Seminário de Orgânica Experimental I. Purificação do Éter Etílico Parte I. Carolina Ferreira Torres Kellrye Leite Nogueira
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1 Seminário de Orgânica Experimental I Purificação do Éter Etílico Parte I Carolina Ferreira Torres Kellrye Leite Nogueira 1
2 Tópicos a serem abordados Porque purificar solventes Solventes puros Solventes orgânicos mais comuns, sua toxicidade e inflamabilidade Impurezas mais comuns em solventes orgânicos Procedimentos mais comuns na purificação de solventes orgânico Propriedades dos agentes secantes minerais Cuidados no manuseio do éter etílico Informações toxicológicas 2
3 SOLVENTES ORGÂNICOS MAIS COMUNS (SÃO EM ALGUM GRAU TÓXICOS E MUITOS DELES INFLAMÁVEIS SOLVENTE p.e./ o C SOLVENTE p.e./ o C Hidrocarbonetos Éteres Pentano 36 Dietílico 35 Hexano 69 1,2-dimetoxietano 101 Benzeno* 80 Dioxano 83 Tolueno 111 Mistura de hidrocarbonetos Outros Éter de petróleo Ácido acético 118 Ligroína Anidrido acético 140 Hidrocarbonetos clorados Piridina 115 Diclorometano 40 Acetona 56 Clorofórmio* 61 Acetato de etila 77 Tetracloreto de carbono* 77 Dimetilformamida 153 Álcoois Dimetilssulfóxido 189 Metanol 65 Etanol 77 *Suspeitos de serem carcinogênicos 3
4 PURIFICAÇÃO DE SOLVENTES ORGÂNICOS Por que purificar? Solvente Puro: Alto valor comercial, tornando-se inviável Quantidade de impurezas presentes é inaceitável para emprego em reações orgânicas, extrações ou recristalizações. 4
5 PROCEDIMENTOS MAIS COMUNS NA PURIFICAÇÃO DE SOLVENTES ORGÂNICOS Lavagem com soluções específicas ou solventes; Refluxo com reagentes específicos que eliminam impurezas; Uso de agentes secantes (peneiras moleculares, aluminossilicatos de sódio e cálcio, zeólitos); Destilação simples ou fracionada (empregada mais freqüentemente); 5
6 IMPUREZAS MAIS COMUMENTE ENCONTRADAS EM SOLVENTES ORGÂNICOS Água: presente em vários solventes orgânicos; Peróxidos: produto da oxidação pelo oxigênio do ar; Etanol: às vezes utilizado como estabilizante, etc... 6
7 Peróxidos São compostos químicos extremamente instáveis. São substâncias explosivas em determinadas circunstâncias. Têm uma meia-vida específica, ou um grau de decomposição que varia com as condições de estocagem. Compostos formadores de peróxidos - Substâncias tais como: aldeídos, éteres, acetato de vinila, tetrahidrofurano etc. - Formam peróxidos explosivos quando expostos ao ar e à luz. Existem vários testes colorimétricos para a identificação de peróxidos em éter. - Se o líquido estiver contaminado, ele pode ser recuperado através de uma coluna cromatográfica de alumina, até que o teste apresente resultado negativo. - Jamais destilar éter sem antes fazer o teste de peróxido. 7
8 Formação de peróxidos no Éter Etílico C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + O 2 H 3 C-HC-OC 2 H 5 OOH -C 2 H 5 Os peróxidos formados a partir dos éteres podem dar origem a peróxidos poliméricos explosivos -(CH-O-O) n - CH 3 8
9 Teste de presença de peróxidos Teste de iodo Adicionar uma dada quantidade de material a ser testado a igual volume de ácido clorídrico diluído ao qual tenha sido misturado cristais de iodeto de potássio ou sódio. A cor amarela indica concentração baixa de peróxido; a cor marrom indica concentração elevada. Deve ser feita uma determinação em branco. A mistura de iodeto/ácido clorídrico deve ser preparada no momento em que o teste será efetuado, porque a oxidação pelo ar lentamente vai dando origem à cor em razão da formação do iodo. KI + HCl + peróxido I 2 (solução amarelo-castanho) 9
10 Remoção com sulfato ferroso Os sais de ferro II, em solução, são muito eficientes para a destruição de peróxidos. A equação abaixo apresenta a reação química envolvida no processo: R O O H + 2Fe H + R O H + 2 Fe 3+ + H 2 O 10
11 REMOÇÃO DOS PERÓXIDOS PRESENTES NO ÉTER ETÍLICO (USO CORRETO DO FUNIL DE SEPARAÇÃO 11
12 Agentes Secantes Os agentes secantes sólidos são comumente utilizados para remover os últimos traços de água pertencentes a soluções orgânicas. Os agentes secantes são geralmente sais inorgânicos anidros (insolúvel em líquidos orgânicos). A água absorvida é convertida a sais hidratados. Existem as peneiras moleculares que são de aluminosilicatos e contêm cavidades que podem ter armadilhas e moléculas com tamanhos e formas diferentes, alguns tipos de peneiras moleculares são excelentes agentes secantes. 12
13 AGENTES SECANTES MINERAIS São usados para secar líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de suas misturas. Para este fim o secante (desidratante) deve ter algumas propriedades: 13
14 PROPRIEDADES DOS AGENTES SECANTES MINERAIS Não reagir com nenhum dos componentes da mistura; Não se dissolver apreciavelmente no produto; Não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes da mistura; Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; Ser facilmente removível do solvente a ser seco; Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso. 14
