trigonal. c) trigonal, digonal tetraédrica. d) tetraédrica, digonal, trigonal. e) trigonal, tetraédrica e digonal. 37) (UFU MG) anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: Assinale a opção que preenche corretamente as lacunas da sentença acima. a) mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 orbitais p b) mais fracas - tipo s 3 p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p c) equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p d) equivalentes - híbridos sp 3-1 orbital 2s - 3 orbitais 2p e) equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2 orbitais 2p Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem fórmula molecular 18 20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109 entre as ligações carbonocarbono. b) tem fórmula molecular 18 18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120 entre as ligações carbonocarbono. c) tem fórmula molecular 18 16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109 entre as ligações carbonocarbono. d) tem fórmula molecular 18 20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120 entre as ligações carbonocarbono. 5

6 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 38) (UFV MG) onsidere a fórmula estrutural abaixo: ) (EFEI SP) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural: 2 3 São feitas as seguintes afirmativas: I. átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma) II. átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). III. átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma) IV. total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. Assinale a alternativa RRETA: a) Todas as afirmativas são corretas. b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. e) Apenas as afirmativas II e III são corretas. 39) (ITA SP) Em relação à estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que contém a afirmativa ERRADA: a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons. b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um octeto de elétrons. c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre os átomos. d) A molécula contém um total de 5. 8 = 40 elétrons. e) s ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com a hibridização sp 3 do carbono. 40) (ITA SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano ( 4 ) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais híbridos sp 3. c) Um orbital híbrido sp 3. d) Um orbital s e três orbitais p. e) Um orbital p e três orbitais sp 2. 3 s carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: a) 1-sp 2 2-sp 3 3-sp 2. b) 1-sp 2-sp 3 3-sp 3. c) 1-sp 2 2-sp 3-sp 2. d) 1-sp 2-sp 3 3-sp 3. 42) (UFV MG) composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é: a) Formaldeído b) Dimetilpropano c) Acetileno d) Ácido fórmico e) Gás carbônico 43) (PU RJ)bserve os compostos cujas fórmulas estruturais estão representadas abaixo: I) IV) II) l V) III) A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo plano é a: a) I d) IV b) II e) V c) III 1 l 6

7 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 44) (UFG G) Dadas as fórmulas dos compostos I II. III. 3 = 2 IV. 3 pode-se afirmar que: 01) I e II apresentam carbono sp 2. 02) I e III apresentam carbono sp 3. 04) I e IV apresentam carbono sp 2. 08) II e IV apresentam carbono sp 3. 16) II e III apresentam carbono sp 2. 45) (FAMEA SP) a formação do diamante e da grafita, o carbono apresenta hibridações: a) sp e sp 3 b) sp 3 e sp 2 c) sp 3 e não hibridiza d) sp 2 e sp 3 e) sp 3 e sp 3 46) (AAFE S) a reação ianato de Amônio o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por: a) Bunsen b) Arrhenius c) Le Bel e van t off d) Wöhler e) Berzellus 47) (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a equação aqueciment o 4 ( 2 ) 2 desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque: a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de inorgânicos. b) foi a primeira síntese realizada em laboratório. c) demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando aquecidos. d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto. e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente. 48) (FM MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural: 3 3 Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: 3 a) d) b) e) c) ) (UERJ) a composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por 2 = 2 = =. om relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp 2 é igual a: a) 1 c) 3 b) 2 d) 4 50) (PU RJ) bserve o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada abaixo, onde e l referem-se ao ângulo o ao comprimento de ligação respectivamente. l 1 1 Pode-se afirmar que a) l l 2 l 3 e 1 2 = 3 b) l 3 l 1 l 2 e 1= 2 > 3 c) l 1 = l 2 = l 3 e 1 2 = 3 d) l 1 l 2 l 3 e e) l 1 = l 2 = l 3 e 1 = 2 = l 2 l 3 51) (ITA SP) Em relação à uréia, assinale a afirmação FALSA. a) É um componente da urina dos mamíferos. b) Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento de cianato de amônio. c) Por conter o grupo 2 é uma amina. d) Pura, nas condições ambientes, apresenta-se na forma de cristais incolores. e) Por fermentação, pode gerar 3. 7

