Química. Exercícios propostos. Carboidratos. Prof. Arilson Aluno(a): α é o valor do desvio da luz polarizada, a 20ºC.

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1 Exercícios propostos arboidratos 01 - (UFG G) Medidas do teor de glicose no sangue utilizam fitas reagentes nas quais ocorrem a seguinte reação 2 Glicose 2 Glicose oxidase 2 Química Prof. Arilson Aluno(: 2 2 essas fitas a água oxigenada formada se decompõe eletroquimicamente e a intensidade dessa decomposição é medida de modo a determinar o teor de glicose. Para a reação acima determine o número de oxidação do carbono sp 2 e os agentes redutor e oxidante. Escreva a fórmula estrutural plana da glicose com cadeia aberta (acíclic. 2 nox = 3 Agente oxidante = oxigênio ( 2) Agente redutor = glicose ( ) 02 - (UFG G) A sacarose em meio aquoso ácido sofre hidrólise produzindo glicose e frutose que co-existem nessa solução nas formas aberta e fechada. produto dessa hidrólise é chamado de açúcar invertido. A equação química da reação é mostrada a seguir: 2 2 sacarose 20 º [α] D = º [α] D = glicose 1 2 frutose 20 º [α] D = Em que [ ] º D α é o valor do desvio da luz polarizada a 20º. umere os carbonos na estrutura a seguir correspondentemente com os numerados na forma fechada. Explique por que o produto da hidrólise da sacarose recebe o nome de açúcar invertido Uma solução de sacarose desvia o plano da luz polarizada para a direita 20 º D conforme pode ser observado pelo valor de [ α ] = 66º. Já a solução resultante da hidrólise (glicose frutose) desvia o plano da luz polarizada para a esquerda uma vez que [ ] 20 º D α da glicose = 27º e o da frutose é de 923º sendo a resultante o valor da soma desses valores que será igual a 396º. Desse modo como houve inversão do sinal do desvio sofrido pela luz polarizada diz-se que o açúcar é invertido (UFA) A busca do álcool extraído de celulose chamado de etanol de segunda geração está mobilizando um número crescente de pesquisadores brasileiros. alvo é aproveitar o bagaço e a palha da cana-de-açúcar fontes de celulose que respondem por dois terços da energia da planta mas não são convertidos em biocombustíveis. esíduos como aparas de madeira bagaço de cana ou sabugo de milho são formados por celulose e podem transformar-se em biocombustível quando submetidos a reações de hidrólise um processo químico de quebra de moléculas. interesse brasileiro pelo etanol de celulose busca tornar ainda mais competitivo o etanol de cana ampliando sua produção sem precisar aumentar na mesma proporção a área plantada de cana-de-açúcar. MAQUES F. alvo é o bagaço evista Pesquisa Fapesp Edição (adaptado) A elulose é um polímero cujos monômeros são: moléculas de glicose. lipídeos. c)aminoácidos. d)moléculas de frutose. e)moléculas de sacarose (FEPES DF) Um processo que pode ser utilizado pelos animais para obter energia sob condições anaeróbicas é a glicólise que ocorre comumente nos músculos de vertebrados e pode ser representada de modo simplificado pela transformação de glicose em ácido lático de acordo com a equação não balanceada: Quando um mol de glicose é degradado em 2 mols de ácido lático 2 mols de ATP são sintetizados. a degradação de 4 g de glicose a massa de ácido láctico e o número de mols de ATP produzidos considerando a transformação completa da glicose em ácido láctico são respectivamente iguais a: 22 g e 2 mol; 22 g e 1 mol; c)4 g e 1 mol; d)4 g e 00 mol; e)90 g e 00 mol.

