Aula: 26 Temática: Estrutura dos lipídeos parte I

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1 Aula: 26 Temática: Estrutura dos lipídeos parte I Os lipídeos são abundantes em animais e vegetais. Compreendem os óleos, as gorduras, as ceras, os lipídios compostos como os fosfolipídios e os esteróides que são estruturalmente diferentes dos demais, mas, ainda assim, são considerados lipídios. São moléculas constituídas principalmente por átomos de hidrogênio, carbono e oxigênio, arranjados de forma diferente dos carboidratos, com menor quantidade de outros elementos como o nitrogênio e o fósforo. Geralmente, representam substâncias energéticas de reserva, mas também desempenham outras funções no organismo como, isolamento, proteção de órgãos fazendo parte dos componentes estruturais das membranas biológicas (membranas plasmáticas das células). Algumas substâncias também classificadas como lipídeos possuem intensa atividade biológica, como algumas das vitaminas e os hormônios. O grupo dos lipídios compreende várias substâncias com algumas propriedades comuns. São moléculas, geralmente, insolúveis em água e solúveis em solventes apolares (não-polares), como a acetona, clorofórmio, éter e benzeno. Os lipídios mais típicos são formados pela união de álcoois com ácidos de longa cadeia de carbonos, chamados ácidos graxos. Moléculas desse tipo são quimicamente classificadas como ésteres. Os lipídios são, portanto, ésteres de álcoois com ácidos graxos. Ácidos Graxos: Existem muito mais de cem tipos diferentes de ácidos graxos, que foram extraídos de animais, vegetais e microrganismos. Todos possuem uma longa cadeia hidrocarbonada e um grupo carboxílico terminal. Eles podem ser classificados quanto às ligações entre as moléculas de carbono em:

2 - Ácidos graxos saturados: São formados apenas por ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia (não possuem duplas ligações). São geralmente sólidos à temperatura ambiente. Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados (ex. ácido palmítico, fig. 1). Fig. 1 Exemplo de ácido graxo insaturado. - Ácidos graxos insaturados: Possuem uma ou mais duplas ligações (são mono ou poliinsaturados) entre carbonos da cadeia. São geralmente líquidos à temperatura ambiente. Os óleos de origem vegetal, geralmente são ricos em ácidos graxos insaturados (figura 2). Fig.2 Exemplo de ácido graxo insaturado (ácido oléico). Os ácidos graxos saturados são os mais prejudiciais à saúde. Alguns ácidos graxos contêm triplas ligações. Os ácidos graxos diferem um do outro primariamente no comprimento da cadeia e no número e posição de suas ligações insaturadas. Eles são geralmente simbolizados por urna notação taquigráfica que designa o comprimento da cadeia carbonada e o número, posição e configuração das duplas ligações. Assim, o ácido palmítico

3 (dezesseis carbonos, saturados) é simbolizado 16:0 e o ácido oleio (dezoito carbonos e uma ligação dupla (cis) nos carbonos 9 e 10) é simbolizado por l8:l 9 ou 18:1(9). Generalizações podem ser feitas sobre os diferentes ácidos graxos de animais ou plantas superiores. Os mais abundantes têm um número par de átomos de carbono com cadeias entre 14 e 22 átomos de carbono de comprimento, mas aqueles com 16 ou 18 carbonos predominam. Os mais comuns entre os ácidos graxos saturados são o ácido palmítico (C 16 ) e o ácido esteárico (C 18 ) e, entre os ácidos graxos insaturados, o ácido oleio (C 18 ). Os ácidos graxos insaturados predominam sobre os saturados, principalmente em plantas superiores e em animais que vivem em baixas temperaturas (possuem ponto de mais baixos que os ácidos graxos saturados de mesmo comprimento de cadeia). Ácidos graxos essenciais são aqueles necessários ao crescimento e a manutenção da saúde de mamíferos em geral, não sendo sintetizados pelo próprio organismo. Assim, esses ácidos graxos essenciais têm que estar presente na dieta, pois são os precursores necessários na biossíntese de prostaglandinas (compostos parecidos com os hormônios) que possuem importantes papéis em algumas atividades fisiológicas. Classificação Dos Lipídios: Encontra-se na literatura especializada, várias formas de organizar e classificar os lipídios, mas, de forma geral, podem ser classificados em: Lipídeos Simples (álcool + ácido graxo): São sempre originados da reação entre um álcool e ácidos graxos, ou melhor, são ésteres de glicerol e ácidos graxos. Um éster é um composto formado por álcool e ácidos graxos, com remoção de água. O glicerol é um álcool formado por três carbonos e três grupos hidroxilas (OH), cada um dos quais pode combinar com um ácido graxo.

