Prospecção Química de polissacarídeos bioativos de basidiomicetos
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- Jonathan Bonilha
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1 Prospecção Química de polissacarídeos bioativos de basidiomicetos Prof a. Elaine R. Carbonero Universidade Federal de Goiás - Campus Catalão
2 BASIDIMICETS Importância gastronômica Valor medicinal ALIMENT FUNCINAL Altos valores nutricionais: proteínas e fibras gorduras Cálcio, zinco, magnésio, ferro e fósforo Atualmente, o cultivo dos cogumelos no Brasil vem crescendo cultura possibilita reciclar economicamente certos resíduos agrícolas e agro-industriais
3 Muito pouco se sabe a respeito da qualidade dos cogumelos comestíveis cultivados no Brasil, especialmente com respeito ao valor nutricional INTERESSE MEDICINAL CARBIDRATS que atuam como modificadores de resposta biológica. Atividade hipoglicemiante, antiinflamatória, antiviral, ativação do sistema de anti-coagulação e principalmente ANTITUMRAL Fonte alternativa para isolamento de polissacarídeos ALTS TERES Polímeros com uma AMPLA DIVERSIDADE ESTRUTURAL.
4 GLUCANAS β-d-glcp 1 6 3)-β-D-Glcp-(1 3)-β-D-Glcp-(1 3)-β-D-Glcp-(1 n
5 ETERGALACTANAS β-manp 1 2 α-fucp 1 2 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp-(1 3 Me
6 β - glucanas interesse medicinal Atividade imuno-estimulatória (grifolana), antitumoral (lentinana), antiviral e antimicrobiana (esquizofilana) Grifola frondosa, Lentinus edodes e Schizophyllum commune Diferenças na atividade extremamente dependentes: solubilidade Fatores decisivos para tamanho alcançar um potencial ramificações efeito biológico conformação das moléculas Conhecimento da estrutura química fina Imprescindível quando se deseja aplicá-los para fins terapêuticos
7 Ampliar ainda mais o conhecimento sobre polissacarídeos extraídos de basidiomicetos visando testar as estruturas obtidas em ensaios biológicos comprovar a aplicabilidade dessas moléculas e apoiando o seu uso como terapias. Garantir a eficácia e segurança destes cogumelos, ou seja, garantir que o composto bioativo esteja presente. Avaliação da influência da linhagem Substrato Condições de cultivo destes organismos na produção de polissacarídeos.
8 Polissacarídeos de Basidiomicetos Corpo de frutificação micélio exopolissacarídeo
9 Material biológico Agaricus brasiliensis Agaricus bisporus Agaricus portobello Lentinus edodes Ganoderma lucidum Pleurotus ostreatus P. ostreatoroseus P. citrinopileatus Pleurotus eryngii
10 Material biológico Flammulina velutipes Macrocybe titans Boletus edulis Suillus coturnathus Lepista sordida Boletus erithropus
11 Produçã ção o de corpo de frutificaçã ção TÉCNICAS DE CULTIV SUBSTRAT
12 Produçã ção o de corpo de frutificaçã ção TÉCNICAS DE CULTIV SUBSTRAT Toras de eucalipto ou castanheira
