COMPOSIÇÃO QUÍMICA DO ÓLEO ESSENCIAL DAS FOLHAS E FLORES DE JATROPHA ISABELLEI 1

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1 COMPOSIÇÃO QUÍMICA DO ÓLEO ESSENCIAL DAS FOLHAS E FLORES DE JATROPHA ISABELLEI 1 FRÖHLICH, Janaina Kieling 2 ; BOLIGON, Aline Augusti 3 ; BRUM, Thiele Faccim de 4 ; FROEDER, Amanda Luana Forbrig 5 ; SCHWANZ, Thiago Guilherme 6 ; ATHAYDE, Margareth Linde 7. 1 Trabalho de Pesquisa _UFSM 2,4,7 Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas, UFSM, Santa Maria, RS, Brasil 3 Programa de Pós-graduação em Farmacologia, UFSM, Santa Maria, RS, Brasil 6 Programa de Pós-graduação em Ciência e Tec. dos Alimentos, UFSM, Santa Maria, RS, Brasil janafrohlich@yahoo.com.br; RESUMO Os óleos essenciais das folhas e flores de Jatropha isabellei foram obtidos por hidrodestilação e analisados por cromatografia gasosa acoplada a espectrometro de massas (CG-EM). Um total de 97,28 e 90,88% dos constituintes dos óleos foram identificados para folhas e flores, respectivamente. Butil-hidroxitolueno foi o constituinte majoritário para a as folhas, representando 47,71% do total do óleo e também para as flores, onde representou 69,81%. Palavras-chave: Jatropha isabellei; Óleos essenciais; CG-EM; Flores; Folhas. 1. INTRODUÇÃO Jatropha isabellei Müll Arg. pertence a família Euphorbiaceae e é conhecida popularmente como turubiti ou mamoneiro do campo. Na medicina tradicional paraguaia, pedaços de rizomas secos são utilizados sob infusão ou decocção como digestivo, para tratar a gota, e induzir o aborto (PERTINO et al, 2007a). Os terpenos isolados desta espécie foram submetidos a mudanças estruturais e testados por seu efeito gastroprotetor, citotoxicidade, atividade antiproliferativa e antiprotozoária (PERTINO et al, 2007a; PERTINO et al, 2007b; PERTINO et al, 2006; SCHMEDA-HIRSCHMANN 1996; TEODULOZ, 2009). Os óleos de algumas espécies do gênero Jatropha têm sido estudados. O conteúdo e a composição do óleo obtido por expressão das sementes de J. curcas, J. mollissima e J. podagrica foram analisados quanto ao conteúdo de ácidos graxos (TEIXEIRA, 1987). O óleo das sementes de J. curcas também foram avaliados quanto à composição, constituintes tóxicos e para a produção de biodiesel (HERRERA et al, 2006; OPENSHAW, 2000; 1

2 OLIVEIRA et al,2009). Os óleos essenciais das folhas de J. integerrima apresentaram pentadecanal (32.4%), 1,8-cineol (11.2%) and P-ionona (10.8%) como componentes majoritários. Já, o óleo das sementes é composto principalmente por hidrocarbonetos alifáticos (ESHILOKUN et al, 2007). Delta-selinena foi encontrado como o principal constituinte do óleo dos rizomas de J. elliptica (BRUM et al, 1997). Alguns óleos das cascas do caule de J. podagrica foram avaliados pelas suas propriedades antimicrobianas e antifúngicas. (ODEBIYI, 1982). O objetivo deste trabalho foi investigar a composição química do óleo essencial das folhas e flores de J. isabellei. 2. METODOLOGIA 2.1. Material vegetal As folhas e as flores de J. isabellei foram coletadas em São francisco de Assis (Rio Grande do Sul, Brasil), em novembro de Uma exsicata foi arquivada com o material testemunho no herbário do Departamento de Biologia da Universidade Federal de Santa Maria, sob o número SMDB Extração dos óleos essenciais As folhas e flores frescas foram cortadas em pedaços e o óleo foi obtido por hidrodestilação por 4 horas, utilizando um Clevenger. As amostras de óleo foram separadas da água com éter etílico, o qual foi evaporado à temperatura ambiente. As amostras de óleo obtidas foram armazenadas à 4-6 ºC até serem submetidas à análise por CG-EM. O rendimento dos óleos foi calculado com base no peso das partes da planta fresca. 2.3 Análise do óleo essencial Os óleos foram analisados utilizando um cromatógrafo a gás Agilent Tecnologies modelo 6890N acoplado com um espectrômetro de massas modelo 5975B (XL CI/EI MSD) Agilent Tecnologies. A separação dos compostos foi realizada com uma coluna capilar de sílica fundida modelo DB-5MS (J&W Scientific) (30 m X 0.25 mm d.i. e 0,25 µm de fase estacionária). A temperatura do injetor permaneceu a 280 ºC, o volume de injeção 1.0 µl no modo split com razão de separação de 13.3:1. Hélio foi utilizado como gás carreador, com fluxo constante de 1.3 ml/min. A temperatura do forno foi programada de 50 ºC até 300 ºC a 5 ºC min-¹. O espectro de massas foi obtido no modo scan, utilizando fonte de IE a 70 ev. 2

