Ácidos Graxos Essenciais Ω-3 - (AAL) Ácido α Linolênico 18:3(n 3), (EPA) Ácido Eicosapentaenóico 20:5(n 3) e (DHA) Ácido Docosahexaenóico 22:6(n 3).

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1 UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ PPZ - PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM ZOOTECNIA Ácidos Graxos Essenciais Ω-3 - (AAL) Ácido α Linolênico 18:3(n 3), (EPA) Ácido Eicosapentaenóico 20:5(n 3) e (DHA) Ácido Docosahexaenóico 22:6(n 3). Marco Antônio Bensimon Gomes Introdução Os ácidos graxos atuam como componentes estruturais de todas as células e são de extrema importância para o metabolismo celular, especialmente os considerados essenciais. Desde sua descoberta, novos papéis são identificados todos os anos, desde a atuação no metabolismo basal até a manutenção da saúde e bem estar (BNF, 1992). O consumo e os benefícios da ingestão de ácidos graxos poliinsaturados vêm sendo estudados e constatando-se efeitos fisiológicos importantes em humanos na prevenção e no tratamento de muitas doenças (Ward, 1995; Mayser et al., 1998; Sander, 2000). Os principais ácidos graxos ômega-3 são o ácido α-linolênico (ALA) (18:3 n3), o ácido eicosapentaenóico (EPA) (20:5 n3) e o ácido docosahexaenóico (DHA) (22:6n3).Os ácidos graxos Omega-3 são considerados ácidos graxos essenciais. Eles são essenciais para a saúde humana, mas não podem ser fabricados pelo organismo. Por esta razão, os ômega-3 devem ser obtidos a partir de alimentos. Ácidos graxos Omega-3 podem ser encontradas em peixes, como o salmão, atum, e outra vida marinha, como algas e krill, certas plantas. Também conhecida como ácidos graxos poliinsaturados (PUFAs), ácidos graxos ômega-3, um papel fundamental na função cerebral, bem como o crescimento e desenvolvimento normais. A American Heart Association recomenda comer peixe (especialmente peixes gordos como a cavala, truta, arenque, sardinha, atum voador, e salmão), pelo menos, 2 vezes por semana. Recomenda-se que as mulheres grávidas e mães, nutrizes, crianças de tenra idade, e as mulheres que possam engravidar não comem vários tipos de peixes, incluindo espadarte, tubarão, cavala e rei. Os peixes, por seu conteúdo em EPA e DHA, também conhecidos como ácidos graxos insaturados ômega-3 são classificados como alimentos funcionais, propiciando a prevenção e tratamento de doenças cardiovasculares, hipertensão, inflamações em geral, asma, artrite, psoríase e vários tipos de câncer (Ward, 1995; Mayser et al., 1998; Sander, 2000). O ácido graxo α-linolênico é convertido em ácido eicosapentaenóico EPA e em ácido docosahexaenóico DHA. A taxa de conversão é muito baixa em humanos e diminui ainda mais à medida que a quantidade de ácido linoléico aumenta, pois os dois substratos competem pelo mesmo sistema enzimático. Maringá Paraná Abril

2 A família ômega 3 A família de ácidos graxos ômega-3 (w-3 ou n-3) é composta de ácidos graxos poliinsaturados (PUFAs-Polyunsaturated Fatty Acids) contendo de 18 a 22 carbonos. A designação de ômega tem relação com a posição da primeira dupla ligação, contando a partir do grupo metílico final da molécula de ácido graxo. Os ácidos graxos ômega-3 apresentam a primeira dupla ligação entre o terceiro e o quarto átomo de carbono (WILEY e SONS, 1979). Os principais ácidos graxos ômega-3 são o ácido linolênico 18:3, o ácido eicosapentaenóico (EPA) 20:5 e o ácido docosahexaenóico (DHA) 22:6, (KINSELLA, 1990; MAYSER et al., 1998). Entre as principais funções dos