Grupos Funcionais Parte I

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1 REIFE olégio Salesiano Sagrado oração ] Aluna(o): Nº: Turma: 3º ano Recife, de de 2013 Disciplina: Química Professor: Eber Barbosa 01 Introdução Sabemos que o número de compostos orgânicos, hoje conhecidos, chega aos milhares e muitos outros novos compostos do carbono são descobertos quase que diariamente. om tantos compostos assim, como fazer para estudá-los, conhecê-los e entendermos suas propriedades e comportamentos? Pois bem, é justamente para responder a essa pergunta que os químicos dividem os diversos compostos orgânicos em grupos chamados de funções químicas. Sendo assim... Função química é um conjunto de compostos diferentes mas que apresentam entre si certas semelhanças estruturais que permitem caracterizar suas propriedades químicas e físicas. Na verdade o estudo dos compostos orgânicos consiste em várias etapas... Grupos Funcionais, onde estudamos os grupos de átomos que diferenciam uma função orgânica da outra. Nomenclaturas, ou seja, aqui aprendemos a ler o nome de um composto orgânico e determinar com exatidão a sua fórmula estrutural. Isomerias, através das quais aprenderemos que com uma mesma quantidade de átomos podem existir diversos compostos orgânicos diferentes. Reações rgânicas, para entender como os compostos orgânicos se combinam entre si originando novos compostos. Acidez e basicidade orgânicas, onde é realizado o estudo da intensidade do caráter ácido/básico nos compostos orgânicos. Propriedades físicas, que é um capítulo destinado ao estudo das forças intermoleculares e suas influências sobre os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos, bem como suas interferências na densidade e solubilidade desses compostos. Dentre as diversas funções que estudaremos, as 21 funções orgânicas mais importantes são: idrocarbonetos, haletos orgânicos, alcoóis, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, anidridos, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompostos, ácidos sulfônicos, tioálcoois e tioéteres, compostos de grignard, compostos plúmbicos e sais orgânicos. Nas próximas páginas perceberemos que cada função orgânica é caracterizada por um grupo de átomos que determina seu comportamento. Este grupo de átomos é denominado de grupo funcional. Vejamos como identificar as mais importantes funções orgânicas e algumas de suas principais características... Grupos Funcionais REIFE 1

2 02 idrocarbonetos São compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Exemplo: idrocarbonetos são moléculas apolares extraídas principalmente do petróleo. São insolúveis em água (a água é uma substância polar e por isso só dissolve outra substância polar). Por isso são fortes poluentes de rios, lagos e oceanos. Maiores cadeias carbônicas aumentam o caráter apolar das moléculas. São muito inflamáveis. Sofrem combustão com muita facilidade sendo, por isso, bastante utilizados como combustíveis. MBUSTÃ: idrocarboneto + 2(g) 2(g) + 2 (g) Exemplo: ombustão do aletos rgânicos Exemplos: São compostos formados apenas por átomos de carbono, hidrogênio e halogênios (F,, Br e I). F F Triclorometano ou clorofórmio Não são inflamáveis. Perceba que esse composto apresenta F F apenas átomos de cloro, flúor e carbono, sendo por isso um exemplo de F cloro-fluor-carbonetos. Industrialmente são conhecidos como gases freons, ou seja, gás de ar condicionado, gás de geladeira. Também são empregados como propelente de aerossóis, sendo acusados de contribuir para o aumento do buraco na camada de ozônio. Em função disso muitas indústrias estão abolindo o seu uso como propelente. Já os compostos aromáticos clorados são muito empregados como inseticidas ou pesticidas. Tetracloreto de carbono. 04 Aldeído Exemplos: São caracterizados pela presença da carbonila em carbono primário. Esse exemplo é o menor dos aldeídos. É conhecido como formol. É obtido a partir da oxidação seletiva do metanol (um álcool muito tóxico). R Importante: grupo carbonila também é chamado de acila, metanoíla ou formila. 05 etona ou São caracterizados pela presença da carbonila em carbono secundário. Exemplo: 3 3 Esse exemplo é a menor das cetonas. 3 3 É conhecida como acetona. Solvente de esmaltes. R R Importante: grupo carbonila também pode ser representado por... R R Importante: Aldeídos e cetonas correspondentes são isômeros (estruturas diferentes, mas que apresentam a mesma, fórmula molecular) Isômeros = mesmas fórmulas moleculares.

3 06 Álcool Exemplos: aracterizado pela presença do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono saturado. 6.A lassificações dos Álcoois Em função do número de hidroxilas: Monoálcool: Possui apenas uma hidroxila Esse é o metanol: Álcool muito tóxico que não pode ser empregado em bebidas porque forma formol no estômago. Esse é o famoso etanol: É o álcool que Lula defende como combustível alternativo para o mundo moderno. Triálcool: Possui apenas três hidroxilas. Essa é a 2 2 glicerina ou glicerol: Substância que atrai água da atmosfera e hidrata a pele (umectante). Diálcool: Possui apenas duas hidroxilas. Poliálcool: Possui quatro ou mais hidroxilas (Ex: carbohidratos). 2 2 Esse é etileno-glicol: Aditivo para água de radiadores. Impede o superaquecimento da água. Importante: Um carbono nunca pode apresentar mais de uma hidroxila, pois sofreria auto-desidratação... + Em função do tipo de carbono que contém a hidroxila: Álcool primário: Álcool secundário: Álcool terciário: idroxila ligada a carbono primário idroxila presa a carbono secundário. idroxila ligada a carbono terciário. arbono saturado Importante: as moléculas de alcoóis, por apresentarem hidroxilas, são polares e se atraem mutuamente por intensas forças chamadas de pontes de hidrogênio, que são responsáveis por suas elevadas solubilidades em água (desde que não tenham cadeias carbônicas longas) Enol aracterizado pela presença do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono insaturado. 3 3 Exemplos: 2 Importante: enol é um composto muito instável que, através de uma reação chamada TAUTMERIA, se transforma em aldeído ou cetona. arbono insaturado idroxila 2 3 Enol Muito instável Tautomeria 3 3 etona Estável bservação: A tautomeria é um equilíbrio químico dinâmico onde é baixa a concentração do reagente, enol, e grande a concentração de produtos, aldeído ou cetona. 3

