BIOQUÍMICA. ácidos nucléicos, vitaminas. - Inorgânicos: água e sais minerais. - Orgânicos: lipídios, carboidratos, proteínas,

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2 BIOQUÍMICA É a ciência que trata do estudo das substâncias (biocompostos ou biomoléculas) que fazem parte da estrutura e do metabolismo dos seres vivos. - Inorgânicos: água e sais minerais. - Orgânicos: lipídios, carboidratos, proteínas, ácidos nucléicos, vitaminas.

3 LIPÍDIOS Os lipídios são compostos de origem biológica (animal ou vegetal), que podem ser extraídos por solventes apolares, como o clorofórmio, o éter ou o benzeno. A denominação lipídio vem da palavra grega lipos = gordura.

4 Diferentemente das demais classes de biomoléculas, os lipídeos são definidos pela operação física que os isola e não pela análise química de suas estruturas. Por isso, não é de se surpreender que os lipídeos abranjam tão diversos tipos estruturais. Óleo ou gordura (Triacilglicerol) Mentol (Terpeno)

5 Vitamina A (Terpenóide) Lecitina (Fosfatídeo) O ǀǀ H 3 C [CH 2 ] 24 C O CH 2 [CH 2 ] 28 CH 3 Cera de abelha (Cerídeo) Colesterol (Esteróide)

6 Esfingomielina (Esfingolipídeo) Prostaglandina

7 A descrição completa dos lipídeos deve ser feita analisando-se os aspectos químicos, físicos e biológicos. ASPECTOS QUÍMICOS Ésteres de ácidos carboxílicos Ésteres do ácido fosfórico Álcoois Aminoálcoois Carboidratos associados

8 Insolúveis em água ASPECTOS FÍSICOS Solúveis em solventes de natureza apolar Tato untuoso Mancha translúcida no papel ASPECTOS BIOLÓGICOS Membranas celulares Isolante térmico e elétrico Reserva energética Proteção contra choques mecânicos Entre outros

9 CLASSIFICAÇÃO LIPÍDEOS SAPONIFICÁVEIS (LIPÍDEOS COMPLEXOS) Apresentam estruturas derivadas de ácidos graxos. Acilgliceróis (óleos e gorduras) Fosfolipídeos Esfingolipídeos Cerídeos

10 LIPÍDEOS NÃO SAPONIFICÁVEIS (LIPÍDEOS SIMPLES) Apresentam estrutura não derivada de ácidos graxos. Terpenos Terpenóides Esteróides Prostaglandinas

11 TRIACILGLICERÓIS (GLICERÍDEOS) São triésteres resultantes da reação entre ácidos graxos e glicerol (glicerina ou propanotriol).

12 ÁCIDOS GRAXOS São ácidos carboxílicos derivados da hidrólise de lipídeos. Ácidos graxos inferiores: cadeias curtas (até C 10 ) Ex.: C 3 H 7 COOH Ácido butírico (Ácido butanóico) Ácidos graxos superiores: cadeias longas (acima de C 10 ) Ex.: C 17 H 35 COOH Ácido esteárico (Ácido octadecanoico)

13 CARACTERÍSTICAS ESTRUTURAIS GERAIS Ácidos monocarboxílicos Cadeia longa (mais de 10 átomos de carbono) Número par de átomos de carbono (C 12, C 14, C 16, C 18...) Cadeia normal Saturados ou insaturados

14 PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS Saturados Nome usual Fórmula Nome IUPAC Ác. butírico CH 3 (CH 2 ) 2 COOH ác. butanóico Ác. valérico CH 3 (CH 2 ) 3 COOH ác. pentanóico Ác. capróico CH 3 (CH 2 ) 4 COOH ác. hexanóico Ác. caprílico CH 3 (CH 2 ) 6 COOH ác. octanóico Ác. cáprico CH 3 (CH 2 ) 8 COOH ác. decanóico Ác. láurico CH 3 (CH 2 ) 10 COOH ác. dodecanóico Ác. mirístico CH 3 (CH 2 ) 12 COOH ác. tetradecanóico Ác. palmítico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH ác. hexadecanóico Ác. esteárico CH 3 (CH 2 ) 16 COOH ác. octadecanóico Ác. araquídico CH 3 (CH 2 ) 18 COOH ác. eicosanóico Ác. linocérico CH 3 (CH 2 ) 22 COOH ác. tetracosanóico

15 Insaturados Nome usual Fórmula Ác. palmitoleico (C 16 :1) CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Ác. oleico (C 18 :1) CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Ác. linoleico (C 18 :2) CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Ác. linolênico: (C 18 :3) CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH

16 Os ácidos graxos insaturados apresentam isomerismo geométrico, sendo a conformação cis encontrada em maior proporção.

17 ÓLEOS E GORDURAS Óleos são triacilgliceróis derivados de ácidos graxos insaturados. São encontrados na forma líquida nas condições ambientais. Gorduras são triacilgliceróis derivados de ácidos graxos saturados. São encontrados na forma sólida nas condições ambientais.