2 D 0 - (FUVEST SP) seguinte fragmento (adaptado) do livro Estação arandiru de Drauzio Varella refere-se à produção clandestina de bebida no presídio: líquido é transferido para uma lata grande com um furo na parte superior no qual é introduzida uma mangueirinha conectada a uma serpentina de cobre. A lata vai para o fogareiro até levantar fervura. vapor sobe pela mangueira e passa pela serpentina que Ezequiel esfria constantemente com uma caneca de água fria. a saída da serpentina emborcada numa garrafa gota a gota pinga a maria-louca (aguardente). inco quilos de milho ou arroz e dez de açúcar permitem a obtenção de nove litros da bebida. a produção da maria-louca o amido do milho ou do arroz é transformado em glicose. A sacarose do açúcar é transformada em glicose e frutose que dão origem a dióxido de carbono e etanol. Dentre as equações químicas I. ( 610 ) n n2 n6126 II. [ 2 2 ] n 2 n n 2 2 III IV V as que representam as transformações químicas citadas são Dado: = glicose ou frutose I II e III. II III e IV. c)i III e V. d)ii III e V. e)iii IV e V (FUVEST SP) Aldeídos podem reagir com álcoois conforme representado: Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica representada por Dentre os seguintes compostos aquele que ao reagir como indicado porém de forma intramolecular conduz à forma cíclica da glicose é D o etilenoglicol. o glicerol. c)a sacarose. e)a frutose (UFTM MG) A glicose apresenta a seguinte fórmula estrutural: E 2 d)a glicose. Em relação à glicose são feitas as afirmações: I. é uma substância apolar; II. suas soluções aquosas não apresentam condutividade elétrica; III. suas soluções aquosas são opticamente ativas; IV. é produzida por meio da hidrólise do amido. Está correto o contido apenas em I. I e II. c)ii e III. d)iii e IV. e)ii III e IV (UIAMP SP) As plantas estocam suas reservas de açúcar como amido nas formas de amilose e amilopectina. A amilose é mais dificilmente transformada nos seus açúcares constituintes; conseqüentemente alimentos ricos em amilose conduzem a um índice glicêmico mais baixo do que aqueles ricos em amilopectina. Por conta disso pesquisadores têm desenvolvido grãos vegetais em que a relação entre as quantidades dessas duas formas de amido é diferente da que se verifi ca na planta original. principal interesse dessas pesquisas diz respeito à melhoria da saúde humana pelo uso desses produtos como coadjuvantes no tratamento de certas doenças e no controle de peso corporal. De acordo com o texto e com seus conhecimentos sobre ciências dê o nome de uma doença cujo tratamento poderia utilizar os produtos resultantes dessas pesquisas. Se você fosse fabricar um alimento indicado para pessoas que precisassem controlar o peso em valores baixos que tipo de cereal você usaria preferencialmente: com alto ou baixo teor de amilopectina em relação à amilose? c) Também de acordo com o texto explique resumidamente o que é o índice glicêmico. Diabetes. Seria recomendado cereal com baixos (menores) teores de amilopectina em relação à amilose (maiores teores de amilose em relação à amilopectin. c) índice glicêmico de acordo com o texto está relacionado com o teor de açúcar produzido pela digestão do amido. c) e) d) 10 - (UFAB SP) principal componente das fibras da polpa de açaí é a celulose um polímero de glicose que possui função estrutural na célula vegetal como um componente importante da parede celular.sobre esse tema afirma-se que I. a celulose é um polímero natural que resulta da união entre átomos de carbono pertencentes a duas moléculas de glicose. II. para formar fibras lineares de celulose a polimerização da glicose se faz com eliminação de água. III. a glicose é também o monômero do amido um polímero que os vegetais utilizam como reserva energética. É correto o que se afirma apenas em I. III. c)i e II. d)i e III. e)ii e III. E Proteinas 07 - (UIF E) amido o glicogênio e a celulose têm fórmula molecular ( 6 10 ) n. A diferença entre esses compostos está na maneira como os monômeros se ligam e no valor de n. Todos são polímeros naturais cujo monômero é 01 - (UFG G) Uma das formas de separar proteínas é usar uma coluna de vidro conforme representado na figura a seguir. 2