4 08 Fenol aracterizados pelo grupo hidroxila ou oxidrila ligado ao anel benzênico. Importante: Depois dos ácidos carboxílicos, os fenóis são os ácidos mais fortes da química orgânica. Exemplos: Identifique a função orgânica de cada composto exemplo ao lado é o menor dos fenóis, chamado de ácido fênico, hidroxi benzeno ou simplesmente fenol. 09 Ácido carboxílico São caracterizados pela presença da carboxila na estrutura orgânica. Exemplos: Ácido fórmico Encontrado nas formigas Importante: 3 Ácido acético Encontrado no vinagre Formado a partir da oxidação do etanol Fenol substituído arbonila idroxila grupo carboxila pode ser representado por... ou 2 arboxila Ácido butírico Encontrado na manteiga raçosa, no queijo velho e no suor humano bservação 1 : São ácidos segundo o conceito de Arrhenius, pois em solução aquosa produzem o cátion (aq) (aq) São ácidos fracos. Todo ácido orgânico é fraco se comparado com os ácidos inorgânicos. Por serem ácidos fracos, suas soluções aquosas são pouco condutoras de corrente elétrica. Quando apresentam cadeia carbônica pequena são bastante solúveis em água. Quando apresentam grandes cadeias carbônicas, são praticamente insolúveis em água e são conhecidos como ácidos graxos. bservação 2 : Mesmo sendo ácidos fracos, os ácidos carboxílicos constituem a função de maior caráter ácido da química orgânica. bservação 2 : As funções orgânicas que apresentam grupos hidroxílicos são polares, apresentam interações intermoleculares do tipo pontes de hidrogênio, sendo, por isso, solúveis em água desde que não tenham cadeias longas. 4

5 10 Éter São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional... Exemplo: São derivados da reação de desidratação entre moléculas de álcoois... Álcool + Álcool Éter + Água 2 S o Desidratação intermolecular s éteres evaporam com mais facilidade que os álcoois. Para evaporar, esses compostos absorvem calor dos corpos, provocando uma sensação de resfriamento (processo endotérmico). s alcoóis apresentam pontos de ebulição superiores ao dos éteres correspondentes. Isso ocorre porque as moléculas de alcoóis apresentam grupos hidroxila que se atraem fortemente por pontes de hidrogênio Na indústria farmacêutica são empregados como anestésicos ou alucinógenos. s éteres também são chamados de óxidos orgânicos ou compostos derivados da água. R R ou R ( 3 ) Éster São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional... Pontes de hidrogênio Exemplo: ou ou R R Desidratação ou condensação idrólise São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos com álcoois (ESTERIFIAÇÃ)... 3 Desidratação ou condensação Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água idrólise S s ésteres de cadeia carbônica pequena são industrialmente usados como flavorizantes (sabor artificial de...), ou seja, alguns ésteres apresentam sabor de limão, morango, etc... s ésteres de cadeia carbônica longa tendem a ser insolúveis em água e são mais conhecidos como óleos (quando a cadeia é insaturada) ou gorduras (quando a cadeia é saturada). s ésteres são lipídeos. s monoésteres graxos etílicos são óleos atualmente empregados pelo Brasil como biocombustíveis. Importante: ondensação é a reação em que duas moléculas orgânicas se unem formando uma só nova molécula orgânica maior (normalmente liberando um subproduto inorgânico). 5

6 12 Anidridos São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional... Exemplo: ou ou R R São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos por reação de condensação... 3 Desidratação Ácido carboxílico + Ácido carboxílico Anidrido + Água idrólise Sais de ácidos carboxílicos São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional... Exemplo: 3 Na + átion + São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos e bases inorgânicas... Desidratação Ácido carboxílico + Base inorgânica Sal orgânico + Água idrólise 3 + Na 3 + Na Quando apresentam cadeia carbônica longa, são utilizados como sabão. 13. A Sabões São sais orgânicos de cadeia carbônica longa... ou... Metal + Para solubilizar a gordura em água, as partes apolares de muitas partículas de sabão se prendem à molécula da gordura, formando micelas que seguram a gordura à água. Ao retirar a água do ambiente, a gordura vem junto com a água... 6 adeia carbônica Apolar (hidrofóbica) Gordura Extremidade altamente polar (hidrófila)

7 14 Noções Sobre Radicais Metano Radicais orgânicos são estruturas orgânicas com valência(s) livre(s)... Subtração de um hidrogênio Radical metil ou metila...nesse caso temos um radical da classe dos alquilas: R. Radicais Alquilas (R): Apresentam uma valência livre em carbono saturado. Exemplo 1 : ou simplesmente R Metil Etil Radicais Arilas (Ar): Apresentam uma valência livre em carbono do anel benzênico. Exemplo 2 : Subtração de ou simplesmente Ar um hidrogênio Benzeno Fenil Radical arila (Ar) Radicais Acilas (Ac): Apresentam uma valência livre na carbonila. Subtração de Exemplo 3 : 3 3 ou simplesmente Ac um hidrogênio Etanal Etanoila Radical acila (Ac) 3 Exemplo 4 : Identifique os tipos de radicais presos ao átomo de nitrogênio N 3 3 Resposta N 3 3 Radical acila (Ac) Radical arila (Ar) 3 3 Radical alquila (R) 7

8 15 Amina N As aminas são compostos derivados da amônia após substituição de um dos hidrogênios por radicais do tipo alquilas (R) ou arilas (Ar). N Amônia Substituindo um hidrogênio N 3 Amina As aminas também apresentam pontes de hidrogênio em função da presença dos grupos N. As aminas apresentam algumas classificações. As mais importantes são: Em função do número de hidrogênios substituídos: Amina primária: Apresenta apenas um hidrogênio da amônia substituído. Possui apenas um radical. Amina secundária: Apresenta dois hidrogênios substituídos. Possui dois radicais ligados ao nitrogênio. Amina terciária: Apresenta os três hidrogênios da amônia substituídos por radicais. Exemplos: N 3 3 N 3 3 N 3 Primária Secundária 3 Terciária Em função do tipo de radical ligado ao nitrogênio: Amina alifática: nitrogênio está ligado a uma estrutura não aromática. Exemplo: 3 N 2 Amina aromática: nitrogênio está preso a uma estrutura aromática. Exemplo: bservações Importantes: 2 N Fenilamina ou anilina (corante) R As aminas são as principais bases orgânicas. As aminas são bases de Lewis... Doadoras de par eletrônico N 3 s aminoácidos: São compostos orgânicos de função mista = amina + ácido carboxílico. N 2 Aminoácido Aminoácido + Aminoácido Proteína + Água N R Liberação de água Desidratação idrólise As serotoninas: São compostos orgânicos de função mista = amina primária + amina secundária + fenol. As serotoninas estão presentes entre os neurônios, nas plaquetas do sangue e também nas paredes do intestino e são substanciais associadas a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, o sono. Sua carência ou excesso também está associado a coisas ruins, como depressão, insônia, ansiedade. R N 2 N R Proteina A ligação pepitídica é igual ao grupo funcional das amidas... 8

