EXERCICIOS APRONFUNDAMENTO QUIMICA FUNÇÕES ORGANICAS MAIO 2015

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1 1. (Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto. Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias. b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica. c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias. d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de comida. 2. (Fuvest 2013) Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII. Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange ( ). No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir. Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado. b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis. c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado. d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno. e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado. 3. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo: Página 1 de 18

2 Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é: a) C9H8 O 4 ; amina e ácido carboxílico. b) C10 H8O 4 ; éster e ácido carboxílico. c) C9H4O 4 ; ácido carboxílico e éter. d) C10 H8O 4 ; éster e álcool. e) C9H8 O 4 ; éster e ácido carboxílico. 4. (Ita 2015) Desenhe a fórmula estrutural (IUPAC) das seguintes espécies químicas aromáticas. a) Naftaleno b) Fenantreno c) Antraceno d) Peróxido de benzoila 5. (Espcex (Aman) 2014) O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen, liberando uma substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar. Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas: I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. II. Sua fórmula molecular é C 6 H 4 O 2. III. Ela pertence à função fenol. Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas: a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 6. (Unesp 2014) Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C 15 H 24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. Página 2 de 18

3 Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. 7. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. Teor médio do ácido graxo (% em massa) Fonte Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolênico Oleaginosa (C14:0) (C16:0) (C18:0) (C18:1) (C18:2) (C18:3) Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5 Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2 Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2 Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6 Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9 MA, F.; HANNA, M. A. Biodiesel Production: a review. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan (adaptado). Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação? a) Milho. b) Palma. c) Canola. d) Algodão. e) Amendoim. 8. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia. Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho: Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo. As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por a) o aminoácido; III. b) a amina; II. c) o aminoácido; I. Página 3 de 18

4 d) o fenol; I. e) a amina; III. 9. (Ita 2014) Nas condições ambientes são feitas as seguintes afirmações sobre o ácido tartárico: I. É um sólido cristalino. II. É solúvel em tetracloreto de carbono. III. É um ácido monoprótico quando em solução aquosa. IV. Combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa. Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) III e IV. e) IV. 10. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é a) C18H 36. b) C17H 33COONa. c) CH3CH 2COONa. d) CH3CH 2CH2COOH. e) CH3 CH2CH 2CH2OCH 2CH2CH 2CH (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é CH (CH) CH(OH) CO NH CH. a) b) CH 3 (CH) 2 CH(CH 3) CO NH CH 3. c) CH 3 (CH) 2 CH(CH 3) CO NH 2. d) CH3 CH2 CH(CH 3) CO NH CH 3. e) C6H5 CH2 CO NH CH 3. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. Página 4 de 18

5 (R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, Adaptado) 12. (Fgv 2014) A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente: a) C 10 H 10 N 2 O; 16. b) C 11 H 6 N 2 O; 16. c) C 10 H 6 N 2 O; 22. d) C 11 H 10 N 2 O; 22. e) C 11 H 6 N 2 O; (Fgv 2014) Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas a) amida e éter. b) amida e cetona. c) amina e cetona. d) amina e éster. e) amina e éter. 14. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico. 15. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta: Dados: Elemento Químico H (Hidrogênio) C (Carbono) O (Oxigênio) Número Atômico Z=1 Z=6 Z=8 a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C OH, apresenta quatro ligações do tipo π (pi). b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular 4 10 CH e a mesma massa molar de 58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição. c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos. d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e secundários. e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano. Página 5 de 18

6 16. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida. 17. (Fgv 2013) O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. Página 6 de 18

7 No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London. b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 18. (Mackenzie 2013) Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que representa uma molécula de caráter anfótero. a) b) c) d) Página 7 de 18

8 e) 19. (Enem 2013) O glifosato (C 3 H 8 NO 5 P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina): A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é: a) b) c) d) e) 20. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação: Página 8 de 18

