OBTENÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DO BIOPOLÍMERO
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- Júlio César Franca de Sintra
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1 BTENÇÃ E CARACTERIZAÇÃ D BIPLÍMER β-(1-4)-d-glucsamina Flavio V. C. Kock 1, Eloi A. S. Filho 1, Aldo S. liveira 1 e Eustáquio V. R. Castro 1 1 Departamento de Química, Universidade Federal do Espírito Santo - UFES, Campus de Goiabeiras, Vitória-ES kock.flavio@gmail.com A obtenção do biopolímero β-(1-4)-d-glucosamina também conhecida por Quitosana foi realizada utilizando o exoesqueleto do camarão coletado no litoral do Estado do Espírito Santo, o rendimento do processamento deste biopolímero por etapas foi de 59% para a desmineralização e de 36,5% na acetilação, mostrando uma boa concordância com os resultados da literatura [1-4]. A caracterização por titulação potenciométrica mostrou um grau de desacetilação GD = 65,4%, as outras técnicas como espectroscopia no infravermelho confirmou a presença dos grupos funcionais característicos da molécula de Quitosana. Análises térmicas (TG e DSC) foram realizadas para verificar a perda de massa e a temperatura de transição vítrea do biopolimero. A massa molecular média ( foi determinada por medidas de viscosidade e calculada pela equação de Mark-Houwink, fornecendo o valor de 88,0 kg/mol. Também foram obtidos resultados da morfologia por microscopia MEV que confirmaram estrutura fibrosa do biopolimero. Palavras-chave: Quitosana, quitina, camarão, biopolímero, grau de desacetilação. btention and caracterization of the β-(1-4)-d-glucosamine biopolymer The obtention of β-(1-4)-d-glucosamine also know Chitosan was realized using the exoskeleton of shrimp collected in the coast of the state of Espirito Santo, the yield of the biopolymer processing by stages was 59% for demineralization and 36.5% in acetylation, showing a good agreement with the results of literature [1-4]. The characterization by potentiometric titration showed a degree of desacetilação GD = 65.4%, other techniques such as in infrared spectroscopy confirmed the presence of functional groups characteristic of the molecule of Chitosan. Therrnal Analysis (TG and DSC) were performed to verify the loss of weight and glass transition temperature of the biopolymer. The average molecular weight ( was determined by measures of viscosity and calculated by the Mark-Houwink equation, providing the value of 88,0 Kg/mol. Also were obtained results of the morphology by SEM microscopy confirmed that fibrous structure of the biopolymer. Keywords: Chitosan, chitin, shrimp,biopolymer, acetilation degree. Introdução A quitina é um polímero natural descoberto por Braconnot em 1881, mas somente a partir de 1970 é que começou a despertar interesse em muitos estudos que visaram aumentar o conhecimento sobre as potencialidades deste polímero e seus derivados. A Quitosana é um dos derivados da quitina com grande aplicação nas indústrias cosméticas e alimentícia, e que a mais de 25 anos é empregado como agente de floculação no tratamento de efluentes aquosos [1]. Quitina e Quitosana são também denominados de biopolímeros naturais constituídos por unidades repetidas do dissacarídeo N-acetil- D-glucosamina e D-glucosamina unidos por ligação glicosídica em proporções variáveis, sendo que
2 o primeiro tipo desta unidade predomina na quitina, e na quitosana a β-(1-4)-d-glucosamina, predomina como é mostrado na Figura 1. H H NH 2 H NH n H NH n H H m Quitina Quitosana Figura 1 - Estrutura molecular da Quitina e Quitosana A parte interessante destes produtos naturais é que a quitina é o segundo polissacarídeo mais abundante na natureza depois da celulose, sendo o principal componente dos exoesqueletos de crustáceos e insetos; sua presença ocorre também em nematóides e paredes celulares de fungos e leveduras [2]. Por outro lado, a quitosana é obtida a partir da quitina por meio da desacetilação com álcalis, podendo também estar naturalmente presente em alguns fungos, como aqueles pertencentes aos gêneros Mucor e Zygomicetes. objetivo deste trabalho é a obtenção e caracterização do biopolímero β-(1-4)-d-glucosamina do camarão originado do litoral do Espírito Santo. Experimental A parte experimental deste trabalho foi realizada em quatro etapas: desmineralização, desproteinização, despigmentação (desodorização) e desacetilação baseado nos seguintes procedimentos. Desmineralização: Nesta etapa os resíduos do camarão foram moídos e uma massa de 6,0 g foi dissolvida em 40 ml de HCl 0,25 mol/l sob agitação constante por durante 6 horas em temperatura ambiente. Em seguida o material foi filtrado a vácuo e lavado várias vezes com água destilada até que o sobrenadante