9 16 Amida N...ou... N Ac Em termos mais simples as amidas são compostos orgânicos que possuem o nitrogênio diretamente ligado a um grupo carbonila. As amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos reagindo com amônia. + N + 2 N Ácido carboxílico + amônia amida + água Perceba: Reação entre carboxila e radical amino origina o grupamento amida, ou seja: R + N R R N R + Importante: A ureia é a amida mais importante, uma vez que foi o primeiro composto orgânico preparado em laboratório, através da síntese de Wöhler (1828). É um sólido solúvel em água e em álcool. corre na urina como produto final do metabolismo das proteínas. A aplicabilidade da uréia é ampla e diversificada. Na medicina é empregada na preparação de substâncias hipinóticas. Na industria participa da fabricação de plásticos. É ainda utilizada na agricultura, como adubo nitrogenado. A uréia pode ser considerada uma diamida do ácido carbônico. Ácido carbônico + Amônia... Ureia + Água N 2 N N 2 N 2 processo inverso também pode ocorrer, ou seja, a uréia pode se decompor em meio ácido prodizindo gás carbônico e amônia (hidrólise ácida)... A uréia é uma diamida N 2 N N 2 + N 2 Gás amônia Gás carbônico bservação: As amidas cíclicas também podem ser denominadas de lactamas, substâncias largamente utilizadas na industria farmacêutica devido a produção de antibióticos. Abaixo temos alguns exemplos de lactamas: β-lactama, constituinte da estrutura da penicilina. 9

10 Testes de Vestibulares 01 (VEST 1 a fase/99) Em relação às moléculas orgânicas é correto afirmar: a) Uma molécula orgânica não pode ter diferentes grupos funcionais. b) Algumas moléculas orgânicas não contêm átomos de carbono. c) Moléculas orgânicas são produzidas somente por organismos vivos. d) Todas as moléculas contendo o elemento carbono são orgânicas. e) Moléculas orgânicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele ligados. 02 (UFPE Vitória e aruaru/2007) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. grupo funcional que caracteriza este composto é o a) R c) R e) R N 2 b) R R d) R R 03 (UFRPE Serra Talhada/2007.1) Etanol, também chamado de álcool etílico, é uma substância obtida da fermentação de açúcares, comumente utilizado em bebidas alcoólicas como cerveja, vinho e aguardente. grupo funcional que caracteriza este álcool é o: Dados: R (Radical n n ) a) R c) R e) R N 2 b) R R d) R R 04 (UFPE Serra Talhada/2007.1) A Química orgânica é a parte da química que estuda a estrutura, as propriedades, a composição, as reações, e a síntese de compostos orgânicos. Dentre os compostos abaixo, qual não pode ser caracterizado como um composto orgânico? a) Acetona c) Metano e) Benzeno b) Ácido Acético d) loreto de Sódio 05 (UFPE Serra Talhada/2007.1) metano é um gás inodoro e incolor; sua molécula é tetraédrica e apolar (4), de pouca solubilidade na água; quase todos os gases naturais o contêm; quando adicionado ao ar se transforma em mistura de alto teor explosivo. A combustão total do metano pode ser descrita pela equação 4(g) + x 2(g) y 2(g) + z 2 (g). Na equação balanceada, os coeficientes x, y e z, são respectivamente: a) 2, 1 e 2 c) 1, 1 e 2 e) 2, 2, e 1 b) 1, 1 e 1 d) 1, 2 e 1 06 (UPE Quí. I/2008) A fenilcetonúria é uma doença genética, que leva ao acúmulo de um aminoácido essencial, a fenilalanina, (N 2 ) 2, no organismo de indivíduos afetados. Essa doença foi descrita em 1934, por Asbjorn Folling, que constatou um excesso de ácido fenilpirúvico na urina de pacientes com retardo mental. A molécula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam a) as cetonas e os ácidos carboxílicos. c) os fenóis e as amidas. e) os aldeídos e as cetonas. b) as aminas primárias e os ácidos carboxílicos. d) as cetonas e as nitrilas. 10

11 07 (UPE Quí. I/2007) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: 3 () 2 N 2 2 a) Álcool, ácido carboxílico e amina. d) Álcool, carbilamina e aldeído. b) Amida, aldeído e álcool. e) Fenol, amina e ácido carboxílico. c) Álcool, cetona e fenol. 08 (UPE Quí. I/2007) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo, respectivamente, aparecem essas funções orgânicas? a) R 2 e R R d) R 2 R e R R b) R 2 e R e) R R e R c) R e R 2 09 (FESP UPE/98) A camada de ozônio (cinturão de Van Allen) que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiações, sofre ataque destrutivo dos F (arbono, flúor, loro) usados em aerossois e refrigeração, por exemplo. mais usado, o freon 12, de fórmula F 2 2 pertence à função: a) idrocarboneto; c) aleto; e) Éter. b) loreto de ácido d) idrocarboneto insaturado; 10 (UFPE 1 a fase/96) Ao se aquecer ácido butanóico, que possui um cheiro desagradável, com etanol na presença de pequena quantidade de ácido sulfúrico, forma se uma substância com odor de abacaxi. Essa substância é um: a) Éter b) Éster c) omposto aromático d) Anidrido e) Aldeído 11 (UFPE 1 a fase/97) Selecione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com os compostos orgânicos contidos na coluna da direita: 1) Aldeido ( ) 2) Álcool ( ) 3 2 3) Ácido carboxílico ( ) ) Éter ( ) 5) etona ( ) 3 2 A seqüência correta, de cima para baixo, é: a) 5, 3, 4, 1, 2 b) 1, 5, 2, 4, 3 c) 4, 5, 1, 2, 3 d) 1, 2, 5, 3, 4 e) 5, 3, 2, 4, 1 12 (VEST 1 a fase/2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: a) Um éster b) Uma cetona c) Um éter d) Um aldeído e) Um fenol 11

12 13 (UFPE 1 a fase/89) Relacionando a coluna da direita com a da esquerda, associe os compostos e suas respectivas funções: ( 1 ) 3 ( ) Éter ( ) Éster ( ) etona ( 2 ) 3 3 ( ) Amina ( ) Aldeído ( 3 ) 3 3 ( 4 ) 3 3 N 2 ( 5 ) 3 3 Lendo de cima para baixo forma-se-á a seguinte seqüência numérica: a) b) c) d) e) (UFPE 1 a fase/91) Numere a Segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondência entre as fórmulas dos compostos e suas respectivas funções. ( 1 ) ( ) etona ( 2 ) 3 3 ( ) Ácido carboxílico ( 3 ) 3 N 2 3 ( ) Álcool ( 4 ) ( ) Amina ( 5 ) 3 2 ( ) idrocarboneto De cima para baixo, a seqüência correta é: a) 5, 1, 2, 3, 4 b) 2, 5, 1, 3, 4 c) 5, 2, 1, 4, 3 d) 2, 1, 5, 4, 3 e) 2, 5, 3, 4, 1 15 (UFPE 1 a fase/98) Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir representa funções orgânicas encontradas no Aspartame? 2 N N 3 Aspartame 2 2 a) Éster, cetona e amida c) Aldeido, amida, amina e) Amina, ácido carboxílico e éster b) etona, álcool, ácido carboxílico d) Éter, aldeido, amina 16 (UFPE 1 a fase/90) Quando um dos hidrogênios do N 3 é substituído por um radical acila, o composto resultante pertence a função: a) Amida b) Amina c) Nitrilo d) Imida e) Imina 12

