Núcleo Temático: Química Teórica e Experimental Código da Disciplina: DRT: ( ) Prática

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1 Unidade Universitária: Escola de Engenharia Curso: Química Disciplina: Química Orgânica III Professor(es):Paulete Romoff Carga horária: 4h/a Ementa: (X) Teórica ( ) Prática Núcleo Temático: Química Teórica e Experimental Código da Disciplina: DRT: Etapa: a Semestre Letivo: 1º semestre 2013 Análise dos principais tipos de reações orgânicas, através da compreensão dos mecanismos envolvidos. Estudo sobre reatividade de compostos carbonílicos, ácidos carboxílicos e seus derivados, polímeros de condensação, reações no carbono alfa a carbonila e reações de compostos bifuncionais. Objetivos: Contribuir para a compreensão da reatividade de substâncias com grupo carboxílico e carbonílico, dos polímeros de condensação, das reações no carbono alfa a carbonila e das reações de substâncias bifuncionais. Desenvolver habilidades básicas para aplicar os mecanismos de reação discutidos para a síntese de substâncias orgânicas. Fatos e Conceitos Procedimentos e Habilidades Atitudes, Normas e Valores Compreender e esboçar os principais mecanismos das reações características de substâncias carbonílicas, de ácidos carboxílicos e derivados, de reações de polimerização, de reações envolvendo o carbono alfa a carbonila e de reações de compostos bifuncionais. Elaborar a síntese de substâncias orgânicas através dos mecanismos de reação discutidos. Ponderar sobre as propriedades de substâncias orgânicas, relacionando-as ao seu comportamento químico.

2 Conteúdo Programático 1 Reações de compostos carbonílicos: 1.1 Características do grupo funcional carbonílico; 1.2 Mecanismos da Reação de Adição Nucleofílica; 1.3 Formação de hidratos; 1.4 Formação de Hemicetais e Cetais. 1.5 Reações de redução com hidretos metálicos; 1.6 Reações com compostos organometálicos; 1.7 Reações com compostos nitrogenados; 1.8 Reação com compostos de fósforo. Reação de Wittig. 2. Ácidos carboxílicos e derivados. 2.1 Características do grupo carboxílico; 2.2 Acidez de ácidos carboxílicos. 2.3 Mecanismos gerais de Substituição nucleofílica. 2.4 Reações de redução; 2.5 Reações com compostos organometálicos. 3. Reações de polimerização; 3.1 Polímeros de condensação. 4. Reações de substituição alfa-carbonila: 4.1 Ânions enolato; tautomerismo ceto-enólico; 4.2 Reações de Condensação aldólica; Desidratação. 4.3 Reações de Condensação de Claisen 4.4 Síntese do éster acetoacético e síntese do éster malônico; 4.5 Reações de adição a compostos carbonílicos -insaturados. 4.6 Reação de Hell-Volhard-Zelinskii. Metodologia: As aulas teóricas são expositivas, com ampla participação dos alunos através de discussões. Ao longo do curso são apresentadas aplicações interessantes do mesmo em ciência, na indústria e mesmo no cotidiano, abordando também questões ambientais. As aulas de exercícios têm como objetivo a melhor assimilação dos conceitos discutidos nas aulas teóricas.

3 Critério de Avaliação: Os alunos realizam uma prova de avaliação intermediária escrita (PAIE) e uma avaliação intermediária (OAI), e as notas obtidas são utilizadas para o cálculo da média parcial (MP): MP = Peso1 (PAIE) + Peso2 (OAI) + Part MP (Média Parcial) PAIE (Prova de Avaliação Intermediária Escrita): Peso1= 0,3 OAI (Outras Avaliações Intermediárias): Peso2= 0,2 Part (Nota de participação) Observação - A nota de participação poderá ser somada à média das avaliações intermediárias, a critério do professor, mediante a aplicação de nota graduada de 0 (zero) a 1 (hum). No final do semestre os alunos realizam a prova de avaliação final escrita (PAFE), e a média final (MF) é calculada como segue: MF = MP + Peso3 (PAFE) PAFE (Prova de Avaliação Final escrita): Peso3= 0,5 Critérios de aprovação 1. MF 6,0 e frequência 75% - aluno aprovado; 2. MF < 6,0 aluno reprovado; 3. Frequência < 75% - aluno reprovado, independentemente da média obtida.

4 Bibliografia Básica: 1. McMURRY, John. Química Orgânica. Tradução da 6ª edição norte-americana. Pioneira Thomson Learning Ltda, São Paulo, SOLOMONS, T. W. Graham. Química Orgânica. Tradução da 9ª edição. Rio de Janeiro, Editora Livros Técnicos e Científicos S. A., VOLLHARDT, K.P.C. e SCHORE, N.E. Química Orgânica Estrutura e função. Tradução da 4ª edição. Bookman Companhia Editora, Rio Grande do Sul, Bibliografia Complementar: 1. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª edição. Pearson Education Editora, São Paulo, ROQUE, N.F. Substâncias orgânicas: estrutura e propriedades. 1ª edição. Editora da Universidade de São Paulo, São Paulo, CAREY, F. A. Química Orgânica, volumes 1 e 2. 7ª edição. AMGH Editora Ltda, Porto Alegre, BROWN, W. H. & FOOTE, C.S. Organic Chemistry. 4a edição Iverson,. ISE, Belmont, MORRISON, R.T. & BOYD, R.N. Química Orgânica 13ª edição. Fundação Calouste Gulbequian, 1996.

5 Planejamento das aulas 1ª SEMANA Introdução ao curso. 2ª SEMANA Reações de compostos carbonílicos. Reações de compostos carbonílicos. 3ª SEMANA Feriado Reações de compostos carbonílicos. 4ª SEMANA Reações de compostos carbonílicos. Reações de compostos carbonílicos. 5ª SEMANA Reações de compostos carbonílicos. Reações de compostos carbonílicos. 6ª SEMANA Reações de compostos carbonílicos. Exercícios 7ª SEMANA Exercícios Reações de ácidos carboxílicos e derivados. 8ª SEMANA Reações de ácidos carboxílicos e derivados. Reações de ácidos carboxílicos e derivados. 9ª SEMANA Reações de ácidos carboxílicos e derivados. Reações de ácidos carboxílicos e derivados. 10ª SEMANA Período de Avaliação Intermediária Escrita Período de Avaliação Intermediária Escrita. 11ª SEMANA Período de Avaliação Intermediária Escrita Período de Avaliação Intermediária Escrita 12ª SEMANA Reações de ácidos carboxílicos e derivados. Reações de ácidos carboxílicos e derivados. 13ª SEMANA Polímeros de condensação. Exercícios; vista de provas. 14ª SEMANA Reações no carbono alfa carbonila. Reações no carbono alfa carbonila. 15ª SEMANA Reações no carbono alfa carbonila. Reações no carbono alfa carbonila. 16ª SEMANA Compostos bifuncionais. Compostos bifuncionais. 17ª SEMANA Compostos bifuncionais. Compostos bifuncionais. 18ª SEMANA Exercícios para avaliação Feriado 19ª SEMANA Exercícios para avaliação Vista de provas. 20ª SEMANA Período de Avaliação Final Escrita