13 Cultivo submerso P. eryngii Isolamento 1- Solução de ipoclorito de Sódio, 10 min. 10% 1-PE Fragmentos do corpo de frutificação 20% 2-PE 40% 4-PE 2- Lavado em água destilada estéril Retirar sob fluxo laminar PE Mantidas no escuro a 25ºC bservação de crescimento bservação das clamp connections
14 Cultivo submerso Repique das regiões com hifas Pré-inóculo em meio BD por 10 dias, no escuro, sob agitação a 25 ºC Cultivo em meio PL por 10 dias, no escuro, sob agitação a 25 ºC
15 Esquema geral de extraçã ção o e purificaçã ção o dos polissacarídeos Material biológico (líquen, basidioma ou micélio) Limpo, seco e moído DESLIPIDIFICAÇÃ: CCl 3 -Me (4:1,v/v) / Me- 2 (4:1, v/v) Resíduo I EXTRATS Gelo-Degelo Centrifugação Fração insolúvel Compostos de baixa massa molar EXTRAÇÃ: AQUSAS, ALCALINAS (K 1, 2 e/ou 10%) RESÍDUS SLUÇÃ DE FELING Fração solúvel Sobrenadante de Fehling (SF) Precipitado de Fehling (PF) ULTRAFILTRAÇÃ EM MEMBRANAS DE LIMITE DE EXCLUSÃ DE kda DIÁLISE EM MEMBRANAS DE LIMITE DE EXCLUSÃ DE kda
16 Cromatografia de exclusão estérica de alta performance com detector de espalhamento de luz de multiângulos (PSEC- MALLS). Espalhamento de luz Análise dos dados Colunas Injetor Bomba Detector de índice de refração
17 PSEC-MALLS A B AUX, 90 Detector AUX, 90 Detector Peak ID - PPN dn/dc 0,112 dn/dc 0,138 Peak ID - PPNA Time (min) 90 AUX1 PPN Índice de refração Espalhamento de luz PPNA AUX1
18 Composiçã ção o monossacarídica M C ou n ts R IC al l el ain e- m tpks f.sm s min idrólise β-d-glcp α-d-glcp Redução min min min min min min min min ACETILAÇÃ Ac Ac Ac Ac Ac Ac m in u te s S eg m e nt 1 Se gm e nt S cans
19 Cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa (GC-MS)
20 Composiçã ção o monossacarídica S c a n R a n g e : T im e R a n g e : m in. D a t e : 1 0 /0 8 / :2 5 k C o u nts R IC al l pa d- ag os to.s m s min Area: No Search min Area: No Search min Area: No Search min Area: No Search min Area: No Search min Area: No Search min Area: No Search min Area: No Search min Area: No Search Coluna DB-225 Manose Galactose Glucose Ramnose Fucose Ribose Arabinose Xilose m in u te s
21 Composiçã ção o monossacarídica In te g r a tio n a n d Q u a n t it a ti o n DESXI-EXSES P a ra m e te r S p e c ifi ca t io n A ctu a l S t a tu s Q u a n I o n s R IC R F U se d N e a re st In te r n a l S ta n d a r d A r e a e ig h t A m o u n t 9, BP 1 28 ( = 10 0 % ) p ad -a go s to.s m s m i n. S c an : 6 06 C ha n : m er ge d Io n: N A R IC : B C 1 0 0% % 5 0% Ac Ac Ac Ac Ac % % m /z
22 Fragmentos secundários dos alditóis acetatos C + Ac C + Ac C + Ac C Ac -Ac C Ac - C Ac C Ac C C C 3 C 3 C 2 m/z = 231 m/z = 187 m/z = 170 -Ac C C C + Ac m/z = 128 C 2
23 Composiçã ção o monossacarídica In te g r a tio n a n d Q u a n t it a ti o n PENTSES P a ra m e te r S p e c ifi ca t io n A ctu a l S t a tu s Q u a n I o n s R IC R F U se d N e a re st In te r n a l S ta n d a r d A r e a e ig h t A m o u n t 1 6,4 5 0 BP 1 15 ( = 10 0 % ) p ad -a go s to.s m s m i n. S c an : 7 86 C ha n : m er ge d Io n: N A R IC : B C 1 0 0% % Ac 289 Ac Ac Ac Ac % % % m /z
