Exercícios de Aprofundamento Qui Funções Organicas

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1 1. (Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto. Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias. b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica. c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias. d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de comida. 2. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características: I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea. II. Possui carbono carbonílico. III. Possui enantiômeros. IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em a) b) c) d) Página 1 de 17

2 e) 3. (Mackenzie 2015) A creatina é um composto orgânico produzido pelo corpo dos vertebrados e é utilizada no interior das células musculares esqueléticas como fonte de energia. Ela é degradada em fosfocreatina e posteriormente em creatinina, após a realização de exercícios físicos. O seu nível é equilibrado pelos rins, assim a dosagem sorológica de creatinina visa medir a função renal de um indivíduo. De acordo com a fórmula estrutural da creatina, representada acima, são realizadas as seguintes afirmações: I. Possui em sua estrutura ácido e base, segundo a teoria de Bronsted-Lowry. II. Apresenta os grupos funcionais amina primária, secundária e ácido carboxílico. III. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana. Está correto o que se afirma em a) I e II, apenas. b) I e III, apenas. c) II e III, apenas. d) I, II e III. e) II, apenas. 4. (Mackenzie 2015) Os peptídeos são biomoléculas formadas pela união de dois ou mais aminoácidos por meio de ligações peptídicas, estabelecidas entre um grupo amina de um aminoácido, e um grupo carboxila de outro aminoácido com a liberação de uma molécula de água. Essas ligações pertencem ao grupo funcional amida. A estrutura química acima representa um peptídeo formado exclusivamente por aminoácidos. Assim, assinale a alternativa que corresponde, respectivamente, à quantidade de aminoácidos Página 2 de 17

3 presentes nessa estrutura e à quantidade de moléculas de água que foram liberadas na formação desse peptídeo. a) 4 e 5. b) 5 e 5. c) 4 e 4. d) 5 e 4. e) 4 e (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C9H11 NO 3. II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. 6. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo: Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é: a) C9H8 O 4 ; amina e ácido carboxílico. b) C10 H8O 4 ; éster e ácido carboxílico. c) C9H4O 4 ; ácido carboxílico e éter. Página 3 de 17

4 d) C10 H8O 4 ; éster e álcool. e) C9H8 O 4 ; éster e ácido carboxílico. 7. (Ita 2015) Desenhe a fórmula estrutural (IUPAC) das seguintes espécies químicas aromáticas. a) Naftaleno b) Fenantreno c) Antraceno d) Peróxido de benzoila 8. (Espcex (Aman) 2014) O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen, liberando uma substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar. Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas: I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p- benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. II. Sua fórmula molecular é C 6 H 4 O 2. III. Ela pertence à função fenol. Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas: a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 9. (Unesp 2014) Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C 15 H 24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. Página 4 de 17

5 10. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é CH (CH) CH(OH) CO NH CH. a) b) CH 3 (CH) 2 CH(CH 3) CO NH CH 3. c) CH 3 (CH) 2 CH(CH 3) CO NH 2. d) CH3 CH2 CH(CH 3) CO NH CH 3. e) C6H5 CH2 CO NH CH (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. Teor médio do ácido graxo (% em massa) Fonte Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolênico Oleaginosa (C14:0) (C16:0) (C18:0) (C18:1) (C18:2) (C18:3) Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5 Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2 Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2 Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6 Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9 MA, F.; HANNA, M. A. Biodiesel Production: a review. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan (adaptado). Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação? a) Milho. b) Palma. c) Canola. d) Algodão. e) Amendoim. 12. (Mackenzie 2014) A molécula do tricloroanisol (TCA), encontrada nos grãos de café robusta e em alguns tipos de vinhos, confere a essa variedade de café o cheiro característico de terra. Sua penetração no sistema olfativo humano é incrivelmente pequena - seis milionésimos de um bilionésimo de grama por mililitro. A saborosa complexidade do café. Scientific America Brasil A fórmula estrutural do TCA está representada abaixo. Página 5 de 17

6 De acordo com essa estrutura, é correto afirmar que: a) o TCA possui um grupo metóxi e por isso, pode ser classificado como um éster. b) substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com característica ácida. c) em relação ao grupo metóxi, os átomos de cloro encontram-se nas posições para e meta. 2 d) existem 3 átomos de carbono com hibridização sp. e) a fórmula molecular do TCA é C7H5 C 3O, uma vez que essa molécula apresenta um centro quiral. 13. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia. Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho: Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo. As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por a) o aminoácido; III. b) a amina; II. c) o aminoácido; I. d) o fenol; I. e) a amina; III. Página 6 de 17