8 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 52) (UFBA) Sobre compostos orgânicos, pode-se afirmar: 01) 2 2 representa a fórmula de um aminoácido. 02) representa a fórmula de um composto insaturado. 04) representa uma cadeia normal. 08) A cadeia 3 ( 3 ) 2 3 é heterogênea e ramificada. 16) Em ( 3 ) 3 l 4, há um carbono terciário. 32) composto l 4 é polar e solúvel em água. 62) A equação química 2 3 (a q) 2 3 representa uma reação de adição. + n 3 (aq) 53) (UEPB) s compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por uma série de características que nos permite identificá-los com segurança. omplete os espaços abaixo com quando as propriedades mencionadas forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos. ( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante. ( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc.. ( ) São muito solúveis em água. ( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores. ( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. ( ) ão conduzem corrente elétrica em solução aquosa. Marque, a alternativa correta: a),, I, I,, I b), I, I,, I, I c) I,, I,, I, I d) I,,,,, e),, I,, I, 54) (UFR) Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou água sanitária sobre o livro de Química. Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da solução, teve então três palavras completamente apagadas. Essas três palavras encontram-se representadas por três reticências entre colchetes, na frase abaixo: o acetileno ( 2 2 ), molécula de geometria [... ], o carbono forma, com outro carbono, duas ligações [...], devido à hibridação do tipo [... ]. Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras apagadas pela água sanitária, como sendo, respectivamente, a) linear, sigma, sp. b) linear, pi, sp. c) angular, sigma, sp 3. d) angular, pi, sp 2. 55) (UEE) Gota é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo. ormalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um composto que: a) possui o anel aromático em sua estrutura; b) apresenta quatro ligações (pi) e treze ligações (sigma); c) é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp 2 ; d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais. 8

9 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 56) (UIRI RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão os PBs - bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."JB online, 2004 A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada. 2,3,2',3',4' pentaclorobifenila Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de carbono com hibridação sp 2 no composto. a) 6 d) 12 b) 8 e) 14 c) 10 57) (UFF RJ) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. bserve as estruturas. b a (1) andiolone 3 58) (IME RJ) á mais de dois séculos, surgiu a expressão compostos orgânicos para designar as substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias que possuem átomos de carbono, embora nem todas as substâncias que contenham carbono estejam no universo da química orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam hibridização sp, sp 2 ou sp 3 conforme as ligações. o metanol, metanal, triclorometano e etino os carbonos apresentam, respectivamente, hibridização: a) sp, sp 2, sp 3, sp 3 b) sp 2, sp 3, sp, sp 3 c) sp 3, sp 2, sp, sp 2 d) sp, sp 3, sp 2, sp e) sp 3, sp 2, sp 3, sp 59) (FURG RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido que toma parte na formação do orbital molecular, podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma. om base nessa informação, assinale a alternativa correta: a) na molécula do etino não existem ligações sigma, apenas pi. b) na molécula do propano, existem duas ligações 3 3 entre os átomos de carbono do tipo sp - sp. c) todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no etino são sp 2 - s. d) todas as ligações entre os átomos de carbono 2 no 1,3-butadieno são sp - sp. e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os átomos de carbono e cloro são do tipo sp 3 - s. d c (2) Dianabol ) (UFA) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. onsiderando a seqüência de três átomos de carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp 3 ; sp 2 ; sp 2, respectivamente, isto indica que: Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)? a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. d) s carbonos dessas ligações são quaternários. e) s carbonos dessas ligações são terciários 9

