QUÍMICA COM MARCUS ENNES

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1 1) Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural: 3) esquema abaixo representa os orbitais das ligações na molécula do etino. 3 Estradiol Sobre esta molécula, om referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: a) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica. a) determine o número de ligações sigma ( ) e pi ( ) ; b) identifique o tipo de ligação sigma ( ) existente entre os átomos de carbono. b) possui fórmula molecular c) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp 2. 2) bserve a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo: 3 Pode-se afirmar que a aspirina contém: 4 (ITA) Em relação à estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que contém a afirmativa ERRADA: a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons. b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um octeto de elétrons. c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre os átomos. d) A molécula contém um total de 5. 8 = 40 elétrons. e) s ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com a hibridização sp 3 do carbono. a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3 c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp 5) (ITA) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. QUÍMIA M MARUS EES

2 QUÍMIA M MARUS EES b) Quatro orbitais híbridos sp3. c) Um orbital híbrido sp3. d) Um orbital s e três orbitais p. e)um orbital p e três orbitais sp2. 6) A substância responsável pelo odor característico da canela (innamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico. Qual o número de ligações pi no composto: a) 1 b) 2 c) 3 d) 5 8) De acordo com o tipo de orbital híbrido que toma parte na formação do orbital molecular, podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma. om base nessa informação, assinale a alternativa correta: a) na molécula do etino não existem ligações sigma, apenas pi. b) na molécula do propano, existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo 3 3 sp - sp. c) todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no etino são sp 2 - s. d) todas as ligações entre os átomos de carbono 2 no 1,3-butadieno são sp- sp. e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os átomos de carbono e cloro são do tipo sp 3 - s. 7) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural: 9) (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na presença de a. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) b) c) d) e) a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta. b) Escreva o nome sistemático (IUPA) dos compostos 2 e 3. QUÍMIA M MARUS EES

3 QUÍMIA M MARUS EES c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e 2. d) Escreva a função química a que pertence o composto 1. e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4. 12) 10) (Ufu 2015) benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno (2 2). Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede: a) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das substâncias. b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico. c) ompare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano. 11) Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. om base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda: A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum nos dias atuais. ela pode-se observar a existência de indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença de chaminés emitindo gases; a existência de um córrego recebendo dejetos domésticos e industriais; e a existência de uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a Química está presente de forma positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse modo, as questões que se seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos que ocorrem nesse ambiente imaginário.dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um centro urbano, podem ser encontrados produtos da combustão da gasolina, como o formaldeído fórmico, o etileno. e o ácido in vivo 2 as ligações presentes nesses compostos, envolvendo o átomo de carbono, participam orbitais do tipo: a) sp 3 e p b) sp 3 e sp 2 c) sp 3 e sp d) sp 2 e p e) sp e p Glicose Sorbitol Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da glicose? 13) A vitamina, também chamada de ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas. Ela está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina ). om base na fórmula estrutural da vitamina (ao lado), analise as seguintes afirmações: QUÍMIA M MARUS EES

4 QUÍMIA M MARUS EES 2 15) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: I. número de carbono com hibridização do tipo sp 3 é igual ao número de carbono com hibridização do tipo sp II. anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares e 1 orbital. III. carbono da função orgânica éster possui hibridização de tipo sp 3. Dentre as afirmativas acima, está(ão) RRETA(S): a) I, II e III. b) I e III. c) I e II. d) III. e) II e III. ( ) os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp 2. ( ) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp 3. ( ) o carbono 5 apresenta hibridização sp. ( ) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si. ( ) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e ma sigma ( ), entre si. 14) programa nacional de biocombustíveis tem despertado diferentes reações ao redor do mundo. Enquanto países como Estados Unidos e Japão consideram o etanol brasileiro uma alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo, Venezuela e uba criticam tanto a produção de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a molécula de etanol ( 2 6 ), podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a ligação carbono-carbono são formadas pela interpenetração frontal de orbitais atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo a) s sp; sp sp. b) s sp 2 ; sp 2 sp 2. c) s sp 3 ; sp 3 sp 3. d) s sp 3 ; sp 2 sp 2. e) s sp 2 ; sp sp. 16) (IME) á mais de dois séculos, surgiu a expressão compostos orgânicos para designar as substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias que possuem átomos de carbono, embora nem todas as substâncias que contenham carbono estejam no universo da química orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam hibridização sp, sp 2 ou sp 3 conforme as ligações. o metanol, metanal, triclorometano e etino os carbonos apresentam, respectivamente, hibridização: a) sp, sp 2, sp 3, sp 3 b) sp 2, sp 3, sp, sp 3 c) sp 3, sp 2, sp, sp 2 d) sp, sp 3, sp 2, sp e) sp 3, sp 2, sp 3, sp QUÍMIA M MARUS EES