13 17 (UFPE 1 a fase/92) Quando um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um radical acetila, o composto resultante pertence à função: a) Éster b) etona c) Ácido carboxílico d) Éter e) Aldeído 18 (VEST 1 a fase/2001) A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: Pode-se afirmar que este composto possui: a) Dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. b) Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. c) Dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. d) Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. e) Três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. 19 (UFPE 1 a fase/96) Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna: ( 1 ) 3 ( ) Formol ( 2 ) 3 3 ( ) achaça ( 3 ) ( ) Removedor de esmalte ( 4 ) ( ) Vinagre ( 5 ) 3 2 ( ) Gás de cozinha Lendo os números da Segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se: a) 1, 5, 2, 4, 3 b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 4 20 (VEST 1 a fase/2000) Um ácido carboxílico sofre combustão completa de acordo com a equação: Ácido carboxílico Qual das estruturas abaixo corresponde a este composto? a) d) 2 2 b) e) ( 3 ) c) 3 ( 3 ) (FESP UPE/98) A Miricina, um dos componentes da cera de abelha, apresenta a seguinte estrutura: 3 ( 2 ) 24 ( 2 ) 27 3 Esta substância após hidrólise, formará: a) Um aldeido e uma cetona; d) Um álcool e um ácido carboxílico; b) Uma cetona e um aldeido; e) Dois ácidos carboxílicos. c) Um álcool e um aldeido; 22 (FESP UPE/95) As funções orgânicas ésteres, amidas e anidridos, apresentam um radical comum. Assinale-o: a) arboxíla b) xidrila c) Acila d) Arila e) Alquila 13

14 23 (UFPE 2 a fase/88) Assinale os itens certos na coluna I e os itens errados na coluna II: antibiótico tetraciclina tem a estrutura: N 2 Apresenta grupos que caracterizam as funções: I II 0 0 Amina 1 1 Fenol 2 2 Imina 3 3 Aldeído 4 4 etona 24 (UFPE 2 a fase/94) Na estrutura molecular da mascalina, apresentada ao lado: N 2 3 Podemos identificar os grupos funcionais: I II 0 0 Aldeído 1 1 Amina 2 2 Amida 3 3 Éster 4 4 Éter 3 25 (FESP UPE/87) Segundo os modelos de STUART, assinale entre as diversas figuras, a função ÉTER. a) b) c) d) e) 26 (UPE 2003) s "umidificantes" são usados há bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos são constituídos por emolientes e umectantes, cuja finalidade é aumentar o teor de água na pele, de diferentes formas. s umectantes atuam adicionando água à pele, atraindo vapor de água do ar. Dentre as substâncias abaixo, qual a que melhor se comporta, quimicamente, como umectante? a) Benzeno. b) Etano. c) Glicerina. d) Éter dimetílico. e) Tetracloreto de carbono. 14

15 27 (FESP UPE/92) A procaína, anestésico local, apresenta a seguinte estrutura onde estão presentes funções orgânicas ou seus grupos funcionais... 2 N 2 2 N a) Amina secundária isonitrila cetona. d) Benzeno cetina amida. b) Éter amida amida. e) Imida cetona isonitrilia ou carbilamina. c) Amina primária éster amina terciária. 28 (FESP UPE/91) Nas afirmativas abaixo, relacionadas com funções orgânicas oxigenadas, assinale na coluna I as proposições verdadeiras (corretas) e na coluna II as proposições falsas (incorretas). I II 0 0 Álcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel benzênico. 1 1 Fenois apresentam o grupo ligado a carbono saturado. 2 2 Éteres apresentam um heteroátomo de oxigênio na molécula. 3 3 Aldeidos apresentam o grupo funcional 4 4 grupo funcional pertence aos éteres. 29 (FESP UPE/96) A vitamina ácido pantotênico é um peptídeo, cuja deficiência provoca várias patologias e apresenta a fórmula estrutural: 3 nde se identifica o grupo funcional: 2 N ( 2 ) 2 3 I Éter II arboxílico III etona onclui-se que: a) Somente I é correta; c) Somente III é correta; e) I, II e III são corretas. b) Somente II é correta d) I e II são corretas; 30 (FESP UPE/98) composto A por aquecimento transforma-se no seu isômero B o 2 2 (A) (B) Nesse processo, um: a) Éter transforma-se em um fenol; d) Fenol transforma-se em um éster; b) Éter transforma-se em outro éter; e) Fenol transforma-se em um álcool. c) Éter transforma-se em um éter 15

16 31 (Unicap Qui. I/93) A morfina é uma droga poderosa que deprime a ventilação pulmonar, podendo causar a morte, se usada em dose excessiva. Em pequenas doses, age como tranqüilizante e soporífero. Na fórmula da morfina representada abaixo, são encontrados grupos funcionais pertencentes às funções orgânicas. N 3 I II 0 0 Álcool e fenol 1 1 Éter e fenol 2 2 Álcool e amina 3 3 etona e amida 4 4 Fenol e ácido carboxílico 32 (UNIVASF Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) As proteínas são moléculas que desempenham diferentes funções nos organismos vivos. Elas são polímeros formados por estruturas básicas que podem ser representadas por: 33 (UFPE 1 a fase/2001) A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um pesquisador propôs que: a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado produzindo formaldeído (metanal), que reage com as proteínas tornando-as inativas. Do ponto de vista químico podemos afirmar que esta proposta é: a) Incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico). b) orreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal. c) Incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade. d) orreta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal. e) Incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade. 34 (UFPE 1 a fase/92) s aminoácidos essenciais, que não são sintetizados pelo nosso organismo, devem ser obtidos a partir das proteínas da nossa dieta alimentar. Essa transformação ocorre através de: a) idrogenação b) Descarboxilação c) Esterificação d) Desidratação e) idrólise 16