3 S 2 2 cisteína I. é um aminoácido alifático; II. apresenta isomeria óptica; III. em contato com l(aq) a cisteína é uma base de Brönsted dando origem a um íon positivo; IV. a união entre duas unidades de cisteína dá-se por meio de uma ligação peptídica. onsidere uma coluna de vidro com partículas carregadas positivamente e três proteínas denominadas A B e constituídas pelos seguintes aminoácidos ionizados: São corretas as afirmações I II III e IV. I II e III apenas. c)i III e IV apenas. d)ii e III apenas. e)ii e IV apenas. A 03 - (FMJ SP) onsidere a reação orgânica representada na equação: A reação química considerada e a ligação que ocorre na junção de seus reagentes podem ser denominadas correta e respectivamente como reação de adição e ligação de hidrogênio. adição e ligação peptídica. c) condensação e ligação de hidrogênio. d) condensação e ligação peptídica. e) desidratação e ligação de hidrogênio. D As proteínas deixam a coluna na seguinte ordem: B e A. onsiderando essas informações identifique a proteína que tem o maior teor de lisina e a proteína que tem o maior teor de aspartato. Justifique sua resposta. Escreva a fórmula estrutural plana de um fragmento de proteína cuja sequência de aminoácidos seja Gly-Ala-Leu. A proteína B é a que possui o maior teor de lisina - aminoácido de carga positiva. Assim escoa mais rapidamente pela coluna por ser menos atraída pelas partículas positivas nela contidas. A proteína A é a que possui o maior teor de aspartato que é um aminoácido carregado negativamente. Por isso escoa com menor velocidade pela coluna uma vez que será mais atraído pelas partículas de cargas positvos (UFT T) As enzimas atuam nos seres vivos como catalisadores das reações bioquímicas e estão presentes em células vivas. Por se tratarem de proteínas um polipeptídeo são formadas pela combinação de vinte tipos de moléculas que se unem através de ligações peptídicas. bserve as fórmulas estruturais abaixo de diferentes moléculas sendo e 2 representação de radicais alquila. 2 (I) ( 2 ) (II) (III) (IV) (V) 2 (VI) 2 (VII) 02 - (FGV SP) onsidere as seguintes afirmações sobre a cisteína: 2 (VIII) ( 2 ) 2 ( 2 ) 2 (IX) (X) Assinale a alternativa que representa as duas fórmulas possíveis que ao se combinarem geram um dipeptídeo. 3

4 (III) e (VI) (I) e (IX) c)(ii) e (VIII) d)(iv) e (VII) e)(v) e (X) A 0 - (UFG G) gráfico a seguir representa a composição relativa de uma solução de um determinado aminoácido. A De acordo com o gráfico esse aminoácido encontra-se na(s) forma(s) zwitteriônica em p fisiológico. aniônica em p ácido. c) catiônica em p alcalino. d) zwitteriônica e aniônica em p 1. e) catiônicas e aniônicas em p (UFSA SP) A atual crise mundial de alimentos traz muitas questões para serem discutidas já que a vida humana depende de uma alimentação adequada que garanta a ingestão de diversos nutrientes. Proteínas são compostos orgânicos vitais para o bom funcionamento de nosso organismo sendo que algumas devem ser ingeridas pois contêm aminoácidos essenciais que não são sintetizados tizados a partir de outros compostos. Assinale a alternativa que traz apenas exemplos de proteínas. D Adrenalina sacarose e cafeína. Insulina caseína e glicerina. c) Vasopressina nicotina e glicerina. d) olágeno queratina e hemoglobina. e) Dimetilamina imunoglobulina e quitina (UFU MG) Em refrigerantes do tipo light utiliza-se fenilalanina como adoçante dietético. A fenilcetonúria doença cujos sintomas são atraso no desenvolvimento psicomotor convulsões hiperatividade tremor e microcefalia é caracterizada pelo efeito ou ausência de uma enzima que metaboliza a fenilalanina. Embora seja hereditária essa doença pode ser detectada logo após o nascimento por meio do teste do pezinho. Pessoas com fenilcetonúria devem evitar refrigerantes dietéticos à base de fenilalanina cuja estrutura está disposta abaixo. 