Reação de neutralização:

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1 01 Reação de neutralização: Ácido entanodioico Hidróxido de sódio Etanoato de sódio Água (oxálico) 1

2 02 Deslocamento do hidrogênio: Propanoato de sódio (A) Neutralização: Propanoato de sódio (B) Liberação de CO 2 : Propanoato de sódio (C) Esterificação: Propanoato de metila (D) Substituição: Redução: Cloreto de propanoíla (E) Propanal (F) 2

3 03 Como a amônia tem caráter básico, as substâncias orgânicas quimicamente reativas que fazem parte da composição do cumatê devem ter caráter ácido. Ácido Amônia Sal (vapores amoniacais) Resposta: E 3

4 04 a) A fórmula estrutural do ácido glutâmico (ácido 2-aminopentanodioico) é a seguinte: NH 2 HO OH O O b) A reação entre o ácido glutâmico e o hidróxido de sódio para a produção do hidrogenoglutamato de sódio está representada a seguir: 4

5 05 a) Fórmula estrutural do ácido acético: HO CH 3 O b) NaHCO 3 (s) + CH 3 COOH (aq) Ch 3 COO - Na + (aq) + H 2 O (l) + CO 2 (g) c) Para as mesmas condições de pressão e temperatura, a densidade dos gases é proporcional à massa molar, assim: PM d = RT P d N 2 = 28 RT P d O 2 = 32 RT P d CO 2 = 44 RT À medida que ocorre a reação, o CO 2 (g) formado, que é mais denso que o N 2 (g) e o O 2 (g), concentra-se na região mais próxima da superfície da solução até atingir a chama, quando então esta se apaga. Para as mesmas quantidades dos reagentes, num frasco de maior raio, esse fato demora mais para acontecer. 5

6 06 Observe a figura. A função orgânica no produto é éster. Resposta: A 6

7 07 a) A B Produto orgânico X b) São possíveis alguns isômeros de função para o reagente B: H 3 C H 3 C O CH 3 C H 3 O CH 3 H 3 C O CH 3 c) Reagente B: 2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol. HO CH 3 CH 3 7

8 08 Esta reação: pode ser representada por: C 4 H 6 O 2 + H 2 O C 4 H 8 O 3 Como X representa água, esse processo pode ser chamado de hidrólise. Resposta: C 8

9 09 Os ésteres responsáveis pelos odores de pepino e pera podem ser obtidos a partir do ácido etanoico, de acordo com as seguintes reações: Pera: Ácido etanoico Pepino: Ácido etanoico Resposta: D 9

10 10 a) Composto 1: aldeído O b) Ácido carboxílico: ácido benzoico ácido benzoico etanol benzoato de etila água Ácido carboxílico ácido benzoico Álcool etanol c) 10

11 11 a) Na estrutura do oseltamivir, as funções que contém o grupo carbonila são: amida e éster. b) 11

12 12 a) Número de mols gasto de NaOH: 0,2 mol 1 L x 0,1 L x = 0,02 mol de NaOH Pela reação de neutralização, podemos calcular o número de mols de ácido: R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O 1 mol 1 mol y 0,02 mol y = 0,02 mol de ácido Com essa informação, e pela reação de oxidação do álcool, podemos calcular a massa molar: R-OH R-COOH + H 2 O Nesse cálculo, usamos o número de mols de ácido para uma reação de 100% de rendimento: 0,02 mol 74% z 100% z = 0,027 mol de ácido 1 mol 1 mol M 1 mol 2 g 0,027 mol M = 74 g/mol b) Fórmula molecular do álcool: C n H 2n +1 OH (= 74) 12 n + 1 (2n +1) = 74 n = 4 C 4 H 9 OH Logo, podemos concluir que o ácido carboxílico contém quatro átomos de carbono; então sua fórmula molecular é C 4 H 8 O 2. c) O CH 3 C H 3 OH H 3 C O OH Respostas: a) 74 g/mol; b) C 4 H 8 O 2 ; c) Fórmula acima. 12

13 13 CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH É uma estrutura de ácido graxo, isto é, um ácido carboxílico com 12 ou mais átomos de carbono de cadeia alifática normal, podendo ser saturada ou insaturada. Resposta: C 13