ácidos graxos estão o depósito de energia e a conformação das membranas celulares, sendo também precursores de substâncias, como as prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos (BELDA e CAMPOS, 1991; HARRIS, 1999; NEURINGER et al., 1986; LIN et al., 1993). O número e a posição das duplas ligações determinam as propriedades físicas e químicas dos PUFAs. A família ômega-3 tem diferentes funções fisiológicas e atua regulando processos biológicos (NEWTON, 1996). O ácido α-linolênico tem a dupla ligação, situadas no terceiro carbono, e não pode ser produzida pelo organismo humano, de forma que os ácidos graxos essenciais devem ser obtidos a partir da dieta. O ácido α-linolênico, porém, pode ser alongado e dessaturado pelo sistema enzimático para produzir DHA e EPA, a partir de óleos vegetais provenientes da alimentação, mas isso ocorre em baixa porcentagem (BURR e BURR, 1929; CUNNANE, 1999; CHAWFORD, 1992; CONNOR, 2000). Propriedades funcionais dos alimentos ricos em ômega-3 Extensa pesquisa indica que os ômega-3 reduzem as inflamações e ajudar a evitar os fatores de risco associados com doenças crônicas, como doença cardíaca, cancro e artrite. Esses ácidos graxos essenciais são altamente concentrados no cérebro e parece 2

3 ser particularmente importante para cognitivos (cérebro memória e desempenho) e comportamentais função. Crianças que não recebem o suficiente ômega-3 ácidos graxos de suas mães durante a gravidez estão em risco de desenvolver problemas de visão e nervos. Sintomas de deficiência de ácidos graxos ômega-3 incluem cansaço extremo, má memória, pele seca, problemas cardíacos, humor ou depressão, e pouca circulação. Os peixes destacam-se, por seu conteúdo em EPA e DHA, conhecidos como ácidos graxos ômega-3. Os Benefícios do EPA e DHA e seus efeitos fisiológicos nos humanos são a prevenção e tratamento de doenças cardiovasculares, hipertensão, inflamações em geral, asma, artrite, psoríase e vários tipos de câncer (HEARN et al., 1987; SIMOPOULOS, 1990; SIMOPOULOS e SALEM, 1989; KINSELLA, 1990; WARD, 1995; HIRAYARA, 1994; SCHMIDT e DYERBERG, 1994; MAYSER et al., 1998; SANDER, 2000). Os efeitos de proteção à saúde humana, produzidos pelo consumo de peixe ou do óleo de peixe, são atribuídos à presença de ácidos graxos ômega-3, principalmente EPA e DHA (HARRIS, 1999). Estes PUFAs, incorporados no interior da membrana celular, influem na permeabilidade da mesma, agindo nas funções de receptor, na atividade enzimática, citoquinas e na produção de eicosanóides (MEYDANI, 2000). O ácido graxo α-linolênico é convertido em ácido eicosapentaenóico- EPA e em ácido docosahexaenóico-dha. A taxa de conversão é muito baixa em humanos e diminui ainda mais à medida que a quantidade de ácido linoléico aumenta, pois os dois substratos competem pelo mesmo sistema enzimático. Portanto, as fontes de ômega-3 obtidas da ingestão de alimentos são muito importantes (FAO/ WHO, 1994; WARD, 1995; NEWTON, 1996) ÔMEGA 9 ÔMEGA 6 ÔMEGA 3 Ácido oléico (18:1 n-9) 6 Dessaturase Ácido linoléico (18:2 n-6) 6 Dessaturase (ALA) (18:3 n-3) Ácido α-linolênico (18:2 n-9) Elongase (18:1 n-6) Elongase (18:4 n-3) (20:2 n-9) 5 Dessaturase (20:3 n-6) 5 Dessaturase (18:4 n-3) (20:3 n-9) (20:4 n-6) Elongase (EPA) (20:5 n-3) Eicosapentaenóico (22:4 n-6) Elongase (DPA) (22:5 n-3) Docosapentaenóico (24:4 n-6) 6 Dessaturase (24:5 n-3) O consumo desequilibrado de PUFAs (24:5 n-6) (22:5 n-6) βoxidação (24:6 n-3) (DHA)(22:6 n-3) Docosahexaenóico 3

