FUNCIONALIZAÇÃO DA CELULOSE COM AMINOETANOTIOL
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- Thomaz Barateiro Barroso
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1 FUNCIONALIZAÇÃO DA CELULOSE COM AMINOETANOTIOL Lucinaldo dos Santos Silva, Luiz de S. Santos Júnior, Maria Rita de M. C. Santos, José Milton E. de Matos, Ana Lúcia N. F. Oliveira, Edson C. da Silva Filho * Laboratório Interdisciplinar de Materiais, Centro de Ciências da Natureza, Universidade Federal do Piauí, Teresina, PI, CEP: , * edsonfilho@ufpi.edu.br Palavras-Chave: Celulose, modificação, aminoetanotiol INTRODUÇÃO Nas ultimas décadas, pesquisas cientificas voltadas para diminuir os impactos ambientais provocados por metais pesados, já que muitos mesmo estando em concentrações baixas são extremamente tóxicos, tem se desenvolvido bastante. Com isso a natureza tem sido explorada de forma satisfatória para a obtenção de materiais que possam sofrer modificações químicas de tal forma que fiquem com alta capacidade de remoção de tais metais existentes em um determinado sistema contaminado 1,2. Para remover tais metais em um determinado sistema contaminado, a celulose foi explorada para tal vínculo, esta sofreu modificações para se tornar eficiente na adsorção de metais. A modificação da celulose foi feita introduzindo centros básicos em sua cadeia polimérica para aumentar o fator quelante frente a cátions, tornando-o um material promissor em remoção catiônica, pois esse material quimicamente modificado atrai cátions com facilidade 3,4,5. Este trabalho tem com objetivo modificar a celulose com aminoetanotiol na ausência de solvente havendo apenas a presença de trietilamina que serviu para retirar o ácido formado a partir da reação. METODOLOGIA Uma amostra de 10,0 g de celulose foi ativada a 353 K por 12 h e suspensa em 200,0 cm 3 de DMF, onde foram adicionados lentamente 35,0 cm 3 de cloreto de tionila, à 353 K, sob agitação mecânica. Após o fim da adição a solução continuou sob agitação nesta mesma temperatura durante 4 h e em seguida foi lavada com solução aquosa de NH 4 OH para neutralizar o ph do meio, seguido de lavagem e o sólido foi separado por filtração e seco à vácuo à temperatura ambiente. Em seguida, uma amostra de 5 g da 1
2 celulose clorada (CelCl) reagiu com 9,09 g (0,080 mol) de aminoetanotiol, utilizando 15,0 cm 3 de trietilamina que foi utilizado para remoção do HCl formado a partir da reação, sob refluxo e com agitação mecânica por 4 h, e o material foi filtrado e o sólido final seco. O material final obtido foi caracterizado por Análise Elementar de nitrogênio, por Espectroscopia na região do Infravermelho, por Ressonância Magnética Nuclear no estado sólido no núcleo de 13 C, por Termogravimetria e por Difração de raios X. RESULTADOS E DISCUSSÕES A partir dos resultados de análise elementar de nitrogênio e enxofre, obteve-se 2,85 + 0,14 % de nitrogênio imobilizado correspondendo a 2,04 + 0,10 mmol por grama de celulose, e 14,43 + 0,02 % de enxofre imobilizado correspondendo a 4,51 + 0,01 mmol por grama de celulose. Observa-se com estes resultados que existe uma relação de 2:1 em relação a S/N, pois n S /n N = 4,51/2,04= 2,21. O material obtido foi caracterizado também por espectroscopia na região do infravermelho, cujo espectro encontra-se na Figura 1, onde podemos observar que devido a quantidade imobilizada ter sido relativamente alta, não se observa mudanças significativas nos grupos metilênicos (-CH 2 ) imobilizados através da molécula de AET, na região em torno de 2830 cm -1. Uma mudança que podemos observar é o aumento na intensidade e o deslocamento da banda em 1631 cm -1 de CelCl para 1637 cm -1 devido à deformação angular de grupos aminos (-NH 2 ) que também aparecem nesta região. As vibrações entre 760 e 700 cm -1 correspondem à vibração C-Cl, com diminuição significativa quando comparado o espectro da celaet com o espectro da CelCl 6. 2
