QS.1. Química Solucionada (83) / / / quimicasolucionada@hotmail.com.br hedilbertoalves@ig.com.

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1 (83) / / / Título: Funções rgânicas (Compostos xigenados) Data: / / 2015 QS.1 QUESTÕES D ENEM 1. (ENEM 10.5) A curcumina, substância encontrada no pó amareloalaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrãoda índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Me Me Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e) aldeído e éster. 2. (ENEM 12) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. s biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. Piretrina C 3 3 C C 3 Sobre este composto orgânico pode-se afirmar que a função orgânica que apresenta a sua fórmula molecular correta correspondem respectivamente a: a) aldeído e C ; b) cetona e C ; c) ácido carboxílico e C ; d) cetona e C ; e) aldeído e C (FCM 09.1) Na indústria de alimentos, a extração de óleos e gorduras a partir da soja, amendoim e girassol é bastante utilizada. Um dos compostos extraídos apresenta-se como um líquido de odor agradável e, muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita no texto acima são respectivamente: a) Butanal; C 4 8 b) Butanono; C 4 7 c) Etanona; C 2 4 d) Propanal; C 3 6 e) Propanona; C (FCM 07.1) Dada as funções orgânicas abaixo, qual dela não apresenta o grupo funcional carbonila? a) Cetona b) Aldeído c) Ester d) Amida e) éter EXERCÍCIS CMPLEMENTARES 01 - (UERJ) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. s corantes são solúveis no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis. bserve a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água. Coronopilina Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico. QUESTÕES DAS PARTICULARES 1. (FCM 09.2) A progesterona é um hormônio encontrado no ovário (corpus luteum), placenta e adrenais que causa a formação de muco no ovário, estando envolvida na regulação do ciclo menstrual e no comportamento sexual feminino. Sua fórmula estrutural pode ser vista abaixo. sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o hidróxido de sódio é usado, no entanto, como corante têxtil. Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em água do que a fluoresceína (Unievangélica G) Leia o texto a seguir. Acreditem: é tudo natural Advogada paulistana de 51 anos torna-se a representante do Brasil em uma associação internacional de quimicasolucionada@hotmail.com.br hedilbertoalves@ig.com.br 1

2 Não tenho um caminho novo. que eu tenho de novo é um jeito de caminhar. (Thiago de Mello) fisiculturistas naturais, que rejeita o uso de anabolizantes. insaturada. s produtos da reação são compostos Uma exceção raríssima no meio. carbonilados, que podem ser facilmente identificados. Abaixo, tem-se a representação de uma reação de ozonólise de um alceno. s esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao hormônio masculino testosterona. São todos derivados do colesterol. A testosterona tem como funções orgânicas a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a C 18 30, a massa molecular é 262 g/mol, apresenta duas ligações do tipo pi e as demais são ligações sigma. b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a C , a massa molecular é 300 g/mol, apresenta duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações pi. c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a C , a massa molecular é 288 g/mol, duas ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma. d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual a C , a massa molecular é 288 g/mol, todas a ligações presentes são do tipo sigma (PUC MG) Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se representado pela estrutura: C 3 C C 1) 3 2) Zn, 2 Ao observamos os produtos da reação, podemos identificálos respectivamente como a) pentan-4-ona e butan-1-ona. b) pentan-2-ona e butan-1-ona. c) pentan-4-ona e butanal. d) pentan-2-ona e butanal. e) pentan-2-ona e butanol (ENEM) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. s biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. + Sobre essa substância, é CRRET afirmar que: a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular C c) possui um grupo etinil e fórmula molecular C d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular C (Unifra RS) sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase A 2 (PLA2). Dessa forma, é um alvo terapêutico para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias. Na representação de uma de suas formas tautoméricas, a seguir, podemos encontrar respectivamente as seguintes funções orgânicas: Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico (UFTM MG) A acroleína, C 2CC, é uma substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um a) ácido carboxílico insaturado. b) álcool saturado. c) ácido carboxílico saturado. d) aldeído insaturado. e) aldeído saturado. a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool. b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool. c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído. d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool. e) álcool, fenol, éster, éter (Unioeste PR) A ozonólise foi uma reação utilizada por muito tempo para localizar a posição de uma ligação dupla em uma molécula 08 - (UFG G) No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir. quimicasolucionada@hotmail.com 2

