Funções Orgânicas H3C C CH3

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1 Funções Orgânicas Para uma cadeia carbônica ser inserida nesta classe de compostos, ela precisa conter, além de carbonos e hidrogênios, um grupo funcional. Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado Função Orgânica. Os compostos que possuem átomos de O, N ou elementos da família dos Halogênios (Cl, Br, F, I),ligados diretamente à cadeia carbônica, passam a ser classificados como: Funções orgânicas contendo Oxigênio, Nitrogênio ou Haletos. As principais Funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis, ésteres, éteres, amidas, haletos. Cetonas: São substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se encontra ligado a dois átomos de carbono. A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na obtenção de solvente de esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela denominação de acetona, veja sua estrutura: O H3C C CH3 A Acetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos. Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e fiscalizado por órgãos da polícia federal. As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar alimentos e perfumes. Aldeídos: São denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa.

2 Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja a estrutura da forma mais simples de aldeído: Principais aldeídos: Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem. Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele cheiro que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (antissépticos) e na indústria de plásticos e resinas. O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento. Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações. Ácidos Carboxílicos: São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (- COOH) ligado à cadeia carbônica. A presença de apenas uma carboxila classifica o composto como monocarboxílico, se houver a presença de duas COOH, teremos um ácido dicarboxílico, e a presença de três COOH nos leva ao tricarboxílico.

3 Os ácidos carboxílicos também se classificam de acordo com o tipo de cadeia: Ácido alifático: possui cadeia aberta. Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático. Ácidos monocarboxílicos alifáticos com até quatro carbonos são líquidos incolores e solúveis em água. Os de aspecto intermediário comportam de cinco até nove carbonos, possuem cheiro rançoso e são parcialmente solúveis em água. Já aqueles com número de átomos de carbono superior a dez são classificados como ácidos graxos, eles são encontrados em óleos e gorduras. Constituem uma forma de sólido insolúvel em água. Como vemos a solubilidade em água diminui à medida que o número de carbonos da cadeia aumenta, sabe por quê? Sabemos que água é um composto polar, sendo assim ela só vai dissolver substâncias polares: Semelhante dissolve semelhante. Ácidos carboxílicos contam com uma parte polar (carboxila) e outra apolar (cadeia carbônica). Polar Apolar Quanto maior for a parte apolar da cadeia mais insolúvel será o composto, isso explica por que cadeias com mais de 10 carbonos não se dissolvem em água.

4 Álcool: Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila ( OH) preso a um ou mais carbonos saturados. A classificação dos álcoois depende da posição da hidroxila: - Álcoois primários apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico CH 2 OH. - Álcoois secundários apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico CHOH. - Álcoois terciários apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo COH. Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina. Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos. Principais álcoois: Metanol (álcool metílico): fórmula H 3 C OH, é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros. Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo). Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis. Fenóis: Fenóis são compostos que possuem o grupo hidroxila (- OH) ligado diretamente ao anel benzênico. Veja a estrutura molecular: Fenol

5 A principal característica dos fenóis é a ação antibacteriana e fungicida, e justamente por isso causou uma revolução por volta do ano de 1870, nessa época foi usado como anti-séptico e salvou muitos pacientes de mortes causadas por infecção pós-operatória. Aliás, o fenol foi o primeiro anti-séptico a ser comercializado. Em geral, os fenóis são pouco solúveis em água, se encontram no estado sólido e são incolores. Esses compostos são extraídos do alcatrão da hulha e possuem aplicações na fabricação de corantes, resinas e até de explosivos. Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela denominação de ácido fênico. Ésteres: Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água. Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na forma de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes. Essências: Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais. Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar, refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes. Veja os exemplos: Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo. Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar. Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha. Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster. Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias alimentícias, agora vejamos outra forma de éster os óleos: Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras: Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um

6 triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina. Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. Mais uma forma de ésteres, ceras: Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras. Éteres: Éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional - O- (oxigênio) entre dois radicais (carbonos), ou seja, se caracterizam pela presença de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Características físicas dos éteres: no estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável, não apresentam solubilidade em água, mas podem ser encontrados também na fase sólida ou gasosa. Para saber o estado físico de um éter é só observar a quantidade de carbonos: os éteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos. Quanto às propriedades químicas, pode-se dizer que os éteres são altamente inflamáveis, apesar da pouca reatividade. A aplicação desses compostos é variada, podem ser usados para fabricar seda artificial, celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas. A aplicação de éteres na medicina é importante: é usado como anestésico e para preparar medicamentos. Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum, um líquido altamente volátil que atualmente entrou em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios. Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter dietílico ou éter sulfúrico. Mas não é só na medicina que encontramos os éteres, são aplicados também na indústria, como solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão da propriedade que possui de dissolver esses compostos. Amidas: As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivam da amônia (NH 3 ), podem ser encontradas na fase sólida ou líquida. Na sua forma mais simples ela é denominada de metanamida, enquanto amidas com cadeias carbônicas mais extensas são sólidas e incolores. As amidas apresentam o grupo funcional amida:

7 O C NH2 A amida mais conhecida é a Ureia, que foi o primeiro composto a ser obtido em laboratório, é um sólido cristalino à temperatura ambiente. A Ureia é o produto final do metabolismo das proteínas nos organismos dos mamíferos, ocorrendo então na urina e em pequenas quantidades no sangue. O homem pode eliminar até cerca de 30 gramas de ureia por dia através de sua urina. A Ureia é usada dentre outras coisas, como adubo (fertilizante) e na produção de polímeros e medicamentos. Bibliografia: