INTRODUÇÃO. Na antiguidade, as substâncias encontradas na natureza eram divididas em três grandes reinos: O vegetal, o animal e o mineral.

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1 A QUÍMICA ORGÂNICA

2 INTRODUÇÃO Na antiguidade, as substâncias encontradas na natureza eram divididas em três grandes reinos: O vegetal, o animal e o mineral.

3 INTRODUÇÃO A química orgânica começou estudando substâncias extraídas dos seres vivos. O adjetivo orgânica, significa: Que vem dos organismos vivos.

4 INTRODUÇÃO Em 1777, foi proposto pela primeira vez, pelo químico alemão Torbern Olof Bergman, a separação da Química em duas áreas distintas: - Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos extraídos de organismos vivos, animais e vegetais - Química Inorgânica é a parte da química que estuda os compostos extraídos dos minerais.

5 INTRODUÇÃO Os químicos acreditavam Substâncias extraídas dos seres vivos natureza diferente Compostos minerais Ninguém ainda sabia da existência dos átomos e moléculas

6 INTRODUÇÃO Para explicar a aparente impossibilidade de se produzir, artificialmente em laboratório, os compostos orgânicos, Jöns Jacob Berzelius ( ) formulou uma teoria que ficou conhecida como Teoria da Força Vital ou, simplesmente, Vitalismo.

7 INTRODUÇÃO Segundo essa teoria, os compostos orgânicos necessitariam de uma força, existente apenas nos seres vivos, para serem sintetizados.

8 SÍNTESE DA URÉIA Em 1828, algo inesperado ocorreu! Um dos discípulos de Berzelius, o alemão Friedrich Wöhler ( ), obteve por acaso uma substância encontrada na urina e no sangue, que só poderia ser produzido nos rins dos animais, a uréia.

9 SÍNTESE DA URÉIA Havia no laboratório de Wöhler um frasco contendo o composto mineral cianato de amônio. Sob o efeito do calor, surgiram no seu interior cristais. Ao observar cuidadosamente, Wöhler concluiu que se tratava da uréia.

10 SÍNTESE DA URÉIA A descoberta de Wöhler provou É possível produzir substâncias orgânicas em laboratório As substâncias orgânicas e minerais tem coisas em comum

11 SÍNTESE DA URÉIA Wöhler aqueceu o composto mineral "cianato de amônio" e obteve a "uréia", composto orgânico, derrubando assim, a Teoria da Força Vital. Portanto, a definição de Química Orgânica, proposta anteriormente por Berzelius, tornou-se inadequada.

12 DEFINIÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA O químico alemão Friedrich August Kekulé ( ) propôs em 1858 a definição que é aceita até a presente data: A Química Orgânica é o ramo da química que estuda praticamente todos os compostos que contém o elemento carbono, os quais são chamados de compostos orgânicos.

13 Porém... encontramos compostos constituídos de carbono que tradicionalmente são considerados compostos inorgânicos: cianeto Dióxido de carbono carbonato

14 Propriedades dos compostos orgânicos: Todos possuem carbono. Possuem baixo P.F e baixo P.E. São pouco solúveis em água. Transformam-se facilmente. Possuem reações mais lentas que as inorgânicas.

15 Comparação das propriedades da maioria dos compostos orgânicos e inorgânicos Propriedade Orgânico Inorgânico Inflamável Sim Não Ponto de fusão Baixo Alto Ponto de ebulição Baixo Alto Solubilidade em água Não (maioria) Sim Solubilidade em líquido apolar Sim Não Tipos de Ligação Covalente Iônica e covalente Número de átomos por molécula Muitos (maioria) Poucos

16 Principais fontes Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc. Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, como plásticos, medicamentos, inseticidas, etc.

17 PETRÓLEO As principais fontes de hidrocarboneto são o petróleo e o gás natural. Os vários hidrocarbonetos presentes no petróleo são isolados através de um processo chamado destilação fracionada. Um dos principais produtos da destilação fracionada do pretróleo é a gasolina.

18 Destilação fracionada É o método utilizado para separar misturas homogêneas, do tipo líquido líquido. Os líquidos são separados através de seus pontos de ebulição. É separado, primeiro o líquido de menor P.E.

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20 Destilação fracionada

21 Destilação simples

22 A Tabela Periódica atual traz uma lista com mais de 100 elementos químicos. Os compostos orgânicos conhecidos, quase em sua totalidade, são formados por carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e os halogênios (cloro, flúor, bromo e iodo). Os compostos inorgânicas, que representam apenas 5% de todas as substâncias químicas conhecidas, são formadas da combinação dos mais de 100 elementos da Tabela Periódica.

23 EXERCÍCIOS

24 1) Quais são os três grandes reinos encontrados na Natureza? Os três grandes reinos são: O vegetal, o animal e o mineral.

25 2) O que significa o adjetivo orgânica? O adjetivo orgânica, significa: Que vem dos organismos vivos.

26 3) A primeira proposta para separar a química em duas áreas definia a química orgânica como? Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos extraídos de organismos vivos, animais e vegetais

27 4) É verdade que antigamente os químicos acreditavam que os compostos orgânicos tinham natureza diferente dos compostos minerais? Por que?

28 5) Qual foi a maneira encontrada para explicar o fato de não poder obter compostos orgânicos em laboratório? Para explicar a aparente impossibilidade de se produzir, artificialmente em laboratório, os compostos orgânicos foi formulada a teoria que ficou conhecida como Teoria da Força Vital ou, simplesmente, Vitalismo.