atingisse a neutralidade (ph 7). Após o sólido resultante foi guardado em um dessecador por 24 h e depois submetido a termogravimetria (TG), para determinar a quantidade de carbonatos presentes na amostra. Desproteinização: Para a desproteinização foi feita usando a massa resultante da etapa de desmineralização e adicionada em um balão de fundo redondo junto com 20 ml de uma solução de hidróxido de sódio 1% (m/v). Após manteve-se o sistema sob agitação por cerca de 10 h a temperatura constante de 50 C, e em seguida o material obtido foi filtrado a vácuo e lavado com água destilada até ph neutro e posteriormente seco em estufa por 12 h a 40 C. Despigmentação (Desodorização): Da etapa de desproteinização, o material resultante foi adicionado em 50 ml de hipoclorito de sódio a 1% (v/v) a 40 C sob agitação constante por 16 h e após colocado em dessecador por 24 h. Desacetilação da Quitina: material seco e despigmentado foi adicionado em 200 ml de hidróxido de sódio 50% (m/v) e mantido sob Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros Foz do Iguaçu, PR utubro/2009
3 refluxo e agitação por 5 h a 100 C. Após o material foi lavado com água destilada e etanol até ph neutro e seco em dessecador por 24 h. A parte de caracterização foi realizada através das analises de espectroscopia no infravermelho, microscopia eletrônica de varredura (MEV), viscosimetria, análise térmica (TG e DSC) e titulação potenciométrica. A termogravimetria (TG) e a calorimetria diferencial (DSC) foram feitas no equipamento SDT Q 600 da TA instruments do LabPetro-DQUI (UFES) utilizando variação do fluxo de calor na faixa de 25 C a 700 C com taxa de aquecimento de 20 C/min sob atmosfera inerte de Nitrogênio. Resultados e Discussão s resultados do processamento da quitosana por etapa apresentaram os seguintes rendimentos, descritos na Tabela 1. Tabela 1 Resultados obtidos no processamento da Quitosana Etapa Rendimento % Desproteinização 59,03 Desmineralização 50,23 Despigmentação (Desodorização) 40,70 Desacetilação 36,50 s rendimentos da quitosana em cada etapa indicaram que ocorrem variações significativas na obtenção deste biopolímero em razão de ser um material natural e a medida que é feita as demais etapas este rendimento inicial de 59,03% da desproteinização diminui para 36,50% na desacetilação que é a etapa fundamental para a definir o grau de pureza da quitosana e que se encontra concordante com os dados da literatura [3,4]. utros pesquisadores, como Campana e Signini [3] fizeram estudos do efeito de aditivos na desacetilação da quitina e também confirmaram que independentemente da presença de aditivos e do emprego de fluxo de gás inerte, as reações de desacetilação de quitina foram experimentos reprodutíveis que propiciaram, em todos os casos, a recuperação de 50 a 60% da massa do material inicial na forma de quitina desacetilada. Após a obtenção da quitosana purificada foi feita a medida do grau de desacetilação (GD) utilizando o método de titulação potenciométrica [4], no qual através do gráfico volume em ml do titulante (NaH) em função da voltagem (mv) obteve-se o gráfico (Figura 1), e pela equação: onde C NaH é concentração do NaH em mol/l, V1 é o volume do NaH usado para neutralização de HCl em excesso, (V2 V1) é o volume de NaH usado para neutralização dos grupos aminos ácidos de quitosana, expresso em ml e m é a massa da quitosana resultou no valor de GD = 65,4%, obtido pela intersecção das retas linearizadas no gráfico da voltagem (mv) em função do volume do titulante adicionado, como é representado na Figura 1. A massa molecular média da Quitosana foi calculada pela equação de Mark-Houwink ( ) Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros Foz do Iguaçu, PR utubro/2009
4 onde a viscosidade intrínseca obtida experimentalmente foi de η = 5,189 Pa.s e usando os valores das constantes K=1, ml/g e a=0,93 descritos por Rinaudo [5] para o sistema ácido acético/cloreto de sódio 0,2 mol/l, resultou no valor da massa molecular média de ( = 88,0 Kg/mol Y = 2414,4-370,3*V NaH corr.=0,9871 mv %GD = 65,4 Y = -997, ,13*V NaH corr.=0, ,00 6,25 6,50 6,75 7,00 7,25 7,50 V NaH / ml Figura 1 - Grau de desacetilação (GD) da Quitosana Por outro lado, a espectroscopia no infravermelho (FTIR) foi de fundamental importância para confirmação da Quitosana. espectro no infravermelho obtido, Figura 2-A, mostrou banda de maior intensidade em 3442 cm -1 devido ao estiramento axial do grupo -H da cadeia alifática do polímero, uma banda em 1563 cm -1 atribuída aos modos vibracionais grupo N-H e estiramento C-H em 1418 cm -1, a banda em 1042 cm -1 são atribuídas aos polissacarídeos como é descrito na literatura [4], representado na Figura 2-B. Embora os espectros na região do infravermelho de quitina e quitosana apresentem certas semelhanças, é possível observar algumas diferenças, que são atribuídas aos diferentes índices de grupos acetamida, principalmente nas regiões correspondentes aos seguintes intervalos de número de onda: 3700 a 3000 cm -1 e 1800 a 1500 cm -1. Comparando-se os espectros da quitosana com o da quitina, verifica-se que houve significativas modificações na região entre 1700 a 1300 cm -1. No caso da amostra de quitosana (Figura 2-A), é visível o desaparecimento do ombro em torno de 3480 cm -1 presente no espectro da quitina Figura 2-C. surgimento de uma nova banda a 1600 cm -1, e o desaparecimento da banda em 1560 cm -1 é devido à deformação NH 2 que predomina sobre a banda em 1655 cm -1, esta última banda está associada à carbonila (C=) que tende a diminuir, conforme vai aumentando o grau de desacetilação da quitosana. desaparecimento das duas bandas entre as regiões 3200 e 3100 cm -1, como já mencionado, está relacionado à desacetilação do grupo NHCCH 3, transformando a amida em Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros Foz do Iguaçu, PR utubro/2009
5 amina primaria. Entretanto, nota-se a permanência das bandas nas regiões em torno de 3400 cm -1, que esta relacionada à hidroxila. Figura 2 - Espectro de infravermelho da Quitosa obtida (A), da literatura (B) [4] e (C) Quitina [4]. s resultados da análise térmica por TG apresentada na Figura 3, mostraram que o primeiro pico, referente à evaporação de água, ocorreu numa temperatura de 75,5 o C, com perda de massa de 8,96%, já o segundo pico, referente a perda de material orgânico, ocorreu numa temperatura de 383,3 o C, com perda de 3,3%. No terceiro evento ocorre decomposição, referente ao material carbonizado, numa temperatura de pico de 745,5 o C, com perda de massa de 18,5%. Estes valores Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros Foz do Iguaçu, PR utubro/2009
6 demonstram que o grau de acetilação influência diretamente na perda de massa da Quitosana, como observado em estudos realizados por Yen em 2009 [6]. 383,26 C 0,3299 %/ C 76,51 C 0,08917 %/ C 746,52 C 0,1852 %/ C T C Figura 3 Curva TG/DTG da Quitosana obtida na razão de aquecimento de 20 C/min sob atmosfera inerte de Nitrogênio. Com relação ao efeito térmico referente a decomposição do biopolimero verificou-se que este apresenta uma temperatura de pico elevada como descrita na curva do DSC, Figura 4. valor entalpico do processo endotérmico foi de H = 590,4 J/g com um pico de temperatura em 153,56 C e uma temperatura de transição vítrea de 275,75 C. Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros Foz do Iguaçu, PR utubro/2009
7 T C Figura 4 Curva DSC da Quitosana obtida na razão de aquecimento de 20 C/min sob atmosfera inerte de Nitrogênio. s resultados de microscopia eletrônica de varredura, foram obtidas de amostras da quitosana pura e metalizada e observou-se que a superfície da quitosana tem uma forma fibrosa, evidenciando agregados com poros, o que permite uma funcionalidade como membrana. ( A ) ( B ) Figura 5 Fotomicrografias MEV da quitosana onde (A) 1500X e (B) 1000X Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros Foz do Iguaçu, PR utubro/2009
8 Conclusões Este estudo do processamento e caracterização da quitosana foi interessante, pois é um polímero natural obtido do exoesqueleto do camarão e rico na presença deste biopolimero. s dados obtidos foram comparados com os da literatura e todos concordantes com os alcançados nesta pesquisa. Foram confirmados que para obter a quitosana pura é necessário um grau de desacetilação acima de 50% e obteve-se um valor de 65,4%, valor este que garante a pureza do biopolimero obtido. Por fim, com os dados da espectroscopia no infravermelho alcançados que confirmaram a existência dos grupos funcionais característicos, e as análises térmicas (TG e DSC) que forneceram dados importantes relacionados à perda de massa e temperatura de transição vítrea respectivamente, além do MEV que mostrou o aspecto fibroso deste importante biopolimero. Agradecimentos Ao LabPetro pelo apoio durante o desenvolvimento deste trabalho de pesquisa. Referências Bibliográficas 1. H. S. R. Silva; K. S. C. R. Santos; E. I. Ferreira Química Nova 2006, 29, F. S. Dias; D. C. Queiroz; R. F. Nascimento; M. B. Lima Química Nova, 2008, 31, S. P. Campana F; R. Signini Polimeros: Ciência e Tecnologia 2001, 11, T. V. Carvalho, Dissertação de Mestrado, Universidade Federal do Ceará, M. Rinaudo Prog. Polym. Sci. 2006, 31, M. T. Yen; J. H. Yang; J. L. Mau Carbohydrate Polymers 2009, 75, 15. Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros Foz do Iguaçu, PR utubro/2009
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