SISTEMA RETICULADO CONSTITUÍDO POR POLI(ÁLCOOL VINÍLICO), β-ciclodextrina E GLUTARALDEÍDO NA MICROENCAPSULAÇÃO DO CLORIDRATO DE METFORMINA
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- Luiz Guilherme Lameira Candal
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1 SISTEMA RETICULADO CONSTITUÍDO POR POLI(ÁLCOOL VINÍLICO), β-ciclodextrina E GLUTARALDEÍDO NA MICROENCAPSULAÇÃO DO CLORIDRATO DE METFORMINA Paulo V. Farago 1 *, Letícia Cruz 2, Letícia N. C. Rodrigues 3, Adriana R. Pohlmann 4, Sílvia S. Guterres 2, Sônia F. Zawadzki 5 1* Departamento de Ciências Farmacêuticas da UEPG, Av. Carlos Cavalcanti, 4749, 8-900, Ponta Grossa/PR pvfarago@uepg.br; 2 Departamento de Produção e Controle de Medicamentos da UFRGS nanoc@farmacia.ufrgs.br; 3 Departamento de Farmácia da UFPR lcarpen@ufpr.br; 4 Instituto de Química da UFRGS pohlmann@iq.ufrgs.br; 5 Departamento de Química da UFPR zawadzki@quimica.ufpr.br Poly(vinyl alcohol), β-cyclodextrin and glutaraldehyde as a reticulated system for the microencapsulation of the metformin hydrochloride The metformin hydrochloride is a drug widely used for the type 2 Diabetes treatment. Although a high incidence of side effects is often seen, e.g. gastrointestinal disorders. The aim of the present study was to obtain metformin hydrochloride-loaded microparticles prepared by spray-drying from the poly(vinyl alcohol), β-cyclodextrin and glutaraldehyde as a reticulated system. The drug loading and the encapsulation efficiency were determined by a previously validated UV method at 238 nm. Morphological and spectroscopical analyses were also performed. The microparticles were successfully obtained as white powders. A drug loading of ± 1.16 mg.g 1 and an encapsulation efficiency of % were observed for the metformin hydrochloride-loaded microparticles. Particles showed spherical and erythrocytes-like aspect by scanning electron microscopy. X-ray diffraction analysis demonstrated that the encapsulation reduced the drug crystallinity. Fourier-transformed infrared spectra showed a hemiacetal bond formed in the reticulated materials. Introdução Entre as estratégias de tratamento farmacológico do Diabetes mellitus tipo 2, dois grupos de fármacos hipoglicemiantes orais têm sido destacados: as sulfoniluréias e as biguanidas 1. O cloridrato de metformina (MetHCl) é um fármaco pertencente à classe das biguanidas, com mecanismo de ação baseado no aumento da sensibilidade dos receptores celulares à insulina 2,3, fato que acarreta uma maior internalização da glucose e conseqüente redução da hiperglicemia. No entanto, a terapia corrente com o MetHCl não está totalmente otimizada, por ser associada a uma alta incidência de efeitos colaterais gastrintestinais, observados em aproximadamente 30 % dos pacientes 4. Entre os sintomas gastrintestinais, observam-se náuseas, diarréia, dor abdominal, alterações do paladar e anorexia. Além disso, o fármaco é comumente administrado em altas doses como comprimidos orais, 2-3 vezes ao dia, apresentando uma meiavida relativamente curta, de 1,5-4,5 h 5,6. Dessa forma, diversas estratégias voltadas à liberação modificada do MetHCl têm sido propostas na literatura 5,7-16, na tentativa de minimizar os efeitos colaterais citados. Entre os sistemas destinados à liberação controlada do MetHCl, as micropartículas poliméricas constituem uma estratégia promissora, uma vez que as partículas com tamanho de
2 1 a 10 μm são retidas nas microvilosidades dos enterócitos, prolongando o tempo de trânsito no intestino e facilitando a absorção do fármaco carreado 17. Assim, a hipótese estabelecida no presente estudo foi centrada na obtenção de micropartículas poliméricas contendo o MetHCl, pelo método de secagem por aspersão ou spray-drying, a partir do sistema polimérico constituído por poli(álcool vinílico) (PVAl), β-ciclodextrina (β-cd) e glutaraldeído (GAl). A caracterização, por métodos espectroscópicos e morfológicos, também foi desenvolvida. Experimental Materiais Cloridrato de metformina (MetHCl) (99,8 % de pureza, Delaware, Porto Alegre, Brasil), β-ciclodextrina (β-cd) (Kleptose, Roquette, Lestrem, França), glutaraldeído 25 % (GAl) (solução aquosa, 1,06 g.ml 1, grau I, Sigma Chemical, St. Louis, Estados Unidos) e poli(álcool vinílico) (PVAl) (M w g.mol 1, 88,5 mol% de hidrólise, Vetec, Rio de Janeiro, Brasil) foram empregados sem qualquer tratamento prévio. Os demais reagentes e solventes apresentaram grau analítico. Durante as reações, foi empregada água ultra-pura, obtida por meio do Milli-Q Ultrapure Water Purification System (Millipore, Bedford, Estados Unidos). Preparação do polímero reticulado Em béquer, 0 ml de água Milli-Q foram aquecidos a ±2 ºC e, sob agitação magnética (0 rev.min 1 ), foi colocado lentamente 1,00 g de PVAl (,1 mmol em relação ao mol do mero). Após a solvatação do polímero, foram adicionados 0,25 ml de HCl 37 % (m/m) (3,0 mmol) e 2,84 g de β-cd (2,5 mmol). Em seguida, foi colocado 0, ml de GAl 25 % (v/v) (0,53 mmol). Transcorrido o período de 1 h, o aquecimento foi removido e, com uma solução de NaOH 1 mol.l 1, em potenciômetro digital, o ph foi elevado a um valor em torno da neutralidade (ph 7,00 ± 0,15). Nesse momento, foi adicionado 0,46 g (2,76 mmol) de MetHCl, o que corresponde a 10 % da massa total de reagentes, excluindo o solvente. Preparação das micropartículas Para a formação das micropartículas, foi realizada a secagem por aspersão (Spray Dryer LABMAQ, modelo MSD 1.0). As condições de secagem foram: diâmetro do atomizador: 0,82 mm, pressão de atomização: 3 kgf.cm 2, fluxo do ar de secagem: 50 L.min 1, fluxo de alimentação da formulação em secagem: 0,44 L.h -1, temperatura de entrada: 150±5 ºC e temperatura de saída: ±5 ºC. A obtenção do sistema reticulado e das micropartículas foi realizada em duplicata. Além
3 disso, foram desenvolvidas microesferas na ausência do hipoglicemiante oral, compondo a formulação controle. Os materiais microparticulados foram armazenados na temperatura ambiente, sob vácuo. Rendimento O rendimento foi calculado, dividindo-se a massa das micropartículas obtidas após a secagem por aspersão pela soma das massas dos componentes do sistema reticulado (PVAl, β-cd, GAl, HCl, NaOH e MetHCl), excluindo a massa de água Milli-Q utilizada, conforme apresentado na Equação 1. R = massa massa obtida de micropartículas ( PVAl + β CD + GAl + HCl + NaOH + MetHCl) x (Equação 1) Determinação do MetHCl incorporado nas micropartículas A quantidade de fármaco incorporado nas micropartículas (mg.g 1 ) e a eficiência de encapsulação (%) (Equação 2) foram determinadas, a partir dos ensaios de quantificação desenvolvidos por espectrofotometria na região do ultravioleta-visível (UV-Vis), em espectrofotômetro HP 8452-A diode array (Hewlett-Packard Develop. Co.), com varredura de absorção na faixa de 190 a 8 nm, utilizando cubetas de quartzo de 1 cm de caminho ótico. massa do MetHCl nas micropartículas Eficiência de incorporação (%) = x (Equação 2) massa inicial do MetHCl Resumidamente, foi pesada uma massa exata de micropartículas, equivalente a 5 mg de MetHCl. Esse material foi disperso em ml de metanol e mantido, por 12 h, em agitação magnética (0 rev.min 1 ). O volume foi completado, em balão volumétrico, com o mesmo solvente, até 25 ml e filtrado por membrana de poli(fluoreto de vinilideno) (Durapore membrane, filtro hidrofílico, 0,22 µm de abertura dos poros, Millipore). Em seguida, 1,25 ml do filtrado foi diluído em metanol, novamente se empregando um balão volumétrico, para compor 25 ml. A concentração do fármaco foi determinada por UV-Vis a 238 nm, devido ao deslocamento batocrômico ocasionado pelo uso do solvente orgânico. O doseamento foi realizado em triplicata, frente ao método analítico previamente validado na faixa de 1 a 25 mg.ml 1. Como parâmetros de validação analítica foram empregados: linearidade de 0,9991, limite de detecção de 0,17 μg.ml 1 e limite de quantificação de 0,5 μg.ml 1. Em termos de exatidão, o método permitiu a recuperação de 97,51 % para a concentração final de 12 μg.ml 1, 99,34 %, para 15 μg.ml 1 e 103,08 %, para μg.ml 1. A repetibilidade apresentou um desvio padrão relativo (DPR) de 2,85 % e a precisão intermediária, um DPR de 2,39 %.