9 a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 21. (Mackenzie 2013) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona. Considere as seguintes afirmações: I. O stanozolol possui a fórmula molecular C 21 H 32 N 2 O. II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista. Estão corretas, somente, a) I, II e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e III. e) I, III e V. Gabarito: Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano (CH 4) produzido pela atividade decompositora de bactérias anaeróbicas. [Resposta do ponto de vista da disciplina Química] Página 9 de 18

10 Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano (CH 4), menor hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. Resposta da questão 2: [E] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta). [Resposta do ponto de vista da disciplina de História] O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu. Resposta da questão 3: [E] A fórmula molecular do composto é C9H8 O 4. Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico. Resposta da questão 4: a) Naftaleno b) Fenantreno Página 10 de 18

11 c) Antraceno d) Peróxido de benzoila Resposta da questão 5: [D] O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa- 2,5-dien-1,4-diona. Sua fórmula molecular é C 6 H 4 O 2 ; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio. Esta molécula pertence à função cetona. Resposta da questão 6: Hidrogenação total do farneseno: Combustão completa de 1 mol do farnesano (C15H 32) : 1C15H O2 15 CO2 16 H2O Página 11 de 18

12 Resposta da questão 7: [B] Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste à oxidação. Analisando a tabela: Mirístico (C14:0) 0 insaturação Oleico (C18:1) 1 insaturação Palmítico (C16:0) 0 insaturação Linoleico (C18:2) 2 insaturações Esteárico (C18:0) 0 insaturação Linolênico (C18:3) 3 insaturações A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem: Teor médio do ácido graxo (% em massa) Mirístico Palmítico Esteárico (C14:0) (C16:0) (C18:0) Total Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 % Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 % Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 % Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 % Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 % Palma 48,3 % (composto mais saturado) Resposta da questão 8: [E] Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. X apresenta as funções amina e fenol: Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia). Resposta da questão 9: [B] Estrutura do ácido tartárico: Página 12 de 18

13 [I] Correta. Devido à elevada força de atração (dipolo permanente e ligações de hidrogênio), o ácido tartárico é um sólido cristalino (apresenta rede cristalina). [II] Incorreta. Como o ácido tartárico é muito polar, comparado ao tetracloreto de carbono, concluí-se que ele não é solúvel nesta substância. [III] Incorreta. O ácido tartárico é um ácido diprótico (apresenta dois hidrogênios ionizáveis), pois possui duas carboxilas. [IV] Correta. O ácido tartárico combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa, devido à liberação de cátions H : Resposta da questão 10: [B] As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, C H COONa Resposta da questão 11: [B] Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário): CH 3 (CH) 2 CH(CH 3) CO NH CH3 Página 13 de 18

14 Resposta da questão 12: [E] Teremos: Resposta da questão 13: Sem resposta. Gabarito Oficial: [C] Gabarito SuperPro : Sem resposta. Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona: Resposta da questão 14: [B] Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos). Resposta da questão 15: [C] Análise das alternativas: a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C OH, apresenta cinco ligações do tipo σ (sigma). b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular CH 4 10 e a mesma massa molar de 58 g mol, são isômeros, mas não apresentam os mesmos pontos de ebulição. Como a cadeia do metilpropano é ramificada, seu ponto de ebulição é menor. c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos (diferem em um grupo 2 CH ). d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta carbonos terciários e ou quaternários. Página 14 de 18

15 e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2,2-dimetil-butano. Resposta da questão 16: [E] Ordem Composto Orgânico Grupo funcional 1 Fenol 2 Aldeído 3 Éster de ácido carboxílico 4 Ácido carboxílico 5 Amida Resposta da questão 17: [C] Teremos: Resposta da questão 18: [D] Página 15 de 18

16 Para o composto orgânico apresentar caráter anfótero precisa apresentar um grupo básico e um grupo ácido em sua estrutura (grupos funcionais próximos). Resposta da questão 19: [B] De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato: Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina): Então: Em bastão, teremos: Página 16 de 18

17 Resposta da questão 20: a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa: Resposta da questão 21: [D] Análise das afirmações: [I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C 21 H 32 N 2 O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio. [II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. [III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH. Página 17 de 18

18 [IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos quirais ou assimétricos. [V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e álcool. Página 18 de 18