R Profª Jaqueline Química. Gabarito: Resposta da questão 1: [Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

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1 Gabarito: Resposta da questão 1: [Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia] a) Após a meia maratona, verifica-se um aumento na turbidez da urina dos atletas participantes. Esse fato é consequência da diminuição do volume de água eliminado na urina. Durante a corrida, a sudorese é intensa e, consequentemente, a neuro-hipófise secreta o hormônio antidiurético (ADH) que estimula a reabsorção de água nos túbulos renais, impedindo que o atleta sofra uma desidratação que possa comprometer suas atividades vitais. b) O excesso de colesterol pode ser a causa do infarto do miocárdio por provocar a formação de placas que obstruem as artérias coronárias, as quais irrigam o músculo cardíaco. Os miócitos cardíacos morrem quando são privados de oxigênio. A prática esportiva revela que, nos atletas, os níveis de colesterol LDL (colesterol ruim) é reduzido e, também, o nível de colesterol bom (HDL) é aumentado. Esses parâmetros permitem afirmar que a atividade física reduz o risco da ocorrência de infarto no miocárdio. [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] c) Fórmula molecular do ácido úrico: C5H4N 4O 3. Teremos: C5H4N4O3 168 g 56 g p 168 g / mol 100 % p 33,33 % d) A reação de hidrólise corresponde ao inverso da esterificação: Resposta da questão 2: a) Substância Fórmula molecular Radicais funcionai s 1 C10H 12O2 fenol/éter Não 2 C10H 12O éter Não 3 C10H18 O álcool Sim 4 C10H18 O álcool Não Isomeria geométrica

2 b) Resposta da questão 3: a) Funções orgânicas presentes na molécula de oleuropeína, além da função fenol: éster, álcool e éter. b) Fórmula molecular do hidroxitirosol: C8H10 O 3. O segundo álcool que pode ser obtido a partir da hidrólise ácida da oleuropeína é o metanol (H3C OH). Resposta da questão 4:

3 Substâncias químicas Tipo ligação de Polaridade Interação Intermolecula r CC 4 covalente apolar Van der Waals HCC 3 covalente polar dipolo-dipolo CO2 covalente apolar Van der Waals H2S covalente polar dipolo-dipolo C 2 covalente apolar Van der Waals H3CCH 3 covalente apolar Van der Waals NH3 covalente polar Ligações de hidrogênio Resposta da questão 5: a) Teremos: b) A fórmula estrutural que corresponde a um isômero geométrico (substância 3) do tipo cis é: Resposta da questão 6: a) Rota de síntese do 1-bromo-2-metil-2-propanol:

4 b) Fórmula do composto Y: c) Fórmula estrutural do composto orgânico que seria formado se, ao invés de água, o solvente utilizado na ultima reação química fosse o metanol: Resposta da questão 7: a) Fórmula estrutural do ácido 2,3 dimetil butanoico: b) Teremos: c) Teremos:

5 Como o alcino possui 2 carbonos assimétricos iguais,portanto, ele apresenta dois isômeros opticamente ativos (dextrógiro e levógiro) e dois inativos. Resposta da questão 8: a) Observe o quadro a seguir: Dalton Thomson Rutherford Bohr VI II V I b) Esse experimento, chamado de teste de chama, é realizado principalmente para explicar o modelo atômico de Rutherford-Bohr, pois foi com esse modelo que foi introduzido o conceito de transição eletrônica. É possível com esse experimento identificar o elemento que está presente no composto pela coloração apresentada na chama. Para Bohr, o átomo era composto de níveis de energia, e o elétrons estaria girando em órbitas circulares com energia constante, assim ao receber energia esse elétrons saltaria de um nível de menor energia para outro de maior energia (estado excitado) e ao retornar ao estado fundamental emite essa energia em forma de luz visível, cada elemento emite luz em um comprimento de onda característico, produzindo diferentes cores. Resposta da questão 9: a) Tc 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 5s 41 b) Teremos: 2 2 Tc O TcO 2 Tc C TcC c) α 1β 38 Tc 3 X Resposta da questão 10: a) O óleo seria mais eficiente para eliminar o ardor na boca provocado pela ingestão de pimenta, pois a partir do enunciado observa-se que o óleo comestível se torna muito mais picante que o vinagre devido às fortes interações intermoleculares entre a capsaicina e o óleo, ou seja, o óleo dissolve melhor a capsaicina retirando-a da língua. b) A sensação de salgado é diminuída devido à diluição do sal na água presente no leite. A sensação de ardência gerada pela pimenta é diminuída devido à presença de gordura (predominantemente apolar) no leite, já que, de acordo com o enunciado, a capsaicina sofre diluição no óleo (também predominantemente apolar) o que é uma indicação da interação intermolecular entre estruturas apolares. Resposta da questão 11: a) Nome oficial (IUPAC) do ácido fórmico: ácido metanoico. Tipo de interação desse composto com a água explica sua alta solubilidade: ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio. b) Reação de neutralização do ácido fórmico com uma solução de hidróxido de sódio: HCOOH NaOH H O HCOONa 2 Resposta da questão 12: a) Equação balanceada da reação da combustão completa do etanol:

6 CH3 CH2OH 3O2 2 CO2 3 H2O b) Fórmula estrutural do éter dimetílico: Resposta da questão 13: a) A substância 1 apresenta átomo de carbono quiral ou assimétrico (*): b) Substâncias que apresentam átomo de carbono quiral ou assimétrico desviam o plano da luz polarizada, ou seja, apresentam isomeria óptica. Resposta da questão 14: a) Composto 1: amida. Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*). O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio. Resposta da questão 15: a) Na ausência de luz (o anel é atacado) e presença de pequena quantidade de Fe(s) :

7 b) Na presença de luz (a cadeia lateral é atacada) e ausência de Fe(s) : Resposta da questão 16: Hidrogenação total do farneseno: Combustão completa de 1 mol do farnesano (C15H 32) : 1C15H O2 15 CO2 16 H2O Resposta da questão 17: a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão: P P vapor y vapor x 58,6 kpa 1,67 kpa y composto 2 (éter etílico) x composto 1(bu tan 2 ol) O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão:

8 Solubilidade z Solubilidade w 69 g/l 290 g/l z composto 2 (éter etílico) w composto 1(bu tan 2 ol) b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional. O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico: