EXAME DE CAPACIDADE IQ/USP 1 o SEMESTRE / 2010 PROVA DE CONHECIMENTOS GERAIS EM QUÍMICA. Nome do Candidato: CADERNO DE QUESTÕES

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Vasco Vilarinho Carmona
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1 Uso SPG EXAME DE CAPACIDADE IQ/USP 1 o SEMESTRE / 2010 PROVA DE CONHECIMENTOS GERAIS EM QUÍMICA Nome do Candidato: CADERNO DE QUESTÕES Instruções: Escreva seu nome de forma legível Das 10 (dez) questões constantes neste caderno, o(a) candidato(a) deve responder obrigatoriamente as questões de números 1 a 4. Além disso, deve responder outras quatro (4) questões de sua livre escolha entre as de números 5 a 10 A nota final será dada pela média aritmética das notas das oito questões É expressamente proibido fazer qualquer anotação e/ou marca que permita sua identificação nas demais folhas desta prova Resolva cada questão na folha correspondente à mesma no caderno de respostas (não será considerada nenhuma resposta assinalada no caderno de questões) O desempenho nesta prova será utilizado para ingresso no programa de Pós- Graduação e na classificação dos candidatos à bolsa da instituição 1

2 QUESTÕES OBRIGATÓRIAS (1 a 4) 1) 0,88 g de um éster, formado a partir de um ácido monocarboxílico alifático saturado e de um monoálcool alifático saturado, foram tratados com 100 ml de solução alcoólica 0,150 mol L -1 de hidróxido de potássio, e a mistura foi levada à ebulição durante 30 minutos. Em seguida, o excesso de álcali foi titulado com solução 0,0500 mol L -1 de ácido sulfúrico, tendo sido gastos 50,0 ml desta solução. a) Escreva as equações químicas das reações envolvidas. b) Determine a fórmula molecular do éster, mostrando os cálculos. c) Dê uma das possíveis fórmulas estruturais do éster. Dados: massas molares (g mol -1 ): H = 1 ; C = 12 ; O = 16. 2) Dois gases apresentam as seguintes relações P-V a 300 K: P = 1,00 bar P = 10,0 bar 1 mol de gás A V = 24,80 L V = 2,35 L 1 mol de gás B V = 24,95 L V = 2,51 L Um desses gases é o Ne e o outro, NH 3. Identifique cada um deles e explique o seu raciocínio. 3) Aminoácidos podem ser convenientemente separados em experimentos de eletroforese capilar, em que se aplica um campo elétrico entre dois eletrodos. Em função da carga elétrica global da molécula (que depende do ph do meio), ocorre migração para o pólo positivo ou negativo. a) Determine a região de ph correspondente ao ponto isoelétrico (ph no qual a carga global da molécula é zero, ou seja, ela é neutra) para a alanina (CH 3 CH(NH 2 )COOH, pk s = 2,35 e 9,69). b) Defina as regiões de ph em que a alanina migra para o pólo positivo e para o pólo negativo (considere que a espécie é majoritária quando sua concentração é pelo menos 10 vezes maior do que a de outras espécies). c) A partir de 10,0 ml de uma solução de alanina 0,010 mol L -1, calcule a quantidade de NaOH (em mols) necessária para preparar um tampão de ph = 9,69, justificando o resultado com as equações químicas pertinentes. 4) O (S)-2-bromobutano sofre reação de substituição em duas condições distintas: i) KCN em acetona e ii) KCl em água. Dados experimentais mostram que, dobrando-se a concentração de cianeto, a velocidade inicial de consumo do substrato também dobra, entretanto, dobrando-se a concentração de cloreto, a velocidade inicial não sofre alteração. Com base no exposto, esquematize o mecanismo de substituição em cada caso e desenhe os produtos das reações, levando em conta a estereoquímica. 2

3 QUESTÕES 5 a 10 Responda quatro das seis questões a seguir 5) Uma importante reação para a conversão de gás natural para outros hidrocarbonetos úteis é a conversão de metano em etano: 2 CH 4 (g) C 2 H 6 (g) + H 2 (g) Na prática, essa reação é realizada na presença de oxigênio, que converte o hidrogênio produzido em água. 2 CH 4 (g) + ½ O 2 (g) C 2 H 6 (g) + H 2 O(g) Use as entalpias de ligação abaixo para estimar o H para essas duas reações. Por que a conversão do metano em etano é mais favorável quando o oxigênio é usado? Ligação D (kj mol -1 ) C H 413 C C 348 O=O 495 H H 436 O H 463 6) Uma solução aquosa contém o sal benzoato de piridínio dissolvido. Dispondo de solução de HCl 5% (ph 2), de NaOH 5% (ph 13), éter etílico e qualquer vidraria de laboratório, como você separaria eficientemente o ácido benzóico e a piridina? Exemplifique através de um fluxograma. O N O H benzoato de piridínio 3

