PROF. RENÉ DOS REIS BORGES

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1 1. (Ufrj 2008) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. a) Dê os nomes dos grupos funcionais que contêm átomos de H encontrados nas duas estruturas. Qual dos dois aditivos pode apresentar maior solubilidade num solvente apolar? Justifique. b) Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de baixos valores de ph? Justifique. Dê o nome do aditivo A.I. 3. (Ufc 2007) O oseltamivir (Tamiflu - marca registrada, I) é um antiviral isolado da planta asiática 'Illicium verum' e empregado no tratamento da gripe aviária. a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. b) Escreva a fórmula molecular do composto III. 2. (Unifesp 2008) Usam-se aditivos para melhorar o aspecto e a preservação dos alimentos industrializados. a) Indique o nome da função orgânica em I que possui o par de elétrons livres mais básico. b) Determine a composição centesimal (uma casa decimal) de I considerando-se a sua massa molar um número inteiro. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO (Ufrs) - Algumas cadeias carbônicas nas questões de química orgânica foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos ficam, assim, subentendidos. 4. Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura a seguir), que é capaz de impedir a atuação da enzima de transcrição no processo de replicação viral. O aditivo A.I é um agente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de frutas cítricas. O aditivo A.V é um agente antioxidante utilizado em alimentos como as margarinas. 1 Nessa molécula estão presentes as funções

2 orgânicas a) amina, éster, cetona e fenol. b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool. c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool. d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol. e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO (Ufg 2008) O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é convertido em fenil-alanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química da figura 1. No organismo humano, o excesso desse aminoácido é metabolizado, inicialmente, pela enzima fenil-alanina-hidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição para do anel aromático produzindo outro aminoácido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herança autossômica recessiva para o gene que codifica tal enzima não conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não podem ingerir alimentos que contenham fenil-alanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabolismo é conhecida como fenilcetonúria e seus portadores como fenilcetonúricos. 5. De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do aspartame ocorre nas ligações que caracterizam os seguintes grupos funcionais: a) amina e éster. b) amina e éter. c) amida e éster. d) amida e ácido carboxílico. e) amina e ácido carboxílico (Fgv 2007) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona. Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas a) álcool, éter e éster. b) álcool, éster e fenol. c) álcool, cetona e éter. d) cetona, éter e fenol. e) cetona, éster e fenol. 7. (G1 - cftsc 2007) Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno: a) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. b) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. c) O nome oficial do acetileno é etino. d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO 2 e H 2 O. e) A fórmula molecular do acetileno é C 2 H (Puc-rio 2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior. a) Álcool e amida.

3 b) Éter e éster. c) Ácido orgânico e amida. d) Ácido orgânico e amina primária. e) Amina primária e aldeído. 9. (Puc-rio 2008) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios. é um composto orgânico muito utilizado industrialmente e que possui solubilidade igual a 8,28 g em 100 ml de água a 25 C. Considerando essas informações e considerando, ainda, o seu comportamento em água, representado pela equação C 6 H 5 OH(aq) + H 2 O (l) C 6 H 5 O - (aq) + H 3 O + (aq), correto afirmar que: a) o fenol é um composto orgânico saturado e não aromático. b) a combustão completa do fenol produz CO (g) e H 2 O (l). c) no equilíbrio que se estabelece entre o fenol e seu produto de ionização, em solução aquosa, a espécie C 6 H 5 O - (aq) é uma base de acordo com o conceito de Bronsted-Lowry. d) uma solução aquosa de fenol tem ph básico. e) uma mistura contendo 100 g de água e 100 g de fenol é uma mistura homogênea (solução). 11. (Pucmg) O aciclovir, cuja estrutura é representada a seguir, é um antiviral importante utilizado no tratamento de infecções por herpes. Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta. a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água. b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática. c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol. d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico. e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos. 10. (Puc-rio 2008) O fenol de fórmula molecular C 6 H 5 OH e fórmula estrutural O aciclovir possui todas as funções orgânicas listadas a seguir, EXCETO: a) amina b) éter c) éster d) álcool 12. (Pucmg 2007) A gingerona é um componente do gengibre-rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula: Ele apresenta grupos funcionais de: a) éter, fenol e cetona. 3

