QUÍMICA ORGÂNICA. FERAS DO ENEM Biologia Química Física

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2 QUÍMICA ORGÂNICA Polaridade guarde bem essa palavra e seu conceito na química orgânica, as questões buscam verificar a relação da mesma com problemas ambientais causados pelos agrotóxicos em sua grande maioria. Outra palavra chave é solubilidade, pois de acordo com a estrutura do composto orgânico o mesmo pode apresentar maior ou menor interação com meios polares ou apolares. É exatamente nas propriedades que a relação com impactos ambientais, remoção de gordura, extração de compostos orgânicos de plantas e outros fatos do cotidiano são integrados para avaliar o conhecimento do estudante. Aquela aulinha no capricho de propriedades dos compostos orgânicos II: Solubilidade está esperando por você, arregaça no play. Ponto de Ebulição (temperatura específica em que ocorre a passagem do estado líquido para o estado gasoso); Solubilidade; Índice de Refração; É importante lembrar que as propriedades físicas seguem uma definição de acordo com uma condição de temperatura e pressão definidos. Na Química Orgânica, muitos dos compostos orgânicos sofrem variações de suas propriedades físicas (ponto de fusão e ebulição) de acordo com sua estrutura, podendo esse fato ser explicado através de comparações de sua cadeia carbônica. O que é ponto de Fusão e ponto de Ebulição? A matéria que nos cerca, pode estar agregada em 3 principais estados físicos: Para identificar uma substância em Química, as propriedades físicas e químicas são imprescindíveis, pois são elas que orientam sua estrutura, tipos de átomos ligados e proporções entre eles. Existem várias propriedades físicas que descrevem as substâncias, como por exemplo: Densidade; Ponto de Fusão (temperatura específica em que ocorre a passagem do estado sólido para o líquido); Na imagem acima, temos a representação da água nos 3 estados físicos, porém quais os fatores que influenciam nas transformações físicas? Temperatura e Pressão externa, são as principais, pois dependendo dessas variáveis os estados de agregação para uma matéria podem ser sólido, líquido ou gasoso. 2

3 Existem matérias que apresentam pontos de ebulição elevados, como é o caso das ligas metálicas, ou baixíssimos como é o caso do gás oxigênio. Isso se deve como as espécies químicas interagem umas com as outras, ou melhor, qual a força intermolecular entre elas. As principais são Dipolo Induzido (dispersões de London), Dipolo Permanente e Ligações de Hidrogênio (todas podem ser classificadas também como Forças de Van der Waals). Para cada grupo de moléculas orgânicas, vamos analisar a influência dessas forças nas propriedades físicas e também como a massa molar (g/mol) pode alterar. Veja o gráfico a seguir para os hidrocarbonetos: Interpretando o gráfico, observa-se que a temperatura de ebulição dos hidrocarbonetos aumenta com o aumento da cadeia carbônica. Aumentar a cadeia carbônica, tem como consequência o aumento da massa molar. Como é possível explicar? Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e hidrogênio, sendo a ligações entre esses átomos praticamente sem diferença de eletronegatividade significativa (0,4), conduzindo para moléculas apolares. Por não apresentar o par de elétrons deslocado intensamente para um dos átomos da ligação sigma, não apresenta polos parciais ou cargas parciais para ambos. Por esse motivo, são apolares. 3

4 A medida que sua massa molecular aumenta, a temperatura aumenta devido as forças intermoleculares de dipolo induzido. Por não apresentarem polos parciais devido as ligações carbono e hidrogênio, as moléculas quando se aproximam apresentam uma repulsão eletrostática entre as eletrosferas de cada molécula. Essa situação provoca um acúmulo de elétrons em uma região da molécula, deixando uma região oposta positiva. Criase um dipolo, o mesmo é capaz de manter as moléculas unidas, fazendo com que seu ponto de fusão e ebulição aumente. Ponto de destaque: Moléculas lineares (apenas com carbonos primários e secundários) apresentam maior ponto de fusão e ebulição devido a área superficial de contato entre as moléculas apresentarem maior área de contato. Está bem, eu concordo com você!! Tem funções orgânicas pra caramba, mas adianto para vocês que as questões querem avaliar sua habilidade e capacidade de reconhecer funções químicas nas moléculas orgânicas, ou seja, você aplica o conceito relacionado com álcoois, ésteres, cetona, aldeídos, éteres, enol, fenol, ácido carboxílico, sais de ácidos carboxílicos entre outras funções verificando se naquela fórmula estrutural os grupos funcionais que caracterizam as classes, estão presentes. Quer uma dica esperta? Faça uma tabela com o nome da função, definição e um exemplo, para que seu cérebro crie associações que ajudam a lembrar com maior facilidade e assim simplificando o seu estudo. ANOTAÇÕES 4

