LIPÍDIOS. São ácidos carboxílicos com cadeia grande e sem ramificações (acima de 10C). São solúveis em óleo

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1 Prof. Borges LIPÍDIOS É importante lembrarmos de alguns conceitos básicos antes de iniciarmos a aula de bioquímica. Todo hidrocarboneto é apolar e, portanto insolúvel em água e solúvel em óleo. Ácidos carboxílicos (R COOH) são muito solúveis em água para cadeias até 4 carbonos, acima desse tamanho, a cadeia começa a tomar uma tendência mais apolar, ou seja, mais insolúvel em água e mais solúvel em óleo. Sais derivados de ácidos carboxílicos (R COO Na + ou R COO - K + ) são solúveis em água, independente do tamanho da cadeia. Quando as cadeias carbônicas dos sais possuem tamanho grande, as mesmas são solúveis também em óleo. 1. O que são ácidos Graxos? São solúveis em água ou em óleo? São ácidos carboxílicos com cadeia grande e sem ramificações (acima de 10C). São solúveis em óleo 2. O que é um sabão? São solúveis em água ou em óleo? Sais derivados de ácidos graxos. São solúveis nos dois (ANFIFÍLICOS) 3. Qual a diferença de um sabão mole para um sabão duro? Sal de sódio (sabão duro) e sal de potássio (sabão mole) 4. Qual a fórmula geral para um ácido graxo saturado? C n H 2n+1 - COOH 5. Dê as fórmulas dos ácidos graxos abaixo: a) Ác. Palmítico (saturado com 16C) C 15 H 31 - COOH b) Ác. Esteárico (saturado com 18C) C 17 H 35 - COOH 6. Qual a fórmula para um ácido graxo com 18C, insaturado: a) Com uma dupla ligação? C n H 2n-1 - COOH b) Com duas duplas ligações? C n H 2n-3 - COOH c) Com 3 duplas ligações? C n H 2n-5 - COOH 7. Qual a principal diferença entre os ácidos, de 18C, oléico, linoléico e linolênico? Número de insaturações duplas. Ácidos : Oleico possui 1dupla, linoleico póssui 2 duplas e linolênico possui 3 duplas. 8. Qual a diferença entre ômega 3, ômega 6 e ômega 9? Posição da primeira instauração a aparecer na cadeia, contando a mesma de trás para frente. 154

2 9. Entre os ácidos oleico, linoleico e linolênico, qual deles é melhor antioxidante no combate aos radicais livres? Resp: O ácido mais insaturado, ou seja, o linolênico Leitura: Para continuarmos a aula, será necessária uma noção sobre reação de esterificação, ou seja, reação entre ácido e álcool. Ou ainda, R COOH + HO R R CO O R + HOH ÁCIDO ÁLCOOL ÉSTER ÁGUA 10. Quando se faz a esterificação de um ácido graxo com um álcool, forma-se um éster. Qual a classificação desse éster? Lipídio ou lipídeo ou lípide 11. Na esterificação do álcool octadecan-1-ol utilizando o ácido palmítico (C 15 H 31 COOH), como já visto no exemplo anterior, obtemos um éster. Dê o nome do éster e classifique o tipo de lipídio formado. Palmitato de octadecila (Cerídeo ou cera) 12. Como são classificados os lípides que são formados pela reação de 3 moléculas de ácido graxo com glicerol? Resp: Triglicerídeos ou triacilgliceróis 155

3 13. Equacione a reação de esterificação do acido palmítico (C 15 H 31 COOH) com glicerol e dê o nome da gordura formada. 14. Equacione a reação de esterificação do acido oléico (C 17 H 33 COOH) com glicerol e de o nome do óleo formado. 15. Complete as estruturas abaixo dos triacilgliceróis com os devidos radicais orgânicos e classifique as mesmas quanto ao estado físico na temperatura ambiente. Lemre-se que: Ác. Palmítico: C 15 H 31 COOH Ác. Esteárico: C 17 H 35 COOH Ác. Oléico: C 17 H 33 COOH a) Triestearina ou triestearato de glicerila. b) Tripalmitina ou tripalmitato de glicerila. 156