29 6) Em que estava baseada a teoria da força vital? Segundo essa teoria, oscompostos orgânicos necessitariam de uma força, existente apenas nos seres vivos, para serem sintetizados.

30 7) Qual foi a substância que derrubou a teoria da força vital? Por que? A uréia, porque é uma substância encontrada na urina e no sangue, que, acreditavam, só poderia ser produzido nos rins dos animais, mas foi obtida a partir de um composto inorgânico (cianato de amônio).

31 8) Como ocorreu a síntese dessa substância em laboratório? Havia no laboratório de Wöhler um frasco contendo o composto mineral cianato de amônio. Sob o efeito do calor, surgiram no seu interior cristais. Ao observar cuidadosamente, Wöhler concluiu que se tratava da uréia.

32 9) O que a síntese dessa substância provou? A descoberta de Wöhler provou É possível produzir substâncias orgânicas em laboratório As substâncias orgânicas e minerais tem coisas em comum

33 10) Hoje em dia a química orgânica é o ramo da química que estuda, praticamente, o que? A Química Orgânica é o ramo da química que estuda praticamente todos os compostos que contém o elemento carbono, os quais são chamados de compostos orgânicos.

34 11) Cite três exemplos de compostos que possuem carbono, porém não são considerados orgânicos: cianeto Dióxido de carbono carbonato

35 12) Cite quatro propriedades características dos compostos orgânicos: Todos possuem carbono. Possuem baixo P.F e baixo P.E. São pouco solúveis em água. Transformam-se facilmente. Possuem reações mais lentas que as inorgânicas. Possuem ligação covalente São inflamáveis

36 13) Cite cinco principais fontes de compostos orgânicos: Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc. Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, como plásticos, medicamentos, inseticidas, etc.

37 14) Em relação ao PETRÓLEO responda: a) O petróleo é a principal fonte de qual tipo de composto orgânico? Hidrocarboneto. b) Como os diferentes compostos presentes no petróleo são isolados? Destilação fracionada c) Qual é um dos principais produtos obtidos do petróleo? A gasolina.

38 15) Cite seis elementos químicos, normalmente, presentes nos compostos orgânicos: Os compostos orgânicos conhecidos, quase em sua totalidade, são formados por carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e os halogênios (cloro, flúor, bromo e iodo).

39 16) Cite três compostos orgânicos e três compostos inorgânicos: Orgânico: petróleo, clorofila, açúcar Inorgânico: água, sal de cozinha, cloro

40 O átomo de carbono

41 Entre 1858 e 1861, Augusto Kekulé, Archebald Scott Couper e Alexandre M. Butlerv, trabalhando independentemente, lançaram quatro postulados que constituem as bases fundamentais da química orgânica. Postulado: É uma série de afirmações que sustentam uma teoria

42 Primeiro postulado: o carbono é tetravalente

43 Segundo postulado: as quatro ligações sigma de um carbono são iguais

44 Terceiro postulado: O carbono é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono

45 Quarto postulado: o Carbono é capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas

46 Os quatro postulados o carbono é tetravalente as quatro ligações sigma de um carbono são iguais O carbono é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono o Carbono é capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas

47 Outra característica do carbono O Carbono liga-se a vários tipos de átomos, pois não apresenta caráter eletropositivo ou eletronegativo. Por isso, o carbono pode ligar-se ora a elementos eletropositivos como o Hidrogênio, ora a elementos eletronegativos como o Oxigênio.

48 Vamos conhecer um pouco mais sobre o átomo de carbono

49 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA Conforme a posição do átomo de carbono em uma cadeia carbônica o mesmo poderá ser classificado em: Carbono Primário ligado somente a 1 átomo C Carbono Secundário ligado a 2 átomos C Carbono Terciário ligado a 3 átomos C Carbono Quaternário ligado a 4 átomos C

50 Classifique os átomos de carbono:

51 Carbonos Primários: 1, 10, 11, 12, 15, 16 Carbonos Secundários: 3, 5, 6, 9, 14 Carbonos Terciários: 4, 7, 8, 13, Carbonos Quaternários: 2

52 QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS Cadeia Normal - possui apenas carbonos primários e secundários Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário

53 Classifique como cadeia linear ou ramificada:

54 QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.

55 Classifique como cadeia saturada ou insaturada:

56 QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS Homogênea - ocorre quando não possui qualquer átomo diferente entre carbonos Heterogênea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.

57 Classifique como cadeia homogênea ou heterogênea:

58 CLASIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel

59 As cadeias fechadas podem ser: Alicíclicas - são compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico

60 As cadeias fechadas podem ser: Aromáticas - são compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos.

61 As cadeias fechadas podem ser: Homocíclias - os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles.

62 As cadeias fechadas podem ser: Heterocíclias - os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo

63 Recapitulando Cadeia carbônica Aberta ou Alifática Fechada ou Cíclica Homogênea ou heterogênea Normal ou ramificada Saturada ou insaturada Alicíclica Homocíclica ou heterocíclica Aromática Anel benzênico

64 Fazer moléculas com as seguintes características: 1) Fechada, normal, homocíclica, insaturada 2) Aberta, ramificada, hetorogênea, saturada 3) Aberta, normal, heterogênea, insaturada 4) Fechada, ramificada, heterocíclica, saturada 5) Fechada, ramificada, aromática, insaturada