15 Nome Fórmula Velocidade Efetividade Comentários Peneira Molecular _ Muito rápida Muito alto Cloreto de Cálcio CaCl 2 rápido alta Sulfato de Magnésio MgSO 4 moderado alta Fácil utilização, mas muito caro Forma complexos com oxigênio e compostos com nitrogênio, tal como alcools, aminas,cetonas, e ac. Carboxílico, mas contêm CaO como impurezas Melhor filtrado, não decanta, devido o tamanho das finas partículas Carbonato de Potássio K 2 CO 3 moderado moderado Básico reações com compostos ácidos tal como fenóis e ác. carboxílicos Sulfato de Cálcio CaSO 4 rápido baixo _ Sulfato de Sódio Na 2 SO 4 rápido baixo Fácil utilização Solução saturada de cloreto de sódio NaCl + H 2 O Muito rápido Baixo _ 15
16 Cloreto de Cálcio anidro Forma com a água um sal hexahidratado (CaCl 6H 2 2O) em temperatura Inferior à 30 ºC. Devido a presença, como impureza de fabricação de Ca(OH) 2 ou de Ca(OH)Cl, não deve ser utilizado nas secagens ácidas ou líquidos ácidos. Igualmente, não deve ser utilizados nas secagens de alguns compostos carbonílicos de ésteres, alcoois, fenóis, aminas e amidas, em virtude de reagir quimicamente com estes compostos. 16
17 Purificação do Éter Etílico parte 1 Procedimento Experimental 17
18 Propriedades dos reagentes Nome densidade g mol -1 p.f. / ºC p.e. / ºC /g ml -1 Iodeto de potássio (KI) Muito alto Acido clorídrico (HCl) Sulfato ferroso (FeSO 4 ) Cloreto de cálcio (CaCl 2 ) Sódio (Na) Depende da hidratação Éter etílico (C 4 H 10 O) 18
19 Éter Etílico Aparência: liquido aquoso, sem coloração, odor suave, flutua em água, inflamável, produz vapor irritante. Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o vapor. Manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Desligar as fontes de ignição. Ficar contra o vento neblina d água para baixar o vapor. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, pvc ou neoprene e mascara de respiração autônoma. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: extinguir com pó químico seco, espuma ou dióxido de carbono. Esfriar os recipientes expostos, com água. O vapor pode explodir, se a ignição for em área fechada. Neutralização e disposição final: queimar em um incinerador químico, equipado com pós-queimador e lavador de gases. Tomar os devidos cuidados na ignição, pois o produto é altamente inflamável. Para pequenas quantidades: depositar no chão, em uma área aberta. Evaporar ou queimar, por ignição, de uma distância segura. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental. 19
20 Ácido Clorídrico Aparência: líquido aquoso ; sem coloração ; odor irritante ; afunda e mistura com água ; produz vapores irritantes. Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o vapor. Manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Ficar contra o vento e usar neblina d'água para baixar o vapor Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica, pvc ou polietileno clorado e máscara de respiração de autônoma. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão:não é inflamável. Pode produzir gás inflamável em contato com metais. Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar cuidadosamente excesso de água, sob agitação. Ajustar o ph para neutro. Separar quaisquer sólidos insolúveis ou líquidos e enviá-los para disposição em um aterro para produtos químicos. Drenar a solução aquosa para o esgoto com muita água. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental. 20
21 Iodeto de Potássio Aparência: cristais sólidos ; branco ; sem odor ; afunda e mistura com a água. Medidas preventivas imediatas: manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de proteção, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades : adicionar, cautelosamente, com grande agitação, água em excesso. Ajustar o ph para neutro. Separar quaisquer sólidos ou líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição como resíduo perigoso. Drenar a solução aquosa para o esgoto, com muita água. As reações de hidrólise e neutralização podem produzir calor e fumos, os quais podem ser controlados pela velocidade de adição. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental. 21
22 Sulfato ferroso Aparência: sólido; verde; sem odor; afunda e mistura com água. Medidas preventivas imediatas: isolar e remover o material derramado. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, pvc ou neoprene, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável. Neutralização e disposição final: o material deve ser dissolvido em: 1) água, 2) solução ácida ou 3) oxidado a um estado solúvel em água. Precipitar o material como sulfeto, ajustando o ph da solução para 7, até completa precipitação. Filtrar os insolúveis e enterrar em um aterro para produtos químicos. Destruir qualquer excesso de sulfeto com hipoclorito de sódio. Neutralizar a solução e drenar para o esgoto com muita água. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental. 22
