Universidade Federal de ampina Grande entro de iências e Tecnologia Agroalimentar Unidade Acadêmica de Tecnologia de Alimentos BIOQUÍMIA GERAL FRANISLEUDO BEZERRA DA OSTA PROFESSOR Definição Funções biológicas Aula 9 Lipídeos lassificação dos lipídeos Propriedades químicas dos lipídeos 07 de Outubro de 2010 Pombal - PB Definição Biomoléculas orgânicas insolúveis em 2 O e que podem ser extraídos de células e tecidos por solventes orgânicos apolares: clorofórmio, éter, benzeno, acetona, hexano normal, entre outros. Este comportamento contrasta com os carboidratos, proteínas e ácidos nucléicos que são insolúveis nesses solventes orgânicos. FUNÇÕES Reserva de energia e combustível celular Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios) Isolamento e proteção de órgãos o Impermeabilizante (ceras) o Isolante térmico ormonal (esteróides) Anti-oxidante (Vitaminas A e E) Digestiva (sais biliares) Funções na Dieta Funções no organismo Fonte de combustível; Suprimento de nutrientes essenciais; Saciedade e palatabilidade alimentar. Fonte energética; Isolamento térmico; Proteção de órgãos vitais; Impulso de transmissão nervosa; Metabolismo celular; Lipídios Simples (, e O) omplexos (,, O, N, S e P) erídeos Glicerídeos Fosfatídeos erebrosídeos Esteróides 1
lassificação Glicerídeo 1 - Lipídios Simples ou Ternários formados de, e O; São ésteres de ácidos graxos + álcool; Óleos animal e vegetal - Glicerídeos Gorduras animal e vegetal 1 - ÓLEOS: ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados. - Líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. - eras animal e vegetal Origem animal: - Óleo de peixes: Ricos em vit A e D, usados como medicamentos; - Óleo de capivara: amarelo, usado como tônico e reconstituinte; Origem vegetal: - Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, usados em culinária. 2- GORDURA: Sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de Glicerol com ácido graxo saturado. Sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. Origem animal: - Banha: obtida pela refinação da gordura dos suínos. omposta 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. Origem animal: - Sebo: gordura branca consistente, encontra em volta das vísceras. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina; - Manteiga: gordura do leite. Usada na alimentação, 80% de gordura saturada. 2
Origem vegetal: - Gordura de coco: fabricação de sabonetes e perfumaria. - Gordura de cacau: manteiga de cacau erídeos ERAS são ésteres de ácidos graxos e monoálcoois; lassificam-se em vegetais e animais; Vegetais fabricam ceras para revestir folhas, evitam evaporação de água; AVES tem suas penas revestidas por gorduras, não se encharcam de água e facilita flutuação. erídeos erídeos eras Animais era de abelha: palmitato de melissita eras Vegetais era de carnaúba: cerotato de melissila Aplicação: - Fabricação de velas; - Fabricação de sabões; - Graxa para sapatos; - eras para assoalhos; - Fabricação de vernizes; - Medicamentos. Ácidos graxos saturados Não possuem duplas ligações; São geralmente sólidos à temperatura ambiente-maior ponto de ebulição; Gorduras de origem animal ricas em ácidos graxos saturados. Ácidos graxos saturados Nome comum Nome IUPA Ácido butírico Ácido butanóico Ácido capróico Ácido hexanóico Ácido caprílico Ácido octanóico Ácido cáprico Ácido decanóico Ácido láurico Ácido merístico Ácido palmítico Ácido esteárico Ácido melíssico Ácido duodecanóico Ácido tetradecanóico Ácido hexadecanóico Ácido octadecanóico Ácido untriacontanóico 3