10 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 61) (UFPE) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp 2. 01) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp 3. 02) o carbono 5 apresenta hibridização sp. 03) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si. 04) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e ma sigma ( ), entre si. 62) (UFV MG) o hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas: I. total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. II. átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma). III. átomo de carbono 5 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). IV. átomo de carbono 1 forma 4 ligações (sigma). São RRETAS apenas as afirmativas: ) (UIRI RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear. lassifica-se sua cadeia como: a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados. 65) (UFPI) lassifique a cadeia principal da molécula do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano: a) acíclica, ramificada, saturada, heterogênea b) acíclica, ramificada, saturada, homogênea c) alicíclica, ramificada, saturada, homogênea d) cíclica, ramificada, insaturada, homogênea. e) acíclica, normal, saturada, heterogênea. 66) (PU RS) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é a) b) = c) 3 =() 2 3 d) 2 e) a) I, III e IV. c) I e II. b) II e IV. d) I, II e IV. 63) (US RS) A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada: 3 2 = 2 = 2 =( 2 ) 7 om relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia carbônica a) alifática, homogênea, saturada e ramificada. b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. c) alifática, homogênea, insaturada e normal. d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal. e) alicíclica, homogênea, saturada e normal ) (PUamp SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a substituição do uso do PV pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos: I - Ácido terftálico II - Etileno 2 2 É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica. b) saturada e insaturada. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturda. e) acíclica e homogênea.

11 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 68) (PUamp SP) ácido adípico de fórmula: Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica: a) saturada, aberta, homogênea e normal. b) saturada, aberta, heterogênea e normal. c) insaturada, aberta, homogênea e normal. d) insaturada, fechada, homogênea e aromática. e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica. 69) (FAMEA SP) número de átomos de carbonos secundários presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno é: a) 2 d) 8 b) 4 e) 10 c) 6 70) (Fhagas BA) Qual das substâncias é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação? a) acetileno d) Benzeno b) Eteno e) Antraceno c) Tolueno 71) (UEPB) gráfico a seguir representa a evolução geral do número de compostos orgânicos conhecidos. que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do átomo de carbono de formar novas estruturas. ( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono, aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados pelo carbono. Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, respectivamente: a) F, F, F, V b) V, V, F, V c) F, V, V, F d) V, V, V, F e) V, V, V, V 72) (AAFE S) onsidere a cadeia carbônica do 2,3- dimetil-butano. A alternativa que indica o número de átomos de carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é: a) 2, 0, 4 d) 1, 2, 3 b) 2, 1, 3 e) 0, 2, 4 c) 1, 1, 4 73) (UIAP PE) A acroleína, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula 2. 00) Todos os carbonos estão hibridizados em sp 2. 01) ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é ) composto apresenta apenas 1 ligação pi. 03) Sua cadeia é heterogênea e insaturada. 04) Apresenta 7 ligações sigma. 74) (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: de compostos orgânicos (x10 6) Anos Anos Anos Períodos om base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem verdadeiras ou falsas, respectivamente. ( ) carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos. ( ) raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito longas e até em quatro direções, o que justifica o grande número de compostos orgânicos conhecidos. ( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias inorgânicas do a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea d) Alifática, linear, saturada, homogênea e) Aberta, linear, saturada, heterogênea 11

12 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 75) (UFMS) Em relação ao carbono, é correto afirmar que 01) ele pode se apresentar na forma de três substâncias compostas, grafite, diamante e fulereno ( 60 ), denominadas alótropas do carbono. 02) as moléculas de diamante e de grafite possuem um número definido de átomos de carbono sp 2, que se ligam entre si, covalentemente. 04) a alotropia é uma propriedade exclusiva do elemento químico carbono, que pode formar cadeias homogêneas e heterogêneas. 08) ele pode apresentar hibridação sp 3, sp 2 e sp e pode, também, fazer ligações covalentes simples, dupla ou tripla com outro átomo de carbono ou com outros átomos da tabela periódica. 16) o carbono, na Tabela Periódica, possui eletronegatividade e energia de ionização intermediárias em relação aos elementos do segundo período; apresenta propriedades químicas diferentes em relação aos elementos químicos do grupo ) (UIAMP SP) medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol S S S Dissulfiram S a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula? c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique. 77) (UESP SP)A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão. Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles aromáticos. 2 3 S Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, 14 10, cuja estrutura é apresentada a seguir. A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados. d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. e) heterocíclico, saturado, aromático. 78) (UEM PR) om relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto. A) cicloexano B) cicloexeno ) cicloexanol D) metilcicloexano 01) Todos os compostos possuem cadeias cíclicas normais. 02) s compostos A, B e D são hidrocarbonetos. 04) composto é um fenol. 08) composto B possui quatro carbonos hibridizados em sp 3 e dois em sp 2. 16) s compostos A, B e possuem, respectivamente, cadeia heterogênea fechada normal saturada, cadeia heterogênea fechada normal insaturada, cadeia heterogênea fechada normal saturada. 12