24 Fragmentos secundários dos alditóis acetatos C C + Ac Ac -Ac C C + Ac - 2 C C + C C C Ac C Ac C Ac m/z = 217 m/z = 157 m/z = 139 -Ac C + Ac C Ac C C + C C m/z = 115
25 Composiçã ção o monossacarídica R e v e r se F it N /A I n te g r a t io n a n d Q u a n t it a ti o n EXSES P a ra m e te r S p e c ifi ca t io n A ctu a l S ta tu s Q u a n Io n s R I C R F U se d N e a re st I n t e r n a l S t a n d a r d A r e a e ig h t A m o u n t 1 1,9 0 9 BP 1 15 ( = 10 0 % ) p ad -a go s to.s m s m i n. S c an : C h a n: m er ge d Ion : N A R IC : B C 1 0 0% % 5 0% Ac Ac 361 Ac 289 Ac 217 Ac145 Ac % % m /z
26 Carboxi-redução Composiçã ção o monossacarídica C C C CR idrólise C Carboxi- redução
27 Acetatos de alditóis per--metilados Metilação Me Me Me S ca n R a n g e : T im e R a n g e : m in. D a t e : 2 0 /0 4 / :4 9 M Counts min Area: min Area: min Area: RIC all elaine-bglcpob -fo15.s ms 2.5 Me Me Me Me Me Me idrólise Redução Me Me Me GC-MS m in u tes Me D D Me Me Me D D Me Me Me D D Me Me Acetilação Me D Ac Me Me Ac Me Ac D Ac Me Me Ac Me Ac D Ac Me Me Ac Ac
28 Acetatos de alditóis per--metilados 2,3,4,6-Me 4 -Glc 2,4,6-Me 3 -Glc 3,4-Me 2 -Glc
29 Acetatos de alditóis per--metilados 2,3,4-Me 3 -Pentose 4-Me-Pentose 2,3,5-Me 3 -Pentose 2,3,4-Deoxi-exose
30 Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6) M C ou n ts R IC al l elain e- m tpksf.sm s min min min min min min min min min GLUCSE S eg m e nt 1 Se gm e nt 2 m in u te s S c an s Composição monossacarídica das frações polissacarídicas obtidas de P. eryngii Frações % a Monossacarídeos (%) b Man 3--Me-Gal Gal Glc EPW-PE P. eryngii SEPW-PE IEPW-PE 2.5 Tr. Tr FP-PE RFP-PE
31 Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6)
32 Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6)
33 Degradação controlada de Smith... NaI 4 0,05M / 72h NaB TFA p 2,0 / 100 o C / 30 min Fragmentos eliminados por diálise
34 Ressonância magnética nuclear (RMN)
35 C-5 β-glcp C-2 β-glcp C- 4 β-glcp 60.9 C-6 β-glcp psfsk2 DEGRADAÇÃ DE SMIT CNTRLADA Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6) β-d-glcp 1 6 3)-β-D-Glcp-(1 3)-β-D-Glcp-(1 3)-β-D-Glcp-( C-1 β-glcp C-3 β-glcp DS- psfsk2
36 Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6) β-d-glcp 1 2,3,4,6-Me 4 Glc 3 3)-β-D-Glcp-(1 6)-β-D-Glcp-(1 3)-β-D-Glcp-(1 2,4,6-Me 3 Glc 2,4-Me 2 Glc β-d-glcp 1 2,3,4,6-Me 4 Glc 3 6)-β-D-Glcp-(1 6)-β-D-Glcp-(1 6)-β-D-Glcp-(1 2,3,4-Me 3 Glc 2,4-Me 2 Glc
37 Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6) δ 60.9/3.68 δ 60.9/3.46 δ 68.2/4.05 δ 68.2/3.54 δ 68.4/3.26 δ 70.1/3.10 δ 72.5/3.21 δ 74.8/3.51 δ 73.5/3.01 δ 76.3/3.26 δ 76.4/3.11 δ 86.2/3.48 δ 102.9/4.51 δ 103.0/4.21
38 Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6) Dados de 1 and 13 C da β-glucana isolada de P. florida a Unidades )-β-Glcp-(1 3,6)-β-Glcp(1 β-glcp-(1 13 C / /86.3/ / / / C C a 6b
39 A B Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6)
