Isomeria Plana ou Constitucional

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1 1. (Uerj 2013) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH 2. Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em: a) b) c) d) A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp. b) ambos são isômeros constitucionais. c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral. 4. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 5. (Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno e ácido p- amino benzoico (também conhecido como PABA) possuem a mesma fórmula molecular, C 7 H 7 NO 2, porém apresentam fórmulas estruturais muito diferentes: 2. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. d) linalol e citronelal. b) eugenol e linalol. e) eugenol e anetol. c) citronelal e eugenol. 3. (Ueg 2012) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas diferentes. Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p- nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de: a) metameria. d) tautomeria. b) posição. e) cadeia. c) função. 6. (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura. Considerando a fórmula molecular C 4 H 8 O, assinale

2 a alternativa que apresenta a estrutura que NÃO é isômera das demais. a) b) Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: a) oligômeros b) tautômeros c) estereoisômeros d) diastereoisômeros 9. (Unemat 2010) Analise os compostos de fórmula molecular C 3 H 8 O c) d) e) Entre eles ocorre isomeria de: a) metameria. d) cadeia. b) posição. e) tautomeria. c) função. 10. (Pucpr 2010) Durante uma pesquisa de análise química orgânica, verificou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula é C 3 H 5 BrO. 7. (Ufpr 2010) Considere as seguintes substâncias: Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado por essas substâncias. a) Funcional. d) Metameria. b) Cadeia. e) Tautomeria. c) Posição. 8. (Uerj 2010) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: Quais estruturas correspondem à situação citada? a) Somente as estruturas I e III. b) Nenhum composto apresentado é um aldeído. c) As estruturas I e V. d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria. e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos. 11. (Uece 2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é: Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: I. metóxi-butano e etóxi-propano. II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.

3 Os pares I e II são, respectivamente: a) isômeros de cadeia e tautômeros. b) tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais. 12. (Ufrgs 2008) Considere as seguintes estruturas de dois compostos orgânicos, I e II. A análise dessas estruturas permite concluir que a) ambos os compostos apresentam hidroxilas alcoólicas. b) o composto I apresenta as funções álcool e éster. c) os compostos são isômeros de função. d) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido carboxílico. e) ambos os compostos devem ser insolúveis em água, pois são compostos com alto peso molecular. São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens a) I, II e V. d) II, III e IV. b) II e IV. e) I e V. c) III e V. 15. (Fgv 2007) Considere os compostos orgânicos: (I) 1- butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanoico, (IV) butanal e (V) 2-butanona. O etanoato de etila é isômero do composto a) I. d) IV. b) II. e) V. c) III. 16. (Puc-rio 2007) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona. a) Propanal. d) 1-propanamina. b) Metóxi-etano. e) Propano. c) Ácido propanoico. 17. (Uel 2007) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação. 13. (Uerj 2008) A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no texto é: A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I e II d) II e IV b) I e III e) III e IV c) II e III 18. (Pucrs 2007) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV 14. (Pucsp 2007) Considere os seguintes pares de substâncias: I. metilbutano e butano II. 1-propanol e 2-propanol III. butanal e 2-butanol IV. ácido propanoico e etanoato de metila V. etanol e ácido etanoico NÃO é correto afirmar que são isômeros de.