2 Dados: Massa Molar: 16 g/mol om base nessa estrutura faça o que se pede. Identifique duas funções orgânicas presentes na estrutura da fenilalanina. Escreva o nome da fenilalanina segundo a IUPA. c) Equacione a reação da fenilalanina com hidróxido de sódio. d) alcule a concentração equivalente em mol/l de um refrigerante que contenha 033 g/l de fenilalanina. Amina Ácido carboxílico Ácido 2-amino-3-fenilpropanóico c) d) 1 mol de fenialanina 16 g x 033 g x = ou 0002 mol/l 08 - (UIFESP SP) ponto isoelétrico (pi) é o equivalente ao p de uma solução aquosa de um aminoácido em que o número de cargas positivas (protonação do grupo amin de suas moléculas iguala-se ao número de cargas negativas (desprotonação do grupo ácido carboxílico). As diferenças nos valores de pi podem por meio de técnicas apropriadas ser úteis na separação de proteínas. onsidere os aminoácidos e intervalos de valores de pi apresentados a seguir. Aminoácidos: alanina: 3 ( 2 ) aspartato: 2 ( 2 ) lisina: ( 2 ) Intervalos de pi: I: 30 3 II: 60 III: om base nas informações fornecidas é possível prever que soluções aquosas dos aminoácidos alanina aspartato e lisina apresentam respectivamente pi dentro dos intervalos I II e III. I III e II. c)ii I e III. d)ii III e I. e)iii I e II (UFTM MG) Para determinação da composição das proteínas a eletroforese é um dos métodos mais aplicados que consiste na migração de íons submetidos a uma diferença de potencial. a dissolução de um aminoácido em água há a formação do zwitterion resultante de uma reação ácido-base intramolecular. Em soluções aquosas o caráter ácido ou básico da solução determina a forma predominante do aminoácido representada na equação: Zwitterion Qual é a forma predominante de um aminoácido quando submetido à eletroforese ocorre migração para o pólo positivo? Escreva a reação de formação do dipeptídeo ala-gli entre os α - aminoácidos glicina ( = ) e alanina [ = 3]. Estará predominantemente na forma negativa

5 (UFG G) A eletroforese é uma técnica utilizada para a separação de substâncias que estejam ionizadas. onsiste na aplicação de uma diferença de potencial entre eletrodos a fim de que as espécies migrem segundo o campo aplicado e de acordo com sua carga e massa molar. Um sistema contendo uma solução com três aminoácidos representados a seguir é submetida à eletroforese. 2 Ácido glutânico 2 Arginina 2 Glicina 2 Explique o comportamento do sistema submetido à eletroforese realizada em: meio ácido (l 01 mol/l); meio alcalino (a 01 mol/l). Em meio ácido (01 mol/l) os aminoácidos serão protonados adquirindo as seguintes configurações: s aminoácidos protonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar sendo que os mais carregados serão atraídos mais fortemente para o pólo negativo; considerando-se os aminoácidos de mesma carga o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa. em meio alcalino (01 mol/l) os aminoácidos serão desprotonados adquirindo as seguintes configurações: s aminoácidos desprotonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar sendo que os mais carregados serão atraídos mais fortemente para o pólo positivo; considerando-se se os aminoácidos de mesma carga o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa (UFTM MG) Para determinação da composição das proteínas a eletroforese é um dos métodos mais aplicados que consiste na migração de íons submetidos a uma diferença de potencial. a dissolução de um aminoácido em água há a formação do zwitterion resultante de uma reação ácido-base intramolecular. Em soluções aquosas o caráter ácido ou básico da solução determina a forma predominante do aminoácido representada na equação: Zwitterion Qual é a forma predominante de um aminoácido quando submetido à eletroforese ocorre migração para o pólo positivo? Escreva a reação de formação do dipeptídeo ala-gli entre os α- aminoácidos glicina ( = ) e alanina [ = 3]. Trata-se de um Zewitterion negativo dipeptídio ala-gli 12 - (FMJ SP) os portadores de uma doença genética denominada fenilcetonúria o fígado apresenta uma deficiência que não permite a conversão de fenilalanina em tirosina Fenilalanina 2 Tirosina Sobre as substâncias fenilalanina e tirosina pode-se afirmar que as duas substâncias são diferenciadas pela função álcool. a função fenol apresenta caráter básico logo a tirosina reagirá com ácidos. c) as duas substâncias realizam ligações peptídicas na formação de proteínas. d) apenas a fenilalanina apresenta núcleo benzênico. e) as duas substâncias apresentam um carbono quaternário.