4 b) fenol, éster e aldeído. c) álcool, éster e aldeído. d) álcool, éter e cetona. 13. (Pucmg 2008) O estimulante cardíaco e respiratório metamivam possui a fórmula estrutural a seguir. A função química presente nas quatro estruturas representadas é Considerando-se esse composto, é CORRETO afirmar que ele apresenta os seguintes grupos funcionais: a) amina, cetona, fenol e éter. b) amida, cetona, álcool e éster. c) amida, fenol e éter. d) amina, éster e álcool. 14. (Pucrs 2007) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: a) CH 3 COOH b) CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 2 OH d) CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 e) C 3 H 5 OCH (Pucsp) Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das substâncias responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha. a) éster. b) álcool. c) cetona. d) aldeído. e) fenol. 16. (Uece 2007) As proteínas têm um papel fundamental em quase todos os processos biológicos, participando da estrutura dos tecidos, contração muscular, impermeabilização de tecidos, regulação osmótica e viscosidade do sangue, função hormonal, enzimática, nutritiva, de coagulação e transporte de oxigênio. Analise as assertivas a seguir, referentes ao estudo dos aminoácidos e proteínas: I - Pode-se dizer que as proteínas pertencem à classe dos peptídeos porque são polímeros de aminoácidos cujos enlaces entre si são ligações peptídicas II - Os aminoácidos, compostos de função mista amina e ácido carboxílico, se comportam, sempre, como ácidos de Bronsted-Lowry porque apenas podem doar prótons. III - Todas as proteínas contêm carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio e quase todas contêm enxofre. IV - As enzimas são proteínas especializadas na catálise das reações biológicas, aumentando ou diminuindo a velocidade de uma reação e participando como reagente ou como produto. V - Os aminoácidos apresentam, na sua molécula, além do grupo carboxila (-COOH), um grupo amino (-NH 2 ), sendo que a única exceção é a prolina, cujo átomo de nitrogênio é ligado a dois átomos de carbono, caracterizando o grupo imino(-nh-). 4

5 Estão corretas as afirmações: a) I, III e V b) I, II e IV c) II, III e V d) III, IV e V 17. (Uece 2007) Apenas 5 % do ferro presente em vegetais, como o espinafre e o brócolis, podem ser absorvidos pelo ser humano, enquanto no fígado de boi, até 25 % de ferro podem ser absorvidos. O problema da baixa absorção em vegetais ocorre pela presença do ácido oxálico que inibe a absorção do ferro. Com relação ao ácido oxálico, assinale a alternativa verdadeira. a) Em 5,0 mols de ácido existem 160,0 g de oxigênio. b) É um ácido monocarboxílico. c) Pela nomenclatura da IUPAC, é denominado de ácido etanóico. d) Sua fórmula molecular é C 2 H 2 O (Uece 2008) Existem mais de 150 tipos diferentes de dores de cabeça. De causa orgânica (mais grave); crônica, como a enxaqueca (distúrbio bioquímico vascular); aguda, funcional ou decorrente de desequilíbrios do organismo. Para prevenir o surgimento da dor, evite jejum prolongado, alimentos ricos em gordura, açúcar, chocolate, cítricos (laranja, limão etc.), banana, café ou derivados (energéticos, chás, guaraná natural), refrigerante tipo cola, fumo e álcool. Assinale o correto.a a) Os cítricos pertencem à função orgânica dos aldeídos. b) O guaraná natural é uma fonte natural de cafeína, que por sua vez é uma amida. c) Ésteres de moléculas maiores constituem as gorduras de origem tanto vegetal quanto animal. d) O álcool usado nas bebidas possui a seguinte fórmula estrutural: 19. (Uel 2007) Observe as estruturas a seguir. Com referência às estruturas anteriores, pode-se afirmar: a) I é um éster e II não pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares. b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é um composto polar. c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um composto saturado. d) III é aromático e I possui um carbono com hibridação sp. e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos. 20. (Uel 2008) As aminas são um grupo de substâncias orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de um antistamínico diminui o efeito da histamina, que é uma substância produzida pelo corpo humano em resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes. As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apresentadas na seqüência. Com relação às fórmulas das moléculas representadas em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas: 5 I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina. II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e uma amida. III. A fórmula molecular da molécula (C) é

6 C 15 NO 3 H. IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, amina e ácido carboxílico. Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. lactona, uma lactama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos funcionais, respectivamente? a) I e IV. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. e) II, III e IV. 21. (Uerj 2007) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação. Observe estas fórmulas químicas: a) Éster, amida e éter. b) Cetona, amina e éter. c) Cetona, amida e éster. d) Éter, amina e éster. 24. (Ufmg 2007) O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura: Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número: a) I b) II c) III d) IV 22. (Uerj 2008) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo a) amino. b) carbonila. c) hidroxila. d) metila. 25. (Ufu) O gingerol, cuja estrutura está representda adiante, é uma substância encontrada no gengibre, responsável pela sensação ardente quando este é ingerido. Essa substância apresenta propriedades cardiotônicas e antieméticas. O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído 23. (Ufla 2007) Os compostos a seguir, uma 6