5 QUÍMIA M MARUS EES 17) biodiesel tem se mostrado uma fonte de energia alternativa em substituição ao diesel e a outros derivados do petróleo. Suas principais vantagens são reduzir os níveis de poluição ambiental e ser uma fonte de energia renovável. biodiesel pode ser obtido a partir da reação de óleos vegetais brutos com alcoóis primários em meio básico, como mostrado abaixo: 2 R, R + 3R- 2 R Óleo vegetal Álcool primário 2 2 Glicerol +, 3R---R Biodiesel Admitindo-se que R e R sejam grupamentos alquilas, os dois compostos que apresentam ambas as hibridações sp 3 e sp 2, em seus átomos de carbono, são a) óleo vegetal e álcool primário. b) álcool primário e glicerol. c) biodiesel e óleo vegetal. a) = sp 2 e 120 ; = sp 3 e 104. b) = sp 2 e 120 ; = sp 2 e 120. c) = sp 3 e 109 ; = sp 2 e 120. d) = sp e 180 ; = sp 3 e 104. e) = d 2 sp 3 e 90 ; = sp 2 e ) (UFF) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. bserve as estruturas. b a (1) andiolone 3 d) glicerol e biodiesel. 18) A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais comuns na forma de impermeabilizantes e adesivo para madeiras. om base na parte da estrutura da resina uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o carbono da carbonila e o nitrogênio apresentam. d c (2) Dianabol úmeros atômicos: = 6 e = 7. Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)? n 20) "Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão os PBs - bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico." JB online, 2004 Assinale a alternativa correta. A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada. QUÍMIA M MARUS EES

6 QUÍMIA M MARUS EES 2,3,2',3',4' pentaclorobifenila Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de carbono com hibridação sp 2 no composto. a) 6 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14 a) possui o anel aromático em sua estrutura; b) apresenta quatro ligações (pi) e treze ligações (sigma); c) é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp 2 ; 21) Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura: d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais. 23) (UIUBE) bserve a fórmula estrutural simplificada do composto abaixo: precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura: Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero. A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo: a) sp b) sp 2 c) sp 3 d) s e) p 22) Gota é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo. ormalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um composto que: om relação a este composto policíclico, todas as alternativas estão corretas, EXET: a) ontém átomos de carbono terciários. b) Sua fórmula molecular é c) s átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam geometria trigonal plana. d) ão contém átomos de carbono primários. 24) Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou água sanitária sobre o livro de Química. Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da solução, teve então três palavras completamente apagadas. Essas três palavras encontram-se representadas por três reticências entre colchetes, na frase abaixo: QUÍMIA M MARUS EES

7 QUÍMIA M MARUS EES o acetileno ( 2 2 ), molécula de geometria [... ], o carbono forma, com outro carbono, duas ligações [...], devido à hibridação do tipo [... ]. Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras apagadas pela água sanitária, como sendo, respectivamente, a) linear, sigma, sp. b) linear, pi, sp. c) angular, sigma, sp 3. d) angular, pi, sp 2. 25) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida: d) Grafite de lápis é uma mistura de grafite em pó e aglomerantes. e) É uma substância onde existem ligações híbridas tipo sp 3. 27) (ITA) Em relação à uréia, assinale a afirmação FALSA. a) É um componente da urina dos mamíferos. b) Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento de cianato de amônio. c) Por conter o grupo 2 é uma amina. d) Pura, nas condições ambientes, apresenta-se na forma de cristais incolores. e) Por fermentação, pode gerar 3. a) 8 elétrons, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 12 carbonos sp 3. b) 6 elétrons, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 12 carbonos sp 3. c) 6 elétrons, 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp 2 e 12 carbonos sp 3. d) 8 elétrons, 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 13 carbonos sp 3. e) 8 elétrons, 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp 2 e 13 carbonos sp 3. 28) bserve o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada abaixo, onde e l referem-se ao ângulo o ao comprimento de ligação respectivamente. 1 l 1 Pode-se afirmar que a) l l 2 l 3 e 1 2 = 3 b) l 3 l 1 l 2 e 1 = 2 < l 2 l 3 c) l 1 = l 2 = l 3 e 1 2 = 3 26) ITA Dentre as afirmações abaixo, assinale a que Ã se aplica ao grafite. a) ota-se forte anisotropia na condutividade elétrica. d) l 1 l 2 l 3 e e) l 1 = l 2 = l 3 e 1 = 2 = 3 b) as condições ambientes, é mais estável do que o diamante. c) É um polímero bidimensional com ligações de Van der Waals entre planos paralelos próximos. QUÍMIA M MARUS EES

8 29) Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano. a) 3; b) 4; c) 6; d) 5; e) 7. QUÍMIA M MARUS EES 30) bservando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém: 2 3 a) 6 carbonos sp 2 e 2 carbonos sp 3. b) 8 carbonos sp 2 e 1 carbono sp 3. c) 2 carbonos sp 2 e 7 carbonos sp 3. d) 7 carbonos sp 2 e 2 carbonos sp 3. e) 9 carbonos sp 2. QUÍMIA M MARUS EES

9 GABARIT: 1) D 2) 3) a) 3 sigma e 2 pi b) (sp sp) 4) D 5)B 6) D 7) E 8)B 9) a) 49 secundários / 8 primários b) hidróxido de sódio / propan-1,2,3-triol c) tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina. d) composto 1 pertence à função química éster ou triéster. e) Estrutura simplificada do composto 4: Fórmula molecular do composto 4: 18 35a 2. 10) a) 3 Acetileno Benzeno b) benzeno é intensamente utilizado como solvente orgânico, pois é um composto apolar e faz ligações do tipo dipolo induzido - dipolo induzido com hidrocarbonetos (também apolares). c) anel benzênico é mais estável do que o ciclo hexano, pois apresenta ressonância (possui duplas ligações 2 alternadas) e carbonos com hibridização sp. 11) arbono 1: sp 2 ; carbono 6: sp 3 12)d 13) 14)c 15) VFFFV 16) E 17) 18) A 19) sp 3 e sp 2 20) D 21) 22) 23) 24) B 25) D 26) E 27) 28) B 29) D 30)D QUÍMIA M MARUS EES