14 14 C 17 H 29 COOH C n H 2n-5 Insaturado (líquido) C 21 H 41 COOH C n H 2n-1 Insaturado (sólido) C 15 H 31 COOH C n H 2n+1 Saturado (sólido) Resposta: B 14

15 15 a) b) Podemos representar o ácido linoleico pelas seguintes fórmulas moleculares: C 18 H 32 O 2 ou C 17 H 31 COOH A fórmula de um alcano, hidrocarboneto saturado, é: C n H 2n+2 Um radical monovalente saturado tem fórmula: C n H 2n+1 As fórmulas gerais dos ácidos graxos são: C n H 2n+1 COOH saturado C n H 2n-1 COOH uma dupla ligação C n H 2n-3 COOH duas duplas ligações Conclusão: o ácido linoleico apresenta em sua cadeia carbônica duas duplas ligações, e C 17 H 31 COOH corresponde a C n H 2n-3 COOH. 15

16 16 a) Observe as estruturas: H O C H 3 OH trans (prejudicial à saúde) H H H H 3 C cis O OH b) X = octanodecanoico (nome oficial) Nome usual ácido esteárico. X = (octanodecanoico) é o único que é saturado, não descorou a solução de (Br 2 /CCl 4 ). As outras substâncias, Z e Y, possuem insaturações, pois descoram a solução de (Br 2 /CCl 4 ). Y = octadec-9,11-dienoico (nome oficial). Nome usual ácido linoleico. Y = octadec-9,11-dienoico possui 2 duplas ligações, consumindo 2 mol de H 2 na hidrogenação. 16

17 17 a) C18 : 3 (!) 3 Uma possível fórmula estrutural para esse ácido é: O C H 3 OH b) 1 mol de I 2 reage com 1mol de dupla ligação. Como esse ácido possui três duplas ligações, são necessários 3 mols de I 2 ; logo, a proporção de ácido para I 2 é de 1 : 3. 1 mol ácido 3 mol I g 3 mol 5,56 g x x = 0,06 mol de I 2 17

18 18 A equação balanceada para a reação entre ácido esteárico e glicerina é: A fórmula geral de um ácido graxo saturado é: C n H 2n+1 COOH. Portanto, como a fórmula do ácido esteárico corresponde à fórmula geral acima, esse ácido é um ácido graxo saturado. Sendo assim, o triglicerídeo formado, também será saturado. 18

19 19 O carbonato de potássio (potassa) sofre hidrólise em meio aquoso, conforme equação: K 2 CO 3 (s) + H 2 O (l) CO 2 (g) + 2 KOH (aq) hidróxido de potássio O hidróxido de potássio formado, que é uma base forte, deixa o meio fortemente alcalino, promovendo a saponificação. Resposta: D 19

20 20 I. Verdadeira. II. Verdadeira. III. Verdadeira. IV. Verdadeira. V. Falsa. Ácidos carboxílicos de cadeia longa têm um segmento hidrofóbico e outro hidrofílico. Tomemos, como exemplo, o ácido esteárico, cujas fórmula estrutural e fórmula estrutural do respectivo sal são: O H 3 C Segmento hidrofóbico (não interage com água) OH Segmento hidrofílico (interage com água) H 3 C Segmento hidrofóbico (não interage com água) O O - X + Segmento hidrofílico (interage com água) Isto é, ambas as estruturas são anfipática e formam micelas. Resposta: V V V V F 20

21 21 a) Ácido carboxílico e álcool. b) Sabão: sal de ácido graxo. A parte apolar interage com óleo, enquanto a parte polar interage com água. 21

22 22 01) Correta. ácido + base sal + água (reação de neutralização) 02) Correta. 03) Correta. 04) Incorreta. Em ph ácido, o poder de limpeza do sabão diminui, pois o ânion do ácido graxo fica protonado. Resposta: São corretas: 01, 02 e 03 22