13 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 79) (UEL PR)bserve a estrutura abaixo: 01) Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na forma sp 3. 02) As ligações (sigma) estão em ressonância. 04) ada átomo de carbono forma duas ligações (sigma) sp 2 -sp 2. 08) ada átomo de carbono forma uma ligação (pi). 16) ada átomo de carbono forma uma ligação (sigma) sp 2 -s. 80) (FURG RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido que participa na formação da ligação química, pode-se ter vários tipos de ligações covalentes. om base nessa informação, assinale a alternativa correta. a) Todas as ligações sigma entre os átomos de carbono do 1,3 - butadieno são do tipo sp 2- sp 2. b) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no benzeno são do tipo sigma sp-s. c) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no 1,3 - butadieno são do tipo sigma sp 3 -s e sp 2 -s. d) a molécula do etino existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo sigma sp sp. e) a molécula do etino não existem ligações do tipo sigma entre os átomos de carbono, apenas duas ligações do tipo pi. 81) (FGV SP) As substâncias uréia, carbonato de amônio, glicose, ácido nítrico e ácido acético têm fórmulas moleculares: a) 4 2 f) 2 S b) ( 4 ) 2 3 g) 3 c) Pl 3 h) d) i) S 2 e) Br j) S 3 82) (PUamp SP) a opa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina: 3 3 Qual é a fórmula molecular dessa substância? a) d) b) e) 9 10 c) ) (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. 2 Qual é a sua fórmula molecular? a) d) 11 8 b) e) c) ) (ITA SP) Dentre as afirmações abaixo, assinale a que à se aplica ao grafite. a) ota-se forte anisotropia na condutividade elétrica. b) as condições ambientes, é mais estável do que o diamante. c) É um polímero bidimensional com ligações de Van der Waals entre planos paralelos próximos. d) Grafite de lápis é uma mistura de grafite em pó e aglomerantes. e) É uma substância onde existem ligações híbridas tipo sp 3. 13

14 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 85) (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida: 87) (UFPR) A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais comuns na forma de impermeabilizantes e adesivo para madeiras. om base na parte da estrutura da resina uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o carbono da carbonila e o nitrogênio apresentam. úmeros atômicos: = 6 e = 7. a) 8 elétrons, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 12 carbonos sp 3. b) 6 elétrons, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 12 carbonos sp 3. c) 6 elétrons, 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp 2 e 12 carbonos sp 3. d) 8 elétrons, 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 13 carbonos sp 3. e) 8 elétrons, 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp 2 e 13 carbonos sp 3. 86) (UIUBE MG) bserve a fórmula estrutural simplificada do composto abaixo: Assinale a alternativa correta. n 1 2 a) = sp 2 e 120 ; = sp 3 e 104. b) = sp 2 e 120 ; = sp 2 e 120. c) = sp 3 e 109 ; = sp 2 e 120. d) = sp e 180 ; = sp 3 e 104. e) = d 2 sp 3 e 90 ; = sp 2 e 120. om relação a este composto policíclico, todas as alternativas estão corretas, EXET: a) ontém átomos de carbono terciários. b) Sua fórmula molecular é c) s átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam geometria trigonal plana. d) ão contém átomos de carbono primários. 88) (UFR) biodiesel tem se mostrado uma fonte de energia alternativa em substituição ao diesel e a outros derivados do petróleo. Suas principais vantagens são reduzir os níveis de poluição ambiental e ser uma fonte de energia renovável. biodiesel pode ser obtido a partir da reação de óleos vegetais brutos com alcoóis primários em meio básico, como mostrado abaixo: 2 R, R + 3R- 2 R Óleo vegetal Álcool primário 2 2 Glicerol +, 3R---R Biodiesel Admitindo-se que R e R sejam grupamentos alquilas, os dois compostos que apresentam ambas as hibridações sp 3 e sp 2, em seus átomos de carbono, são a) óleo vegetal e álcool primário. b) álcool primário e glicerol. c) biodiesel e óleo vegetal. d) glicerol e biodiesel. 14

