LISTA DE EXERCÍCIOS QUÍMICA 3ª SÉRIE PROF. CHARLTON / JUAREZ

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1 LISTA DE EXERCÍCIOS QUÍMICA 3ª SÉRIE PROF. CHARLTON / JUAREZ 1. (Fuvest) Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII. Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange ( ). No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir. Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado. b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norteafricanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis. c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado. d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno. e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.. (Udesc) As doenças infecciosas são a segunda maior causa de mortalidade do mundo devido às altas taxas de resistência microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a diminuição na descoberta de novos antibióts torna-se preocupante. Desta maneira, o antibiót ceftobiprol está em estudos clíns no FDA (Food and Drug Administration), ou seja, último estágio antes de ser comercializado. A estrutura do ceftobiprol possui: a) apenas três carbonos quirais. b) dez carbonos com hibridização sp e uma função química ácido carboxíl. c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua estrutura. d) apenas três centros estereogêns e dez carbonos com hibridização sp. e) três aminas secundárias em sua estrutura. 3. (Enem) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas. Fonte Oleagin osa Teor médio do ácido graxo (% em massa) Miríst (C14: 0) Palmít (C16:0 ) Esteár (C18:0 ) Olei co (C18 :1) Linole (C18: ) Milho < 0,1 11,7 1,9 5, 60,6 0,5 Palma 1,0 4,8 4,5 40,5 10,1 0, Canola < 0, 3,5 0,9 64,4,3 8, Algodão 0,7 0,1,6 19, 55, 0,6 Amend oim < 0,6 11,4,4 48,3 3,0 0,9 Linolê n (C18:3) MA, F.; HANNA, M. A. Biodiesel Production: a review. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan (adaptado). Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação? a) Milho. b) Palma. c) Canola. d) Algodão. e) Amendoim. 1

2 4. (Pucpr) No início do século passado, a chamada gripe espanhola foi responsável pela morte de milhares de pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade humana. Para o combate dessa doença, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu. 6. (Mackenzie) O ácido nalidíx é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano. A respeito da molécula do ácido nalidíx, é correto afirmar que apresenta a) os grupos funcionais, ácido carboxíl, amida e cetona. b) fórmula molecular C1H11 NO 3. c) sete carbonos híbridos sp. d) isômeros planos de função e isômeros geométrs cis/trans. e) seis carbonos primários, sendo três tetraédrs e três trigonais planos. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder às questões a seguir. Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos que, por característica, são, respectivamente, átomos de carbono: a) Terciário, linear e híbrido sp 3. b) Alifát, acícl e natural. c) Carboxíl, neutro e iôn. d) Carboxíl, híbrido sp e carboníl. e) Híbrido sp, quiral e híbrido sp (Uece) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de Ntina 100% a 00% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. luciferase (450 60nm) Luciferina + O Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. Daí, podemos afirmar que a ntina: a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N b) três ligações "pi" c) dois carbonos terciários d) possui uma cadeia carbônica homocíclica

3 7. (Unesp) Considere o seguinte espectro da luz visível. Com base nas informações apresentadas no texto e considerando 1 a velocidade da luz igual a km s, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de 14 luz com frequência igual a 4,8 10 Hz são, respectivamente, a) éster e C10H5 ONS. b) álcool e C10ONS. c) amina e C10ONS. d) amina e C10H5 ONS. e) éter e C10H4ON S. 8. (Upe) O diálogo apresentado a seguir ocorreu em um supermercado quando uma cliente se aproximou de uma demonstradora de produtos alimentícios. Senhora, por favor. A senhora não deseja experimentar a nossa margarina? É uma margarina sem gordura trans e sem colesterol! Oh, amada, cadê? Hummm... Bem, se ela realmente for uma margarina, concordo que não possua colesterol. Mas... O que me garante a ausência de gordura trans no seu produto? A vendedora olhou para a cliente, olhou-a de novo e disse: A senhora não deseja conhecer a nossa maionese? Analisando-se a situação descrita acima, é CORRETO afirmar que a) a dúvida da consumidora residia no fato de que um produto alimentício derivado de óleo vegetal deve possuir gorduras trans. b) a concordância da consumidora na isenção de colesterol no produto se deve ao fato de que essa substância está ausente na matéria-prima usada na produção de margarina. c) a garantia da presença de gorduras trans na margarina é o teste positivo com uma solução de iodo, no qual ocorre a mudança de coloração, de violeta para marrom. d) uma percepção sensorial acurada torna uma pessoa capaz de distinguir substâncias que possuam ligações C=C do tipo trans, e, provavelmente, essa qualidade deveria ser pouco desenvolvida na cliente. e) a opção dada pela vendedora para conhecimento do outro produto descartaria a possibilidade de a cliente questionar sobre a presença de colesterol na maionese, pois essa é 0% Colesterol. 9. (Fgv) O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London. b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 10. (Pucsp) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costumase utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o -hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir: Sobre esta substância é correto afirmar que: a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromát. b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona. c) apresenta fórmula molecular C14H1O5 e caráter bás pronunciado pela presença do grupo -OH. d) apresenta fórmula molecular C14H1O3 e é um composto aromát de função mista: cetona, fenol e éter. e) apresenta fórmula molecular C14H1603, é totalmente apolar e insolúvel em água. 3

