FUNÇÕES NITROGENADAS H R R R. AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído Fórmula Geral: R NH 2 Ex: a) H 3 C CH 2 NH 2 b) - NH 2

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1 FUNÇÕES NITROGENADAS AMINAS Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH 3 ) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. Fórmula Geral: Podem ser: a)nh 3 H N H b)nh 3 H N H c)nh 3 H N R d)nh 3 R N R H R R R AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído Fórmula Geral: R NH 2 Ex: a) H 3 C CH 2 NH 2 b) - NH 2

2 Principais Funções AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos Fórmula Geral: R NH R Ex: a) H 3 C NH CH 3 b) - NH CH 3 AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos Fórmula Geral: R N R R Ex: a) H 3 C N CH 3 b) H 3 C N - CH 3 CH 2 CH 3

3 Aminas - Vitaminas O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos. As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas. No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas.

4 Aminas - Anfetaminas Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado psicose de anfetamina, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.

5 Aminas - Cocaína Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína. Essa droga e obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes. Durante vários anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas. A inalação produz uma sensação de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal. O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de 30min. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar à morte por overdose. Funções Orgânicas

6 Aminas Cocaína Crack O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercadodeumanovaforma, muitomaisbarata: ocrack umamisturacombicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em cachimbos improvisados, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos.

7 Aminas - Anilina A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante.

8 Principais Funções IMINAS Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH 3 ) pela substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de hidrocarbonetos. Fórmula Geral: R = NH Ex: H 3 C CH 2 CH = NH AMIDAS Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH 2 ) Fórmula Geral: ou RCONH 2 R O C NH 2 O Ex: a) b) CH 3 C NH 2 O C NH 2

9 Amidas e a Medicina barbitúricos Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra uréia. Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência. Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é controlada. Funções Orgânicas

10 Amidas e a Medicina -aspirina Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório. AAS Funções Orgânicas

11 Principais Funções IMIDAS Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos dicarboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH 2 ) Fórmula Geral: R O C N O C R ou RCONHOCR H Ex: a) CH 3 O C N O C CH 3 H

12 Principais Funções NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico (H C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico Fórmula Geral: R C N ou RCN Ex: a) H 3 C CH 2 C N b) - C N NITROCOMPOSTOS Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro ( - NO 2 ) Fórmula Geral: R NO 2 Ex: a) H 3 C CH 2 NO 2 b) - NO 2

13 Nitrilos íon cianeto (CN - ) A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece. Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico: HCl (aq) + NaCN (s) NaCl (aq) + HCN (g) Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min. Funções Orgânicas

14 Nitrilos íon cianeto (CN - ) A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros vitais do organismo, ocorre a morte. Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar algum tratamento que, quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno. Funções Orgânicas

15 Nitrilos íon cianeto (CN - ) O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados à morte. Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintéticos. Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes. Funções Orgânicas

16 Principais Funções FUNÇÕES SULFURADAS com S (Enxofre) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H 2 S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico. Tio : substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: H S H ou R S H Ex: a) H 3 C CH 2 SH b) -SH TIOÉTERES Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H 2 S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos. Tio : substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: R S R ou RSR Ex: a) H 3 C S CH 3 b) -S- Funções Orgânicas

17 Principais Funções OBS: Prefixo tio usado quando se substitui o oxigênio por enxofre. Álcool Tioálcool Tioéter Grupo OH Grupo SH Grupo S ÁCIDOS SULFÔNICOS Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico. Fórmula Geral: R SO 3 H Ex: a) H 3 C CH 2 CH 2 SO 3 H b) -SO 3 H Funções Orgânicas

18 Tiocompostos Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool. Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor. Funções Orgânicas

19 Ácido Sulfônico O lauril sulfonato de sódio é um sal que pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes dentais. Funções Orgânicas

20 COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono. COMPOSTOS DE Grignard Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está ligado a um halogênio e a um radical orgânico. Fórmula Geral: R Mg X ou RMgX Ex: a) H 3 C CH 2 Mg Cl b) -Mg Br COMPOSTOS DE Frankland Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois radicais orgânicos Fórmula Geral: R Zn R ou RZnR Ex: a) H 3 C Zn CH 3 b) - Zn CH 3