15 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 89) (UIFEI MG) as moléculas de propadieno, propanal e propanona, as hibridizações dos carbonos secundários são respectivamente: a) sp, sp 2 e sp 3 c) sp 2, sp 2 e sp 3 b) sp 2, sp 3 e sp 2 d) sp, sp 3 e sp 2 90) (UFMS) programa nacional de biocombustíveis tem despertado diferentes reações ao redor do mundo. Enquanto países como Estados Unidos e Japão consideram o etanol brasileiro uma alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo, Venezuela e uba criticam tanto a produção de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a molécula de etanol ( 2 6 ), podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a ligação carbono-carbono são formadas pela interpenetração frontal de orbitais atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo III. carbono da função orgânica éster possui hibridização de tipo sp 3. Dentre as afirmativas acima, está(ão) RRETA(S): a) I, II e III. d) III. b) I e III. e) II e III. c) I e II. 93) (UF E) processo de formulação de medicamentos requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a participação de compostos carreadores de fármacos, tais como as ciclodextrinas e, representadas abaixo. a) s sp; sp sp. d) s sp 3 ; sp 2 sp 2. b) s sp 2 ; sp 2 sp 2. e) s sp 2 ; sp sp. c) s sp 3 ; sp 3 sp 3. 91) (UEG G) esquema abaixo representa os orbitais das ligações na molécula do etino. Quanto às ciclodextrinas e é correto afirmar: Sobre esta molécula, a) determine o número de ligações sigma ( ) e pi ( ) ; b) identifique o tipo de ligação sigma ( ) existente entre os átomos de carbono. 92) (UFG PB) A vitamina, também chamada de ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas. Ela está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina ). om base na fórmula estrutural da vitamina (ao lado), analise as seguintes afirmações: 2 I. número de carbono com hibridização do tipo sp 3 é igual ao número de carbono com hibridização do tipo sp 2. II. anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares e 1 orbital. 15 a) apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações. b) apresentam ligações polarizadas do tipo, e. c) são solúveis em água através de interações covalentes. d) são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. e) são moléculas homólogas entre si. 94) (UFES) chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp 2. b) possui 12 ligações σ carbono-carbono. c) não possui carbonos com hibridização sp 3. d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. e) possui 9 ligações π carbono-carbono.

16 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 95) (UFPR) chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína um estimulante do sistema nervoso central cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural: om base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir: I. s átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria plana entre suas ligações químicas. II. s ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 120 o. III. s átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp 2. IV. grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. b) Somente a afirmativa I é verdadeira. c) Somente a afirmativa II é verdadeira. d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. 96) (FGV SP) composto de fórmula: Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 b) 5, 4, 3 e 1 e) 7, 3,1 e 2 c) 7, 4, 1 e ) (UEPG PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura: 2 2 om relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém a quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, nessa ordem. a) 1, 7, 1, 0 d) 2, 3, 1, 3 b) 3, 5, 0, 1 e) 4, 0, 1, 2 c) 2, 5, 2,0 98) (UERJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: a) 5 c) 7 b) 6 d) 8 99) (UEPB) Analise as proposições acerca da estrutura a seguir: 2 3 ( 2 ) 3 3 I. Tem formula molecular II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários. III. ão contem ligação pi (π). IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea. Assinale a alternativa correta. a) Apenas a proposição I esta correta. b) Apenas as proposições II e III estão corretas. c) Apenas a proposições IV esta correta. d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas. e) Todas as proposições estão corretas. 16