3 Não tenho um caminho novo. que eu tenho de novo é um jeito de caminhar. (Thiago de Mello) 11 - (UNIFICAD RJ) BITECNLGIA MARINA N BRASIL Desde o fim da II Guerra Mundial, o mar tem despertado o interesse dos biólogos, oceanógrafos, bioquímicos e químicos sobre o seu potencial biotecnológico. Brasil, com km de costa litorânea, com uma invejável biodiversidade, não pode abdicar dos estudos sobre o potencial tecnológico dos organismos marinhos. oje vários grupos de pesquisas no Brasil investigam as substâncias isoladas de algas, fungos e invertebrados marinhos e sua Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos utilização contra várias doenças, como câncer, trombose e grupos funcionais envolve a conversão de aids. a) um álcool em éter. A figura a seguir apresenta a fórmula de uma substância b) um álcool em cetona. isolada de alga marinha com potencial antiviral contra o IV c) um aldeído em éter. 1. d) um aldeído em cetona. e) uma cetona em éter (UEMG) Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos. São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes. As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: A fórmula estrutural ilustrada acima a) apresenta função fenol b) apresenta seis carbonos do tipo sp c) apresenta seis carbonos do tipo sp 2 d) corresponde à função álcool de cadeia cíclica e) corresponde à função álcool de cadeia acíclica 12 - (PUC Camp SP) Pesquisadores franceses conseguiram produzir, pela primeira vez, glóbulos vermelhos a partir de células-tronco de um ser humano e injetá-los novamente na mesma pessoa. (...) No novo processo, células-tronco da medula óssea são colocadas em um meio nutriente acrescido de fatores de crescimento. Ali elas se desenvolvem em glóbulos vermelhos que são transfundidos novamente no doador para amadurecer em seu corpo. Desse modo, também seria concebível produzir outras células sanguíneas, por exemplo, leucócitos, ou glóbulos brancos. (Revista Geo, n. 38. p. 21) Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o eosinófilo. Para diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo humano, os eosinófilos liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Em relação a esses compostos, é CRRET afirmar que a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular. b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada. c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição. d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada (UECE) Existe um produto comercial denominado de Thinner, usado pelos pintores para a diluição das tintas à base de óleo, que é constituído de uma mistura de alcoóis, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos. Com relação a essa informação, pode-se afirmar corretamente que a) o Thinner é solúvel na água. b) a substância: C 2 5 C 2 5 pode ser um componente dessa mistura. c) uma substância contendo o grupo funcional pode ser componente da mistura. d) o hidroxibenzeno, por se tratar de um hidrocarboneto aromático, pode ser componente da mistura. Nessa estrutura observa-se: I. anel aromático. II. grupo carboxila. III. cadeia insaturada. Está correto o que consta APENAS em d) I e II. e) II e III (UNISA) Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se valem de agentes que preservam a integridade do produto, aumentando a sua data de validade. Existem dois grandes grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. s antioxidantes são compostos que previnem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos. Esses quimicasolucionada@hotmail.com 3

