CH 3 O CH 2 CH 3 CH 2

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1 PLANTÃO DIRIGIDO DE QUÍMICA ORGÂNICA Assunto: Introdução à Química Orgânica ABRIL DE Prof. Eduardo VESTIBULARES DE (MACK ) - O mentol, usado na fabricação de balas e chicletes para propiciar uma sensação refrescante, afeta os sensores responsáveis pela sensação de frio, tornando-os ativos a uma temperatura acima do normal. A fórmula estrutural do mentol é: a) um radical fenil b) os radicais metil e isopropil c) uma substância orgânica da função fenol d) um álcool aromático e) uma substância de fórmula mínima CHO. e nela é possível identificar H 3 C OH CH 3 CH 3 2. (PUC-RJ-2009) - A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que: a) trata-se de uma substância aromática b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura N c) sua fórmula molecular é C 12 H 11 NCl d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura e) identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura Cl 3. (UFF ) - Um dos motivos de preocupação e conflito nas famílias diz respeito aos distúrbios do sono em adolescentes. Na fase da puberdade, o organismo atrasa em até quatro horas a produção da melatonina, hormônio que regula a necessidade de dormir. Sobre a estrutura da melatonina, representada abaixo, é correto afirmar que: a) apresenta um anel heterocíclico O b) contém as funções éter e amina secundária c) representa um composto opticamente ativo d) apresenta dez carbonos com hibridização sp 2. N e) contém quatro pares de elétrons não-ligantes. CH 3 O 4. (UFPR ) - A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não possui toxicidade, é ilustrada a seguir: + O NHCCH 2 CH 2 CH 3 N CH 2 CH 2 CH 3 O - OC N H H Sobre essa substância, considere as seguintes afirmativas: 1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio quaternário. 2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula molecular igual a C 26 H 30 N 2 O 3 3. O benzoato de denatonium apresenta 26 átomos de carbono, 18 com hibridação sp 2 e 2 com hibridação sp. 4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na molécula do benzoato de denatonium é igual a zero 5. A presença da ligação iônica é fundamental para a sua solubilidade em água.

2 Assinale a alternativa correta: a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras; b) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras; c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras; d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras; a) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras; 5. (VUNESP ) - Em um experimento de combustão, 3,69g de um hidrocarboneto formaram 11,7g de dióxido de carbono e 4,50g de água. Considerando as massas molares (g.mol -1 ), H = 1, C = 12 e O = 16, podemos afirmar que a formula mínima e a classificação do hidrocarboneto são, respectivamente: a) CH e alcano b) CH 2 e alceno c) CH 3 e alcano d) C 3 H 4 e alcino e) C 3 H 4 e cicloalcano 6. (PUCPR ) - Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV). Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? a) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina. b) Carbofurano e Clordano. c) Atrazina, Clordano e Tralometrin. d) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina. e) Clordano e Tralometrin. 7. (UDESC ) - Analise as afirmativas em relação aos compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas. ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. ( ) O composto (A) apresenta aromaticidade. ( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático. Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA, de cima para baixo. a) V - F - F - V - V b) F - V - V - F - V

3 c) F - F - V - V - F d) V - V - F - F - V e) V - F - V - F - F VESTIBULARES DE (FATEC ) - O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, CƒHˆ, e butano, C H³. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 2. (UFPEL ) - Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas. a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp e cadeia carbônica homogênea. b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp, mas a metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea. c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp e cadeia carbônica heterogênea. d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea. 3. (UNIFESP ) - O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.

4 Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a a) - CˆHƒ. b) - CˆHƒ. c) - C Hƒƒ. d) - C Hƒ. e) - C Hƒ. 4. (FUVEST ) - As surfactinas são compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma surfactina é mostrada na figura 1. Os compostos da figura 2 participam da formação dessa substância. Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa estrutura, o ácido aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mols, respectivamente, de a) 1 : 2 : 3 b) 3 : 2 : 1 c) 2 : 2 : 2 d) 1 : 4 : 1 e) 1 : 1 : 4 5. (UEL ) - Os triglicerídeos são substâncias orgânicas presentes na composição de óleos e gorduras vegetais. O gráfico a seguir fornece algumas informações a respeito de alguns produtos usados no cotidiano em nossa alimentação. Observe o gráfico e analise as afirmativas. I. Todos os óleos vegetais citados no gráfico são substâncias puras. II. Entre todos os produtos citados, o de coco está no estado sólido a 20 C. III. Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que possui a maior porcentagem de ácidos graxos com duas ou mais duplas ligações. IV. Entre todos os óleos citados, o de canola e o de oliva são líquidos a -12 C. Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. a) I e II. b) II e III. c) III e IV. d) I, II e IV. e) I, III e IV. VESTIBULARES DE 2.007