18 Os óleos e as gorduras podem ter origem animal ou vegetal. Óleos Comestíveis: Animais (Ex.: óleo de fígado de bacalhau) Vegetais (Ex.: óleo de soja) Secativos Gorduras Animais (Ex.: manteiga de leite) Vegetais (Ex.: manteiga de cacau)

19 PRINCIPAIS REAÇÕES QUÍMICAS REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO A reação de hidrogenação deve ser realizada sob aquecimento e pressão, além da presença de catalisador metálico (Ni, Pt, Pd).

20 O objetivo do processo de hidrogenação é diminuir o número de insaturações presentes na estrutura do lipídeo, aumentando sua resistência aos processos oxidativos. Dessa forma, estende-se o prazo útil de consumo. Convém lembrar que o aquecimento exagerado durante o processo de hidrogenação pode proporcionar a transformação de moléculas em conformação cis para trans. Algo indesejável, uma vez que as moléculas trans são responsáveis por elevarem os índices de colesterol ruim (LDL).

21 REAÇÃO DE RANCIFICAÇÃO A rancificação é um processo caracterizado por complexas reações de oxidação e hidrólise. A mistura de produtos obtidos apresenta cheiro e gosto desagradáveis, chamados de rançosos.

22 ÍNDICE DE IODO É a quantidade, em gramas, de iodo (I 2 ) necessária para reagir completamente com 100 g de óleo ou gordura. O índice de iodo serve para determinar o número de insaturações presentes na estrutura do óleo ou gordura. Quanto maior for o índice de iodo, maior será o número de ligações duplas presentes.

23 REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO (ALCOÓLISE) O processo de transesterificação consiste na troca da parte alcoólica de um éster. A transesterificação de óleos e gorduras é utilizada na síntese do biodiesel.

24 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO O processo de saponificação pode ser definido como uma reação de hidrólise alcalina de ésteres de origem lipídica (óleos ou gorduras).

25 O processo de saponificação pode ser equacionado em duas etapas: 1ª etapa: hidrólise do óleo ou gordura 2ª etapa: neutralização Bases mais utilizadas nas reações de saponificação: NaOH: sabão duro KOH: sabão mole NH 4 OH: sabão líquido.

26 ÍNDICE DE SAPONIFICAÇÃO É a massa, em gramas, de KOH necessária para saponificar completamente 1 g de óleo ou gordura. Através do índice de saponificação podemos ter uma ideia do valor da massa molar do óleo ou gordura, de modo que, quanto maior for o índice de saponificação, menor será a massa molar do lipídeo.

27 AÇÃO DE LIMPEZA DOS SABÕES - A utilização de sabões no processo de limpeza só se faz necessária na remoção de sujeiras de natureza apolar. - A estrutura do sabão é anfipática ou anfifílica, pois possui uma parte polar (hidrofílica) e uma parte apolar (hidrofóbica).

28 O sabão possui... - ação tensoativa: capacidade de diminuir a tensão superficial da água, permitindo que haja maior eficiência em molhar mais o local que será submetido à limpeza. - ação emulsificante: capacidade de dispersar a sujeira na forma de micelas, facilitando o processo de remoção da sujeira.

29 Existem duas situações em que a utilização dos sabões não traz resultados satisfatórios: - Quando a água utilizada no processo de limpeza apresentar caráter ácido R COO - Na + + H + R COOH + Na + - Quando a água utilizada no processo de limpeza for água dura 2 R COO - Na + + Ca 2+ (R COO - ) 2 Ca 2+ (ppt) + 2 Na +

30 DETERGENTES Os detergentes agem de forma semelhante aos sabões, já que também apresentam estrutura anfipática ou anfilílica. Os detergentes são divididos em aniônicos ou catiônicos, conforme a carga presente no íon orgânico. Cloreto de cetilpiridínio Cloreto de trimetildodecilamônio

31 SABÕES x DETERGENTES Sabões Baixo custo de produção Não são tóxicos São produzidos a partir de matéria prima renovável São biodegradáveis Detergentes Maior ação tensoativa Maior eficiência no processo de limpeza Menor consumo Menor vulnerabilidade às águas ácidas e às águas duras

32 CERÍDEOS São ésteres resultantes da reação entre ácidos graxos superiores e monoálcoois graxos superiores. CH 3 [CH 2 ] 14 COO [CH 2 ] 25 CH 3 CH 3 [CH 2 ] 24 COO [CH 2 ] 15 CH 3 CH 3 [CH 2 ] 24 COO [CH 2 ] 29 CH 3 CH 3 [CH 2 ] 14 COO [CH 2 ] 29 CH 3 CH 3 [CH 2 ] 14 COO [CH 2 ] 15 CH 3 Palmitato de cerila (cera das palmas) Cerotato de cetila (cera de lã) Cerotato de miricila (cera de carnaúba) Palmitato de miricila (cera de abelha) Palmitato de cetila (cera de espermacete)

33 As ceras podem ser produzidas por animais (proteção e regulação) e vegetais (proteção contra perda de água por transpiração). As ceras podem ser utilizadas na fabricação de: - vernizes - graxas pra sapatos - velas - medicamentos - cera para assoalhos - cosméticos - sabões

34 O b r i g a d o!!!