4 a) I e II; posição d) II e IV; cadeia b) I e III; cadeia e) I, III e IV; cadeia c) II e III; função 19. (Pucrs 2007) Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula C 4 H 8 O e perguntou a quatro alunos que composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos a) 1 e 2 d) 3 e 4 b) 1 e 3 e) 1, 2 e 3 c) 2 e (Pucrs 2007) Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir. I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila. III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas a) I e III d) I, II e III b) II e III e) II, III e IV c) II e IV 21. (Ufpr 2006) Considere as estruturas a seguir: V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A história da maioria dos municípios gaúchos coincide com a chegada dos primeiros portugueses, alemães, italianos e de outros povos. No entanto, através dos vestígios materiais encontrados nas pesquisas arqueológicas, sabemos que outros povos, anteriores aos citados, protagonizaram a nossa história. Diante da relevância do contexto e da vontade de valorizar o nosso povo nativo, "o índio", foi selecionada a área temática CULTURA e as questões foram construídas com base na obra Os Primeiros Habitantes do Rio Grande do Sul (Custódio, L. A. B., organizador. Santa Cruz do Sul: EDUNISC; IPHAN, 2004). "Nossos ancestrais, uma mistura de índios, brancos e negros, deixaram-nos um legado que, muitas vezes, diferencia-nos. Nosso chimarrão nos identifica em qualquer parte do mundo. Ainda hoje, convivemos com grupos indígenas, como os Kaingáng; ainda hoje, as três raças se mesclam em nossos descendentes." 22. (Ufsm 2006) A grande miscigenação ocorrida entre os índios, brancos e negros no Rio Grande do Sul e no Brasil é um campo amplo e aberto para uma recente ciência, a chamada arqueologia genética. Ela abrange o estudo do material genético de indivíduos para determinar suas origens. A uracila é uma base constituinte do DNA (observe a figura 1). Qual das alternativas a seguir apresenta somente isômeros da uracila? I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função. II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário. III. Apenas os compostos A e B são aromáticos. IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.

5 23. (Pucsp 2005) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando um cloro alcano: luz CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula C 3 H 6 Cl 2 obtido é a) 5 d) 2 b) 4 e) 1 c) (Pucrs 2004) Com a fórmula molecular C 7 H 8 O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo, Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence à função química éter. II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. III. "Z" apresenta isômeros de posição. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas a) I e II d) I, III e IV b) I e III e) II, III e IV c) II e IV 25. (Unirio 2004) Que alternativa apresenta um isômero de função do o-cresol? no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto. Um isômero de função deste composto pertence à função denominada: a) éster c) cetona b) amida d) ácido carboxílico 27. (Ufrrj 2003) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico é de a) cadeia. d) metameria. b) posição. e) tautomeria. c) função. 28. (Ufv 2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: I - 2,2-dimetilbutano II - 3-metilexano III - 1,2-dimetilciclobutano IV - cicloexano V - hex-1-eno A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: a) IV e V. d) I e IV. b) II e IV. e) II e V. c) I e III. 29. (Pucsp 2003) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: 26. (Uerj 2004) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem Os pares de estruturas que são isômeros entre si são

6 a) II, IV e VI. d) I, II, IV e V. b) I, II e VI. e) II, IV, V e VI. c) I, II e IV. 30. (Mackenzie 2003) Dentre os compostos formulados a seguir, os que apresentam isomeria de função são: 31. (Puc-rio 2002) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4- trimetilpentano. a) Octano. d) Butano. b) Pentano. e) Nonano. c) Propano. 32. (Mackenzie 2002) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C 5 H 12 é: a) 6 d) 3 b) 5 e) 2 c) (Ufrrj 2001) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C 3 H 8 O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente, a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 34. (Pucmg 2001) "A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol 35. (Unesp 2000) Considerando-se a posição dos grupos - CH 3 no anel aromático, o dimetilbenzeno possui a) 10 isômeros. d) 3 isômeros. b) 6 isômeros. e) 2 isômeros. c) 5 isômeros. Gabarito: 1: [D] 2: [D] 3: [B] 4: [E] 5: [C] 6: [D] 7: [E] 8: [B] 9: [B] 10: [C] 11: [D] 12: [C] 13: [A] 14: [B] 15: [C] 16: [A] 17: [B] 18: [C] 19: [B] 20: [B] 21: [C] 22: [E] 23: [B] 24: [B] 25: [E] 26: [C] 27: [C] 28: [A] 29: [A] 30: [E] 31: [A] 32: [D] 33: [E] 34: [B] 35: [D]