Parte A A T I V I D A D E S

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1 SECRETARIA DE SEGURANÇA PÚBLICA/SECRETARIA DE EDUCAÇÃO POLÍCIA MILITAR DO ESTADO DE GOIÁS COMANDO DE ENSINO POLICIAL MILITAR COLÉGIO DA POLÍCIA MILITAR SARGENTO NADER ALVES DOS SANTOS 3 Anos TURMA(S): A,B,C e D DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR: FELIPE ANDRADE FERREIRA PIRES ALUNO (A): Nº A T I V I D A D E S DATA: 18/04/2016 Srs. Como combinado em sala de aula essa lista irá compreender nossos conteúdos de álcoois até compostos nitrogenados. A lista não será cobrada como instrumento de nota. Porém posso solicitar a resolução de algum exercício em sala de aula para composição da nota do 2º bimestre (ou seja, eu vou solicitar). Bom era só isso, um mol de abraços e que a sorte esteja sempre a seu favor. Parte A 1- Os compostos orgânicos quando expostos a energia e ao gás oxigênio produzem uma reação denominada combustão. Existem dois tipos de reação de combustão, a combustão completa e a combustão incompleta. Nos compostos orgânicos abaixo escreva as equações químicas balanceadas para reações de combustão completa e para reações incompletas: a) CH4 b) C6H12 c) metanol d) C2H4 e) pentinol f) prop-2 metil-ano g) pent-2,2,4 trimetil-ano h) C3H8 i) C4H10 2º) A combustão incompleta da gasolina em motores de automóvel polui o ar atmosférico com: a) He. b) N 2. c) CO. d) CO 2. e) H 2O 3º) A combustão completa do etanol (C 2H 6O) nos motores de veículos produz e. O número de mol de oxigênio consumido na combustão completa de 2 mol de etanol é igual a: a) 3/2 b) 4 c) 6 d) 7 e) 9 4 ) O gás acetileno (C 2H 2) sofre combustão total liberando de e de água. Na combustão são produzidos 352 gramas de gás carbônico. Determine: a) O número de mol de oxigênio consumidos. b) O número de mol de água liberado. c) A massa de água formada. d) O volume de oxigênio consumido. e) A massa de gás acetileno que foi gasta. 5º) Observe as reações de combustão dos seguintes compostos: C 3H 6 + O 2 CO 2 + H 2O C 6H 6 + O 2 CO 2 + H 2O, considerando números inteiros o balanceamento das reações, os coeficientes do CO 2 são, respectivamente: a) 3 e 5 b) 4 e 8 c) 5 e 10 d) 6 e 12 e) 7 e 14 6 ) A combustão completa de 1 mol de um hidrocarboneto e 1 mol de um álcool consome, cada um 3 mol de O 2. É correto afirmar que esses compostos são: a) C 2H 4 e C 2H 6O b) C 3H 6 e C 3H 8O c) C 2H 6 e C 2H 6O d) C 3H 8 e C 3H 8O e) C 2H 4 e C 2H 4O. 7º) O isoctano é um combustível automotivo. A combustão total desse material ocorre em fase gasosa. a) Escreva a equação balanceada da reação de combustão completa do isoctano usando fórmulas moleculares. b) Calcule o volume de ar, nas condições ambientes, necessário para a combustão completa de 228 gramas do isoctano. Dados: Massa molar do isoctano = 114 g/mol; Volume nas condições ambientes: 25 L/mol. Composição do ar: N 2 = 80% ; O 2 = 20%. Obs.: 20% dos 25 L de ar consumidos. 8 ) Faça a fórmula estrutural e molecular dos seguintes álcoois: a) 2-Propanol (propan-2-ol) b) Alcool isopropílico c) 1-butanol (butan-1-ol) d) Alcool benzílico 9º) Faça a combustão completa dos álcoois das letras A e B na questão de nº 7

2 10º) Complete as equações químicas abaixo: a) H 3C CH 2OH H + H 2O + b) H 3C CHOH CH 3 H + + H 2O 11) Considerando que a fórmula molecular C 3H 8O identifica dois álcoois alifáticos saturados, escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. (IUPAC). Parte B 1. UFRN O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). 2. UESC-BA A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base. Em relação a esse composto, pode-se afirmar: a) Possui anéis aromáticos condensados. b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona. c) Apresenta cadeia alifática. d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico. e) Apresenta grupamentos fenólicos. UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga broca do olho do coqueiro (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença anel vermelho, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é: a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. c) 6-metil-2-hepten-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepten-4-ol. E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto. 5. Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível. Assinale a alternativa correta.