4 Os lipídeos simples incluem as gorduras (glicerídeos) e as ceras (cerídeos). As gorduras são ésteres de glicerol e ácidos graxos; as ceras são ésteres de álcoois superiores e ácidos graxos. As gorduras representam o grupo de lipídeos mais abundantes na natureza. Nos mamíferos, 10 % ou mais do peso do corpo está na forma de triglicerídeo. A gordura está amplamente distribuída no corpo animal e se localiza em depósitos de tecido conjuntivo altamente especializado; nos vegetais é encontrada em maior quantidade nas sementes. Uma reação química importante das gorduras é sua hidrólise, que dá três moléculas de ácido graxo e uma de glicerol. Como se verá mais tarde, esta reação, que pode ser acelerada por enzimas chamadas lipases, é o primeiro passo na utilização biológica de gorduras. As ceras são quimicamente diferentes das gorduras, pela presença de uma longa cadeia de álcool no lugar de glicerol. Por exemplo, cera de abelhas consta primariamente de éster do ácido palmítico com o álcool miricilico (CH 3 - (CH 2 ) 29 - OH): Ceras cutilares, encontradas em pétalas de flores, casca de frutas e folhas de vegetais, contém ácidos graxos de cadeia longa (C 24 a C 35 ), combinados com álcoois secundários ou primários também de cadeia longa. a) Glicerídeos (gorduras e óleos): São formados pela união de ácidos graxos com o álcool glicerol. Estão representados pelos óleos e pelas gorduras. As gorduras mostram-se sólidas à temperatura ambiente e são encontradas, predominantemente, nos animais. Os óleos são líquidos à temperatura ambiente, sendo encontrados, predominantemente, nos vegetais. Possuem a função básica a reserva energética. Temos como exemplo de glicerídeos: os monoglicerídeos, os diglicerídeos e os triglicerídeos. Óleos e gorduras constituem substâncias de reserva em plantas e animais. Mesmo quando armazenados no tecido adiposo, os lipídios são

5 constantemente removidos e repostos em curto espaço de tempo. Os ácidos graxos consumidos na dieta são armazenados nos tecidos como triglicerídios ou gorduras. Os monoglicerídios e os diglicerídios ocorrem nos tecidos em quantidades irrisórias, mas são importantes intermediários metabólicos. Os triacilglicerois ou triglicerídeos ou ainda triglicérides, são a família mais abundante dos lipídeos e os principais componentes de depósito ou armazenamento destes nas células animais e vegetais, constituindo aproximadamente 98% das gorduras contidas nos alimentos e 90% da gordura contida no organismo humano. Os triglicérides são classificados como simples ou mistos. Um triglicéride simples contém três ácidos graxos iguais. Um triglicéride misto contém pelo menos dois ácidos graxos diferentes. b) Cerídeos (ceras): São formados pela união de ácidos graxos com álcool de cadeia mais longa que o glicerol. São produzidos tanto por animais como por vegetais, sendo genericamente chamados de ceras. - As ceras vegetais podem ser encontradas na superfície das folhas e de frutas, impermeabilizando-as, visando impedir a perda excessiva da água para o meio. - Cerume (cera de ouvido): proteção contra a proliferação de microorganismos. - Cera de abelha: é a base da construção das colméias. Continuaremos a estudar os lipídeos na próxima aula. Até lá!