EXERCÍCIOS QUÍMICA ORGÂNICA. Profª Juliana Codato Polamartschuk

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1 EXERCÍCIOS QUÍMICA ORGÂNICA Profª Juliana Codato Polamartschuk 1-A substância responsável pelo sabor característico da laranja apresenta a seguinte estrutura simplificada: O C C O C C C C C C C C a) Qual é o número de átomos de hidrogênio presentes em uma molécula dessa substância? b) Classifique os carbonos presentes na estrutura. c) Essa molécula possui algum heteroátomo? 2-Observe os compostos abaixo e determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários:

2 3- Na fórmula H 2 C... x... CH CH 2 C... y... N. x e y representam, respectivamente, ligações: a) Simples e dupla. b) Dupla e dupla. c) Tripla e simples. d) Tripla e tripla. e) Dupla e tripla. 4-No composto:

3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 H 3 C CH 2 CH CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 As quantidade totais de átomos de carbono primários, secundários e terciários são, respectivamente: a) 5, 2 e 3 b) 3, 5 e 2 c) 4, 3 e 5 d) 6, 4 e 4 e) 5, 6 e 5 5- Os números em vermelho nas moléculas abaixo estão nos lugares das ligações entre os carbonos:

4 Completando de maneira adequada as ligações nas estruturas, percebemos que é (são) saturada(s): a. Apenas a estrutura I. b. As estruturas I, II e III. c. Apenas a estrutura V. d. Todas as estruturas. e. Nenhuma das estruturas. 6- Faça a associação correta entre a coluna A e a coluna B: Coluna A: (a) cadeia saturada (b) cadeia insaturada Coluna B:

5 7- Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos: a. Propano b. Heptano c. 1-penteno d. 3-hexino e. Ciclopentano f. Ciclopenteno g. Hexa-1,3-dieno h. 2-metil-octano

6 i. 6-metil-oct-1-eno j. 3-metilpent-1-ino k. Metilciclopentano m. 2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno n. 1-butino 8- A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos aromáticos e ramificados. Das opções abaixo, quais os nomes corretos segundo as regras estabelecidas pela IUPAC para cada um desses compostos?

7 9- Dadas as estruturas representadas a seguir: I. CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 II. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 III. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente: a.dimetil-1,2- propano; metil-2-butano; dimetil-3,3-propano. b.metil-2-butano; metil-2-butano; metil-2-butano. c.metil-3-butano; metil-3-butano; metil-3-butano. d.dimetil-2,3-propano; metil-3-butano; dimetil-1,1-propano. e.dimetil-1,2- propano; dimetil-1,1- propano; metil-2-butano. 10- Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo: a. H 3 C CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 b. H 3 C CH 2 C C CH CH 3 é, respectivamente: C 6 H 5 a. 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. b. 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. c. 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. d. 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.

8 e. 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. 11- Observe o composto a seguir: Indique a alternativa que traz a nomenclatura das ramificações que esse composto possui: a) metil, metil, metil e isobutil. b) metil, metil, metil e sec-butil. c) metil e sec-pentil. d) metil, metil e sec-butil. e) metil, metil e isobutil. 12-Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos:

9 13-Escreva as fórmulas dos seguintes compostos: a) Pentanal b) Butanodial c) Propenal e) 3,5-dimetil-hexanal

10 14-O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é: a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal 15-Dê os nomes, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), dos seguintes compostos:

11 16-O composto mostrado a seguir é um aldeído que, em condições ambientes, é um gás incolor muito irritante com ponto de ebulição igual a -21 ºC. Ele é mais utilizado dissolvido em água, formando uma solução usada principalmente como conservante de corpos mortos. Infelizmente, ele tem sido usado em escovas progressivas para o alisamento de cabelos, mas esse uso é terminantemente proibido por lei, pois ele pode causar queda do cabelo, irritação, queimaduras, câncer e morte. Fórmula estrutural de um aldeído Qual é a nomenclatura oficial segundo as regras da IUPAC para esse composto do qual estamos falando? a) formol.