3 2.4 Identificação dos componentes A identificação dos componentes foi realizada com base no índice de retenção (IR), determinado com relação à série homóloga de alcanos C 9 C 26, C 28 e C 30 sob condições experimentais idênticas; através de comparação com a biblioteca NIST e com dados da literatura (ADAMS, 2005). 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES Os constituintes identificados do óleo das folhas e flores e suas respectivas porcentagens e tempos de retenção estão listados nas tabelas 1 e 2, respectivamente. Tabela 1- Óleos essenciais das folhas de J. isabellei. TR (min) Componente (%) IR exp. IR lit Benzofurano, 2,3 dihydro Eugenol β Ionona Butil hidroxitolueno Megastigmatrienona I (1H) Naftalenona, 3,5,6,7,8,8a hexahidro- 4,8a dimetil 6 ( metiletenil) epi- Globulol Isoprenil 4,8a dimetil- 1,2,3,5,6,7,8,8a octahidro naftalen ol Ácido mirístico Hexadecanol 2 - metil Ácido ftálico, diisobutilester Ácido palmítico Ácido linoleico Ácido linolênico Propenal, 3- ( 2,6,6- trimetil 1 ciclohexen 1- il)

4 Fitol ,2 Ácido benzenodicarboxilic, diisooctilester Heptacosana Total identificado (%) Tabela 2- Óleos essenciais das flores de J. isabellei. TR (min) Componentes (%) IR exp. IR lit Eugenol Cariofileno (E) Farneseno (E,E alfa) Butil hidroxitolueno Eugenil, acetato de Cadineno delta Nerolidol (E) Benzoato de hexenila (Z-3) Óxido de cariofileno Cubenol 1-epi Muurolol alfa Cadinol alfa epi-globulol Ácido mirístico Ácido ftálico, diisobutil ester Ácido palmítico Estearaldeído Tetradecano (2,6,10 trimetil) Fitol Ácido oxálico Pentacosana ,2 Ácido benzenodicarboxilic, diisooctilester Heptacosana Total identificado (%)

5 A análise do óleo essencial das folhas de J. isabellei mostrou a presença de 27 compostos, dos quais 18 foram identificados, representando 97.28% do total da composição do óleo. Os constituintes principais são o butil hidroxitolueno (47.71%) e o fitol (25.95%). O óleo essencial das flores apresentou 35 componentes, dos quais, 23 foram identificados, representando 90.88% do total da composição do óleo. O constituinte majoritário também é o butil hidroxitolueno, representando sozinho, 69.81% do total da composição do óleo. As folhas e flores, sob hidrodestilação, originaram um óleo amarelo claro com rendimento de 0,0042% e 0,11% respectivamente. O butil hidroxitolueno (BHT), também conhecido como 2,6-bis (1.1-dimetiletil)-4- metilfenol, é um composto orgânico lipofílico (gordura solúvel) usado como aditivo antioxidante em alimentos, cosméticos e fármacos. Uma ocorrência natural de BHT foi identificada e quantificada no extrato das folhas da planta Mesembryanthemum crystallinum (Aizoaceae) (BOUFTIRA et al, 2007; BOUFTIRA et al, 2010). As plantas, durante seu metabolismo normal, produzem espécies reativas de oxigênio (EROS), incluindo o radical superóxido (O 2 ), peróxido de hidrogênio (H 2 O 2 ) e radical hidroxila (OH ). As EROS são produzidas em plantas sob estresse, incluindo secas e falta de água, estresse salino, refrigeração, choque térmico, metais pesados, radiação ultravioleta, poluentes do ar como ozônio e SO 2, estresse mecânico, privação de nutrientes, ataques patogênicos e estresse de luz alta (ALLEN, 1995). Para amenizar os danos oxidativos causados por EROS, as plantas desenvolvem um complexo sistema antioxidativo que é primariamente formado por compostos fenólicos que ocorrem em todas as partes das plantas. Muitos relatos estão disponíveis sobre o efeito antioxidante dos óleos essenciais devido à presença de grupamentos hidroxila (IROVETZ et al., 2006; JAYAPRAKASHA et al, 2006). O acúmulo de flavonóides e outros polifenóis, bem como a produção de BHT, são alternativas para evitar danos causados por EROS. 4. CONCLUSÃO Através da avaliação da composição química dos óleos essenciais das folhas e flores de J. isabellei, pode-se perceber que ambos são ricos em compostos antioxidantes mas devem ser avaliados os riscos e benefícios da utilização deste óleo como aditivos nas preparações farmacêuticas e nos alimentos. 5