6 13 - (UFMA) Quando dissolvido em água o ácido α β - diaminopropanóico (um aminoácido) gera: um zwittérion neutro e uma solução neutra um zwittérion positivo e uma solução ácida c) um zwittérion negativo e uma solução básica d) um zwittérion negativo e uma solução ácida e) um zwittérion positivo e uma solução básica E 14 - (Unioeste P) A fenilcetonúria é uma desordem metabólica cuja principal conseqüência é o retardamento mental. Esta desordem é proveniente da ausência ou mau funcionamento da enzima fenilalanina hidroxilase que promove a transformação da fenilalanina em tirosina como mostrado no esquema abaixo. 2 2 Fenilalanina 2 hidroxilase 2 2 D s ácidos graxos essenciais são aqueles produzidos bioquimicamente pelos seres humanos. c) s ácidos graxos insaturados são mais comumente encontrados na gordura animal enquanto os saturados são mais encontrados em gordura vegetal. d) São encontrados em materiais elaborados pelos organismos denominados lipídios que são biomoléculas insolúveis em água (UEPG P) As gorduras trans que são produzidas durante a hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de gorduras hidrogenadas estão relacionadas com várias patologias. Assim a Agência acional de Vigilância Sanitária (Anvis determinou por meio de uma resolução a obrigatoriedade a partir de 1º/8/2006 de os produtos industrializados apresentarem em seus rótulos informações a respeito do percentual de gordura trans. s óleos vegetais por outro lado que correspondem aos isômeros cis são saudáveis quando dentro de uma dieta equilibrada. A respeito deste assunto analise as estruturas abaixo e assinale o que for correto Fenilalanina Tirosina onsiderando as informações acima assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. A fenilalanina e a tirosina possuem atividade óptica pois ambas apresentam carbono quiral. 02. A fenilalanina e a tirosina são isômeros. 04. A massa molar da tirosina é 181 g/mol considerando as massas atômicas como números inteiros. 08. As enzimas são catalisadores biológicos. 16. A nomenclatura oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-1- fenilpropanóico. 32. A transformação da fenilalanina em tirosina é uma reação de redução. 64. A fenilalanina e a tirosina são compostos classificados como aminoácidos. 1 - (UEE) As assertivas abaixo se referem às proteínas que têm um papel fundamental em quase todos os processo biológicos. I. Facilitam o transporte e o armazenamento de substâncias o movimento coordenado e a proteção contra enfermidades II. Apresentam massa molecular relativamente pequena inferior a 0g; III. B arbono hidrogênio oxigênio nitrogênio e enxofre fazem parte de sua composição IV. corpo humano contém cerca de tipos de proteínas cada uma com uma função específica V. As proteínas do corpo humano são formadas por mais de 40 tipos de aminoácidos distintos São verdadeiras: I II e III I III e IV c)i IV e V Lipídios d)ii III e V 12 (I) (III) (IV) 01. composto I representa a gordura trans. 02. s compostos I II e III podem transformar-se em IV numa reação ideal por adição de 3 2 ou 1 mol hidrogênio/mol de óleo respectivamente. 04. s compostos I e II são saudáveis. 08. Todos os compostos representados são ácidos graxos (UII J) s lipídios são tipos de biomoléculas que se encontram distribuídos em todos os tecidos principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura. Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum os lipídios possuem poucos heteroátomos. Isto faz com que estes sejam pobres em dipolos daí a razão para serem fracamente solúveis em água. Este fenômeno ocorre devido ao fato de que as moléculas dos lipídios apresentam uma polaridade muito alta. apresentam uma polaridade semelhante à da água. c) apresentam uma polaridade muito baixa e em certos casos igual a zero. d) são moléculas de baixo peso molecular sendo impossível se dissolver em solventes de baixo peso molecular. e) apresentam momento dipolar negativo enquanto o momento dipolar da água é igual e zero. (II) (UEE) As gorduras trans são um tipo especial de ácido graxo