4 7) Um indicador ácido base HIn apresenta a seguinte reação em solução aquosa: HIn H + + In cor 1 cor 2 Os seguintes dados de absorbância foram obtidos para duas soluções com a mesma concentração analítica de indicador igual a mol L-1, uma solução em meio contendo HCl 0,1 mol L-1 e outra em meio de NaOH 0,1 mol L-1. As medições foram efetuadas nos comprimentos de onda 485 nm e 625 nm com células de 1,00 cm. HCl 0,1 mol L-1 A485 = 0,0050 A625 = 0,820 NaOH 0,1 mol L-1 A485 = 0,450 A625 = 0,018 Nas soluções de NaOH e HCl indicadas o indicador está presente predominantemente como In- e HIn, respectivamente. a) Calcular as absortividades molares de In- e HIn em 485 nm e 625 nm. b) Calcular a constante de dissociação ácida do indicador, sabendo-se que em solução tampão de ph = 5 contendo uma pequena quantidade de indicador foram medidas as absorbâncias de 0,470 e 0,220 em 485 nm e 625 nm respectivamente (células de 1,00 cm). Dica: considerando os valores relativos das absortividades molares das espécies HIn e In - nos dois comprimentos de onda citados, faça simplificações para facilitar os cálculos. 8) Abaixo, temos alguns parâmetros para a formação de determinados complexos de cobre (en = etinelodiamina = H 2 N CH 2 CH 2 NH 2 ): [Cu(H 2 O) 6 ] 2+ + en [Cu(en)(H 2 O) 4 ] H 2 O log β 1 = 10,6 H r o = 54 kj mol -1 S r o = +25 J K -1 mol -1 [Cu(en)(H 2 O) 4 ] 2+ + en [Cu(en) 2 (H 2 O) 2 ] H 2 O log β 2 = 19,6 H r o = 107 kj mol -1 S r o = +29 J K -1 mol -1 [Cu(H 2 O) 6 ] NH 3 [Cu(NH 3 ) 2 (H 2 O) 4 ] H 2 O log β 3 = 7,7 H r o = 46 kj mol -1 S r o = 8,4 J K -1 mol -1 Calcule os valores de G r o e justifique os resultados obtidos. Por que o valor de log β 1 é maior que o valor de log β 3? 4

5 9) Em 1980 foi publicado um artigo sobre o estudo cinético da reação em solução entre o hipoclorito de sódio e o sulfito de sódio: ClO - (aq) + SO 3 2- (aq) Cl - (aq) + SO 4 2- (aq) A figura ao lado mostra um gráfico dos dados obtidos do estudo feito usando o método das velocidades iniciais para [SO 3 2- ] o = 7,5 mm na temperatura de 30 o C. (a) Os autores observaram ser a reação de primeira ordem com relação ao sulfito. Determine a lei cinética da reação. log {v o / 10-3 mol L -1 s -1 } log ([ClO - ] o /10-3 mol L -1 ) (b) Mostre que o mecanismo proposto pode explicar os resultados experimentais: K h ClO - + H 2 O ClOH + OH - k ClOH + SO 3 Cl - + H + + SO H + + OH - K W -1 H 2 O 10) Considere a água confinada em uma poça na praia durante a maré baixa. A pressão parcial dos gases existentes na água da poça (P, em mm Hg) sofre grandes variações ao longo do dia, diferentemente do que acontece com a á- gua no mar aberto. Na figura abaixo se apresentam dados sobre a variação na pressão parcial do oxigênio e do gás carbônico em uma poça de água localizada numa praia durante 24 horas, assim como informações sobre o ph. Os valores normalmente esperados para cada variável na água do mar aberto são indicados por uma linha tracejada. Faça uma análise crítica da variação observada para esses três parâmetros na água da poça em função do tempo. DIA Subida da maré (mar aberto) NOITE Hora do dia (h) 5

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