Ácidos graxos essenciais Mamíferos podem sintetizar ácidos graxos saturados e monoinsaturados Os Ácidos linoleico (18:2) e linolênico (18:3) não podem ser sintetizados, devendo ser obtidos na dieta (plantas). Ambos são necessários para a biosíntese das prostaglandinas (exercem diversas funções fisiológicas, como vasodilatação e aumento da permeabilidade vascular). Ácidos graxos mais comuns Nome arbonos Insaturações Láurico 12 0 Mirístico 14 0 Palmítico 16 0 Esteárico 18 0 Araquídico 20 0 Palmitoleico 16 1 Oleico 18 1 Linoleico* 18 2 Linolênico* 18 3 Araquidônico* 20 4 *Ácidos graxos essenciais Ácidos graxos insaturados São ácidos carboxílicos com cadeias 4 e 36, com 1 ou mais duplas ligações; Menor ponto de ebulição; As duplas ligações estão na posição cis. Ácido oléico LIPÍDEOS SATURADOS MONOINSATURADOS POLIINSATURADOS ADEIA URTA oco Babaçu Amêndoas ADEIA LONGA acau Banha Dendê Sebo Ômega 9 Oliva anola Girasol (h) Ômega 6 (Linoléico) Milho Algodão Soja Girasol (R) Ômega 3 (Linolênico) Linhaça Atum Salmão Arenque ÔMEGA ( ) Modo de agrupar ácidos graxos insaturados. v-9, principal representante o ácido oléico ( 18:1) Ex: óleos vegetais v-6, representado pelo ácido linoléico ( 18:2) Ex: Sementes oleaginosas; Óleo de milho, girassol e soja. v -3, está incluído o ácido a - linolênico ( 18:3) Ex: canola ou soja, peixes de águas frias e profundas (salmão, truta, arenque, cavalinha, atum, destacando-se a manjuba e sardinha). 4
TRIAILGLIERÓIS São ésteres formados por uma molécula de glicerol que é um álcool, ligado a três moléculas de ácidos graxos. Nos humanos são armazenados nos adipócitos, células que compõe o tecido adiposo. Função Reserva de energia Os óleos são líquidos a temperatura ambiente, compostos por triacilgliceróis com grande proporção de ácido graxo mono e/ou poliinsaturado. Óleos e Gorduras As gorduras são sólidas a temperatura ambiente, e são compostas por triacilgliceróis contendo uma grande proporção de ácido graxo saturado ou insaturado com duplas ligações trans. lassificação 2 - Lipídios omplexos ou ompostos,, O e N podem conter P e S; Dividem-se em: - Fosfolipídios: ácidos graxos, glicerol, 3 PO 4 e um derivado nitrogenado. - erebrosídios: ácidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada. - Esteróides: derivados do colesterol Fosfolipídios Definição: ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoálcool (colina, colamina e serina). Ocorrência: gema do ovo, azeite de soja e cérebro FÓSFOLÍPIDES ompõe a bicamada de todas as membranas biológicas. Atuam como agentes emulsificantes e estão presentes na bile, e fazem parte da monocamada externa das lipoproteínas. ESTERÓIS Principal esterol de origem animal, cujo metabolismo é bastante relevante do ponto de vista nutricional = OLESTEROL OLESTEROL Glicerol ou Propano-1,2,3-triol é um composto orgânico pertencente à função álcool. É líquido à temperatura ambiente (25 º), higroscópico, inodoro, viscoso e de sabor adocicado. 5
Ésteres do glicerol (acilgliceróis) Fosfolipídeos O O O Glicerol Os triglicerídeos são os lipídeos mais abundantes nas células animais e de plantas, e os maiores componentes da dieta humana. O O O O O O ( 2) n ( 2) n (2)n Triglicerídeo 3 3 3 R1/2: ácidos graxos X= colina [2)2 N(3)3]: Lecitina X= etanoalmina, serina ou inositol: efalinas 2 X= cardiolipinas Propriedades físico-químicas Saúde e fatores de risco Alimentos e bebidas Outras aplicações Medicamentos Na área médica/hospitalar/farmacêutic a há inúmeros produtos que utilizam o glicerol. Entre eles: Pomadas; Elixires, xaropes; Anestésicos; Seus derivados são utilizados como tranquilzantes; Em cosméticos; Em cremes dentais. erebrosídeos Definição: ácidos graxos, galactose e aminoálcoois. Ocorrência: células vivas do sistema nervoso. Esteróis (colesterol) Esterifição com ácidos graxos de cadeia longa (LAT lecitinacolesterol aciltransferase) Derivado do ciclopentanoperidrofenantreno com um grupamento hidroxila na posição 3 e uma ramificação alifática de 8 carbonos na posição 17 O 11 12 13 17 D 16 14 15 1 9 2 10 8 A B 3 5 7 4 6 Esteróides No reino animal, mais abundantes são derivados do colesterol 27 46 O; olesterol é componente estrutural das membranas celulares e precursor de vit D, testosterona e estradiol; olesterol é importante no organismo, produzido principalmente no fígado, mesmo que alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo). 2/3 do colesterol está esterificado Produção de ácidos biliares, hormônios esteróides, vitamina D 6