4 Mistura física Para auxiliar na caracterização química do sistema microparticulado, foi preparada a mistura física entre MetHCl:PVAl:β-CD, na proporção em massa de 2:9:9. Espectroscopia na região do infravermelho As micropartículas poliméricas (formulação controle e contendo o MetHCl) foram analisadas por espectroscopia na região do infravermelho, em pastilha com KBr, empregando 4 mg de cada amostra e 196 mg de KBr grau espectroscópico (2 % m/m), no equipamento Excalibur Series FTS 3500GX (Bio-Rad Laboratories), 32 scans/min, resolução de 4 cm 1. Os espectros obtidos por infravermelho com transformada de Fourier (IVTF) das micropartículas foram avaliados frente aos espectros do fármaco, dos materiais de partida e da mistura física. Microscopia eletrônica de varredura A avaliação morfológica e de superfície das micropartículas foi realizada no microscópico eletrônico de varredura (JEOL Co., modelo JSM 63 LV). As microesferas foram levadas à estufa a vácuo (TECNAL, modelo TE 395) e fixadas em suporte metálico. Após, foram submetidas à metalização com ouro no equipamento Balzers Sputtering SCD-030 (Balzers). As micrografias foram obtidas após a visualização das amostras, empregando voltagens de aceleração de 10 ou 15 kv. O registro das imagens ocorreu por meio da utilização do software específico, The SEM Control User Interface (versão 6.01, Jeon Technics). Difratometria de raio-x As micropartículas contendo MetHCl, a formulação controle, o fármaco puro, os materiais de partida (PVAl e β-cd) e a mistura física foram examinadas em difratômetro de raio-x Shimadzu XRD-00 (Shimadzu Co.), scan de 2 º /min e 2θ de 5 º a 50 º, radiação Kα do cobre (λ=1.5418å), corrente de ma e voltagem kv, para a observação de picos indicativos de cristalinidade. Resultados e Discussão Os produtos, após a etapa de spray-drying, apresentaram aspecto macroscópico pulverulento, de cor branca, com valores de rendimento, de 46,1 ± 2,3 % e de,1 ± 1,6 %, respectivamente para as formulações obtidas na presença e na ausência do MetHCl. Esses valores situam-se na faixa compatível à descrita em trabalhos precedentes para micropartículas baseadas em polímeros met(acrílicos), preparadas por spray-drying, contendo piridostigmina ou ácido ascórbico 18,19. Valores de 102,55 ± 1,16 mg.g 1 e de 102,6 % foram, respectivamente, verificados
5 para o teor de MetHCl e para a eficiência de encapsulação do fármaco às micropartículas. Considerando que o método analítico foi criteriosamente validado e que os dados de desvio padrão calculados na quantificação do hipoglicemiante oral incorporado foram relativamente baixos, os valores superiores a % para a eficiência de encapsulação podem ser justificados pela possível perda de material polimérico reticulado durante o processo de secagem por aspersão, fato responsável por elevar a concentração do MetHCl nos produtos resultantes. Os espectros IVTF do MetHCl, do PVAl, da β-cd, da mistura física (MetHCl:PVAl:β-CD) e das micropartículas, obtidas na presença e na ausência do fármaco, estão representados na Figura 1. 0 MetHCl a número de onda (cm -1 ) PVAl b β-cd c Mistura física (MetHCl:PVAl:β-CD 2:9:9 m/m) d MP MetHCl e MP branco f Figura 1 Espectros IVTF do MetHCl (a), do PVAl (b), da β-cd (c), da mistura física (MetHCl:PVAl:β-CD) (d), das micropartículas elaboradas na presença (e) e na ausência (f) do hipoglicemiante oral.