40 Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6) t 20% 20% 60% m d m m Pleurotus florida (3:1) n m t 25% d 25% 50% m Pleurotus eryngii P. ostreatoroseus (2:1) n
41 Elucidação estrutural de β-glucanas (1 3) (1 6) M. titans P. eryngii
42 Elucidação estrutural de α,β-glucana (1 3) (1 6) METILAÇÃ: 2,3,4,6-Me 4 -Glc = 22.2% 2,4,6-Me 3 -Glc = 55.0% 2,4-Me 2 -Glc = 22.8% Glcp-(1 3)-Glcp-(1 3,6)-Glcp-(1 MR-SFSW2 = MR-SFSW DSMRSF DEGRADAÇÃ DE SMIT CNTRLADA
43 Elucidação estrutural de α,β-glucana (1 3) (1 6) C-1 α-glcp C-3 α-glcp 72.1 C-5 α-glcp 70.9 C-2 α-glcp 69.7 C- 4 α-glcp 60.6 C-6 α-glcp 1DSMRSF
44 Elucidação estrutural de α,β-glucanas (1 3) (1 6) 1DSMRSF DEGRADAÇÃ DE SMIT CNTRLADA 2DSMRSF
45 2DSMRSF Elucidação estrutural de α,β-glucanas (1 3) (1 6) 3DSMRSF DEGRADAÇÃ DE SMIT CNTRLADA 99,6 83,0 72,1 70,9 69,7 60,6
46 Elucidação estrutural de α,β-glucanas (1 3) (1 6) Análise por metilação da fração MRSFW2 obtida de P. ostreatus var. florida Acetatos de alditóis Frações (mol%) parcialmente -metilados a MRSFW2 1DSMR 2DSMR Tipo de ligação b 2,3,4,6-Me 4 Glc 22,2 7,2 4,9 Glcp-(1 2,4,6-Me 3 Glc 55,0 86,3 92,1 3)-Glcp-(1 2,4-Me 2 Glc 22,8 6,5 3,0 3,6)-Glcp-(1
47 Elucidação estrutural de α,β-glucanas (1 3) (1 6) β-d-glcp 1 6 3)-α-D-Glcp-(1 β-d-glcp 1 3 β-d-glcp 1 6 3)-α-D-Glcp-(1 β-d-glcp 1 3 β-d-glcp 1 3 β-d-glcp 1 6 3)-α-D-Glcp-(1 Estrutura proposta da fração MRSFW2 isolada de P. florida
48 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii Composição monossacarídica das frações polissacarídicas obtidas de P. eryngii P. eryngii Frações % a Monossacarídeos (%) b Man 3--Me-Gal Gal Glc EPW-PE SEPW-PE IEPW-PE 2.5 Tr. Tr FP-PE RFP-PE
49 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii S ca n R a n g e : T im e R a n g e : m in. D a te : 1 5 / 0 4 / :4 0 k C o u nts R IC a ll m oir a- m r - iiip fprw s.sm s m in u tes min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: Me-Gal Gal min Area:
50 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii ppm
51 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii
52 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me D D Me Me Me Ac D Ac Ac Metilação idrólise Acetilação Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii
53 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii 2,3,4-Me 3 -Gal
54 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii Me a 6b ppm
55 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii ppm / / /2 1 / ppm
56 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii 4.4 ppm b a 6a/6b 2/ /6b /6a 3/ ppm
57 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii ppm / /5 5 /6 a 5 /6 b ppm
58 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii ppm Me , , ppm
59 Elucidação estrutural da galactana isolada de P. eryngii Assinalamentos de 1 e 13 C [δ (ppm)] a da galactana de P. eryngii Unidades Me 6a 6b α-galp 13 C Me-α-Galp 13 C a Baseado nas análises de 13 C-RMN, DEPT, CSY, ETERTCSY e MQC.