formado a partir de ácidos graxos insaturados. Elas elevam o nível da lipoproteína de baixa densidade no sangue (LDL ou "colesterol ruim"). em sempre a indicação do rótulo Zero Trans é verdadeira porque a AVISA tolera até 02 g de gordura trans por porção. Sobre ácidos graxos assinale o correto. Ácidos graxos ou ácidos gordos são ácidos de cadeia normal que apresentam o grupo carbonila ( ) ligado a uma longa cadeia alquílica saturada ou insaturada (UIAMP SP) As margarinas muito usadas como substitutos da manteiga contêm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferença fundamental entre uma margarina light e outra normal está no conteúdo de gordura e de água. olocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade de margarina normal e num outro tubo de ensaio idêntico ao primeiro colocou-se a mesma quantidade de margarina light. Aqueceu-se em banho-maria os dois tubos contendo as margarinas até que aparecessem duas fases como esquematizado na figura. 6

7 10 0 eproduza na resposta a figura do tubo correspondente à margarina light identificando as fases lipídica e aquosa. Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preço e considerando que este preço diz respeito apenas ao teor da gordura de cada uma em qual delas a gordura custa mais e quantas vezes (multiplicação) este preço é maior do que na outra? 10 fase lípídica fase aquosa (Anvis. Além dessa gordura outros constituintes devem constar ainda no rótulo dos alimentos como por exemplo o sódio. consumo excessivo de gorduras trans pode causar aumento do colesterol e o de sódio pode resultar no aumento da pressão arterial que estão associados às doenças do coração como o infarto. ácido elaídico com a estrutura mostrada na figura é classificado como gordura trans e o seu isômero geométrico é o ácido oléico. 3 ( 2 ) 7 ( 2 ) 7 A tabela refere-se à informação nutricional para uma porção de 10 g que consta no rótulo de uma lata de 200 g de manteiga. Quantidade por porção Valor calórico...74 kcal arboidratos...0 g Proteínas...0 g Gorduras totais...83g Gorduras saturadas...48 g Gordura trans...02 g Fibra alimentar...0 g Sódio...92 mg (*) Valores Diários com base em uma % VD * dieta de kcal (**) VD não disponível Apresente a fórmula estrutural do ácido oléico. Qual é a diferença na estrutura química de uma gordura trans e de uma gordura saturada? alcule a quantidade em mol de átomos de sódio (massa molar 23 g/mol) e o número de átomos de sódio na manteiga contida dentro dessa lata. Dado: onstante de Avogadro = 60 x mol 1 4% 0% 0% 1% 22% ** 0% 4% 0 A fase lipídica é menos densa que a fase aquosa e com isso ela ficará na parte superior do tubo. A margarina "light" é a que apresenta menor fase lipídica. omo ambas têm o mesmo preço e o volume de gordura na margarina normal é o dobro da "light" podemos dizer que a gordura da "light" custa duas vezes mais que a da normal. 0 - (UEPG P) ancificação é uma reação química responsável pela deterioração de gorduras percebida pelo aparecimento de gosto ruim (ranço). A equação química abaixo representa o processo de maneira simplificada: ácido oléico (gordura insaturada cis) ácido esteárico (gordura saturad = mol; átomos Para reduzir a ocorrência da reação muitas embalagens são protegidas por folhas de alumínio ou hermeticamente fechadas sob nitrogênio. os rótulos de diversos produtos alimentícios embalados desta forma encontram-se informações como: 07 Assinale o que for correto. 01. A velocidade da rancificação torna-se menor quando a temperatura diminui. 02. Se o lipídio for submetido previamente à hidrogenação torna-se mais resistente à rancificação. 04. prazo de validade do alimento diminui após a abertura da embalagem devido à oxidação do alimento pelo ar. 08. s produtos da rancificação são álcoois. 16. s alimentos contendo lipídios poliinsaturados são mais resistentes à rancificação (UFTM MG) s rótulos dos alimentos devem informar a presença de gordura trans para atender à norma da Agência acional de Vigilância Sanitária 7

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