6 Foi observado o surgimento de uma banda entre 17 e 17 cm 1, para as micropartículas poliméricas reticuladas (Figura 1 e,f), atribuída à deformação axial da ligação C=O do grupamento aldeído alifático, no caso, presente no GAl. Esse resultado indica que podem existir unidades de aldeído livres no sistema, ou ainda, pendentes na estrutura do PVAl ou da β-cd. Destaca-se ainda, que nos materiais de partida (Figura 1 a-c) e na mistura física (Figura 1 d), nenhuma banda foi visualizada nessa faixa de número de onda. Também foi verificada a intensificação de uma banda em 1258 cm 1, como relatado na literatura 21, relativa à presença de grupamentos hemiacetais, os quais possivelmente compõem a estrutura química dos materiais reticulados resultantes. Para as micropartículas obtidas na presença do hipoglicemiante oral (Figura 1 e), destaca-se a presença de uma banda em 1569 cm 1, atribuída às vibrações de deformação angular de N H, encontrada no MetHCl (Figura 1 a). Nas demais regiões dos espectros de IVTF obtidos para as micropartículas contendo o fármaco, foi observada uma maior contribuição das bandas de absorção dos materiais de partida, PVAl e β-cd. A avaliação morfológica das partículas por MEV (Figura 2), revelou formas esféricas, em sua maioria colabadas, semelhantes a de hemácias, com pequena dispersão granulométrica. Segundo Walton 22, as concavidades são decorrentes da ação de capilaridade na superfície seca das partículas que, no momento da extração do líquido para o exterior, acontece de forma uniforme ao redor da gotícula, criando uma pressão interna sub-atmosférica, resultando em partículas colabadas. Por outro lado, não foram verificados cristais do MetHCl na superfície das micropartículas. a b Figura 2 Micropartículas obtidas por spray-drying, a partir do sistema reticulado PVAl/β-CD/GAl, na presença (a) e na ausência (b) do MetHCl. Os difratogramas do MetHCl, dos materiais de partida, da mistura física e das micropartículas, contendo ou não o hipoglicemiante oral, estão representados na Figura 3. Por difratometria de raio-x, foi constatada uma redução da intensidade dos picos indicativos de cristalinidade para as micropartículas, em relação aos picos de cristalinidade assinalados para os materiais de partida e para a mistura física (MetHCl:PVAl:β-CD), permitindo sugerir que os sistemas microestruturados, especialmente aquele contendo o fármaco, apresentam um caráter mais
7 amorfo. Assim, esses resultados indicam que a encapsulação reduziu a cristalinidade do fármaco e que o mesmo encontra-se disperso no interior das micropartículas poliméricas. Difratogramas ( ma e kv) MP MetHCl MP branco Intensidade (u.a.) MF β-cd PVAl MetHCl θ Figura 3 Difratogramas do MetHCl, dos materiais de partida, da mistura física (MF) (MetHCl:PVAl:β-CD) e das micropartículas, na ausência (MP branco) e na presença do fármaco (MP MetHCl). Conclusões Micropartículas contendo o cloridrato de metformina foram adequadamente obtidas a partir do sistema reticulado formado por poli(álcool vinílico), β-ciclodextrina e glutaraldeído. As micropartículas apresentaram aspecto pulverulento, de coloração branca, apresentado aspecto esférico e colabado. A massa do hipoglicemiante oral incorporada nos sistemas microparticulados foi de 102,55 ± 1,16 mg.g 1, o que corresponde a uma eficiência de encapsulação de 102,6 %. Os dados obtidos por difração de raio-x revelaram uma redução na cristalinidade do fármaco, após a formação das micropartículas. Os espectros de infravermelho com transformada de Fourier indicaram a presença de uma banda característica da função hemiacetal para os sistemas microparticulados investigados. Agradecimentos Os autores agradecem ao Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) pelo suporte financeiro e ao Centro de Microscopia Eletrônica da Universidade Federal do Paraná pelas análises por microscopia eletrônica de varredura. Referências Bibliográficas 1. L.K.N. Okine; A.K. Nyarko; N. Osei-Kwabena; I.V. Oppong; F. Barnes; M. Ofosuhene. Journal of Ethnopharmacology 05, 97, F. Giorgino; L. Laviola; A. Leonardini. Diabetes Research and Clinical Practice 05, 68S1, S22.
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