17 35 (UFPE 1 a fase/96) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. Este tipo de sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma um precipitado. onsidere as afirmativas abaixo: 1) sabão acima é um sal orgânico. 2) A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 3) A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxílico. 4) A parte hidrofóbica do sabão é a sua cadeia orgânica. 5) Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis. Está(ão) correta(s): a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas 36 (VEST 1 a fase 2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico: (1) ácido cítrico ácido Z-aconítico Sobre esta reação, podemos afirmar que: a) o composto (1) é 2 d) é uma reação de substituição. b) é uma reação de desidratação. e) o composto (1) é 2 c) o ácido Z - aconítico apresenta isomeria óptica. 37 (UFPE 1 a fase/2001) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina? a) c) e) b) d) 38 (UPE Quí. II/2009) náilon 66 é obtido através da reação entre um ácido dicarboxílico e uma diamina. A primeira etapa da reação produz um composto que pertence à função a) cetona. b) isonitrila. c) nitrila. d) amida. e) aldeído. 39 (UFPE 1 a fase/95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de: a) Esterificação b) Desidratação c) Saponificação d) ondensação e) idrólise 17

18 40 (Unicap Qui. II/95) bserve as substâncias a seguir: A E 6 6 B 3 D 2 5 F I II 0 0 composto A é um ácido carboxílico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de ácido acético. 1 1 s compostos B e D são álcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcóolica, em grandes percentuais. 2 2 composto é uma cetona que é empregada como solvente de tintas, como o esmalte. 3 3 composto E é um hidrocarboneto e trata se do benzeno, que é um solvente. 4 4 composto F é um fenol que é empregado nos motores para aumentar sua potência. 41 (FESP PE/95) I II 0 0 A estrutura presente é representativa da função álcool. 1 1 Esta é uma função derivada de ácidos. R R 2 2 s sabões são sais orgânicos que podem ser derivados de compostos, cuja fórmula geral é: R R 3 3 É o radical funcional dos éteres. 4 4 s éteres são também denominados óxidos orgânicos e podem ser considerados como derivados da água. 42 (FESP UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos moléculas de propanona e de 2 propenol em equilíbrio, como: Propanona ou acetona Isopropenol Trata-se, pois, de um fenômeno de: a) Isomeria de compensação ou metameria. d) Isomeria geométrica. e) Isomeria de posição. b) Tautomeria. e) Isomeria óptica. 43 (UFPE 1 a fase/2003) s aromas de muitas substâncias naturais são devidos à presença de compostos orgânicos denominados ésteres. Por exemplo, o butirato de etila tem o aroma característico do abacaxi. butirato de etila pode ser sintetizado pela seguinte reação: Ácido butírico Butirato de etila Sobre esta reação, podemos afirmar que é uma reação: a) de condensação. b) de isomerização. c) de redução. d) fotoquímica. e) de oxidação. 18

19 44 (FESP PE/89) Associar a cada composto à esquerda, a sua função química correspondente, escolhida entre as opções à direita. I) 3 ( 2 ) 2 2 a) Ácido carboxílico b) Amida N 2 c) Aldeído d) Amino-ácido e) Amina II) R R f) Éter g) Nitrila h) Éster III) R ( 2 ) 2 N IV) R ( 2 )n V) R ( 2 ) 2 N 2 a) I a; II f; III h; IV e; V c d) I e; II f; III c; IV g; V b b) I d; II g; III b; IV a; V e e) I d; II h; III b; IV a; V e c) I e; II h; III d; IV g; V b 45 (UFPE 1ª Fase/2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta: 1) um anel aromático. 2) vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3) uma função amida. 4) duas funções éster. Estão corretas: a) 1, 2 e 4 apenas b) 1, 3 e 4 apenas c) 1, 2, 3 e 4 d) 1 e 2 apenas e) 2 e 3 apenas 46 (UFPE 2 a fase/2001) composto mostrado na figura abaixo é um exemplo da vasta classe de compostos conhecidos como esteróides. onsiderando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m) I II 0 0 quatro carbonos com hibridização sp uma função éster e uma função cetona. 2 2 uma função aldeído e uma função álcool. 3 3 três carbonos quaternários. 4 4 somente três centros quirais (carbonos assimétricos). 19

20 7 (UFPE 2 a fase/2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: I II 0 0 Apresenta quatro anéis aromáticos, duas funções cetona e uma função amida. 1 1 É um aminoácido cíclico. 2 2 Apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). 3 3 Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol. 4 4 É um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. 48 (UFPE 1 a fase/2004) A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos, voz grossa, etc). Que funções e/ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona, indicada abaixo: 3 3 a) arbonila, hidroxila e metiila. d) arbonila, nitrila e metila. b) arboxila, hidroxila e metila. e) arbonila carboxila e metila. c) arbonila, hidroxila e etila. 49 (UFPE Vitória/2006) orlistat é uma droga utilizada para inibir a ação da lipase, uma enzima necessária à digestão de lipídios (óleos e gorduras), fazendo com que essas substâncias sejam eliminadas pelo organismo antes de serem absorvidas. Provoca fortes crises de diarréia em caso de ingestão de alimentos muito gordurosos. Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais do orlistat. a) Amina e ácido carboxílico. c) Amida e éter. e) Amina, cetona e éter. b) Amida e éster. d) Amina e éster. 50 (FESP UPE/91) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria... a) de cadeia b) de tautomeria c) de metameria d) de posição e) estereoisomeria 20

21 51 (UFPE 2 a fase/2007) Analise as estruturas abaixo. A) 3 B) 3 ) D) N I II 0 0 A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático. 1 1 composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster. 2 2 composto é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio. 3 3 composto D é um aldeído. 4 4 Se misturarmos os compostos A e, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico. 52 (UFPE 2 a fase/2009) s compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir. I II 0 0 índigo apresenta quatro anéis aromáticos. 1 1 Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp A brasilina apresenta quatro grupos fenol. 4 4 Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. mesmo não ocorre no caso da brasilina. 53 (UFPE 2 a fase/2006) No processo de extração de petróleo, geralmente, estão presentes, em uma mesma amostra, água do mar, petróleo e areia. I II 0 0 Esta amostra é uma solução, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma única fase. 1 1 A água sendo uma substância polar, dissolve facilmente o petróleo que é constituído por um grande número de compostos orgânicos apolares, de elevada massa molar. 2 2 Para separar a água da areia, podemos empregar tanto um processo de filtração quanto de decantação. 3 3 petróleo é uma substância simples. 4 4 Na água do mar, estão dissolvidos sais de compostos iônicos, que podem ser separados da água por destilação simples. 54 (FESP UPE/90) rdenando a segunda coluna com a primeira: a) 6 4 ( 3 ) ( 1 ) Álcool b) ( 2 ) Fenol c) ( 3 ) etona d) ( 4 ) Ácido carboxílico e) ( 5 ) Aldeído ( 6 ) Éter ( 7 ) Éster ( 8 ) Anidrido ácido Teremos então: a) 2, 1, 3, 5, 4 b) 2, 1, 3, 4, 5 c) 6, 4, 2, 3, 7 d) 7, 8, 3, 5, 1 e) 5, 1, 3, 4, 2 21