5 EXERCÍCIOS 1. (ENEM 2017) Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as coletas das espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente pelo efeito mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares. Com a evolução da ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante a obtenção de material com maiores quantidades de óleos essenciais. A explicação científica que justifica essa prática se baseia na a) volatilização das substâncias de interesse. b) polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar. c) solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho. d) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na fotossíntese. e) liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese. 2. (ENEM 2017) Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pka = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pka = log K a, em que K a é a constante ácida da reação de ionização do lapachol. c) Solução de NaC a fim de aumentar a força iônica do meio. d) Solução de Na2SO 4 para formar um par iônico com lapachol. e) Solução de HC a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base. 3. (ENEM 2016) Nucleófilos (Nu ) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (S ), como mostrado no esquema: N R X + Nu R Nu + X (R = grupo alquila e X = halogênio) A reação de S N entre metóxido de sódio (Nu = CH3O ) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função a) éter. b) éster. c) álcool. d) haleto. e) hidrocarboneto. 4. (ENEM 2016) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: a) Ligações dissulfeto. b) Ligações covalentes. c) Ligações de hidrogênio. d) Interações dipolo induzido-dipolo induzido. e)interações dipolo permanente-dipolo permanente. Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência? a) Solução de Na2CO 3 para formar um sal de lapachol. b) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (ph = 4,5). 5. (ENEM 2016) Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo principio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e 5

6 ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas. Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: Acesso em: 1 mar (adaptado). Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a a) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. b) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção. c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo. d) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas. e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. 6. (ENEM 2016) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pede ser representada por: Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. e) 7. (ENEM 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição. Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente, a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. e) menor e igual à lipofilia da testosterona. 8. (ENEM 2016) Uma pessoa é responsável pela manutenção de uma sauna úmida. Todos os dias cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capimcidreira e algumas folhas de eucalipto. Em seguida, coloca as folhas na saída do vapor da sauna, aromatizando-a, conforme representado na figura. Esse arranjo é representado esquematicamente por: a) b) c) d) Qual processo de separação é responsável pela aromatização promovida? a) Filtração simples. b) Destilação simples. c) Extração por arraste. 6

7 d) Sublimação fracionada. e) Decantação sólido-líquido. 9. (ENEM 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios. As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida. 10. (ENEM 2015) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a) a) baixa polaridade. b) baixa massa molecular. c) ocorrência de halogênios. d) tamanho pequeno das moléculas. e) presença de hidroxilas nas cadeias. ANOTAÇÕES 7

8 GABARITO DJOW 1- [A] A explicação científica que justifica essa prática se baseia na volatilização das substâncias de interesse, pois ao raiar do dia a temperatura, comparativamente a outros horários de coletas, é menor e, também, a intensidade da luz do sol, fatores que interferem na volatilização dos óleos essenciais. 2- [A] A estrutura do Lapachol apresenta uma hidroxila enólica que apresenta caráter ácido. A partir do valor do pk a : pk = 6,0 a pk pk a a = log Ka Ka = 10 6 Ka = 10 (caráter ácido) Consequentemente, deve-se utilizar uma solução de caráter básico para extraí-la da serragem devido à formação de um sal de Lapachol. Isto ocorre numa solução de Na2CO 3. Solução de Na2CO 3 : hidrólise básica. 2Na + CO H2O 2Na + + 2OH + H2O + CO2 A lavagem da região atingida com água (polar) é ineficaz porque o princípio ativo (capsaicina) apresenta baixa polaridade. 6- [C] Percebe-se que o tensoativo apresenta uma região apolar e outra apolar: Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado com a região polar voltada para a água (polar). 2 CO3 + H2O 2OH + CO2 Meio básico 3- [A] Substituindo Nu (CH3O ) e o brometo de metila (CH3Br) na equação fornecida no enunciado, vem: R X + Nu R Nu + X CH 3 Br CH3O CH 3 3 Br CH3Br + CH3O H3C O CH3 + Br Éter 7- [D] Coeficiente de partição (P) neste caso é definido como a concentração da substância indicada (compostos 1, 2 e testosterona) dissolvida em solvente apolar. Composto 1: 4- [D] O carvão (C(s)) e o benzeno (C 6H 6 ) são substâncias classificadas como apolares (R = 0). Conclusão: as forças atrativas envolvidas na atração entre o adsorvente e o adsorvato são do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. Composto 2: 5- [B] 8

9 Testosterona: 9- [A] As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster. Analisando-se as estruturas dos compostos 1, 2 e da testosterona, conclui-se que esta é mais polar, pois apresenta o grupo OH no lugar de X. Conclusão: os compostos 1 e 2 dissolvem melhor em solventes apolares, ou seja, apresentam maior coeficiente de partição e maior lipofilia (filia = afinidade; lipo = semelhante à gordura) em relação à testosterona. 8- [C] Extração por arraste, ou seja, o vapor de água arrasta as substâncias responsáveis pelo aroma presente na sauna. 10- [A] Pesticidas organoclorados podem difundir-se nos tecidos lipídicos dos peixes. Concluí-se que estes pesticidas são lipofílicos, ou seja, são atraídos por compostos apolares, logo apresentam baixa polaridade. ANOTAÇÕES 9

10 10 FERAS DO ENEM

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