12 b) formaldeído. c) metanaldeído. d) metanal. e) etanal. 17- Um composto é orgânico quando: a) Possui carbono em sua molécula; b) Deriva dos seres vivos; c) Deriva dos vegetais; d) Possui obrigatoriamente carbono e nitrogênio em sua molécula; e) N.d.r. 18- Qual a definição de carbono primário? a) é o carbono que está ligado a um átomo de oxigênio e dois de carbono; b) é o carbono que está ligado apenas por ligação simples a três carbonos e um oxigênio; c) é o carbono que está ligado a apenas um outro carbono; d) é o carbono que não se liga a nenhum carbono; e) é o carbono que está ligado a um carbono secundário; 19- Carbono secundário é aquele que: a) está ligado a dois carbonos; b) está ligado a um oxigênio por ligação dupla; c) na cadeia carbônica é o segundo da esquerda para s direita; d) está ligado a dois átomos de hidrogênio; e) n.d.r.ii

13 20- Analisando a estrutura da molécula de etano é fácil observar que: a) os dois carbonos são secundários; b) os dois carbonos estão a quatro hidrogênios; c) os dois carbonos são terceários; d) um carbono é secundário e o outro é primário; e) os dois carbonos são primários; 21- Na estrutura do 3-etil-3-metil-4-propil-heptano encotramos: a) 2 carbonos terceários, 5 carbonos secundários, 6 primários; b) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 5 carbonos secundários, 6 carbonos primários; c) 2 carbonos quaternários, 3 carbonos secundários, 8 carbonos primários; d) 2 carbonos terceários, 6 carbonos secundários, 5 carbonos primário; e) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 6 cabonos secundários, 5 carbonos primários. 22- Na estrutura do 2-metil-ciclopetano: a) todos os cabonos são primários; b) 1carbono é primário e cinco são secudários; c) todos os carbonos são secundário; d) 1 carbono é primário 1 é terceário e quatro são secundários; e) 1 carbono é primário 1 é terceário e cinco são secundários. 23- Qual das moléculas abaixo, apresenta cadeia carbônica saturada? a) benzeno b) C4H10 c) 3-metil-1-hexeno d) C3H6

14 e) Naftalina 24- Uma cadeia é saturada quando: a) os carbonos estão ligados apenas por ligação simples; b) a cadeia é constituída apenas por cabonos; c) há ligação dupla entre carbonos; d) a cadeia possui mais de dez carbonos; e) quando há vários heteroátomos na cadeia. 25- Qual das cadeias abaixo é insaturada? a) 3-metil-octano b) 2-etil-3-penteno c) metil-ciclohexano d) etano e) propano 26- Considere o composto CH2 = CH CH2 O CH3. Qual a classificação de sua cadeia? a) Cíclica, insaturada, homogênea, normal; b) Acíclica, insaturada, heterogênea, normal; c) Acíclica, saturada, homogênea, normal; d) Acíclica, insaturada, heterogênea, ramificada; e) Cíclica, insaturada, heterogênea, normal. 27- Seja a cadeia CH3 CH2 CH = O. Podemos afirmar que a cadeia é: a) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; b) Acíclica, não ramificada, saturada, homogênea; c) Acíclica, não ramificada, saturada, heterogênea;

15 d) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea; e) Acíclica, não ramificada, insaturada, heterogênea. 28- Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla entre os carbonos recebem o nome de: a) alcanos b) alcenos c) alcinos d) ciclanos e) n.d.r. 29- O que caracteriza a função álcool? a) Grupo hidroxila b) Ligações duplas entre um carbono e um hidrogênio; c) Presença de nitrogênio na cadeia carbônica d) Grupo ON ligado à cadeia; e) n. d. r. 30- Qual terminação, segundo a IUPAC, caracteriza a nomenclatura de um álcool? a) al; b) oico; c) ona; d) ol; e) eno 31- qual o nome da estrutura abaixo? O // CH3-C \ H

16 a) metanal; b) etanal; c) metanol; d) etanol; e) propanona. 32- Qual terminação marca a nomenclatura das cetonas? a) ol b) ico c) ida d) ina e) ona