IPT. Hidrocarbonetos alifáticos. Sumário. Hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos Aromáticos. Hidrocarbonetos. Química 1 ALCANOS C 4 H 10 C 2 H 6 CH 4

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1 IPT Química 1 idrocarbonetos João Luís Farinha Antunes Escola Superior de Tecnologia de Tomar Departamento de Arte, onservação e Restauro Sumário idrocarbonetos alifáticos lassificação Nomenclatura Variação da volatilidade com o nº de carbonos idrocarbonetos insaturados idrocarbonetos Aromáticos Nomenclatura 1 2 idrocarbonetos ompostos constituídos, apenas, por átomos de arbono e idrogénio SATURADOS Apenas têm ligações simples Alcanos (parafinas) n 2n+2 iclo alcanos n 2n ALIFÁTIOS IDROARBONETOS INSATURADOS Têm também ligações duplas ou triplas Alquenos (olefinas) n 2n Alquinos AROMÁTIOS Todos insaturados ALANOS idrocarbonetos alifáticos saturados Também chamados de parafinas 4 Metano 2 6 Etano 3 8 Propano 4 10 Butano Fórmula geral n 2n Pentano exano eptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano 3 Os alcanos são não-polares e, praticamente, apenas existem forças de London entre as suas moléculas. São lipofílicos e insolúveis em solventes polares como a água. 4 1

2 temperatura / º Variação do estado físico dos hidrocarbonetos com a temperatura Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos Gás Líquido Sólido temp ambiente nº de átomos de carbono fusao ebulição Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos. Produtos correntes nome metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano eicosano triacontano fórmula P.Fusão / o P. ebulição / o Estado a 25 o gas líquido sólido Boiling points and structures of hydrocarbons, 20/2/08 Gás natural Gás doméstico Éteres de petróleo Gasolina 5 12 White Spirit 9 12 Querosene (petróleo) 9 16 Gasóleo eras de parafina 20 a 40 eras microcristalinas 35 a 60 naftas 5 Polietileno > Grupos alquilo Derivam de alcanos por abstracção de um átomo de hidrogénio. O respectivo nome obtém-se por substituição da terminação ano do alcano correspondente por ilo R n 2n+1 Metil(o) Etil(o) Propil(o) Butil(o) Alquil(o) met et prop but idrocarbonetos ramificados nomenclatura Selecciona-se a cadeia mais comprida e dá-se lhe o nome do alcano correspondente; 2º numeram-se os carbonos a partir da ponta mais ramificada; 3º identificam-se os grupos ramificados; 3º adicionam-se os nomes dos grupos ramificado, com indicação da sua posição, como prefixo, ao início do nome da cadeia principal, separados por hífenes. Exemplo (os prefixos são colocados por ordem alfabética) R n 2n+2 Metano Etano Propano Butano Alcano 7 Grupo etilo ( 2 5 ) na posição 5 adeia mais comprida 8 2

3 Normal - n n (normal), iso Quando não existem ramificações ou quando o grupo funcional se encontra no arbono 1 (sem ramificações, quando existem grupos funcionais) n-octano O n-octanol arbonos primários, secundários e terciários Os átomos de arbono são classificados segundo o respectivo grau de substituição por outros carbonos. arbono primário arbono secundário arbono terciário arbono quaternário está directamente ligado a um outro átomo de carbono. dois outros átomos de carbono. três outros átomos de carbono. quatro outros átomos de carbono. ISO Quando a ramificação ocorre no carbono 2 iso-octano (ou 2-metil-heptano) iso propilo iso butilo 9 2º 2º 3º 4º 10 idrocarbonetos insaturados Ligações duplas conjugadas Alifáticos -- são hidrocarbonetos com duplas e triplas ligações alquenos (duplas ligações) alquinos (triplas ligações) Aromáticos (triplas duplas ligações em anéis hexagonais) 3 3 conjugadas Alternadas com uma ligação simples Alquenos O nome obtém-se substituindo a terminação ano do alcano correspondente por eno, adicionando, em prefixo, o nº do carbono onde se inicia a dupla ligação. Os alquenos com várias duplas ligações chamam-se polienos (dieno, trieno, ) 3 3 Não conjugadas Duas ligações de intervalo As ligações conjugadas são menos reactivas e mais estáveis Eteno etileno 1-buteno 1,3-pentadieno

4 idrocarbonetos aromáticos São derivados do benzeno. Têm um anel aromático ou benzénico. Também chamados de arenos por analogia com os alquenos Benzeno 6 6 O benzeno não é utilizado em restauro devido à sua muito elevada toxicidade Não confundir com benzina, que é uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos ( 5, 6, e 7 ) e aromáticos Nomenclatura dos compostos aromáticos Os grupos substituintes são numerados, de 1 a 6, à volta do anel benzénico (que é a base do nome) de forma a resultar nos números mais baixos. Quando só há 2 substituintes podem designar-se por orto, meta e para as posiçoes 1,2, 1,3 e 1,4, respectivamente 1,2,3-tri metil benzeno l l 1,4-di cloro benzeno ou para di cloro benzeno Sem espaços entre os prefixos 1-etil-2-metil-benzeno ou orto etil metil benzeno Alguns (muitos) compostos derivados do benzeno têm nomes próprios. Tolueno (metil benzeno) ; Fenol (hidroxi benzeno) 6 5 O orto meta para Grupos aromáticos substituintes idrocarbonetos aromáticos importantes em R Quando anel benzénico é o grupo substituinte noutra cadeia toma o nome de fenil(o) Grupo fenilo fenil-octano Tolueno Xileno 6 4 ( 3 ) 2 O xileno é uma mistura de 3 isómeros Outro grupo substituinte importante é o benzil(o) loreto de benzilo 4-benzil-octano Grupo benzilo omercialmente é chamado Toluol (de forma incorrecta) orto-xileno meta-xileno para-xileno omercialmente é chamado Xilol (de forma incorrecta) O White Spirit é uma mistura de hidrocarbonetos contendo cerca de 20 % de aromáticos. 16 4

5 fim João Luís Farinha Antunes Instituto Politécnico de Tomar Departamento de Arte, onservação e Restauro jlfa@ipt.pt 17 5