Questão 01 - Em qual região do espectro você encontraria uma banda C=C?

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1 Ministério da Educação Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus de Curitiba Diretoria de Graduação e Educação Profissional Departamento Acadêmico de Química e Biologia Segunda Lista de Exercícios (Infravermelho) Disciplina: Análise Orgânica e Espectroscópica Questão 01 - Em qual região do espectro você encontraria uma banda C=C? A cm -1 B cm -1 C cm -1 D cm -1 E cm -1 Questão 02 - Qual das seguintes ordens representa as energias relativas corretas? A. microwaves > X-rays > ultraviolet light > visible light > infrared radiation B. X-rays > infrared radiation > ultraviolet light > visible light > microwaves C. X-rays > visible light > ultraviolet light > infrared radiation > microwaves D. X-rays > ultraviolet light > visible light > infrared radiation > microwaves E. ultraviolet light > visible light > infrared radiation > X-rays > microwaves Questão 03 Coloque as seguintes ligações em ordem crescente de número de onda? Justifique. A. C H B. C=C C. O H D. C C E. C=O Questão 04 Qual dos seguintes compostos irá mostrar uma banda de absorção em 2200 cm -1? Indique a qual ligação esta banda se refere. A. CH 3 CH 2 CH 2 C N B. CH 3 CH 2 CH 2 CH=O C. CH 3 CH 2 CH 2 C(=O)-NH 2 D. CH 3 CH 2 CH 2 COOH E. CH 3 CH 2 CH 2 OH Questão 05 Qual das seguintes ligações mostra a absorção mais intensa no espectro de infravermelho. Justifique. A. C=C B. N H C. C=O D. O H E. C C Questão 06 Próximo de qual número de onda uma ligação C-H, na qual o carbono é sp 2 mostrará um estiramento vibracional? A. ~3050 cm -1 B. ~3600 cm -1 C. ~2950 cm -1 D. ~3300 cm -1 E. ~2100 cm -1

2 Questão 07 Qual das seguintes frases não é uma afirmação verdadeira? Justifique. A. É preciso mais energia para esticar as ligações do que dobrá-las. B. Quanto mais polar a ligação menos radiação Infravermelho vai ser absorvida. C. A intensidade de uma banda de absorção depende do número de ligações responsáveis pela absorção. D. Para uma vibração causar absorção de radiação infravermelha, o momento dipolar da molécula deve mudar quando ocorre a vibração. E. A intensidade de uma banda de absorção depende do tamanho da mudança no momento de dipolo associado com a vibração. Questão 08 Qual das seguintes frases é uma afirmação verdadeira? Justifique. A. Números de onda maiores e frequências mais baixas estão associados a maior energia. B. Comprimentos de onda mais longos e as frequências mais elevadas estão associados a maior energia. C. Números de onda menores e frequências mais elevadas estão associados a energia baixa. D. Comprimentos de onda mais curtos e números de onda menores são associados a maior energia. E. Comprimentos de onda mais longos e as frequências mais baixas são associados a energia mais baixa. Questão 09 Qual das seguintes frases não é uma afirmação verdadeira? Justifique. A. Estiramento C=N ocorre a um maior número de ondas do que o C-N. B. Estiramento linear C-H ocorre a um maior número de onda do que o estiramento C-H angular. C. Estiramento C=CH ocorre a um maior número de ondas do que o estiramento C C-H. D. Estiramento C=O ocorre a um maior número de ondas do que o estiramento C-O. E. Estiramento C=O ocorre a um maior número de ondas do que o estiramento C=C. Questão 10 Qual é o efeito da ligação de hidrogênio na posição e na forma de um estiramento O-H? Justifique. A. Ele é deslocado para números de onda mais elevados e alarga. B. Ele é deslocado para números de onda mais baixos e alarga. C. Ele é deslocado para números de onda mais baixos e permanece fino. D. Ele permanece no mesmo número de onda e amplia. E. Ele é deslocado para números de onda mais elevados e permanece fino. Questão 11 O que determina a intensidade de uma absorção de Infravermelho? A. A mudança no comprimento de ligação, durante a vibração. B. A mudança na polarizabilidade durante a vibração. C. A mudança no momento de dipolo, durante a vibração. D. A mudança na forma durante a vibração. E. A massa atômica dos átomos de ligação. Questão 12 Qual dos seguintes itens mostra as posições relativas corretas em termos de diminuição no número de onda? A. C C > O-H > C=C > C=O B. O-H > C=O > C C > C=C C. O-H > C C > C=O > C=C D. O-H > C=C > C C > C=O E. C C > C=C > O-H > C=O

3 Questão 13 A espectroscopia de infravermelho permite-nos determinar? A. A fórmula molecular de um composto. B. A massa molar de um composto. C. Os tipos de ligação em um composto. D. A fórmula estrutural de um composto. E. O número de átomos de carbono em um composto. Questão 14- Atribuir as estruturas de A-J com os espectros de infravermelho de Para cada espectro a seguir: 1. Marque algumas frequências de absorção no espectro, associe com as ligações específicas (por exemplo, S-H, C=O, O-H, etc.). Geralmente há apenas uma ou duas bandas chaves em cada espectro, embora em alguns casos você possa observar-se mais. 2. Atribua uma letra a partir das estruturas dadas (A - J). Existe apenas uma estrutura por espectro. 3. Identificar o principal grupo funcional presente na estrutura (isto é, cetona, álcool, etc.) 4. Fornecer valores aproximados de frequências para as bandas marcadas no espectro (em cm -1 ). Identifique a sua forma (grande, média ou estreita) e intensidade (fraca, média ou forte).

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6 Questão 15- Atribuir as estruturas de K-S com os espectros de infravermelho de Para cada espectro a seguir: 1. Marque algumas frequências de absorção no espectro, associe com as ligações específicas (por exemplo, S-H, C=O, O-H, etc.). Geralmente há apenas uma ou duas bandas chaves em cada espectro, embora em alguns casos você possa observar mais. 2. Atribua uma letra a partir das estruturas dadas (K-S). Existe apenas uma estrutura por espectro. 3. Identificar o principal grupo funcional presente na estrutura (isto é, cetona, álcool, etc.) 4. Fornecer valores aproximados de frequências para as bandas marcadas no espectro (em cm -1 ). Identifique a sua forma (grande, média ou estreita) e intensidade (fraca, média ou forte). 11

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10 Questão 16- Relaciono os espectros de infravermelho das amostras orgânicas A, B, e C. Um composto é o metanol, o outro é ciclohexano e o terceiro é octanal. Justifique suas escolhas dizendo em quais bandas se baseou. A B C AS TABELAS A SEGUIR SERVEM PARA AUXÍLIAR NOS EXERCÍCIOS.

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