23 23 De acordo com as informações do enunciado, ao se misturar o conteúdo da embalagem com água quente, poderia ocorrer a separação dos componentes X (água) e Y (óleo vegetal) da mistura, que são imiscíveis entre si. No entanto, a presença de emulsificantes Z promove a interação entre as fases polar e apolar da mistura e impede a separação dos componentes Resposta: D 23

24 24 Óleo ou gordura de origem animal ou vegetal transesterificação em meio básico + metanol ou etanol biodiesel + glicerol. Óleo ou gordura de origem animal ou vegetal saponificação em meio básico + NaOH (aq) ou KOH (aq) sabão + glicerol Resposta: B 24

25 25 a) A transformação de glicerídeos em sabão envolve a hidrolise alcalina representada pela equação: sabão b) No preparo do biodiesel, os triglicerídeos são tratados com metanol ou etanol. etanol ou metanol biodiesel 25

26 26 a) Correta. b) Incorreta. O hidróxido de sódio ou de potássio diminui a energia de ativação. c) Incorreta. Nessa reação, não ocorre variação do número de oxidação dos elementos. d) Incorreta. O triálcool apresenta ponto de ebulição superior ao da água. e) Incorreta. O 1,2,3-propanotriol apresenta solubilidade maior que a do éster alquílico. Resposta: A 26

27 27 I. Incorreta, pois são formados basicamente por ésteres de ácidos graxos insaturados e glicerol. II. Incorreta, pois a saponificação consiste na hidrólise alcalina dos triglicerídeos presentes no óleo. III. Incorreta, pois óleos vegetais não contêm colesterol, que é lipossolúvel. IV. Correta. V. Correta. Resposta: E 27

28 28 I. Correta. II. Incorreta, pois R1, R2 e R3 são radicais que formam óleos vegetais, logo são insaturados. III. Incorreta, pois o produto dessa reação será uma mistura de monoalquil ésteres derivados de metanol. Resposta: A 28

29 29 Apresentam propriedades detergentes: C 12 H 25 SO 3 - Na + hidrofóbico hidrofílico hidrofóbico CH 3 C 16 H 33 N + CH 3 Cl - C H 3 hidrofílico 29

30 30 I. Incorreta. A fórmula molecular de um sabão é CH 3 (CH 2 ) 14 COONa. No processo de limpeza, a parte do sabão que interage com a água é: COONa II. Correta. III. Incorreta. A tensão superficial da água é diminuída pela adição do surfactante. IV. Correta. Resposta: B 30

31 31 02) C 16 H 33 COO - Na + 08) Observe esta estrutura: C 15 H 31 SO 3 - Na + 16) C 12 H 25 O SO 3 - Na + Soma = 26 ( ) Resposta: 26 31

32 32 (01) Incorreta, pois a parte polar interage com água. (02) Correta. (04) Correta. (08) Correta. (16) Incorreta, pois a parte apolar interage com gordura. (32) Correta. Soma = 46 ( ) Resposta: 46 32

33 33 01) Correta. 02) Incorreta. O detergente representado pela figura II não é biodegradável, pois a cadeia carbônica é ramificada. 03) Incorreta. A reação do ácido propanoico com uma base forte produz um sal, porém sua cadeia carbônica é curta, não possuindo ação detergente, 04) Correta. Resposta: São corretas: 01 e 04 33

34 34 a) Incorreta, pois o dióxido de carbono é uma molécula apolar com ligações polares. b) Incorreta g g x 15,2 g x = 6,63 g de sal c) Correta. d) Incorreta, pois a reação produz um sal inorgânico que, quando puro e dissolvido em água, formará uma solução de caráter neutro. Resposta: É correta a afirmação c. 34

35 35 I. Correta. II. Correta. III. Incorreta, pois detergentes diminuem a tensão superficial da água. Resposta: A 35

36 36 a) A fórmula estrutural do composto que reagiu com sacarose é: C H 3 O OH Logo, sua fórmula molecular é: C 18 H 36 O 2 Essa substância pertence à função ácido carboxílico. b) Observe esta estrutura. Na parte hidrofílica, as forças de interação com a água são as ligações de hidrogênio, e na parte lipofílica, as forças de interação com o óleo são do tipo dipolo-induzido -induzido. 36