22 55 (UFPE 1 a fase/95) Associe a cada classe de compostos orgânicos à sua aplicação: ( I ) idrocarboneto ( ) ombustível (II ) Sal orgânico ( ) Detergente (III) Poliamida ( ) Tecidos (IV) Aromático clorado ( ) Pesticida (V ) Éster ( ) Aromatizante s números da Segunda coluna, lidos de cima para baixo, são: a) I, II, III, IV, V b) V, I, III, IV, II c) III, I, II, V, IV d) IV, I, III, V, II e) II, V, I, IV, III 56 (FESP UPE/89) Assinale a alternativa em que aparece uma substância que não corresponde ao grupo funcional: a) 3 ( 2 ) 4 2 (ácido carboxílico) e 3 7 N 2 (amina). b) 3 2 (aldeído) e ( 3 ) 3 (álcool). c) (éster) e ( 3 ) 2 (cetona). d) 3 6 (alqueno) e 2 5 (amida) N 2 e) 2 ( 2 ) 3 2 (ácido carboxílico) e (éster) 57 (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A quitina é um biopolímero encontrado nos exoesqueletos de insetos e crustáceos. No Brasil, esse composto já vem sendo isolado comercialmente, a partir do processamento de cascas de camarões e lagostas. grupamento funcional indicado na estrutura da quitina é representativo da função: a) etona. b) Aldeído. c) Amida. d) Imina. e) Ácido carboxílico. 58 (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) diagrama abaixo representa a fabricação de um produto de grande utilização na sociedade. A reação verificada no processo ocorre numa temperatura em torno de 170 o e sob altas pressões, durando de uma a quatro horas, dependendo do grau de hidrogenação requerido. Esse diagrama retrata a produção de: a) Margarina. b) Borracha sintética. c) Poliéster. d) Polietileno. e) Sabão. 22

23 59 (VEST 1 a fase/99) A equação abaixo representa a formação do náilon, material sintético inventado há 60 anos e utilizado hoje, nas indústrias têxtil, automotiva e de aviação, entre outras. n ( 2 ) 4 + n N ( 2 ) 6 N ( 2 ) 4 ( 2 ) 6 N N 2n Ácido adípico hexametilenodiamina náilon 6, 6 om base nessa equação podemos afirmar: a) A formação do náilon não é uma reação química. b) Náilon apresenta grupos funcionais éster na sua estrutura. c) A molécula do náilon possui uma cadeia contendo uma subunidade que se repete. d) A molécula do náilon não contém o grupo funcional amida. e) Processo de formação do náilon é uma reação ácido-base. 60 (UFPE 1 a fase/2005) A seguir são dadas as fórmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos alimentos: (1) 2 R (2) ( ) n (3) R 2 R R = radical alquila de cadeia longa 1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como: N N R 1 R 2 R 1 = R 2 = ou outros substituintes a) ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos. d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos. b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas. e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas. c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas. n 61 (UFPE 1 a fase/2005) ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de: 3 Morfina: R = R = odeína: R = 3 e R = eroína: R = R = 3 N R R' a) Esterificação da codeína. c) Metilação da codeína. e) Substituição nucleofílica da morfina. b) Metilação da morfina. d) Esterificação da morfina. 62 (UFPE 1 a fase/2006) éter etílico ( ), apesar de tóxico, já foi muito usado como anestésico local por esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por torções ou impactos (pancadas). Ao entrar em contato com a pele, o éter evapora rapidamente, e a região que entrou em contato com o líquido resfria-se (fica gelada ). Sobre a situação descrita acima, é incorreto afirmar que: a) éter etílico é um líquido de alta pressão de vapor. b) fato de o corpo de uma pessoa que está em atividade física estar mais quente que o corpo de uma pessoa em repouso contribui para uma evaporação mais rápida do éter. c) éter etílico é um líquido volátil. d) corre transferência de calor do líquido para o corpo do atleta. e) etanol também poderia ser utilizado para a mesma finalidade, mas sem a mesma eficiência. 23

24 63 (UFPE 2 a fase/98) ácido salicílico reage com metanol produzindo o salicato de metila (um antisséptico), e com o ácido acético produzindo a aspirina, um medicamento de longa história que em 1997 está completando 100 anos om base nas informações acima podemos afirmar: I II 0 0 ácido salicílico é um fenol substituído. 1 1 As reações I e II são reações de esterificação. 2 2 Na presença de água a reação 1 é inibida. 3 3 A hidrólise do salicato de metila produz o ácido salicílico 4 4 A reação II ocorre entre dois grupos carboxílicos. 64 (Instituto Federal de Educação, iência e Tecnologia de Pernambuco IFPE/2010) Muitas vezes o sabor dos alimentos está associado ao seu odor, percebido pelos receptores olfativos. Isso pode ser comprovado ao ficarmos gripados, com as mucosas nasais inflamadas, pois quase não sentimos os sabores. Na língua, assim como na pele, há receptores que, ao serem estimulados, causam a sensação de gelado. mentol, por exemplo, presente na menta e na hortelã, é uma substância que estimula os receptores, dando a sensação de frescor. bserve abaixo a estrutura do mentol e analise as proposições a seguir. Dados: massas molares em g/mol: = 16; = 1; = 12. I. Apresenta a função álcool na sua estrutura. II. Apresenta a função fenol na sua estrutura. III. Tem massa molar 130 g/mol. IV. Apresenta fórmula molecular V. Todos os carbonos apresentam hibridação sp. Está(ão) correta(s), apenas: a) I b) I, II e III c) II d) II, III e V e) III e IV 65 (UFPE Ensino a Distância/2010.2) Umectantes são aditivos químicos utilizados na fabricação de bolos, panetones etc. com a finalidade de evitar que a massa resseque. Por isso, os umectantes devem possuir grande afinidade com a água. Assinale, entre as substâncias a seguir, aquela que pode ser usada como umectante. a) icloexano c) Benzeno e) Glicerol b) Tetracloreto de carbono d) Éter etílico 24

25 66 (UPE Vestibular a distância/2005) A dopamina é um neurotransmissor que como fármaco pode ser utilizado no tratamento da hipotensão. Ela possuía seguinte estrutura: Analise as afirmações abaixo com relação à estrutura da dopamina. I II 0 0 Ela apresenta aromaticidade. 1 1 Existem no total 8 (oito) átomos de hidrogênio. 2 2 Fenol e amina são duas funções orgânicas presentes. 3 3 Ela apresenta uma amina secundária. 4 4 Só há carbonos secundários. 67 (Enem 2ª Prova/2009) uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. utra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares? a) b) c) d) e) 68 (UFPE 1 a fase/2004) Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classifica-los, respectivamente, como compostos: a) rgânico, inorgânico e orgânico. c) Inorgânico, orgânico e orgânico. e) Inorgânico, inorgânico e inorgânico. b) rgânico, orgânico e orgânico. d) rgânico, inorgânico e inorgânico. 3 l l N l Tolueno clorofórmio acetonitrila 25

26 69 (Enem 2ª Aplicação/2010) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (cúrcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. ANTUNES, M. G. L. Neurotoxidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis Efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev 2010 (adaptado). Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções a) éter e álcool. c) éster e fenol. e) aldeído e éster. b) éter e fenol. d) aldeído e enol. 70 (IFPE/2011 Agroindústria / Petroquímica /Química Industrial / Segurança do Trabalho) A síndrome da imunodeficiência adquirida (AIDS) é um estado caracterizado pela infecção das células do sistema imunológico pelo retrovírus IV. primeiro medicamento eficiente contra a infecção pelo IV, o AZT (zidovudina ou azidotimidina), foi empregado primeiramente em 1986 e embora prolongue o tempo de vida dos pacientes o mesmo é extremamente tóxico. A partir da estrutura molecular do AZT indicada abaixo, assinale a alternativa verdadeira. a) AZT apresenta função fenol. b) AZT apresenta função éster. c) AZT é um composto com cadeia homocíclica. d) AZT apresenta função ácido carboxílico. e) AZT apresenta função álcool. 71 (UFPE 2ª fase/2011) ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: I II 0 0 o carbono 1 tem hibridação sp a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp 2 p. 2 2 existem ao todo 4 ligações π (pi). 3 3 o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 4 4 o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. 72 (UPE Ensino Superior á distância/2012) cenário político-econômico internacional tem estimulado a busca por novas fontes energéticas. Nesse sentido, um dos principais investimentos do governo brasileiro tem sido a produção de produtos com base em fontes renováveis, destacando-se um grupo de substâncias caracterizadas como a) sais de ácidos graxos. d) hidrocarbonetos aromáticos policíclicos. b) álcoois de cadeias longas. e) hidrocarbonetos contendo de sete a nove átomos de carbono. c) monoésteres etílicos de ácidos graxos. 26

27 73 (UFPE 2 a fase/2010) Sobre a fenolftaleína, que é uma substância orgânica muito utilizada como indicador em titulações ácido-base, e de acordo com a reação abaixo, podemos afirmar que: I II 0 0 A fenolftaleína (incolor) apresenta um caráter básico devido à presença de grupos fenol. 1 1 A fenolftaleína (rosa) é um sal orgânico. 2 2 Na fenolftaleína (incolor), não existe conjugação entre os anéis aromáticos. 3 3 A fenolftaleína (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromático vizinho. 4 4 A transição entre as espécies fenolftaleína (incolor) e fenolftaleína (rosa) é reversível e pode ser controlada pelo excesso dos reagentes Na ou l. 74 (UFPE Ensino Superior à Distância/2012) onsidere as estruturas de importantes substâncias de uso industrial. 1) 2) N 3) 4) N s grupos funcionais presentes em cada uma dessas substâncias são, respectivamente: a) éster, amina, amida e éter. c) éter, amida, amina e éster. e) fenol, amina, amida e éster. b) éter, amina, amida e éster. d) éter, amina, amida e ácido carboxílico. 75 (UFPE 1 a fase/2006) A Vitamina, também conhecida como ácido L-ascórbico, é comercializada a partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina comercial, é incorreto afirmar o que segue. Vitamina (comercial) a) Não é um ácido, mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros. b) No p do estômago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico, descrito abaixo: c) Apresenta quatro hidroxilas. d) Apresenta carbonos sp, sp 2 e sp 3. e) Apresenta dois carbonos assimétricos. 27

28 76 (UPE Tradicional/2012) Leia o trecho da letra da música Morena Tropicana indicado a seguir: Da manga rosa, quero o gosto e o sumo. Melão maduro, sapoti, juá. Jabuticaba teu olhar noturno. Beijo travoso de umbu-cajá. Pele macia... ai carne de caju. Saliva doce, doce mel, mel de uruçu. Linda morena fruta de vez temporana, aldo de cana-caiana, vem me desfrutar! Morena Tropicana (Alceu Valença / Vicente Barreto) Qual, entre as substâncias representadas a seguir, se relaciona diretamente à propriedade organoléptica mais contemplada nesses versos? a) 3 ( 2 ) b) 3 ( 2 ) 12 c) 3 ( 2 ) 12 2 d) e) n n > (UPE Tradicional/2012) A combustão de um determinado hidrocarboneto está representada abaixo. Nesse esquema, os átomos de diferentes elementos químicos estão representados por tamanhos e/ou colorações diferentes. Sobre esse processo, são feitas as considerações a seguir: I. Essa reação química é exotérmica. II. Essa reação química exemplifica a combustão completa do metano. III. A chama azulada na queima do gás de cozinha, na boca de um fogão é um indicativo dessa reação. IV. As substâncias apolares presentes nesse processo possuem o mesmo tipo de geometria molecular. Estão RRETAS a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 28

29 78 (UPE SSA 3º ano/2011) Um terno blindado produzido com um tipo de poliamida é capaz de barrar projéteis de armas de calibres 22, 32 e 38, além de pistolas 9 mm. Tão forte quanto o aço, ele é flexível, pode ser molhado e pesa apenas 2 kg. tecido especial tem uma espessura total de menos de um centímetro, feito à base de uma sobreposição de 17 camadas desse tipo de fibra. Adaptado de Uma representação para a seção da cadeia individual dessa fibra pode ser vista abaixo: N N N N N N N N As características desse tipo de roupa estão associadas à(s) a) propriedades exibidas por produtos à base das poliamidas aromáticas que são formadas por monômeros de anilina ( 6 5 N 2 ). b) hidrofobicidade constatada nessa resina de poliestireno, a qual pode ser utilizada em produtos têxteis. c) interações de hidrogênio entre essas moléculas de amido que apresentam anéis benzênicos para conferir maior resistência e menor hidrofilicidade. d) estrutura química desse polímero, que apresenta planaridade, ligações covalentes fortes na direção da fibra e interações de hidrogênio na direção transversal. e) estruturas químicas dos polímeros, que contêm ligações amídicas entre os seus monômeros as quais sistematicamente resultam na produção de fibras flexíveis e resistentes a grandes impactos. 79 (UPE Ensino Superior á distância/2012) As abelhas europeias (Appis mellifera) produzem substâncias químicas para a comunicação intraespecífica, ou seja, entre os indivíduos dessa espécie. Tais substâncias medeiam diferentes comportamentos, conforme está indicado na relação mostrada no quadro a seguir: Feromônio: omportamento: Atrofismo do sexo das operárias Alarme para ataque coletivo Trilha para retorno à colméia omparando-se as informações químicas e biológicas existentes entre essas relações feromônio-comportamento, são feitas as seguintes considerações: I. A especificidade do alarme para o ataque coletivo está vinculada à emissão-recepção de uma substância orgânica oxigenada. II. A existência de um átomo de carbono insaturado no segundo carbono da cadeia principal é o que garante a especificidade do feromônio de trilha. III. Uma das características estruturais do feromônio responsável por atrofiar o sexo das abelhas operárias é a presença de um grupo carboxílico conjugado à ligação =. Está RRET o que se afirma em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 29