4 É importante manter um equilíbrio adequado de ômega-3 e ômega-6 (ácidos graxos essenciais outro) na dieta, uma vez que estas duas substâncias trabalhar em conjunto para promover a saúde. Omega-3 ácidos graxos ajudar a reduzir a inflamação, e a maioria dos ácidos gordos ômega-6 tendem a promover inflamação. Um equilíbrio inadequado destes ácidos gordos essenciais contribui para o desenvolvimento da doença, enquanto um equilíbrio adequado ajuda a manter e até mesmo melhorar a saúde. Uma dieta saudável deve consistir em cerca de 2-4 vezes mais ácidos graxos da família ômega-6 do que os ácidos gordos ômega-3. A dieta típica americana tende a conter vezes mais ácidos graxos da família ômega-6 do que os ácidos graxos da família ômega-3, e muitos pesquisadores acreditam este desequilíbrio é um fator significativo no aumento da taxa de desordens inflamatórias nos Estados Unidos. Em contrapartida, porém, a dieta mediterrânica consiste de um equilíbrio saudável entre os ômega-3 e ômega-6, e muitos estudos têm mostrado que as pessoas que seguem esta dieta são menos propensos a desenvolver doenças cardíacas. A dieta mediterrânica não inclui muita carne (que é elevado em ômega-6) e enfatizam alimentos ricos em ômega- 3, incluindo os grãos inteiros, frutos e produtos hortícolas frescos, peixe, azeite, alho, bem como moderado consumo de vinho. A maior parte da população ocidental não consome, em níveis adequados, ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa, obtidos através de fontes naturais. Recomenda-se uma ingestão máxima de gordura correspondente a 30% do total energético da dieta e uma proporção de 1:2:1,5 para ácidos graxos saturados, monoinsaturados e poliinsaturados, respectivamente, segundo American Heart Association- AHA e Sociedade Brasileira de Alimentação e Nutrição-SBAN (METZ et al., 1997; VANNUCCHI, 1990). O consumo exclusivo e constante de gorduras vegetais contendo grandes quantidades de ômega-6 pode resultar em produção excessiva de eicosanóides e peróxidos da série Leucotrienos 4, PGI2 e TXA2. Em um organismo sadio, quantidades extremamente baixas de eicosanóides são produzidas, enquanto que em tecidos alterados e em condições patológicas, como: inflamações, artrites, hemorragias, lesões vasculares e oncogênese, grandes quantidades são sintetizadas. Estes fenômenos têm relação com as prostaglandinas, leucotrienos, tromboxanos e radicais livres dos peróxidos. É necessário também destacar como são importantes os efeitos antagonistas do tromboxano e a prostaciclina. O tromboxano favorece a agregação das plaquetas, enquanto que a prostaciclina inibe a agregação das plaquetas e dispersa os agregados já formados. O aparecimento de 4

5 escleroses, por exemplo, está relacionado a um déficit de prostaciclina (HEARN et al., 1987; SANDER, 2000; SIMOPOULOS, 1990). Os PUFAs contidos na dieta reduzem o nível de colesterol e de lipoproteínas de baixa densidade no sangue, mas, ao mesmo tempo, a presença de grandes quantidades de ômega-6 pode resultar em uma produção excessiva de eicosanóides e peróxidos com maior capacidade para inibir a síntese de prostaciclina. Neste sentido, os ácidos graxos EPA e DHA provenientes da carne de peixe incorporam-se facilmente aos fosfolipídios no lugar do ácido araquidônico e entram para o ciclo produzindo eicosanóides ou docosanóides apropriados, como Leucotrienos3, PGI3, TXA3. Os ácidos graxos ômega-3 são, portanto, pobres geradores de peróxido quando comparados ao ácido