17 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 100) (UFF RJ) Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) idrocarboneto alifático, saturado, com cinco átomos de carbono que apresenta na sua nomenclatura o prefixo iso. b) idrocarboneto alifático, insaturado, com quatro átomos de carbono que apresenta isomeria geométrica. c) idrocarboneto alifático, insaturado, com cinco átomos de carbono que é um alcino verdadeiro. d) idrocarboneto cíclico, saturado, com cinco átomos de carbono. 101) (FUVEST SP) Em 1861, o pesquisador Kekulé e o professor secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos, as seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético ( ): fórmuladekekulé fórmula de Laschmidt Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas moleculares. as fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos contribui para as ligações químicas, bem como para que cada átomo passe a ter configuração de gás nobre. a) Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e Laschmidt, indicando as figuras utilizadas para representar os átomos de, e. b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético. c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as interações que mantêm próximas duas moléculas de ácido acético. 102) (UEL PR) Leia o texto a seguir. s raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustíveis derivados do petróleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se destacar: 2,, 2,, S 2 e até mesmo, em pequenas quantidades, 2 e S 3. Algumas destas emissões são, em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa e pela formação da chuva ácida atalisador Pressão, alor % 18% Sobre o hidrocarboneto obtido em maior percentagem, analise as afirmativas a seguir. I. Apresenta 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário. II. É um composto insaturado, acíclico e de cadeia carbônica ramificada. III. Apresenta 6 ligações sp 3 e 2 ligações sp 2. IV. Apresenta carbono quiral. Estão corretas apenas as afirmativas: a) I e II. d) I, II e III. b) I e IV. e) II, III e IV. c) III e IV. 103) (UFSAR SP) A cafeína um estimulante do sistema nervoso central cuja estrutura é representada na figura é um alcalóide encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos de chá e em refrigerantes à base de cola. afeína A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200 ml de algumas bebidas: Determine o número de átomos de carbonos secundários presentes em uma molécula de cafeína. Para isso, transcreva a estrutura da cafeína para seu caderno de respostas e identifique, marcando com uma seta, todos os átomos de carbonos secundários. 17

18 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 104) (UEPB) Analise as afirmativas abaixo: I. carbono estabelece quatro ligações covalentes comuns, mesmo tendo apenas dois elétrons desemparelhados no estado fundamental e este fenômeno é explicado pela teoria das tensões de Baeyer. II. A classificação de carbonos em primário, secundário e terciário não se aplica aos carbonos sp 2 e sp. III. Tem-se como principais características dos compostos orgânicos o fato deles, em sua maioria, possuírem ligações exclusivamente covalentes, apresentarem pontos de fusão relativamente baixos (quando comparados com os compostos inorgânicos) e serem maus condutores de corrente elétrica. IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é classificada como aromática quando as ligações aparecem em número par. Está(ão) correta(s) apenas a) I, II e III. d) IV. b) II e III. e) III. c) II e IV. 105) (UERJ) bserve na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial. 108) (UIAMP SP) A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligação. Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel. a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto. b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico. c) alcule a massa molar da prostaglandina. 109) (UDES S) Dados: Massas atômicas em gramas Ba = 137,3g; = 16g; S = 32g. Responda: a) Qual o número de carbonos primários na serotonina? 110) (UFLA MG) A molécula representada abaixo, desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. s números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa estrutura molecular são, respectivamente: Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de heteroátomos por y. maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química: a) éter c) amina b) éster d) amida l a) 16 e 9 c) 7 e 9 b) 12 e 10 d) 8 e ) (UFRRJ) Dos compostos a seguir, aquele que apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e heterogênea é o a) 2-propanol. d) etoxi-etano. b) etilamina. e) hidroxi-benzeno. c) 1-cloro-propano. 107) (UFAM) A cadeia carbônica principal do composto 2-metilbutanol é classificada como: a) Aberta, simples, saturada, homogênea. b) Alifática, ramificada, saturada, heterogênea c) Acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea d) Aberta, ramificada, saturada, homogênea e) Acíclica, simples, saturada, heterogênea 18

