Unidade 03- Funções Orgânicas

Transcrição

1 Unidade 03- Funções Orgânicas Até agora nos restringimos a estudar apenas a função hidrocarbonetos, que são compostos formados apenas por carbono e hidrogênio. Nessa unidade vamos estudar as funções que também apresentam oxigênio em sua estrutura. São elas: álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres). Capítulo 01- Álcool 1.1- Introdução: São compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a cadeia carbônica. Propriedades físicas: Os álcoois geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou sólidos (mais de 10 carbonos). Solubilidade em água: A única parte polar dos álcoois é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o álcool tiver, menor será a solubilidade, pois semelhante dissolve semelhante (a água é polar). Pontos de fusão e ebulição: Quanto maior for a cadeia do composto, maior será seu ponto de fusão e de ebulição Nomenclatura Oficial: A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos; a única diferença está na terminação. Um dos critérios para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxilas (-OH). Nº OH 1 2 n* Classif. Monoálcool ou monol Diálcool ou diol Ex.: H 3 C-CH 2 -OH OH-CH 2 - CH 2 -OH n 2 POLIALCO OL PREFIXO INFIXO SUFIXO Nº C TIPO DE OL LIGAÇÃO No caso de poli álcoois as posições dos grupos OH são fornecidos pelos menores números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol,... Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila. Localização C C C terciário primário secundário Classif. Primário Secundário Terciário Ex.: H 3 C- CH 2 -OH H 3 C- CH(OH)-CH 3 2- butanol (monoálcool)

2 1.3- Nomenclatura Usual para Álcoois: Além da nomenclatura proposta pela IUPAC, os compostos orgânicos apresentam outras formas de denominação, chamada de nomenclatura usual. ao grupo OH, acrescentando a terminação ICO. Nos álcoois escrevemos a palavra álcool, seguida pelo nome do radical ligado *Cr 2 O 3, ZnO, 300 C, 300 atm O metanol, além de ser usado como solvente em muitas reações industriais, também é matéria prima para a produção de polímeros, como por exemplo, a fórmica Principais Álcoois: Metanol ou Álcool Metílico: Características Físicas Fórmulas TF TE Solubilidade CH 3 -OH -97 C 64,7 C Infinita Durante muito tempo, a uinca maneira de se obter metanol era destilando madeira a seco e na ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como álcool da madeira. Atualmente, ele é produzido em escala industrial a partir do carvão e água. Há alguns anos, o metanol foi utilizado no Brasil como combustível de carros a álcool e como aditivo da gasolina em substituição ao etanol. Sua utilização como combustível apresenta alguns inconvenientes: grande capacidade de corrosão de aços e grande toxicidade. A dose letal é de 0,07g por quilograma de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60Kg. Etanol ou Álcool Etílico: Fórmulas CH3- CH2-OH Características Físicas TF TE Solubilidade -115 C 78,5 C Infinita O etanol é provavelmente uma das primeiras substâncias produzidas pelo ser humano. O álcool etílico é obtido a partir da fermentação de polissacarídeos (amido, celulose) ou de dissacarídeos (sacarose,

3 maltose). As fontes naturais mais importantes são a cana de açúcar, a beterraba, a batata, a cevada e o arroz. O procedimento da cana de açúcar para a produção do etanol pode ser pode resumido em quatro etapas: -moagem de cana, para obtenção do caldo de cana (garapa), que tem alto teor de sacarose; -produção do melaço, obtido por meio do aquecimento do caldo de cana; -fermentação do melaço, através da adição de fermentos biológicos, que ocasiona a ocorrência de duas reações: 1- hidrolise da sacarose: Todas as bebidas alcoólicas contem certo teor de etanol. Podem ser classificadas em dois grupos: bebidas destiladas e nãodestiladas. As não-destilas apresentam um GL de 3 ate 12, enquanto que as destiladas vão de 38 a 54. A quantidade de álcool encontrada em uma garrafa de pinga é igual a existente em 10 garrafas de cerveja. O consumo de bebidas alcoólicas tem se Sacarose glicose + frutose tornado um problema muito serio em 2- fermentação Glicose/ frutose etanol + gás carbônico todos os países. A ingestão habitual de grandes quantidades de álcool causa danos -destilação fracionada, processo que permite obter uma solução contendo no máximo 96% em volume de etanol (96 GL). A obtenção do álcool anidro (100%) pode ser feita eleimeinando-se 4% em volume de água, por meio da adiação de cal viva (CaO). No Brasil, a maior parte do etanol produzido é utilizada como combustível de veículos. Umas das vantagens em relação a gasolina é que sua queima não produz dióxido de enxofre (SO 2 ), um dos principais poluentes atmosféricos. Leitura Complementar: Bebidas alcoólicas: irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações no comportamento. 0,05%: sensação de bem-estar, visão reduzida e euforia; 0,10%: deficiência de coordenação e confusão mental; 0,15%: grande dificuldade na coordenação e na resposta a fatos externos; 0,20%: depressão física e mental; 0,30%: fala indistinta;