Estereóides Existem em todas as plantas e animais, com a estrutura cíclica DIGESTÃO DOS LIPÍDEOS BOA - Lipase lingual pouca ação ESTÔMAGO lipase gástrica inibida pelo p ácido iclopentanoperidrofenantreno DUODENO sais biliares + ação das lipases pancreática e intestinal onde efetivamente inicia-se a digestão de lipídios. Lipoproteínas Associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, com função de transportar e regular o metabolismo dos lipídios são elas: Quilomícron VLDL LDL DL IDL Importante para a vida: Estrutura do corpo humano (células) rescimento Reprodução Produção de vit D LDL em níveis elevados pode aderir à parede das artérias dificultando a passagem do sangue e entupir as artérias e causando a aterosclerose. DL é o colesterol que ajuda remover o LDL- do organismo. Seu excesso protege as artérias do coração mas sua falta também é ruim para o organismo. LIPOPROTEÍNAS As lipoproteínas são complexos macromoleculares sintetizados no fígado e no intestino delgado, que transportam o colesterol e os triglicerídeos através da corrente sangüínea. São classificadas segundo características físico-químicas. Lipoproteínas de Alta Densidade DL Lipoproteínas de Baixa Densidade - LDL Lipoproteínas de Muito Baixa Densidade - VLDL Quilomícrons FUNÇÕES BÁSIAS DAS LIPOPROTEÍNAS SÃO: Transporte de lipídeos exógenos (dieta) Transporte de lipídeos endógenos: - Do fígado para a periferia: VLDL, LDL - Transporte Reverso (periferia para o fígado): DL O transporte de lipídeos exógenos é feito pelos quilomícrons, e corresponde ao transporte de lipídeos da dieta que foram absorvidos no intestino delgado e serão encaminhados ao panículo adiposo (gorduras) e ao fígado (colesterol, que só atinge o fígado quando os remanescentes de quilomícrons são degradados). 7
Lipoproteinas Para serem transportados no sangue, os lipídeos devem combinar-se com compostos solúveis em água, como fosfolipídeos e proteínas. aio ordova - FURB Artéria em processo aterosclerótico Gordura alcificação orte transversal de uma artéria Fatores Predisponentes: DL x LDL GENÉTIA DIETA Professora Dra Rosi ESTILO DE VIDA Bio-quimica.blogspot.com 8
Propriedades ácidos graxos Solubilidade: insolúveis em 2 O e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Ex: 3 ( 2 ) 8 OO Radical aráter apolar arboxila aráter polar Até 3, o ácido graxo é solúvel em 2 O caráter polar superior. Acima de 3, diminui a solubilidade. radical, o caráter apolar e a solubilidade. Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de, maior o PE. Ponto de Fusão: Quanto o nº de insaturações e o nº de hidrocarbonetos, o PF. Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões. om metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis. Propriedades ácidos graxos Solidificação ou idrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem ser solidificados em presença de e de catalisadores como: Ni, Pt e Pb. alogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios como Br e I. Gorduras trans Formadas a partir de ácidos graxos insaturados por hidrogenação natural (no rúmen de animais) ou industrial; Processo de idrogenação Átomos de hidrogênio são inseridos até que a gordura atinja a consistência desejada. Apesar de serem insaturadas apresentam uma estrutura linear, comportando-se como gorduras saturadas. idrogenação dá origem a uma gordura com: Ponto de fusão mais elevado; Melhor qualidade de estocagem; Melhor palatibilidade e textura; Maior vida útil; Por isso é tão utilizada na indústria. 9