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1 1. (Fuvest 2013) Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII. Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange ( ). No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir. Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado. b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis. c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado. d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno. e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado. 2. (Unioeste 1999) O composto a seguir é responsável pelo sabor de banana nos alimentos. Assinale as afirmações, está(ão) correta(s): ( ) Possui quatro carbonos secundários e dois terciários. ( ) Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma. ( ) Possui funções cetona e éter. ( ) Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada. ( ) Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. ( ) Possui função éster. ( ) Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. 3. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades antiinflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o Página 1 de 12

2 momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C 6H 5CO 2CH 2CH 3, cuja estrutura está mostrada a seguir. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente, a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol. d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico. 4. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico. 5. (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura. Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa que apresenta a estrutura Página 2 de 12

3 que NÃO é isômera das demais. a) b) c) d) e) 6. (Pucpr 2010) Durante uma pesquisa de análise química orgânica, verificou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula é C 3H 5BrO. Quais estruturas correspondem à situação citada? a) Somente as estruturas I e III. b) Nenhum composto apresentado é um aldeído. c) As estruturas I e V. d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria. e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos. 7. (Ufpr 2010) Considere as seguintes substâncias: Página 3 de 12

4 Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado por essas substâncias. a) Funcional. b) Cadeia. c) Posição. d) Metameria. e) Tautomeria. 8. (Uepg 2010) Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas a seguir, assinale os que apresentam a fórmula molecular C 4H 8. 01) 2-metil-propeno 02) 1-buteno 04) metil-ciclopropano 08) ciclobutano 9. (Uel 1996) As substâncias de fórmula CH 3-CH 2-CH 2-OH e CH 3-O-CH 2-CH 3 têm diferentes a) fórmulas moleculares. b) fórmulas mínimas. c) composições centesimais. d) massas molares. e) cadeias carbônicas. 10. (Enem 2000) Para compreender o processo de exploração e o consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental conhecer a gênese e o processo de formação do petróleo descritos no texto abaixo. "O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de vida aquática acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo." (Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora, 1991.) As informações do texto permitem afirmar que: a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo, em razão de sua constante formação geológica. b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas. c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes dada sua origem natural. d) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em todas as regiões, independentemente da sua origem. e) o petróleo é um recurso não-renovável a curto prazo, explorado em áreas continentais de origem marinha ou em áreas submarinas. 11. (Enem 2004) Há estudos que apontam razões econômicas e ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros motivos, porque o gás natural a) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável. b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo. c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral. d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo. e) não produz CO 2 em sua queima, impedindo o efeito estufa. 12. (Enem 2004) As previsões de que, em poucas décadas, a produção mundial de petróleo possa vir a cair têm gerado preocupação, dado seu caráter estratégico. Por essa razão, em especial no setor de transportes, intensificou-se a busca por alternativas para a substituição do petróleo por combustíveis renováveis. Nesse sentido, além da utilização de álcool, vem se propondo, no Brasil, ainda que de forma experimental, a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores no álcool. b) a extração de óleos de madeira para sua conversão em gás natural. Página 4 de 12

5 c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de biodiesel. d) a utilização de veículos com motores movidos a gás do carvão mineral. e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural. 13. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica. Disponível em: Acesso em: 1 mar (adaptado). Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente: a) b) c) d) e) Página 5 de 12