3 Número de Onda / cm -1 Figura 1 - Espectros na região do infravermelho com transformada de Fourier da Cel, CelCl e CelAET. A celulose modificada também foi caracterizada por Ressonância Magnética Nuclear no estado sólido no núcleo de carbono-13, cujo espectros da Cel, CelCl e CelAET são apresentados na Figura 2, onde podemos observar um pico de 66 ppm aproximadamente, referente aos carbonos 6, 7 e 10, com relação ao espectro da CeCl. Há o surgimento de um novo pico em aproximadamente 25 ppm, que corresponde aos carbonos pertencentes a molécula imobilizada, que são carbonos ligados apenas ao grupo amino, apresentando-se assim na forma de -C-NH-C- 7. Intensidade / u. a Deslocamento químico / ppm Figura 2 - Espectros RMN de 13 C da Cel, CelCl e CelAET. 3
4 Na Figura 3 encontram-se as curvas TG para a Cel, CelCl e CelAET, e podemos observar que na celulose quando modificada, seja qual for a rota, não há decomposição total do material, diferente com que ocorre para a celulose antes da modificação. Para a CelAET, observa-se uma quantidade de massa bem superior as outras, com isso verifica-se a ordem de decomposição: CelAET < CelCl < Cel Massa / % Temperatura / K Figura 3 Curvas TG da Cel, CelCl e CelAET. Na Figura 4 encontram-se Difratograma de raios X para a Cel, CelCl e CelAET. Esta técnica foi utilizada para determinar qualitativamente a cristalinidade da celulose após as modificações sendo que estas ocorreram no carbono 6 da mesma, pois é o carbono da hidroxila que menos impedido estericamente, já que os carbonos secundários C(2) e C(3) são menos reativos, provavelmente por se encontrarem envolvidas em ligações de hidrogênio intramoleculares 9. Com desaparecimento dos picos C(4) e C(6) amorfos, para a formação da celulose clorada a parti disso ocorre uma mudança de cristalinidade na celulose 10. Já na celaet acontece uma perda quase que completa desta cristalinidade devido a introdução do aminoetanotiol na celulose clorada. 4
5 Intensidade / u. a θ / º Figura 4 Difratogramas de raios X da Cel, CelCl, CelAET. CONCLUSÕES A celulose foi modificada com o aminoetanotiol na ausência de solvente havendo apenas a presença de trietilamina que serviu para retirar o ácido formado a partir da reação. Através da análise elementar comprovou-se que duas moléculas reagirão e que foi incorporado duas quantidades de enxofre para uma de nitrogênio, havendo assim a liberação da amônia. O espectro de infravermelho e do RMN 13 C para o material modificado comprovou através da comparação com a celulose pura a incorporação do aminoetanotiol na celulose. O DRX mostrou a perda da cristalinidade e o TG comprovou mesmo perfil de outros biopolímeros modificados. Agradecimentos: CNPq, FAPESP, UFPI. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Babel, S., Kurniawan, T.A., J. Hazard. Mater., B97, 2003, Airoldi, C. Em Química de Coordenação Fundamentos e Atualidades; Farias, R. F., ed.; Editora Átomo: Campinas, 2005, cap Klemm, D.; Heublein, B.; Fink, H. P.; Bohn, A.; Angew. Chem., Int. Ed. 4.Torres, J. D.; Faria, E. F.; Prado, A. G. S.; J. Hazard. Mater. B 2006, 129,
6 5. da Silva Filho, E. C., de Melo, J. C. P., Airoldi, C. Carbohydrate Research., 341, 2006, Suflet, D. M., Chitanu, G. C., Popa, V. I., React. Funct. Polym., 66, 2000, Atalla, R. H., VanderHart, D. L., Solid State Nucl. Magn. Reson., 15, 1999, Kim, U.-J., Kuga, S., Thermochim. Acta, 369, 2001, Burchard, W., Cellulose, 10, 2003, da Silva Filho, E. C., Santana, S. A. A., de Melo, J. C. P., Oliveira, F. J. V. E., Airoldi, C., J. Thermal Anal. Calorim., 315, 2010,
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