5 1. (UFLA ) - Um hidrocarboneto apresenta as seguintes características: I. Não descora a solução de Br em CCØ. II. Sua molécula contém um átomo de carbono terciário. III. Sua fórmula molecular é C H. Entre as estruturas a seguir, a fórmula possível para esse hidrocarboneto é 2. (UFMG ) - Insetos indesejados podem ser eliminados usando-se armadilhas que contêm feromônios. Emitidas por indivíduos de determinada espécie, essas substâncias, funcionando como meio de comunicação entre eles, regulam o comportamento desses mesmos indivíduos. Um desses feromônios é o 1-octen-3-ol, que tem esta estrutura: É CORRETO afirmar que ele apresenta a) condutividade elétrica elevada em solução aquosa. b) diastereoisomeria cis-trans. c) massa molar igual à do 3-octen-1-ol. d) temperatura de ebulição menor que a do 1-octeno. 3. (ITA ) - Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acumulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno. a) eteno b) metano c) dióxido de carbono d) monóxido de carbono e) amônia 4. (UEL ) - Dentre os componentes do cigarro, encontram-se: a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por: a) cadeias aromáticas com núcleo benzênico b) arranjo de cadeias carbônicas acíclicas c) cadeias alicíclicas de ligações saturadas d) cadeias carbônicas heterocíclicas Benzopireno e) arranjo de anéis de ciclohexano. 5. (UFG ) - Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de mono terpenos as estruturas a seguir: OH CH 2 OH mirceno linalol pineno mentol terpineol OH tujona

6 Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente: a) 1, 2 e 3 b) 1, 3 e 5 c) 2, 3 e 5 d) 2, 4 e 6 e) 2, 4 e 5 6. (UNIFEI ) - No propadieno, propanal e propanona, as hibridações dos carbonos secundários são: a) sp, sp 2 e sp 3 b) sp 2, sp 3 e sp c) sp 2, sp 2 e sp 3 d) sp, sp 3 e sp 2 7. (UFRS ) - A serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é um feromônio sexual. Considere a estrutura química desse feromônio. A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como a) acíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada. e) alifática, normal, homogênea e saturada. VESTIBULARES DE (UFPEL ) - Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico da natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra. A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e microrganismos patogênicos. O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água, decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexen-2-ol produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/l), causam alterações no sabor e odor. Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é correto afirmar que apresentam cadeia a) homogênea, alifática e saturada. b) heterogênea, alifática e insaturada. c) heterogênea, aromática e saturada. d) homogênea, aromática e insaturada. e) homogênea, alifática e insaturada. 2. (FATEC-2.006) - Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas lineares relativamente longas. Essas cadeias podem ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de carbono) ou insaturadas (apresentam duplas ligações entre átomos de carbono). Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o seu grau de insaturação. Considere os seguintes ácidos graxos:

7 Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de fusão é o: a) láurico. b) palmítico. c) esteárico. d) oléico. e) linoléico. 3. (UNESP-2006) - Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) 2-butanol. b) 2-buten-1-ol. c) 3-buten-1-ol. d) Butanal. e) Butanona. 4. (UEL-2.006) - Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas. a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno. b) Propanodieno e ciclo penteno. c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno. d) Benzeno e ciclo penteno. e) Benzeno e metil-1,3-butadieno. 5. (PUCRJ-2.006) - A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é 6. (PUCPR-2.006) - Dado o composto: os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, etil e benzil b) fenil, etil e metil c) hexil, etil e metil d) metil, etil e fenil e) benzil, etil e metil VESTIBULARES DE (UEL-2.005) - Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. II. Apresenta três átomos carbono terciário. III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp com elétrons ressonantes. Estão corretas apenas as afirmativas: a) I e II.

8 b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV. 2. (UFPE-2.005) - Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 3. (UFRJ-2.005) - O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 - trimetilhexano 4. (UFRJ-2.005) - Dos compostos a seguir, aquele que apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e heterogênea é o a) 2- propanol. b) etilamina. c) 1- cloro - propano. d) etoxi - etano. e) hidroxi - benzeno. 5. (PUCPR-2.005) - O cheiro de peixe podre é indicativo da presença da substância X que: I. É uma amina terciária II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp III. Possui uma cadeia heterogênea IV. Sua massa molar é 59 g/mol. (Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.) A única fórmula que corresponde à descrição da substância X é a: 6. (PUCPR-2.005) - A estrutura ao lado apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

9 GABARITO VESTIBULARES DE B C A B B A E VESTIBULARES DE A B C D B VESTIBULARES DE C C A A D D D VESTIBULARES DE E C A E C B VESTIBULARES DE D B B D C B UM BOM TRABALHO A TODOS! Prof. EDUARDO 2009