araquidônico e constituem falsos substratos para a cicloxigenase, conseguindo inibir a síntese posterior de eicosanóides não apropriados. Assim como o EPA inibe a síntese de prostaciclina e tromboxano, o DHA inibe preferencialmente a síntese de tromboxano. Isto significa que o DHA é um melhor fator antitrombótico, além do tromboxano TXA3 gerado a partir do ômega- 3, que é um fator favorecedor da agregação plaquetária, muito mais débil que o tromboxano- TXA2, gerado a partir do ácido araquidônico (LANDS, 1986). No que diz respeito à formação de trombos, estudos clínicos e epidemiológicos têm demonstrado que efeitos anti-trombogênicos podem ser atribuídos a um aumento de ácidos graxos ômega-3 na dieta. Um aumento relativo no conteúdo de ácido eicosapentaenóico, comparado ao do ácido araquidônico, poderia diminuir a tendência de agregação plaquetária, devido ao balanço entre tromboxanos e prostaciclinas e ao seu efeito vasodilatador. Esta é uma entre as várias funções dos ácidos graxos ômega-3, que atuam no sistema cardiovascular e contribuem para a redução da tendência de formação de trombos (WEBER e LEAF, 1991). Como foi mostrado anteriormente, os ácidos graxos ômega-3 são de suma importância na nutrição humana, devendo existir uma relação adequada entre ômega-6 e ômega-3, uma vez que um balanceamento inadequado poderia acentuar um estado de deficiência de ômega-3, como é relatado em várias pesquisas. Tanto os prostanóides como os leucotrienos agem de forma autócrina e parácrina, influenciando inúmeras funções celulares que controlam mecanismos fisiológicos e patológicos no organismo. Entre os prostanóides, a maior afinidade do AA pela ciclooxigenase resulta em uma maior probabilidade de obtenção das prostaglandinas e tromboxanos da série 2. A essa série pertencem o tromboxano A2 e as prostaglandinas E2 e I2, que participam de inúmeros processos inflamatórios no organismo. Contudo, os seus correspondentes da série ômega-3 possuem propriedades anti-inflamatórias. Em função dessas diferenças fisiológicas tem-se proposto que a produção excessiva de prostanóides 5

6 da série 2 está relacionada com a ocorrência de desordens imunológicas, doenças cardiovasculares e inflamatórias, sendo recomendado aumentar a ingestão de ácidos graxos ômega-3 para elevar a produção de prostanóides da série 3 Quantidade de Omega 3 nos alimentos Nas hortaliças, o ácido alfa-linolênico é encontrado em maior quantidade em espécies com folhas de coloração verde-escura, por ser um importante componente da fração dos lipídios polares contidos nos cloroplastos (SIMOPOULOS et al.1989). Também ocorre em alguns cereais e leguminosas, sendo a sua concentração muito dependente da espécie e de fatores sazonais. No reino vegetal, os AGPI-CML são encontrados em plantas inferiores, que se desenvolvem principalmente em ambientes aquáticos marinhos (SIMOPOULOS et al.1989). A Tabela 2 apresenta as concentrações dos ácidos linoléico e alfa-linolênico em alimentos de origem vegetal. Embora as hortaliças apresentem pequenas quantidades do ácido alfa-linolênico, devido ao seu baixo conteúdo lipídico, o consumo de vegetais, como o agrião, a couve, a alface, o espinafre e o brócolis, pode contribuir para elevar a sua ingestão, principalmente em dietas vegetarianas. Entre os cereais e as leguminosas, a aveia, o arroz, o feijão, a ervilha e a soja, constituem importantes fontes desse ácido. Nos óleos vegetais, a maior concentração do ácido alfa-linolênico ocorre no óleo de linhaça, sendo que os óleos de canola e soja também apresentam concentrações significativas. O ácido alfa-linolênico e os AGPI-CML estão presentes em alimentos de origem animal, como 6