6 REFERÊNCIAS ADAMS, R.P. Identification of essential oil compounds by gas chromatography/mass spectroscopy. USA: Allure, 469pp, ALLEN, R.D. Dissection of oxidative stress tolerance using transgenic plants, Plant Physiology, v. 107(4), p , BOUFTIRA, I., ABDELLY, C., SFAR, S. Identification of a naturally occurring 2,6-bis (1.1- dimethylethyl)-4- methylphenol from purple leaves of the halophyte plant Mesembryanthemum crystallinum. African Journal of Biotechnology, v.6(9), p , BOUFTIRA, I., IMEN, M., SOUAD, S. Dosage of 2,6-Bis (1.1-dimethylethyl)-4-methylphenol (BHT) in the plant extract Mesembryanthemum crystallinum. Journal of Biomedicine and Biotechnology, article ID , 5 pages, BRUM, R.L.; HONDA, N.K., HESS, S.C. Jatropha elliptica Muell Arg., a source of deltaselinene. Journal of essential oil research: JEOR, v.9(4), p , ESHILOKUN, A.O., et al. Chemical composition and antimicrobial studies of the essential oils of Jatropha integerrima Jacq (leaf and seeds). Natural Product Communications, v.2 (8), p , HERRERA, J.M., et al. Chemical composition, toxic/antimetabolic constituents, and effects of different treatments on their levels, in four provenances of Jatropha curcas L. from Mexico. FoodChemistry.v.96(1),p.80-89,2006. IROVETZ, L., et al. Chemical composition and antioxidant properties of clove leaf essential oil. Journal of Agriculture and Food Chemistry, v.54, p , JAYAPRAKASHA, G.K., et al. Phenolic constituents in the fruits of Cinnamomum zeylanicum and their antioxidant activity. Journal of Agriculture and Food Chemistry, v.54, p ,

7 ODEBIYI, O.O. Isolation of a new flavone and some essential oils with antimicrobial and antifungal properties from the stem bark of Jatropha podagrica. Planta Medica, v.45(3), p , OLIVEIRA, J.S., et al. Characteristics and composition of Jatropha gossypiifoliaand Jatropha curcas L. oils and application for biodiesel production. Biomassa and Bioenergy, v.33(3), p , OPENSHAW, K. A review of Jatropha curcas: an oil plant of unfulfilled promise. Biomass and Bioenergy, v.19(1), p.1-15, PERTINO, M., et al. Gastroprotective activity and citotoxic effect of cyperenoic acid derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology. n. 58, p , PERTINO, M., et al. Gastroprotective effect and citotoxicity of terpenes from Paraguayan crude drug yagua rova (Jatropha isabelli). Journal of Ethnopharmacology. v.111, n. 3, p , 2007a. PERTINO, M., et al. Gastroprotective effect and citotoxicity of semisynthetic Jatropholone derivatives. Planta Medica. n. 73, p , 2007b. SCHMEDA-HIRSCHMANN, G., RAZMILIC, I. Antiprotozoal activity of Jatrogrossidione from Jatropha grossidentata an Jatrophone from Jatropha isabelli. Phytotherapy Research. v. 10, p , THEODULOZ, C., et al. Antiproliferative activity of the diterpenes jatrophone and jatropholone and their derivatives. Planta Medica. v.75(14), p ,