60 Galactanas parcialmente metiladas de P. citrinopileatus Gal = 67,1% 3--Me-Gal = 30,9% Glc = 2,0% Gal = 40,4% 3--Me-Gal = 42,7% Glc = 16,9%
61 eterogalactanas isoladas de Agaricus brasiliensis e A. bisporus var. hortensis Composição monossacarídica das frações polissacarídicas obtidas de Agaricus brasiliensis e A. bisporus var. hortensis FRAÇÕES (%) a Monossacarídeos (%) b Xyl Fuc Man 3--MeGal c Gal Glc SPW-Ab 2,4-9,7 14,0-59,3 17,0 A. brasiliensis SF-Ab 0, ,9-23,8 54,3 A. bisporus var. hortensis PF-Ab 1,7-13, ,3 3,1 EPF-Ab 1,6-13, ,1 - SPW-Ah 2,1 5,2 11,8 21,7 13,7 42,9 4,7 SF-Ah 1,5 6,4 6,9 22,6 14,9 39,7 9,5 PF-Ah 0,3-10,8 3,0 15,8 68,8 1,6 EPF-Ah 0,2-16,8-15,4 67,8 - ANÁLISE ENANTIMÉRICA (Cases, Cerezo e Stortz, 1995) FUCGALACTANAS D-Gal 3--Me-D-Gal L-Fuc
62 eterogalactanas isoladas de Agaricus brasiliensis e A. bisporus var. hortensis Análise por metilação dos heteropolissacarídeos obtidos de A. brasiliensis (EPF-Ab) e A. bisporus var. hortensis (EPF-Ah) Acetatos de alditóis parcialmente -metilados (a) Tipo de ligação (b) T R Frações (min) (c) (mol%) Ab Ah Fragmentos de Massa (m/z) 2,3,4-Me 3 -Fuc Fucp-(1 7,80 14,2 14,8 89,101,115, 117,131,161,175 2,3,4,6-Me 4 -Gal Galp-(1 9,80-2,5 87,101,117,129,145,161,205 2,3,4-Me 3 -Gal 6 )-Galp-(1 14,91 71,8 64,8 87,101,117,129,161,173,189,233 3,4-Me 2 -Gal 2,6 )-Galp-(1 21,50 14,0 17,9 87,99,129,159,173,189,233 β-galp α-fucp )-α-Galp-(1 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp(1 3 Me
63 eterogalactanas isoladas de Agaricus brasiliensis e A. bisporus var. hortensis 106,3 103,9 80,3 68,2 63,7 58,9 81,6 100,7 74,5 71,7 72,4 70,0 69,7 69,4 72,2 71,1 18,2 103,9 80,3 74,5 69,7 100,7 71,7 69,4 71,1 72,4 72,2 A. brasiliensis 69,7 69,4 103,9 80,3 74,5 70,0 72,5 69,9 18,2 100,7 72,2 71,1 71,7 72,4 A. bisporus var. hortensis 70,0 69,7 69,4 63,7 106,3 103,9 80,3 78,3 76,1 73,6 68,5 58,9 81,6 72,5 70,1 68,2 100,6 74,5 69,9 100,7 72,2 72,4 71,7 71,1
64 eterogalactanas isoladas de Agaricus brasiliensis e A. bisporus var. hortensis A. brasiliensis A. bisporus var. hortensis A δ 69,7/3,70/4,01 δ 71,1/4,08 δ 69,9/4,20 δ 71,7/4,21 δ 72,2/4,09 δ 72,4/4,03 δ 72,0/3,85 δ 72,4/3,89 δ 69,4/3,72/3,93 δ 71,1/3,84 δ 71,2/3,89 δ 74,5/3,85 B δ 71,1/4,08 δ 68,2/4,30 δ 71,7/4,21 δ 72,2/4,09 δ 72,4/4,03 δ 70,1/3,88 δ 69,7/3,70 δ 72,0/3,85 δ 58,9/3,43 δ 63,7/3,80 δ 69,4/3,72/3,93 δ 71,1/3,84 δ 71,2/3,89 δ 74,5/3,85 δ 80,3/3,84 δ 80,3/3,84 δ 81,6/3,58 δ 100,7/5,06 δ 100,7/5,01 A δ 100,7/5,06 δ 100,6/5,01 δ 100,7/5,01 B δ 103,9/5,10 δ 18,2/1,27 δ 103,9/5,10 δ 106,3/4,64 δ 18,2/1,27
