Lipídeos. FacMais Curso: Enfermagem Disciplina: Bioquímica Profª: Erika

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1 Lipídeos FacMais Curso: Enfermagem Disciplina: Bioquímica Profª: Erika

2 Lipídeos Os lipídeos são moléculas orgânicas que resultam da associação entre ácidos graxos e álcool. Insolúveis em água, mas solúveis em componentes orgânicos como a benzina, o éter e o álcool. Os lipídeos se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura.

3 Lipídeos Aos componentes orgânicos formados pela união de um ácido e um álcool dá-se o nome de ésteres. Do ponto de vista químico, os lipídeos são ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados.

4 Ácidos graxos Ácidos carboxílicos com grupos laterais formados por longas cadeias de hidrocarbonetos.

5 Ácidos graxos Possuem geralmente número par de átomos de carbono; Podem ser saturados ou insaturados; Geralmente são acíclicos e não ramificados

6 Ácidos graxos Ácidos graxos saturados contêm apenas ligações simples entre os átomos da cadeia carbônica. Ácidos graxos insaturados contêm algumas ligações duplas entre os átomos de carbono.

7 Ácidos graxos

8 Os álcoois presentes nos lipídeos Os principais representantes são: - Glicerina, glicerol ou propanotriol (HOCH 2 CH(OH) CH 2 OH). - Álcool cetílico ou hexadecanol (C 15 H 31 CH 2 OH). - Álcool cerílico ou hexaconsanol (C 25 H 51 CH 2 OH). - Álcool melíssico ou hentriacontanol (C 30 H 61 CH 2 OH).

9 Propriedades dos ácidos graxos Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Ex: H 3 C (CH 2 ) 8 COOH Radical Caráter apolar Carboxila Caráter polar Quanto maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade. Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões.

10 Lipídeos - Classificação A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do álcool que formam o lipídeo. São três grupos: Lipídios Simples ou Ternários Lipídeos Complexos ou Compostos Lipídeos Precursores e Derivados

11 Lipídeos Simples ou Ternários Possuem na sua constituição apenas átomos de C, H e O. São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool; Segundo o tipo de álcool, dividem-se em: A) Glicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gorduras. B) Cerídeos (ésteres de álcoois acíclicos superiores): ceras

12 A) Glicerídeos São estéreis formados pela junção de ácidos graxos e glicerol (álcool). Em temperatura ambiente mostram se sólidos (gorduras) e líquidos (óleos). Possuem função isolante Reserva energética

13 Glicerídeos Óleos São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos. De origem animal: Óleos comestíveis Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos em vitamina A e D, e usados como medicamentos. Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico e reconstituinte. De origem vegetal: Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. São usados em culinária. Óleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Possuem a propriedade de se polimerizarem produzindo resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.

14 Glicerídeos Gordura São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. De origem animal: Sebo: é a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina. Banha: é obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioria de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão. Manteiga: consiste principalmente na gordura que existe no leite. De origem vegetal: Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral. Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacau

15 Glicerídeos Funções: Os glicerídeos (óleos e gorduras) são alimentos muito importantes para o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimas denominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídeos com formação de glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares, produzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículas coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes. No processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidos graxos assim formados: Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos, etc; Queima-os para obter energia; Guarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo. A gordura é um material de reserva no nosso organismo.

16 Triacilgliceróis ou triglicerídeos São triésteres de glicerol com ácidos graxos; Diferem pela posição dos 3 resíduos de ácidos graxos; Gorduras e óleos de plantas e animais consistem em misturas de triacilgliceróis; Em animais, faz a reserva de energia metabólica.

17 Triacilgliceróis - Função Adipócitos: Células especializadas na síntese e armazenamento de triacilgliceróis

18 Triacilgliceróis - Função Tecido adiposo: Abundante na camada subcutânea e cavidade abdominal. Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3 meses. A camada gordurosa subcutânea é a importante forma de isolamento térmico em animais aquáticos de sangue quente.

19 B) Cerídeos São estéreis formados por ácidos graxos e álcoois superiores, de cadeia mais longa que o glicerol. Compreendem as ceras (folhas e frutos) permeabilizadoras que evitam a desidratação excessiva. São encontrados na secreção de insetos (cera de abelhas) e na secreção uropigiana das aves (impermeabilização das penas).

20 Lípideos complexos ou compostos Apresentam além dos elementos contidos nos lipídeos simples (C, H e O), átomos de fósforo e nitrogênio. Dividem-se em: A) Fosfolipídeos B) Glicolipídeos

21 A) Fosfolipídeos São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, ácido fosfórico e álcool. Dividem-se em: fosfoglicerídeos (o álcool é o glicerol), fosfoesfingosídeos ou esfingolipídeos (o álcool é a esfingosina). Ocorrência: todos os tecidos do corpo humano, particularmente cérebro, fígado e membranas celulares.

22 A) Fosfolipídeos Fosfoglicerídeos: Principal componente lipídico das membranas biológicas. Consiste de glicerol-3-fosfato. C1 e C2 são esterificados com ácidos graxos O grupo fosforil é ligado ao grupo A.

23 A) Fosfolipídeos Classes comuns de fosfoglicerídeos

24 A) Fosfolipídeos Os fosfoglicerídeos podem ser hidrolisados por enzimas conhecidas como fosfolipases que remove o resíduo de ácido graxo da posição 2, formando um lisofosfolipídeo.