7 peixes e aves, sendo as suas quantidades muito dependentes da dieta a que esses animais foram submetidos (SIMOPOULOS, A. 1990). Assim, inúmeros estudos têm sido conduzidos com o objetivo de estabelecer as quantidades mais apropriadas para a incorporação do ácido alfa-linolênico nas rações dos animais, que possibilitem o aumento da sua conversão enzimática para AGPI-CML, resultando em maiores quantidades de AEP e ADH nos alimentos provenientes desses animais. A Tabela 3 relaciona as quantidades de AL, AAL, AA, EPA e DHA em alimentos de origem animal. Entre os peixes, os de origem marinha, como a sardinha e o salmão, geralmente apresentam quantidades maiores de EPA e DHA que os peixes oriundos de águas continentais. Isso ocorre, devido à expressiva quantidade desses ácidos graxos no fitoplâncton, que provê a sua distribuição ao longo da cadeia alimentar marinha. Nos alimentos provenientes de animais terrestres, que não foram submetidos a dietas com fontes adicionais de AAL, geralmente não se observa a presença de EPA e DHA. Contudo, alguns desses alimentos são fontes de AA. 7

8 Considerações finais Os ácidos graxos atuam como componentes estruturais de todas as células e são de extrema importância para o metabolismo celular, especialmente os considerados essenciais. Desde sua descoberta, novos papéis são identificados todos os anos, desde a atuação no metabolismo basal até a manutenção da saúde e bem estar (BNF, 1992). Até recentemente, o equilíbrio de ingestão destacava o grupo de poliinsaturados n-6 e seu papel de promoção da saúde era enfatizado. Há um grande desequilíbrio do grupo n-3, principalmente devido ao consumo de óleos vegetais. O grau de consumo de poliinsaturados n-6 é ainda muito grande, o que poderá causar efeitos adversos sobre a saúde. Porém, pesquisas começaram a demonstrar o envolvimento dos poliinsaturados n-3 em uma série de aspectos relacionados à saúde e prevenção de doenças (BNF, 1992). Uma estratégia nutricional mais balanceada em relação aos dois grupos de gorduras poliinsaturadas deve ser adotado pois se sabe agora que ambos os grupos desempenham papéis metabólicos importantes e estão igualmente envolvidos na promoção da saúde. Atualmente, a relação de ingestão de ácidos graxos poliinsaturados: saturados (P: S) não deve ser mais utilizada como medida na dieta. Os níveis de ácidos graxos n-6 e n-3 devem ser considerados isoladamente ou através da relação n-6 total:n-3 total, ou mesmo a relação AL:ALN (BNF, 1992). Além disso, deve-se promover maior consumo de ácidos n-3 para que a relação n-6:n-3 seja de 6:1. O principal ácido graxo da série ômega-3, que atualmente é considerado o mais importante para o organismo, é o ácido docosahexaenóico (DHA). Referências Bibliográficas BELADA, M.C.R. e CAMPOS, M.A.P Ácidos graxos essenciais em nutrição: uma visão atualizada. Ciênc. Tecnol. Aliment., 11: BNF 1992 Unsaturated fatty acids: Nutritional and physiological significance. The report of the British Nutrition Foundation s task force. BURR, G.O. e BURR, M.M A new deficiency disease produced by rigid exclusion of fat from the diet. J. Biol. Chem., 82: CHANMUGAM, P.; BOUDREAU, M.; HWANG, D.H Differences in the n-3 fatty acid contents in pondreared and wild fish and shellfish. J. Food Sci., 51: CHAWFORD, M.A The role of dietary fatty acids in biology: Their place in the evolution of the human brain. Nutr. Rev., 50: CONNOR, W.E Importance of n-3 fatty acids in health and disease. Am. J. Clin. Nutr., 71(suppl): 171s-175s. 8