65 eterogalactanas isoladas de Agaricus brasiliensis e A. bisporus var. hortensis Assinalamentos de 13 C e 1 dos heteropolissacarídeos obtidos de A. brasiliensis (EPF-Ab) e A. bisporus var. hortensis (EPF-Ah) (a) Unidades α-fucp-(1 2,6 )-α-galp-(1 6)-α-Galp-(1 6)-3--Me-α-Galp-(1 6a 6b 13 C 103,9 72,0 71,2 74,5 69,9 18, ,10 3,85 3,89 3,85 4,20 1, C 100,7 80,3 71,1 72,2 71,7 69,7 69,7-1 5,06 3,84 4,08 4,09 4,21 3,70 4,01-13 C 100,7 71,1 72,4 72,4 71,7 69,4 69,4-1 5,01 3,84 3,89 4,03 4,21 3,72 3,93-13 C 100,6 70,1 81,6 68,2 71,7 69,4 69,4 58,9 1 5,01 3,88 3,58 4,30 4,21 3,72 3,93 3,43 (a) s assinalamentos foram realizados de acordo com os resultados obtidos através das análises espectroscópicas mono (RMN- 13 C, - 1 e DEPT) e bidimensionais (MQC, CSY e TCSY). 6 --C 3
66 eterogalactanas isoladas de Agaricus brasiliensis e A. bisporus var. hortensis A n B C 3 n Esquema da estrutura química das fucogalactanas isoladas de Agaricus brasiliensis (A) e A. bisporus var. hortensis (B)
67 Elucidação estrutural da manogalactana isolada de P.florida C h ro m a t o g r a m P lo t F ile : c : \sa tu rn w s\d a t a \e l a in e -2 p fp e. sm s S a m p le : E L A I N E -2 P F P E p e r a t o r : R S A N E S c a n R a n g e : T im e R a n g e : m in. D a t e : 2 0 /0 2 / :4 5 M C ou n ts R IC all ela in e- 2 pfp e.s m s min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: Manose min Area: min Area: min Area: Me-Gal Gal S eg m en t 1 S eg m e n t 2 m in u te s S c an s
68 Man = 39.0% Gal = 55.2% 3--Me-Gal = 5.8% Elucidação estrutural da manogalactana isolada de P.florida β-manp 1 2 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 3 Me β-manp α-galp -C3
69 Elucidação estrutural da manogalactana isolada de P.florida Sca n Ra ng e : Tim e R ang e : m in. D ate : 31 /0 7 /07 13:2 0 M C ou n ts 2,3,4,6-Me R IC all fh er -te pfc w -p p1 0.s m s 4 -Man m in u te s Análise por metilação da fração precipitado de Fehling (PFW) obtida de P. florida Acetatos de alditóis parcialmente mol% Tipo de ligação -metilados (a) (b) 2,3,4,6-Me4Man 33,5% Manp-(1 2,3,4,6-Me4Gal 0,5% Galp-(1 2,3,4-Me3Gal 34,0% 6)-Galp-(1 3,4-Me2Gal 32,0% 2,6)-Galp-( min Area: min min Area: Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: min Area: ,3,4-Me 3 -Gal 3,4-Me 2 -Gal
70 Elucidação estrutural da Fucomanogalactana isolada de L. edodes Fuc= 8% Man = 27% Gal = 61% 2,3,4-Me 3 -Gal Partially -methylated alditol acetates Linkage type (a) R T (min) % Area of fragments Mass fragmentation (m/z) 2,3,4-Me 3 -Fuc Fucp-( ,101,115, 117,131,161,175 2,3,4,6-Me 4 -Man Manp-( ,101,117,129,145,161,205 2,3,4,6-Me 4 -Gal Galp-( ,101,117,129,145,161,205 2,3,4-Me 3 -Gal 6 )-Galp-( ,101,117,129,161,173,189,233 3,4-Me 2 -Gal 2,6 )-Galp-( ,99,129,159,173,189,233