30 80 (UPE SSA 3º ano/2011) Uma determinada essência extraída de plantas apresenta 3 (três) tipos de padrão (P1, P2 e P3), decorrentes de variações genotípicas na espécie da qual é extraída. ada padrão é estabelecido de acordo com um valor aproximado das percentagens de seus constituintes majoritários na essência natural, conforme mostrado no quadro abaixo: NSTITUINTES QUÍMIS MAJRITÁRIS NA ESSÊNIA DA PLANTA NME Neral Geranial Limoneno arvona Linalol ESTRUTURA P1 30% 45% PADRÃ P2 15% 65% P3 75% Uma empresa de perfumes decidiu utilizar apenas o padrão tipo P1 em todas as suas formulações. Por isso, resolveu explicitar aos seus fornecedores algumas características que devem apresentar os constituintes majoritários para diferenciar tal essência. Essas características serão escolhidas entre as informações a seguir: I. Presença de estrutura alifática, contendo ligações duplas = e grupo da função enol. II. Existência de isomeria em relação aos constituintes principais dos outros dois padrões. III. corrência de dois isômeros espaciais da função aldeído na forma de mistura racêmica. IV. oncentração em torno de 75% de dois isômeros geométricos na relação 2:3 entre Z e E. V. aracterização como duas substâncias aldeídicas, alifáticas e insaturadas, de mesma fórmula molecular, Quais dessas 5 (cinco) informações devem ser utilizadas pela empresa para explicitar as características dos constituintes majoritários do padrão de essência escolhido? a) II e III. b) IV e V. c) III e IV. d) I, II e III. e) II, IV e V. 81 (UPE Ensino Superior á distância/2012) Duas moléculas antropomórficas, conhecidas genericamente como nanoputianos, são mostradas a seguir: Sobre elas, são feitas quatro considerações com base nas características estruturais desses compostos. Analise-as. I. Esses compostos orgânicos são isômeros. II. Um deles deve ter um ponto de fusão próximo ao do Nal. III. Essas substâncias devem apresentar baixa solubilidade em água. IV. As duas estruturas apresentam carbonos sp conjugados a carbonos sp 2. Estão RRETAS a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 30

31 82 (IFPE/2012 Agroindústria / Petroquímica /Química Industrial / Segurança do Trabalho) odor desagradável na transpiração é tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas realizadas apontam os ácidos carboxílicos como principais responsáveis pelo mau cheiro. Para combatê-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contêm o triclosan, substância que inibe o crescimento das bactérias (bacteriostático). bserve abaixo a estrutura do triclosan e analise as proposições a seguir. l l I. Apresenta carbonos apenas com hibridação sp 3. II. Seus carbonos apresentam hibridação apenas sp 2. III. Apresenta um grupo fenol. IV. Trata-se de um alceno. V. Apresenta dois carbonos assimétricos. Estão corretas: l a) Apenas I, II e III b) Apenas II e III c) Apenas III, IV e V d) Apenas I, II e V e) I, II, III, IV e V 83 (IFPE/2012 Agroindústria / Petroquímica /Química Industrial / Segurança do Trabalho) No livro SÉUL DS IRURGIÕES, de Jurgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas que mudaram a história da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John ollins Warren como anestésico por inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 também como anestésico, mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez. Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico (fenol), éter e clorofórmio. l l bserve as seguintes afirmações em relação às estruturas. I. fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno. IV. clorofórmio é um haleto orgânico. II. A nomenclatura IUPA do éter é etanoato de etila. V. Todos os carbonos do fenol são secundários. III. éter não apresenta ligações pi. Está(ão) correta(s): l Fenol Éter lorofórmio a) Apenas I b) Apenas I e II c) Apenas I, III, IV e V d) Apenas II, III e V e) I, II, III, IV e V 84 (ENEM 2011) A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol: 2 2 glicerina n polietilenoglicol Disponível em: Acesso em: 23 abr (adaptado). A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de a) ligações iônicas. c) ligações covalentes. e) ligações de hidrogênio b) forças de London. d) forças dipolo-dipolo. 31

32 85 (UFPE Ensino Superior à Distância/2012) A casca da laranja contém um óleo essencial com 90% de limoneno. Esse óleo é utilizado como aromatizante em bebidas, alimentos e na preparação de perfumes com aroma cítrico. Sabendo que a fórmula estrutural do limoneno é: 3 é correto afirmar que o limoneno: a) é um alcino, pois possui quatro ligações duplas. b) é um hidrocarboneto aromático com três ligações duplas. c) possui nove carbonos com hibridização sp 2. d) possui fórmula molecular e) possui três carbonos terciários e quatro ligações π (ENEM 2011) No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida uma massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor protéico. No entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário um processo de descontaminação. Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado). A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de mamona, é a a) lipofilia b) hidrofilia c) hipocromia. d) cromatofilia e) hiperpolarização. 87 (ENEM 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. s sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico significa a presença de um resíduo do aminoácido e o prefixo tauro do aminoácido taurina ácido cólico UK, D. A. Química para as iências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, rgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado). A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo a) carboxila do ácido cólico. c) hidroxila do ácido cólico. e) éster do ácido cólico. b) aldeído do ácido cólico. d) cetona do ácido cólico. 88 (UFPE 2ª Fase/2012) metanol ( 3 ) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Dados os números atômicos: = 6, = 1, = 8, avalie as seguintes afirmativas. I II 0 0 A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, apolar. 1 1 metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares. 2 2 carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de elétrons não ligantes. 3 3 A molécula de metanol é polar. 4 4 metanol é uma substância simples. 32

33 Resoluções de Testes omentários Adicionais 33