9 CUNNANE, S.C Modeling human infant requirements for long-chain polyunsaturated fatty acids. British Journal of Nutrition, 82: FAST FORWARD INTO FUNCTIONAL FOODS Prepared Foods. New York: Virginia Dare Company Inc. p FAO/WHO 1994 Lipids in early development in fats and oil in human nutrition. n.57. p HARRIS, W.S Nonpharmacologic treatment of hypertriglyceridemia: focus on fish oils. Clin. Cardiol., 22(suppl. II): HEARN, T.L.; SGOUTAS, S.A.; HEARN, J.A.; SGOUTAS, D.S Polyunsaturated fatty acids and fat in fish flesh for selecting species for health benefits. J. Food Sci., 52: HIRAYARA, T Japanese studies on diet and cancer. In: HILL, M.J.; GIACOSA, A.; CAYGILL, C.P.J. eds. Epidemiology of diet and cancer. Chichester: Ellis Horwood. p KINSELLA, J.E Dietary n-3 polyunsaturated fatty acids and amelioration of cardiovascular disease: possible mechanisms. Am. J. Clin. Nutr., 52: LANDS, W.E.M Fish in human health. Orlando: Academic Press, Florida.167p. LIN, D.S.; CONNOR, W.E.; WOLF, D.P.; NEURINGER, M.; HACHEY, D. L Unique lipids of primate spermatozoa: demosterol and docosahexaenóico acid. J. Lipid Res., 34: MAYSER, P.; MROWIETZ, U.; ARENBERGER, P.; BARTAK, P.; BUCHVALD, J., CRISTHOPHER, E.; JABLONSKA, S.; SALMOHOFER, W.; SCHILL, W.B.; KRAMER, H.J.; SCHLOTZER, E.; MAYER, K.; SEEGER, W.; GRIMMINGER, F Omega-3 fatty acidbased lipid infusion in patients with chronic plaque psoriasis: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled, multicenter trial. J. Am. Acad. Dermatol., 38: 421. METZ, D.A.; KRIST-THERTON, P.M.; MORRIS, C.D.; UM STAD, V.A.; STERN, J.S.; OPARIL, S.; CHAIT, A.; HAYNES, R.B.; RSNICK, L.M.; CLARK, S.; HATTON, D.C.; MCMAHON, M.; HOLCOMB, S.; SNYDER, G.W.; PISUNYER, X.; MCARRON, D.A Dietary compliance and cardiovascular risk reduction with a prepared meal plan compared with a self-selected diet. Am. J. Clin. Nutr., Bethesda, 66: MEYDANI, M Omega-3 fatty acids alter soluble markers of endothelial function in coronary heath disease patients. Nutrition Reviews, 58(2): NEURINGER, M.; CONNOR, W.E.; LINS, D.S.; BARSTAD, L.; LUCK, S Biochemical and functional effects of prenatal and postnatal omega-3 fatty acid deficiency on retina and brain in rhesus monkeys. Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 83: NEWTON, I.S Food enrichment with long-chain n-3 PUFA. Food Technology, 7(2):

10 PIGOTT, G.M. e TUCKER, W.B Seafood effects of technology on nutrition. In: MARCEL DEKKER, Inc. p.263. SANDER, A.B.T Polyunsaturated fatty acids in the food chain in Europe. Am. J. Clin. Nutr., 71(suppl): 176s-178s. SCHMIDT, E.B. e DYERBERG, J Omega-3 fatty acids current status in cardiovascular medicine. Drugs, 47: SIMOPOULOS, A.P. e SALEM, N.J Purslane: a terrestrial source of omega-3 fatty acids. N. Engl. J. Med., 321: SIMOPOULOS, A Omega-3 fatty acids in health and disease. Nutrition and aging, 1: VANNUCCHI, H Aplicações das recomen-dações nutricionais adaptadas à população brasileira. Cadernos de Nutrição, São Paulo, 2: WARD, O.P Microbial production of long-chain PUFAs. Biotechnology Inform, 6(6): WEBER, P.C. e LEAF, A World. Rev. Nutr. Diet., 66: 218. WILEY, J. e SONS 1979 Bailey s Industrial Oil and Fat Products. In: SWERN, D. Ed. Structure and composition of fats and oils. v.1, 841p. 10