4 c) Trioleína ou trioleato de glicerila. 16. Classifique os triacilgliceróis abaixo em gordura saturada, gordura insaturada ou óleo. 17. É possível transformar óleo em gordura por hidrogenação catalítica. Qual a diferença de margarina para gordura vegetal hidrogenada? Resp: A margarina é obtida por hidrogenação parcial de um óleo e a gordura vegetal hidrogenada é obtida por hidrogenação total de um óleo. 18. Utiliza-se solução de iodo para medir o grau de insaturação de um óleo ou gordura. Como funciona? Utilizar a equação abaixo para exemplificar. 19. O índice de iodo é medido pela massa em gramas de iodo que reage com 100 gramas de óleo ou gordura. Dê exemplo com o triglicerideo abaixo de massa molar 852g/mol. (dado: I 2 = 254g/mol) 1mol de lipídio : 3mols de I 2 852g g de I 2 100g i i = 89,44g de I A gordura insaturada acima é classificada como CIS ou TRANS? Resp: Gordura CIS 21. Calcule o índice de iodo da trioleína (884g/mol; I 2 = 254g/mol). Qual seria a massa de iodo para titular 0,1mol de trioleína? 1mol de lipídio : 3mols de I 2 884g g de I 2 100g i i = 86,2g de I 2 157

5 22. Qual o índice de iodo do tripalmitato de glicerila? Zero, pois não possui insaturação 23. A hidrólise ácida de um éster produz o ácido e o álcool de origem. Quais os produtos da hidrólise (ácida) em cada caso abaixo? 24. A hidrólise básica de um éster consiste em duas etapas: Somando as equações, temos: éster + base sal + álcool 158

6 Dê os produtos da hidrólise básica em cada situação abaixo e indique os casos onde se forma sabão duro ou mole? Sabão duro é sal de sódio e sabão mole é sal de potássio. 25. Índice de saponificação é a massa de KOH, em mg, necessária para saponificar 1g de óleo ou gordura. Qual o índice de saponificação para: a) b) (Dados: trioleína = 884g/mol; tripalmitina = 806g/mol) a) i = /806 = 208,47mg de KOH por grama de gordura b) i = /884 = 190mg de KOH por grama de óleo 159

7 26. Resp: Todas estão incorretas 27. Qual é o valor numérico do indice de Iodo de uma amostra pura de colesterol? (Dado: massa molar do colesterol = 386,7g.mol -1 ) 1mol de colesterol reage com 1 mol de iodo, pois possui 1 insaturação. 386,7g 254g de I 2 100g x X = 65,68g de I Considere um sistema formado por sabão (palmitato de sódio), uma gota de óleo e água, formando uma emulsão. Faça um desenho esquemático desse sistema, indicando as interações intermoleculares existentes. Considere: 29. Comente sobre a ação dos sabões na água dura (rica em cálcio e magnésio). 30. Julgue os itens: a) Toda gordura é sólida e todo óleo é líquido. (Verdadeiro) b) Óleos e gorduras são insolúveis em água, mas emulsionáveis nela. (Verdadeiro) c) Toda gordura é saturada..(falso) d) Todo óleo é insaturado. (Verdadeiro) e) Existem gorduras insaturadas. (Verdadeiro) f) Óleos são apenas de origem vegetal e gordura de origem animal..(falso) g) Óleos secativos são comestíveis..(falso) h) Sabões e detergentes possuem ação emulsificantes. (Verdadeiro) i) Os ácidos graxos são lipofílicos e se solubilizam melhor em solventes parafínicos, como aguarrás, do que em água pura. (Verdadeiro) j) A bicamada lipídica possui moléculas organizadas como um cristal iônico..(falso) 160