4 Não tenho um caminho novo. que eu tenho de novo é um jeito de caminhar. (Thiago de Mello) antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol (vitamina E), cuja fórmula estrutural está representada a d) seguir e os sintéticos. C 3 C 2 C 16 - (FGV SP) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes no -tocoferol. a) Éter e ácido carboxílico. b) Fenol e cetona. c) Aldeído e álcool. d) Éter e fenol. e) Cetona e éster (UDESC SC) Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, ao ser misturado aos alimentos, confere a estes um sabor de abacaxi. Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que: a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila e uma etila. b) pode ser representado por 3C-C 2-C 2-C-C 2- C 3. c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua estrutura. d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura. e) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas (UFRN) A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha abaixo. Disponível em: < em: 4 ago A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida pela garota, é a) C 3 C C 3 b) C 3 C 2 C c) C 3 C C 3 I flavorizante de canela A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, é a) C 9 8. b) C 9 9. c) C 8 6. d) C 8 7. e) C (UPE PE) [...] Porém um dia, cansados de tanto mexer e com serviços ainda por terminar, os escravos simplesmente pararam, e o melado desandou! que fazer agora? A saída que encontraram foi guardar o melado longe da vista do feitor. No dia seguinte, encontraram o melado azedo (fermentado). Não pensaram duas vezes e misturaram o tal melado azedo com o novo e levou-se ao fogo. Resultado: o azedo do melado antigo era álcool que aos poucos foi evaporando, no teto do engenho, se formaram umas goteiras que pingavam constantemente [...] Quando a pinga batia nas suas costas marcadas com as chibatadas dos feitores, ardia muito. Em relação aos aspectos abordados no texto acima, analise as afirmativas a seguir: I. A aguardente produzida no Brasil Colônia era de qualidade, por ser puro etanol. II. melado era uma solução de sacarose que se tornava muito densa ao ser aquecida. III. A pinga, um legado do sistema escravocrata, IV. estimulou a produção de etanol no Brasil. A evaporação continua sendo a melhor etapa para a separação do etanol produzido a partir do melado. V. Produtos contendo etanol são produzidos por fermentação do caldo de cana-de-açúcar, desde os tempos coloniais. Quais desses 5 (cinco) itens veiculam informações CRRETAS quanto ao processamento de produtos da cana-de-açúcar? a) I e V. b) II e V. c) II e IV. d) III e IV. e) III e V (UNESP SP) omens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro. A finasterida medicamento usado no tratamento da calvície bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. medicamento também é usado para tratar câncer de próstata. quimicasolucionada@hotmail.com 4

5 Não tenho um caminho novo. que eu tenho de novo é um jeito de caminhar. (Thiago de Mello) dihidrotestosterona (DT) Sobre a DT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C d) é apolar e apresenta fórmula molecular C e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C TEXT: 1 - Comum à questão: 19 Etanol de capim transgênico Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do ak Ridge National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim convencional. (Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63) 20 - (PUC Camp SP) A função aldeído está representada pelo grupo d) IV. e) V. TEXT: 3 - Comum à questão: 21 Glutaron II, densidade 1,0 g/ml, é uma solução utilizada para desinfecção e esterilização de artigos em hospitais e estabelecimentos relacionados com atendimento à saúde. Esta solução contém 2% em massa de glutaraldeído líquido à temperatura ambiente com densidade 1,06 g/ml (Fac. Santa Marcelina SP) s números de átomos de carbono e de hidrogênio presentes na molécula do glutaraldeído são, respectivamente, a) 4 e 8. b) 4 e 10. c) 3 e 8. d) 5 e 8. e) 5 e (PUC Camp SP) A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com a quantidade relativa dos monômeros constituintes. Um desses monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este radical I. apresenta cadeia carbônica saturada; II. possui anel aromático; III. é um álcool. É correto o que se afirma SMENTE em d) I e II. e) II e III. TEXT: 2 - Comum à questão: 20 Uma nova espécie de líquen - resultante da simbiose de um fungo e algas verdes - foi encontrado no litoral paulista. (...) fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na América do Sul. (Revista Quanta, nov/dez p. 15) GABARIT: 1) Gab: Carboxila sal orgânico monossódico, por ser uma substância iônica, apresenta polaridade maior do que a molécula de fluoresceína. 2) Gab: C 3) Gab: C 4) Gab: C 5) Gab: D 6) Gab: B 7) Gab: D 8) Gab: B 9) Gab: A 10) Gab: C 11) Gab: D 12) Gab: C 13) Gab: D 14) Gab: E 15) Gab: A 16) Gab: A 17) Gab: E 18) Gab: E 19) Gab: B 20) Gab: A 21) Gab: D quimicasolucionada@hotmail.com 5