71 Elucidação estrutural da Fucomanogalactana isolada de L. edodes A A1 B ESPECTRS DE RMN- 13 C (A) e DEPT (B) da fucomanogalactana de L. edodes, em D 2 a 40 ºC
72 Elucidação estrutural da Fucomanogalactana isolada de L. edodes 2 Fuc 3 Man 2 Gal a (Fuc-α1,2-Gal) 3 Gal b (Man-β1,2-Gal) 6 Gal (Gal não substituída)
73 Elucidação estrutural da Fucomanogalactana isolada de L. edodes C-6 M C-1 G a C-1 G b C-1 G C-6 G/G a /G b C-4 M C-1 F C-1 M C-5 F C-2 M C-4 F C-3 M C-2 G a C-5 M C-2 G b SQC da fucomanogalactana de L. edodes, em D 2 a 40 ºC G a = Galp substituída em -2 por β-manp; G b = Galp substituída em -2 por α-fucp; G = Galp não substituída; F = Fucp; M = Manp
74 Elucidação estrutural da Fucomanogalactana isolada de L. edodes C-6 M C-4 M C-2 M C-4 F C-3 M C-5 M C-2 G a C-2 G b C-1 G a C-1 G b C-1 F C-1 M SQC-TCSY da fucomanogalactana de L. edodes, em D 2 a 40 ºC
75 Elucidação estrutural da Fucomanogalactana isolada de L. edodes C-6 G C-2 M C-3 M C-2 G a C-2 G b C-5 M -1 G a -1 F -1 M SQC-NESY da fucomanogalactana de L. edodes, em D 2 a 40 ºC
76 Elucidação estrutural da Fucomanogalactana isolada de L. edodes z J C1-1 = z z z
77 Elucidação estrutural da Fucomanogalactana isolada de L. edodes β-manp 1 2 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 2 α-fucp FUCMANGALACTANA (Lentinus edodes)
78 Atividade antiinflamatória e antinociceptiva β-manp 1 2 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 2 α-fucp FUCMANGALACTANA (Lentinus edodes) 100 mg/kg nocicepção Infiltração Leucocitária permeabilidade capilar peritoneal 76% Carbonero et al., Food Chemistry. 111 (3), , 2008.
79 Atividade antiinflamatória e antinociceptiva β-manp 1 2 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 3 Me MANGALACTANA (Pleurotus pulmonarius) 93% a NCICEPÇÃ ÇÃ induzida por ácido acético com a dose de 30 mg/kg (DI 50 = 16,2 mg/kg) ATIVIDADE ANTIINFLAMATÓRIA Smiderle et al., Phytochemistry, v. 69, p , 2008.
80 α -Fucp 1 2 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 39% a NCICEPÇÃ ÇÃ induzida por ácido acético com a dose de 100 mg/kg (DI 50 >100 mg/kg) ATIVIDADE ANTIINFLAMATÓRIA Atividade antiinflamatória e antinociceptiva α -Fucp Me )-α-Galp-(1 6)-α-Galp-(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 6)-α-Galp(1 39% a NCICEPÇÃ ÇÃ induzida por ácido acético com as doses 1, 3 e 10 mg/kg (DI 50 = 0,33 mg/kg) 32% permeabilidade capilar peritoneal com uma dose de 3 mg/kg 61% com as doses de 3 e 10 mg/kg (DI 50 =5,0 mg/kg) o número de leucócitos totais Komura et al., Bioresource Technology, v. 101, p , 2010.
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