4 0,35% estupor (s.m: paralisia, assombro); 0,45%: coma alcoólico; o-cresol ou 2-metilfenol ou 1- hidroxi-2- metilbenzeno Acima de 0,45%: morte; No Brasil, uma pessoa que apresentar níveis de etanol superiores a 0,06% é considerada incapaz para dirigir um veiculo. Capítulo 02: Fenóis m-cresol ou 3-metilfenol ou 1- hidroxi-3- metilbenzeno 2.1- Introdução Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: p-cresol ou 4-metilfenol ou 1- hidroxi-4- metilbenzeno Grupo funcional: 2.2- Nomenclatura Oficial: Na nomenclatura oficial, o grupo OH é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto. Hidroxibenzeno: 2.3- Nomenclatura Usual: O hidroxibenzeno, fenol ou fenol comum, também é conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com base (neutralizar). Essa propriedade é característica de todos os fenóis. Os nomes usuais não seguem uma regra definida 1.5- Principal Fenol A característica mais importante da maioria dos fenóis é que eles apresentam propriedades antibacterianas e fungicidas. O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antisséptico comercializado (por volta de 1870), e seu uso provocou uma queda muito grande no numero de mortes causadas por infecção pós-operatória. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral.

5 Leitura Complementar: THC: TETRA-HIDRO-CARNABINOL O uso frequente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legitimas na medicina: -diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana, cujo uso frequente e continuado tem sido responsável por graves problemas sociais. O uso da maconha provoca secura acentuada na boca, distorções auditivas e visuais e um estado caracterizado pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar, competir e enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar a escola, trabalho, o lar e a ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos Estados Unidos, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades sociais e diminuiu, quase extinguindo, o desejo sexual. Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente oito dias, podendo se detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de oito dias leva a um aumento da concentração de THC no sangue. Isso explica por que uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário frequente do que numa pessoa que nunca a tenha consumido, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. -diminuição de ânsia de vômito em pacientes de câncer submetidos a tratamento por radiação. Capítulo 03: Aldeídos 3.1- Introdução e Nomenclatura Oficial: Os aldeídos apresentam o grupo carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al. Grupo funcional: 3.2- Nomenclatura Usual: Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet, propino, butir, seguidos da palavra aldeído. Metanal ou formaldeído ou aldeído formico. Etanal ou acetaldeído ou aldeído acético. Propanal ou propionaldeído

6 Butanal ou butiraldeído Produção de resinas uréia-formol, fenol-formol e melamínica Matéria-prima para diversos produtos químicos Agente esterilizante. V. autoclave Agente preservante de produtos cosméticos e de limpeza Embalsamação e conservação de cadáveres e peças anatômicas Síntese de urotropina. Laboratórios Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Como o grupo funcional esta sempre na extremidade, esse carbono será sempre o número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada. 2-metil 2-pentenal Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é dial. propanodial 3.3- Um aldeído Importante: Leitura Complementar: O Metanal O formaldeido é um dos mais comuns produtos químicos de uso atual. É o aldeído mais simples Suas aplicações principais são: Apesar de o formaldeído ser um metabolito intermediário celular normal na biossíntese de purinas e de alguns aminoácidos, este é uma molécula altamente reativa, que quando em contato, pode ser irritante para os tecidos. Estudo em humanos e animais indicam que o formaldeído inalado a determinado nível pode ser irritante para o trato respiratório e olhos, bem como para a pele e sistema gastrointestinal por via direta (contato) e oral respectivamente. Estudos realizados em voluntários expostos ao formaldeído via respiratória durante curtos períodos de tempo, indicaram a ocorrência de irritação nos olhos, nariz e garganta a uma concentração entre ppm. Estudos efetuados em macacos e ratos expostos a concentrações mais elevadas de formaldeído, na ordem dos 3-9 ppm, demonstraram que o formaldeído tem a capacidade de originar hiperplasia no epitélio do trato respiratório superior. Foi também averiguado o seu efeito em animais expostos durante toda a sua vida, quer por via respiratória, quer quando adicionado na água e verificou-se que este provocava danos em tecidos das vias de entrada (trato respiratório superior e gastrointestinal, por exemplo). O seu efeito tóxico em locais distantes no nosso organismo revelou-se pouco consistente. O Departamento de Saúde e Serviços Humanos (DHHS) determinou que o formaldeído pode ser considerado um

7 razoável carcinogênico humano (NTP). A Agência Internacional para Pesquisa sobre Cancro (IARC) determinou que o formaldeído é cancerígeno para os seres humanos. Esta determinação foi baseada em decisões específicas que existem evidências limitadas em seres humanos e evidência suficiente em animais de laboratório. Capítulo 4: Cetonas 4.1- Introdução As cetonas apresentam um grupo carbonila (C=O), sendo este carbono secundário. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é ona. 4- metil- 3- penten-2-ona 4.3- Nomenclatura Usual: Escreve-se o nome da cada radical ligado ao grupo carbonila, seguido pela palavra cetona. Dimetil-cetona Fenil-toluil-cetona Grupo funcional: 4.2- Nomenclatura Oficial: A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, quando necessário. A nomenclatura das cetonas ramificada e/ou insaturadas segue as regras já vistas. Butanona 2- Pentanona Metil-fenil-cetona 4.4- Principal Cetona: Leitura Complementar: Acetona A acetona à temperatura ambiente é um liquido que apresenta odor irritante e se dessolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada comosolvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.