7 É correto afirmar que o gingerol a) apresenta fórmula molecular C 7 H 26 O 4 e caráter ácido pronunciado pela presença do fenol. b) apresenta fórmula molecular C 7 H 23 O 4 e é um composto saturado e de cadeia heterogênea. c) apresenta função mista: cetona, álcool e éster e caráter básico evidente pela presença do anel. d) é um composto apolar de cadeia aromática, homogênia e mista. 26. (Unesp 2008) Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns a todos os aminoácidos, as demais funções presentes na molécula do dipeptídio são: A análise das temperaturas de fusão e ebulição permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo, respectivamente, a) ácido benzóico, benzaldeído, fenol e tolueno. b) fenol, ácido benzóico, tolueno e benzaldeído. c) tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzóico. d) benzaldeído, tolueno, ácido benzóico e fenol. e) tolueno, benzaldeído, ácido benzóico e fenol. 28. (Ufsc 2008) Muitos insetos desenvolvem defesas químicas surpreendentes e, entre eles, está o besouro-chicote, também conhecido como besouro vinagreiro. Seu apelido origina-se do fato de ele lançar sobre seus inimigos uma névoa fina, que consiste em 85 % de ácido etanóico, ou ácido acético (I), o mesmo ácido encontrado no vinagre comum. Porém, o vinagre comum contém 3 % de ácido acético, enquanto que o besouro utiliza um "supervinagre" como parte de seu arsenal de defesa. No jato defensivo do besouro, além do "supervinagre", há também ácido octanóico ou ácido caprílico (II). a) álcool, éster e amida. b) éter e amida. c) éter e éster. d) amida e éster. e) álcool e amida. 27. (Pucsp 2007) Foram determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição de alguns compostos aromáticos encontrados em um laboratório. Os dados obtidos e as estruturas das substâncias estudadas estão apresentados a seguir. De acordo com as informações fornecidas acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 7

8 (01) Os valores de Ka indicam que o ácido etanóico é mais forte que o ácido octanóico. (02) Soluções aquosas de ácido etanóico e ácido octanóico apresentam alta condutividade elétrica. (04) O ácido etanóico é um isômero funcional do etanal. (08) Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por reações de oxidação de álcoois primários. (16) Sabendo-se que a densidade do vinagre é de 1,0 g.ml -1, pode-se afirmar que a concentração do ácido acético no vinagre é de 0,5 mol.l -1. (32) A parte apolar da molécula de ácido octanóico interage fortemente com moléculas de água. (64) O ácido octanóico é um ácido graxo insaturado. 29. (Unifesp 2008) Analgésicos ácidos como aqueles à base de ácido acetilsalicílico provocam em algumas pessoas sintomas desagradáveis associados ao aumento da acidez estomacal. Em substituição a esses medicamentos, podem ser ministrados outros que contenham como princípio ativo o paracetamol (acetaminofen), que é uma base fraca. O meio estomacal é predominantemente ácido, enquanto que o meio intestinal é predominantemente básico, o que leva à absorção seletiva nos dois órgãos de medicamentos administrados pela via oral. Considere a figura com a estrutura do acetaminofen e as seguintes afirmações: I. O acetaminofen apresenta fórmula molecular C 8 H 9 NO 2. II. O grupo funcional amida é que confere o caráter básico do acetaminofen. III. A absorção do ácido acetilsalicílico em um indivíduo é maior no estômago do que no intestino, devido ao baixo ph do suco gástrico. IV. Os fenóis apresentam menor acidez do que 8 os ácidos carboxílicos. São corretas as afirmações a) I, II, III e IV. b) I, II e III, somente. c) I, II e IV, somente. d) II, III e IV, somente. e) III e IV, somente. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO (Unifesp 2007) Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rótulos das embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos rótulos é a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, além do valor energético, carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim - LDL- colesterol e II. redução dos níveis de colesterol bom - HDLcolesterol. As gorduras trans podem ser formadas por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas. Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações estruturais fundamentais que levam à transformação da sua estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de três ácidos graxos:

9 30. O ácido graxo classificado como gordura saturada e o ácido graxo que pertence à classe de gordura que, quando consumida em excesso, pode causar o aumento do LDL- colesterol e redução do HDL- colesterol são, respectivamente, os ácidos a) esteárico e oléico. b) esteárico e elaídico. c) oléico e elaídico. d) elaídico e oléico. e) elaídico e esteárico. GABARITO 1. a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster. b) C 2 H 6 O. 2. a) Os grupos funcionais são ácido carboxílico e fenol. Observe na figura 1. apolar. Este aditivo é o A.V., pois os dois átomos de oxigênio estão em posição oposta (para) um em relação ao outro e isto diminui o momento dipolo elétrico, além disso, este aditivo possui maior número de carbonos. b) Alimentos de baixos valores de ph são alimentos ácidos, como as frutas cítricas citadas no texto. O aditivo mais indicado também deve apresentar caráter ácido. Neste caso o aditivo A.I. apresenta o caráter ácido mais acentuado, pois o ácido carboxílico é um ácido mais forte do que o fenol, logo este é o aditivo mais indicado. Observe a fórmula estrutural do aditivo A.I. na figura 2: 3. a) A função orgânica em I que tem o par de elétrons livres mais básico é denominada amina. b) A fórmula molecular de I é C 16 H 28 N 2 O 4, e sua massa molar, 312. Assim, a sua composição centesimal é: C = 61,5 %, H = 9,0 %, N = 9,0 %, O = 20,5 %. 4. E 5. C 6. D 7. E 8. D 9. D 10. C 11. C 12. A 13. C 14. D 15. E 16. A 17. D 18. C 19. C 20. A 21. D 22. D 23. A 24. A 25. A 26. E 27. C = A 30. B Num solvente apolar o aditivo que apresenta maior solubilidade é aquele predominantemente 9

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