23 Cloreto de cálcio Aparência: sólido ou solução aquosa; branco a incolor; sem odor; afunda e mistura com água. Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o sólido. Manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento se possível. Isolar e remover o material derramado. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, pvc ou neoprene e máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável. Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar cuidadosamente bastante água, sob agitação. ajustar o ph para neutro. Separar quaisquer sólidos e líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição em aterro de resíduos perigosos. Drenar a solução aquosa para o esgoto com muita água. As reações de neutralização e hidrólise podem gerar calor e fumos, que podem ser controlados pela velocidade de adição. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental. 23
24 Sódio Aparência: sólido mole em querosene; prateado a branco acinzentado; sem odor; flutua e reage violentamente com água; produz gás inflamável. Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o sólido. Manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar roupa de encapsulamento de pvc e máscara de respiração autônoma. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: extinguir com pó de grafite, carbonato de sódio, cloreto de sódio em pó, ou outro pó seco apropriado. Neutralização e disposição final: sob uma atmosfera inerte adicionar cautelosamente o material em butanol seco em um solvente apropriado. A reação química pode ser vigorosa e/ou exotérmica. Deve-se tomar providências para dar, seguramente, vazão a grandes volumes de gases hidrogênio altamente inflamável e/ou hidrocarboneto. Neutralizar a solução com ácido aquoso. Filtrar qualquer resíduo sólido para disposição como resíduo perigoso. Queimar a porção líquida em um incinerador químico, equipado com pós-queimador e lavador de gases. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental. 24
25 Preparação do Éter Etílico Seco 1) Testar a presença de peróxido em uma amostra de éter agitando-a com igual volume de solução de iodeto de potássio 2% e 2-3 gotas de ácido clorídrico diluído. 2) Caso o teste seja positivo (consultar a literatura), é necessário proceder à eliminação de peróxido como descrito nos ítens seguintes. 3) Colocar 200 ml de éter e 5 ml de solução de sulfato ferroso (I) diluída com 10 ml de água em funil de separação de 250 ml. 4) Agitar e remover a camada aquosa (OBSERVAR A TÉCNICA CORRETA DE EXTRAÇÃO). 5) Transferir o éter para um erlenmeyer de 500 ml e adicionar g de cloreto de cálcio anidro. 6) Deixar a mistura em repouso por 3 horas no mínimo, agitando ocasionalmente. 7) Filtrar o éter em papel pregueado, recebendo-o em outro erlenmeyer (Precaução: verificar a ausência de chamas no momento da filtração). 8) Introduzir no erlenmeyer cerca de 2 g de fios de sódio, com o auxílio de uma prensa de sódio. Fechar o frasco com uma rolha de borracha, adaptada a um tubo de cloreto de cálcio. Levar à geladeira até o próximo período de laboratório. Fluxograma.doc Purificação do Éter Etílico Seminário site Profº Zelão.ppt 25
26 Bibliografia - GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R., Química Orgânica Experimental, 2 ed WILCOX C.F., Experimental Organic Chemistry, 1 ed FESSENDEM R., FESSENDEM J.S., Organic Laboratory Techniques,
27 TUBO DE CLORETO DE CÁLCIO ANIDRO
28 Fluxograma Purificação do Éter Etílico Teste de presença de peróxidos ~1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% gotas de HCl diluído em um tudo de ensaio. 1) Agitar Se der marrom é positivo para peróxidos. (Descartar em frasco apropriado) Purificação do éter etílico 5mL de FeSO 4(aq) + 10mL de H 2 O + 200mL de éter etílico, em funil de decantação. *verificar se a torneira do funil está fechada *verificar ausência de vazamentos *trabalhar na capela 1) Agitar e repousar para separar as fases FASE ORGÂNICA (SUPERIOR) Éter, água, traços: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos. *verificar ausência de chamas 2) transferir para erlenmeyer de 250mL 3)adicionar 15-20g de CaCl 2 anidro 4)deixar em repouso por 3h, agitando ocasionalmente. 5)filtrar em papel pregueado para outro erlenmeyer de 500mL FASE AQUOSA (INFERIOR), Água, éter etílico, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos, etanol e cetonas. (descartar em frasco apropriado)
29 FILTRADO Éter, traços: água, CaCl 2, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4 FASE SÓLIDA: CaCl 2(S) hidratado, éter, traços: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos. (descartar em frasco apropriado). 6) introduzir no erlenmeyer 2g de fios de sódio (com pinça) 7) fechar com rolha de borracha adaptada a tudo de CaCl 2 8) deixar em geladeira ao abrigo de luz, até a próxima aula de laboratório.
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