4 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta). [Resposta do ponto de vista da disciplina de História] O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu. Resposta da questão : [A] [A] Correta. A molécula do Ceftobiprol possui 3 centros quirais. Analisando a tabela: Miríst (C14:0) 0 insaturação Ole (C18:1) 1 insaturação Palmít (C16:0) 0 insaturação Linole (C18:) insaturações Esteár (C18:0) 0 insaturação Linolên (C18:3) 3 insaturações A partir dos ácidos graxos miríst, palmít e esteár, vem: Teor médio do ácido graxo (% em massa) Miríst Palmít Esteár (C14:0) (C16:0) (C18:0) Total Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 % Palma 1,0 4,8 4,5 48,3 % Canola 0, 3,5 0,9 4,6 % Algodão 0,7 0,1,6 3,4 % Amendoim 0,6 11,4,4 14,4 % Palma Resposta da questão 4: [E] Analisando a figura, teremos: (1) Carbono com hibridização sp. () Carbono assimétr ou quiral. (3) Carbono com hibridização sp 3. Resposta da questão 5: [B] 48,3 % (composto mais saturado) Resposta da questão 6: [E] A molécula de ácido nalidíx apresenta os grupos funcionais, ácido carboxíl, amina, imina e cetona. [B] Incorreta. Os carbonos com hibridação sp são aqueles que possuem dupla ligação, total de 11 carbonos. [C] Incorreta. Possui ciclos condensados e isolados. [D] Incorreta. Possui apenas centros estereogêns, ou seja, geradores de estereoisomeria. [E] Incorreta. Possui apenas aminas secundárias em sua estrutura. Resposta da questão 3: [B] Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste à oxidação. A molécula de ácido nalidíx apresenta fórmula molecular C1H1 NO 3. 4

5 v{ = λ{ f{ velocidade comprimento frequência de onda 3 m = λ 4,8 10 s s 11 7 λ = m = 6,5 10 m λ = 65 nm De acordo com o espectro de luz visível: vermelho. A molécula de ácido nalidíx apresenta nove carbonos híbridos sp. luciferase ( nm ) 1443 valor encontrado 65 nm Luciferina + O Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv 65 nm está fora da faixa fornecida no enunciado, porém, aproximadamente, corresponderia à oxiluciferina (ceto). De acordo com o enunciado o ânion tem fórmula estrutural: A molécula de ácido nalidíx não apresenta isômeros geométrs cis/trans. A molécula de ácido nalidíx apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédrs e três trigonais planos. Fórmula molecular da forma aniônica (sem a colocação da carga): C10H5N OS Resposta da questão 8: [B] Resposta da questão 7: ANULADA Gabarito Oficial: [D] Gabarito SuperPro : ANULADA As margarinas são essencialmente óleos de origem vegetal, parcialmente hidrogenados. Nesse caso, não há presença de colesterol. A maionese é um alimento r em colesterol contido na gema de ovos (matéria prima da maionese). A questão não tem resposta porque cobra grupos funcionais que não estão presentes no conteúdo programát do ensino médio e, também, pela abordagem equivocada do comprimento de onda associado à cor presente no esquema fornecido no enunciado. Cálculo do comprimento de onda: 5

6 Resposta da questão 9: [C] Teremos: Resposta da questão 10: [D] 6