8 Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Policia Federal, por ser utilizada na extração de cocaína, a partir das folhas de coca. Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades no sangue, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela degradação incompleta de gorduras. Bibliografia: urce=web&cd=1&ved=0cbcqfjaa&u rl=http%3a%2f%2fwww.joinville.ude sc.br%2fsbs%2fprofessores%2fdebora %2Fmateriais%2FEXERC_CIOS_DE_ FEN_IS.doc&rct=j&q=exercicios%20fe nol&ei=fo8ptqmwbezksqk_85msc w&usg=afqjcnejnpuvraskxfsd- FD4AzJB88oPJw&cad=rja urce=web&cd=1&ved=0cbcqfjaa&u rl=http%3a%2f%2fwww.joinville.ude sc.br%2fsbs%2fprofessores%2fdebora %2Fmateriais%2FExerccios_Cetonas.d oc&rct=j&q=exercicios%20cetona&ei= G48pTqfcM4zIsQLL4pSfCw&usg=AF QjCNGs2eoy8qamjR1rB_OwhxGkbC_ 0CQ&cad=rja Usberco e Salvador, Química- Volume Unico, 5ª Ed. Reform.- São Paulo, Editora Saraiva Exercicios: 1. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) álcool metílico; b) álcool etílico; c) álcool propílico; d) álcool isopropílico; e) álcool sec-butílico; f) álcool terc-butílico. 2. Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis: a) orto-isopropilfenol; b) para-isopropilfenol. 3. Escreva todas as fórmulas estruturais das cetonas alifáticas normais que apresentam fórmula molecular C6H12O. 4. Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a) CH3 - CH2 - CHO. b) (CH3)3C - CH2OH. c) (CH3)3COH. d) CH3 - CH2 - CH2OH. e) CH3 - CH (OH) - CH3. 5. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes aldeídos: a) pentanal b) butanodial c) propenal 6. Considerando que a formula molecular C3H8O identifica dois álcoois alifáticos saturados, escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. 7. Leia o texto a seguir:

9 Várias pessoas, após ingerirem uma bebida conhecida por bombeirinho, sofrem intoxicação, sendo que algumas delas ficam cegas. (O Estado de S.Paulo). 11. Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representada pelas fórmulas abaixo: Com base nesse texto, indique o nome do álcool que provavelmente contaminou essa bebida e represente sua fórmula estrutural. 8. Existe no mercado um produto denominado casco de cavalo, utilizado para tornar as unhas mais duras e resistentes ; um dos seus componentes é o aldeído de menor massa molar. Qual o nome e qual a fórmula estrutural desse aldeído? 9. Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C - CH2 - OH, identifique a alternativa incorreta: a) Apresenta cadeia carbônica saturada. naftaleno decalina Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, ás funções: a) álcool e fenol. b) fenol e fenol. c) fenol e álcool. d) álcool e álcool. 12. Dê o nome oficial das seguintes cetonas: a) b) É uma base inorgânica. c) É solúvel em água. d) É um mono álcool. e) Apresenta cadeia carbônica homogênea. b) 10. Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: a) H3C CH2 CH2 COH b) H3C (CH2)5 COH c) HOC CH2 COH d)

10 heptanona e 4-metil-3-heptanol, respectivamente? e) f) g) 13. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares as seguintes cetonas: a) 2-heptanona; b) ciclo-butanona; c) 2,3-pentanodiona; d) 3,3-dimetil-2-hexanona; e) 4-etil-2-metil-hexanona; f) cicloexanona; g) etil-propil-cetona; h) difenil-cetona. 15. (FMTM / 2000) Titã, a lua de Saturno, será o único corpo celeste do sistema solar, além da Terra, a possuir um oceano em sua superfície. Nesse caso, é de se supor que tenha também cataratas, rios e lagos formados de etano, propano e outras substâncias orgânicas. Ainda mais interessante, do ponto de vista dos cientistas, é a atmosfera do satélite, rica em hidrogênio molecular, gás carbônico, metano e outros hidrocarbonetos, o que faria chover gasolina. (Revista Galileu, n 104, março / 2000). Dê as fórmulas dos hidrocarbonetos, cujos nomes foram dados no texto, e da substância simples mencionada. 16. (UNICAMP) A fórmula C3H8O representa um certo número de compostos isômeros. Escreva a fórmula estrutural de cada isômero e identifique-o pelo nome. 14. As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, dentre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em decomposição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, principalmente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-3-heptanona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: 2-heptanona, 3- octanona, 3-octanol e 4-metil-3-heptanol. (Ciência hoje, v. 6, nº 35) a) Quais os grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol, respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-