6 14. (Enem 2012) Há milhares de anos o homem faz uso da biotecnologia para a produção de alimentos como pães, cervejas e vinhos. Na fabricação de pães, por exemplo, são usados fungos unicelulares, chamados de leveduras, que são comercializados como fermento biológico. Eles são usados para promover o crescimento da massa, deixando-a leve e macia. O crescimento da massa do pão pelo processo citado é resultante da a) liberação de gás carbônico. b) formação de ácido lático. c) formação de água. d) produção de ATP. e) liberação de calor. 15. (Enem 2002) Segundo matéria publicada em um jornal brasileiro, "Todo o lixo (orgânico) produzido pelo Brasil hoje - cerca de 20 milhões de toneladas por ano - seria capaz de aumentar em 15% a oferta de energia elétrica. Isso representa a metade da energia produzida pela hidrelétrica de Itaipu. O segredo está na celulignina, combustível sólido gerado a partir de um processo químico a que são submetidos os resíduos orgânicos". (O Estado de São Paulo, 01/01/2001.) Independentemente da viabilidade econômica desse processo, ainda em fase de pesquisa, na produção de energia pela técnica citada nessa matéria, a celulignina faria o mesmo papel a) do gás natural em uma usina termoelétrica. b) do vapor d'água em uma usina termoelétrica. c) da queda d'água em uma usina hidrelétrica. d) das pás das turbinas em uma usina eólica. e) do reator nuclear em uma usina termonuclear. Página 6 de 12

7 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta). [Resposta do ponto de vista da disciplina de História] O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu. Resposta da questão 2: F V F F F V V Resposta da questão 3: [A] Teremos: Resposta da questão 4: [B] Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: Página 7 de 12

8 Resposta da questão 5: [D] A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é C4H10 O, portanto não é uma molécula isômera de C4H8O. Resposta da questão 6: [C] Teremos: Página 8 de 12

9 Resposta da questão 7: [E] Tautomeria ou isomeria dinâmica: Resposta da questão 8: = 15 As fórmulas moleculares são dadas por: (01) 2-metil-propeno 4 C e 1 dupla ligação C nh 2n C 4H 8. (02) 1-buteno 4 C e 1 dupla ligação C nh 2n C 4H 8. (04) metil-ciclopropano 4 C e cadeia mista C 4H 8. Página 9 de 12

10 (08) ciclobutano 4 C e cadeia fechada C 4H 8. Resposta da questão 9: [E] Resposta da questão 10: [E] O petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados Unidos, revelou-se um combustível de alto grau de versatilidade, constituindo-se na mola propulsora do desenvolvimento ao longo de todo o século XX como seu principal combustível. A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito lentamente pela natureza; A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em áreas terrestres; A alternativa [C] e falsa: o petróleo é poluente, pois emite gás carbônico a partir de sua queima por origem fóssil; A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo heterogêneo nas diversas regiões. Resposta da questão 11: [B] O maior constituinte do gás natural é o metano (CH 4) que, ao sofrer combustão, produz menos monóxido de carbono e gás carbônico do que outros derivados, como alguns tipos de óleos combustíveis e gasolinas, que apresentam maior número de átomos de carbono por molécula. Resposta da questão 12: [C] O biodiesel pode ser produzido a partir de várias fontes, como o óleo de mamona. O Brasil investe há vários anos em pesquisas nesta área. Resposta da questão 13: [A] Teremos: Página 10 de 12

11 Resposta da questão 14: [A] O crescimento da massa do pão é resultante da liberação de gás carbônico (CO 2), devido ao processo da fermentação. Resposta da questão 15: [A] A celulignina faria o mesmo papel do gás natural em uma usina termoelétrica, ou seja, sofreria combustão. Página 11 de 12

12 Resumo das questões selecionadas nesta atividade Data de elaboração: 18/09/2014 às 10:40 Nome do arquivo: pro-enem noturno Legenda: Q/Prova = número da questão na prova Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo Elevada...História...Fuvest/ Múltipla escolha Não definida..química...unioeste/ verdadeiro/falso Média...Química...Enem/ Múltipla escolha Média...Química...Enem/ Múltipla escolha Baixa...Química...Unioeste/ Múltipla escolha Média...Química...Pucpr/ Múltipla escolha Média...Química...Ufpr/ Múltipla escolha Média...Química...Uepg/ Somatória Média...Química...Uel/ Múltipla escolha Média...Geografia...Enem/ Múltipla escolha Média...Química...Enem/ Múltipla escolha Média...Química...Enem/ Múltipla escolha Elevada...Química...Enem/ Múltipla escolha Média...Química...Enem/ Múltipla escolha Média...Química...Enem/ Múltipla escolha Página 12 de 12

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