LISTA I Reações orgânicas.

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1 LISTA I Reações orgânicas. QUESTÃO 01. Um composto orgânico X reage na proporção de 1:1 mols com HCl gerando uma mistura dos seguintes produtos: Cis-2-cloro-pent-2-eno. Trans-2-cloro-pent-2-eno. Cis-3-cloro-pent-2-eno. Trans-3-cloro-pent-2-eno. Escreva a fórmula estrutural do composto X, bem como o seu nome, de acordo com as regras da IUPAC. QUESTÃO 02. Na natureza, os ácidos graxos insaturados encontrados em óleos vegetais ocorrem predominantemente na forma do isômero geométrico cis. Porém, quando esses óleos são processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, formase o isômero trans, cujo consumo não é considerado saudável. Observe na tabela a seguir os nomes usuais e os oficiais de três ácidos graxos comumente presentes em óleos e gorduras. Nome usual oleico esteárico linoleico Nome oficial octadec-9-enoico Octadecanoico octadec-9,11-dienoico Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses ácidos, foram realizados vários testes. Observe alguns dos resultados obtidos: frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br 2. frasco Y: houve consumo de 2 mols de H 2(g) na hidrogenação de 1 mol do ácido; frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros. Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y. QUESTÃO 03. O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A (gripe suína) durante a pandemia em 2009 foi o fármaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu. A figura representa a estrutura química do oseltamivir.

2 Uma das rotas de síntese do oseltamivir utiliza como reagente de partida o ácido siquímico. A primeira etapa dessa síntese é representada na equação: a) Na estrutura do oseltamivir, identifique as funções orgânicas que contêm o grupo carbonila. b) Apresente a estrutura do composto orgânico produzido na reação do ácido siquímico com o etanol. QUESTÃO 04. O óleo de milho contém aproximadamente 59% de triglicerídeos poliinsaturados, enquanto a margarina contém em torno de 18% desses triglicerídeos. A preparação de margarina à partir do óleo de milho é uma reação de adição efetuada com: a) H 2 b) H 2 O c) HI d) O 2 QUESTÃO 05. Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico que descora rapidamente uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. a) 2-Butino.

3 b) Butano. c) Éter etílico. d) Benzeno. QUESTÃO 06. O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de: a) Banana. b) Maça. c) Laranja, d) Morango. QUESTÂO 07. O ácido acetilsalicílico (AAS) é um fármaco utilizado como antiinflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetar. É, em estado puro, um pó cristalino branco ou apresenta cristais incolores, pouco solúvel em água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. É o medicamento mais conhecido e consumido no mundo e completou 110 anos em A figura abaixo mostra a estrutura do AAS:

4 O OH O CH 3 O Os medicamentos devem ser sempre armazenados ao abrigo da luz, calor e umidade, pois sempre há risco de decomposição ou reações paralelas que produzem espécies indesejáveis. No caso do AAS, pode-se perceber que o medicamento está impróprio para o consumo na medida em que se percebe o odor de vinagre, característico do ácido etanóico, que é produzido com passar do tempo. Esse tempo pode ser reduzido desde que haja calor e umidade presentes. Sabendo que um dos produtos da decomposição do AAS é o ácido etanóico e de posse da estrutura do composto, monte a equação de decomposição do AAS na presença de calor de umidade. QUESTÃO 08. Observe o diagrama que se segue: Butan-2-eno A Butan-2-ol KMnO 4 /H + B Com base no que foi observado e em seus conhecimentos sobre o assunto, identifique as espécies A e B, escrevendo a fórmula estrutural de cada uma.

5 QUESTÃO 09.