19 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 111) (UFMS) Analise as proposições e assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01) A fórmula representada, a seguir, é a essência de morango. s radicais ligados ao grupo funcional do composto são: metil e isobutil ) (UFG G) Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir ) Aldeído cinâmico, cuja fórmula é apresentada a seguir, é o nome usual da substância responsável pelo odor característico da canela (innamomum zeulanicum) e apresenta 5 ligações pi. mirceno linalol -pineno 04) odor característico de peixe podre indica a presença da substância de fórmula mostrada a seguir. Trata-se de uma amina terciária, com cadeia heterogênea e seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp ) geraniol é precursor de um aromatizante com odor de rosas e apresenta a fórmula a seguir. Em relação a essa molécula, dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos ) sabor de banana, nos alimentos, deve-se ao composto de fórmula representada a seguir. Esse composto possui função éster e apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. Além disso, todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma mentol -terpenol turjona Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente: a) 1, 2 e 3 d) 2, 4 e 6 b) 1, 3 e 5 e) 2, 4 e 5 c) 2, 3 e 5 113) (UFAM) Qual dos compostos abaixo, o único que possui a cadeia carbônica principal classificada como aberta, ramificada, saturada, homogênea? a) Etoxi-secbutano b) 3,3-dimetil-2-pentanol c) 3,3-dimetil-2-pentenol d) Penteno-3-ona e) Metoxi-pentano 19

20 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI 114) (UFAM) buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula molecular 60 e é uma esfera perfeitamente simétrica formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctaédrica. É também um poliedro com 20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5 hexagonais, sendo que hexágonos são arranjados de modo que entre dois pentágonos não haja uma aresta comum. Em vista disso são verdadeiras as afirmações: I. Todos os átomos de carbono possuem hibridação do tipo sp 2 II. Todos os átomos de carbono são classificados como terciários III. composto como um todo é saturado IV. s pentágonos e hexágonos são resultantes da hibridação sp 3 V. á átomos de carbono secundários e terciários na estrutura a) II e V d) Todas b) I, II, IV e) II e III somente c) I e II somente 115) (UF E) s anokids pertencem a um grupo de nanomoléculas chamadas anoputians, construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da estrutura do anokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que: 116) (UFR) A substância responsável pelo aroma artificial de banana é obtida pela reação a seguir: ácido etanóico 3 - metil butanol (III) 2 (I) (II) o final da reação, observou-se a formação de uma mistura heterogênea bifásica. Em relação ao 3-metil-butanol, é correto afirmar que possui a) um carbono terciário, cadeia linear e insaturada. b) dois carbonos terciários, cadeia linear e insaturada. c) um carbono terciário, cadeia ramificada e saturada. d) dois carbonos terciários, cadeia ramificada e saturada. 117) (UFMS) Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico de cadeia aberta, ramificada, saturada e heterogênea. a) Terc-butanol. b) Metoxi-isopropano. c) 2-bromo-propano. d) Dietilamina. e) Metil-benzeno. 118) (UFR) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno de ação antioxidante, cuja estrutura é: a b 3 a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos. 119) (UFES) A nicotina é um alcalóide que está presente em produtos como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está apresentada abaixo, é IRRET afirmar que 3 a) os braços encontram-se entre si em posição orto. b) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas. c) as pernas são formadas por carbonos sp 3 e sp 2. d) a cabeça é formada por um anel homocíclico. e) as mãos contêm seis átomos de carbono. 20 a) possui cinco átomos de carbono hibridizados sp 2. b) possui dois átomos de carbono terciários. c) possui um átomo de carbono quiral. d) é uma amina cíclica terciária. e) é uma base orgânica aromática.

21 Q U Í M I A Material nº 1 Prof. SPERADI TEXT: 1) omum à questão: 120 TEXT: 2) omum à questão: 121 Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. om base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda: A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum nos dias atuais. ela pode-se observar a existência de indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença de chaminés emitindo gases; a existência de um córrego recebendo dejetos domésticos e industriais; e a existência de uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a Química está presente de forma positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse modo, as questões que se seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos que ocorrem nesse ambiente imaginário. 120) (UFMA) Dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um centro urbano, podem ser encontrados produtos da combustão da gasolina, como o formaldeído, o etileno e o ácido fórmico. as ligações presentes nesses compostos, envolvendo o átomo de carbono, participam orbitais do tipo: Glicose in vivo 2 2 Sorbitol 121) (UFRRJ) Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da glicose? TEXT: 3) omum à questão: 122 Para se prepararem chapas de partículas orientadas (SB) utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é ilustrado abaixo: 3 122) (UDES S) Determine: a) a hibridização dos carbonos no anel aromático (benzênico). a) sp 3 e p d) sp 2 e p b) sp 3 e sp 2 e) sp e p c) sp 3 e sp 21