25 A) Fosfolipídeos Fosfoglicerídeo: Lisofosfolipídeos são detergentes potentes que rompem a membrana celular e lisam as células. Veneno de cobras e abelhas são fontes de PLA2 (fosfolipase A2).

26 A) Fosfolipídeo Fosfoesfingosídeo: Componentes importantes da membrana celular. A maioria é derivada do álcool esfingosina. Os ácidos graxos N-acil da esfingosina são conhecidos como ceramidas.

27 A) Fosfolipídeo Fosfoesfingosídeos Compostos precursores dos fosfoesfingosídeos: A) Esfingomielina B) Cerebrosídeo C) Gangliosídeo

28 Fosfoesfingosídeos A) Esfingomielina A mais comum: ceramida cujo o grupo polar pode ser tanto uma fosfocolina ou fosfoetanolamina. A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente muitos axônios das células nervosas é particularmente rica em esfingomielinas.

29 Fosfoesfingosídeos B) Cerebrosídeos - ceramidas cujas cabeças polares possuem um resíduo de açúcar. Os mais comuns: galactocerebrosídeos e glicocerebrosídeos Não possuem grupo fosfato e são dessa forma não-iônicos

30 Fosfoesfingosídeos C) Gangliosídeos São os fosfoesfingosídeos mais complexos - ceramidas ligadas a oligossacarídeos com pelo menos um resíduo de ácido siálico.

31 Fosfoesfingosídeos - Funções Suas cabeças de carboidratos complexas agem como receptores específicos para determinados hormônios glicoprotéicos pituitários (hipófise) que regulam uma série de funções fisiológicas importantes como o crescimento e a secreção de leite. Tanto os fosfoesfingosídeos como os fosfoglicerídeos modulam especificamente as atividades de proteínas quinases e fosfatases envolvidas na regulação do ciclo de divisão celular e diferenciação.

32 Fosfoesfingosídeos - Funções Os gangliosídeos são determinantes específicos do reconhecimento célula-célula, exercendo função importante no crescimento e diferenciação de tecidos e na carcinogênese. Distúrbios na degradação de gangliosídeos são responsáveis por várias doenças hereditárias de armazenamento de fosfoesfingosídeos doença de Tay-Sachs deterioração neurológica invariavelmente fatal no início da infância.

33 Doença de Tay-Sachs Devido a uma enzima (hexosaminidase A (hex-a)) necessária para a execução de reações químicas essenciais no corpo estar ausente ou funcionando mal, há um aumento do lipídeo GM(2) gangliosídeo, fazendo com que as células nervosas do cérebro sejam particularmente afetadas.

34 Doença de Tay-Sachs Crianças com Tay-Sachs aparentam desenvolver-se normalmente nos primeiros meses de vida. Devido ao acúmulo do lipídeo GM(2) gangliosídeo nas células nervosas, ocorre uma severa deterioração das habilidades mentais e físicas. A criança torna-se cega, surda e incapaz de engolir. Os músculos começam a atrofiar e ocorre a paralisia. Outros sintomas neurologicos incluem demência, convulsões e crescentes "reflexos de susto" a barulhos. A doença torna-se fatal normalmente na faixa de 3 a 5 anos.

35 B) Glicolipídeos São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, carboidrato (galactose ou glicose) e álcoois. Mais comuns: galactocerebrosídeo e glicocerebrosídeo. Ocorrência: nas células vivas, principalmente do sistema nervoso.

36 Lipídeos precursores e derivados Lipídeos precursores compostos produzidos quando lipídeos simples e complexos sofrem hidrólise. Eles incluem substâncias como: ácidos graxos, glicerol, esfingosina e outros álcoois Lipídeos derivados são formados pela transformação metabólica dos ácidos graxos. Eles incluem corpos cetônicos, esteróides, aldeídos graxos, prostaglandinas e vitaminas lipossolúveis.

37 Lipídeos Derivados - esteróides São estéreis formados pela união de ácidos graxos com alcoóis policíclicos (de cadeia fechada) denominados estérois. O esterol mais comum é o colesterol O colesterol é encontrado em todos os tecidos animais, particularmente no cérebro e nos tecidos nervosos, na corrente sanguínea e nos cálculos biliares. Ele auxilia na absorção de ácidos graxos no intestino delgado. Outros esteróides incluem hormônios sexuais e da glândula supra-renal.

38 Lipídeos Derivados - esteróides Esteróides anabólicos São hormônios que controlam a síntese de moléculas grandes a partir de moléculas pequenas. Ex. de esteróide anabólico hormônio masculino testosterona. Atletas têm usado essas substâncias para aumentar a massa muscular. Embora aumente a massa ele causa vários efeitos colaterais como: Homens: atrofia dos testículos, impotência, aumento das mamas e câncer de fígado. Mulheres: aumento da masculinidade, aumento de pêlos, etc.

39 Referências Bibliográficas VOET, D. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre: Artmed, CAMPBELL, M.K. Bioquímica. Porto Alegre: Artmed, LEHNINGER, A. L. Princípios de bioquímica. Ribeirão Preto: Sarvier, MARZZOCO, A. Bioquímica Básica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, SACKEIM, G.I. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas. Barueri: Manole, 2001.