7 14. (Ita 2014) Nas condições ambientes são feitas as seguintes afirmações sobre o ácido tartárico: I. É um sólido cristalino. II. É solúvel em tetracloreto de carbono. III. É um ácido monoprótico quando em solução aquosa. IV. Combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa. Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) III e IV. e) IV. 15. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é a) C18H 36. b) C17H 33COONa. c) CH3CH 2COONa. d) CH3CH 2CH2COOH. e) CH3 CH2CH 2CH2OCH 2CH2CH 2CH 3. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. (R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, Adaptado) 16. (Fgv 2014) A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente: a) C 10 H 10 N 2 O; 16. b) C 11 H 6 N 2 O; 16. c) C 10 H 6 N 2 O; 22. d) C 11 H 10 N 2 O; 22. e) C 11 H 6 N 2 O; 22. Página 7 de 17

8 17. (Fgv 2014) Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas a) amida e éter. b) amida e cetona. c) amina e cetona. d) amina e éster. e) amina e éter. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos. 18. (Unesp 2014) A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. a) C 16 H 21 NO 2, amina, álcool e éter. b) C 16 H 8 NO 2, amida, fenol e éter. c) C 16 H 21 NO 2, amida, álcool e éter. d) C 16 H 8 NO 2, amina, álcool e éster. e) C 16 H 8 NO 2, amina, álcool e éter. Página 8 de 17

9 Gabarito: Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano (CH 4) produzido pela atividade decompositora de bactérias anaeróbicas. [Resposta do ponto de vista da disciplina Química] Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano (CH 4), menor hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. Resposta da questão 2: [E] O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila. Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo): Resposta da questão 3: [B] Análise das afirmações: [I] Correta. Possui em sua estrutura ácido e base, segundo a teoria de Bronsted-Lowry. Ácido de Brönsted-Lowry: espécie doadora de próton (H ). Base de Brönsted-Lowry: espécie receptora de próton (H ). [II] Incorreta. Apresenta os grupos funcionais imina, amina terciária e ácido carboxílico. Página 9 de 17

10 [III] Correta. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana 2 (sp ). Resposta da questão 4: [D] Cinco aminoácidos formam a estrutura: Têm-se quatro ligações peptídicas (amídicas) na estrutura, logo quatro moléculas de água são liberadas. Resposta da questão 5: [A] Página 10 de 17

11 Análise das afirmações: [I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11 NO 3. [II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. [III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico. Resposta da questão 6: [E] A fórmula molecular do composto é C H O. Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico. Página 11 de 17

12 Resposta da questão 7: a) Naftaleno b) Fenantreno c) Antraceno d) Peróxido de benzoila Resposta da questão 8: [D] O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. Página 12 de 17

13 Sua fórmula molecular é C 6 H 4 O 2 ; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio. Esta molécula pertence à função cetona. Resposta da questão 9: Hidrogenação total do farneseno: Combustão completa de 1 mol do farnesano (C15H 32) : 1C15H O2 15 CO2 16 H2O Resposta da questão 10: [B] Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário): CH 3 (CH) 2 CH(CH 3) CO NH CH3 Resposta da questão 11: [B] Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste à oxidação. Analisando a tabela: Mirístico (C14:0) 0 insaturação Oleico (C18:1) 1 insaturação Palmítico (C16:0) 0 insaturação Linoleico (C18:2) 2 insaturações Esteárico (C18:0) 0 insaturação Linolênico (C18:3) 3 insaturações Página 13 de 17

14 A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem: Teor médio do ácido graxo (% em massa) Mirístico Palmítico Esteárico (C14:0) (C16:0) (C18:0) Total Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 % Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 % Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 % Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 % Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 % Palma 48,3 % (composto mais saturado) Resposta da questão 12: [B] Substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com característica ácida, ou seja, um fenol. Resposta da questão 13: [E] Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. X apresenta as funções amina e fenol: Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia). Resposta da questão 14: [B] Página 14 de 17

15 Estrutura do ácido tartárico: [I] Correta. Devido à elevada força de atração (dipolo permanente e ligações de hidrogênio), o ácido tartárico é um sólido cristalino (apresenta rede cristalina). [II] Incorreta. Como o ácido tartárico é muito polar, comparado ao tetracloreto de carbono, concluí-se que ele não é solúvel nesta substância. [III] Incorreta. O ácido tartárico é um ácido diprótico (apresenta dois hidrogênios ionizáveis), pois possui duas carboxilas. [IV] Correta. O ácido tartárico combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa, devido à liberação de cátions H : Resposta da questão 15: [B] As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, C17H 33COONa. Resposta da questão 16: [E] Teremos: Página 15 de 17

16 Resposta da questão 17: Sem resposta. Gabarito Oficial: [C] Gabarito SuperPro : Sem resposta. Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona: Resposta da questão 18: [A] O propanolol possui: C 16 H 21 NO 2, como ilustrado: As funções são: Página 16 de 17

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