3 a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas. b) Esse álcool é anidro. c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água. d) Não perecível significa deteriorar-se com facilidade. e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água. 6. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. Isso é muito mais comum do que se imaginava diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade. Veja, 26/04/2000 Fórmula da testosterona: Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada. a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. c) Sua cadeia é aromática com ramificações. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. e) Sua fórmula mínima é C20H19O2. 7. Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: estudante 1 propanona (acetona) estudante 2 propanal estudante 3 álcool propílico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3 8. U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é: a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona; e) um álcool.

4 9. U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância essencial para os processos de coagulação sangüínea. De acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono terciário são, respectivamente: a) 556 e 10 b) 580 e 8 c) 556 e 8 d) 580 e E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o número de carbonos: Primários: Secundários: Terciários: Quaternários: 11. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? 12. U. Salvador-BA A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar: a) Apresenta grupamento carboxila. b) Tem cadeia aberta e heterogênea.

5 c) Possui ligações iônicas e covalentes. d) Não possui isômeros. e) É um aldeído insaturado. 13. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural: As funções presentes nesse composto, entre outras, são: a) álcool, cetona e nitrocomposto. b) amina, haleto orgânico e álcool. c) nitrocomposto, aldeído e cetona. d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. e) cloreto de ácido, fenol e amina UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool. 15. PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda: ( ) Anilina ( ) Ácido fórmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta é: a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. d) 4, 1, 3, 2. e) 3, 1, 4, U. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto.

6 a) cetona e álcool b) cetona e benzeno c) fenol e éter d) amida e cetona e) álcool e éter 17. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica. Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 18. UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila. 19. PUC-RS A fluoxetina, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. 20. PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita. ( ) alcano 1. etanol ( ) alceno 2. uréia ( ) álcool 3. benzoato de etila

7 ( ) éster 4. eteno 5. acetileno 6. propano PARTE C 1) (MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H 3C CH 2 OH, identifique a alternativa incorreta: a) Apresenta cadeia carbônica saturada. b) É uma base inorgânica. c) É solúvel em água. d) É um monoálcool. e) Apresenta cadeia carbônica homogênea. 2) Dos compostos representados abaixo, qual pertence somente ao grupo dos álcoois? 3) Classifique os compostos abaixo em álcoois primários, secundários ou terciários: 4) (Mackenzie-SP) O óleo de rosas tem fórmula estrutural É incorreto afirmar que: a) é um álcool. b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura. c) é um ciclano. d) tem fórmula molecular C 8H 10O. e) possui um anel benzênico em sua estrutura.

8 5) (UFF-RJ) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidróxi e metil. A fórmula molecular de X é: a) C 12H 16O 2 b) C 11H 16O c) C 12H 18O d) C 11H 14O 2 e) C 11H 14O 6) Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes compostos: 7) Dê os nomes dos seguintes fenóis: 8) (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo. Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: a) álcool e fenol. b) fenol e álcool. c) álcool e álcool. d) fenol e fenol. 9) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) m-metil-fenol; b) 2,6-dietil-hidróxi-benzeno. 10) Álcool e enol apresentam OH ligado, respectivamente, a: a) carbono sp e carbono sp. b) carbono sp e carbono sp 2. c) carbono sp 2 e carbono sp 3. d) carbono sp 3 e carbono sp 2. e) carbono sp 3`e carbono sp 3. 11) As essências artificiais são destinadas ao uso em perfumaria e saboaria, para composição de perfumes de flores. Assim, a essência artificial de rosas é constituída de geraniol, citronelol, formiato de citronelila, butirato de citronelila, etc. A nomenclatura oficial para o citrolenol é: a) 2,6-dimetil octanol. b) 3,7-dimetil octanol. c) 2,6-dimetil oct-6-en-1-ol. d) 3,7-dimetil oct-6-en-1-ol. e) 2,6-dimetil oct-3-en-1-ol Seção de Recursos Didáticos - Mecanografia