1. O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura: 3. Há quatro aminas de fórmula molecular C 3 H 9 N.

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1 Sem limite para crescer olégio: Nome: nº Professor: ARLES 3ª SÉRIE E.M. Data: / /2013 TURMA: EXERÍIOS QUÍMIA 2º trimestre 1. O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura: 3. á quatro aminas de fórmula molecular 3 9 N. a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. É INORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo: a) amino. b) carbonila. c) hidroxila. d) metila. 2. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima. a) Álcool e amida. b) Éter e éster. c) Ácido orgânico e amida. d) Ácido orgânico e amina primária. e) Amina primária e aldeído. b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças Intermoleculares. 4. A adrenalina de fórmula é nome da epinefrina, hormônio das supra-renais que acelera os batimentos cardíacos, com aumento da pressão arterial. É usada na medicina para deter crises asmáticas e alérgicas. Na sua estrutura, observam-se as funções: a) fenol, éter e amina b) álcool, éster e amina c) fenol, álcool e amida d) fenol, álcool e amina 5. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-lo. om o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono do cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: a) RO. b) ROO. c) R 2 O.

2 d) ROO e) RON 2 6. Represente a fórmula estrutural dos compostos: a) metilpropilamina ( ) A fórmula molecular da molécula () é NO 3. ( ) Na fórmula (), identifica-se a função nitrogenada amida. Assinale (V) para as afirmativas corretas e (F) para as erradas. b) 2,N-dimetilpropanoamida 7. Represente a fórmula em bastão dos compostos: a) 3-metil-pentan-2-ona b) 2,3-dietil-4-isopropil-octanal 8. As aminas são um grupo de substâncias orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de um antistamínico diminui o efeito da histamina, que é uma substância produzida pelo corpo humano em resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes. As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apresentadas na sequência. om relação às fórmulas das moléculas representadas em (A), (B) e (), são feitas as seguintes afirmativas: ( ) Na fórmula (A), identifica-se a função nitrogenada amina. 9. Associe a coluna 02 à coluna 01, considerando os compostos orgânicos: oluna 01 (1) propano (2) prop-1-eno (3) metoximetano (4) but-2-eno (5) propan-2-ol oluna 02 ( ) (O) ( ) O ( ) 3 8 ( ) 4 8 ( ) Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas por um arbovírus da família Flaviridae. São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três primeiros já produziram epidemias no Brasil. A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem tratamento específico, mas os medicamentos freqüentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela abaixo são apresentadas informações sobre dois medicamentos: ( ) A histamina (B) possui duas aminas secundárias e uma amida.

3 b) 13. O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: Na estrutura do paracetamol está presente a seguinte função da química orgânica: a) éter b) amida c) cetona d) aldeído 11. Escreva o nome oficial (IUPA) dos compostos nitrogenados relacionados abaixo. a) E apresenta as seguintes funções: a) Éster, cetona, amina e éter. b) Éter, cetona, amina e ácido carboxílico. c) Éster, amida, amina e ácido carboxílico. d) Éster, amina, fenol e cetona. e) Éter, amida, éster e amina. Responda às questões 14 e 15 a partir das informações do texto abaixo. b) Para se obter etanol anidro (100% puro), tratase o álcool etílico ou álcool comum (96 GL) com cal virgem (ao). Esta reage com a água presente no álcool, formando a(o) 2. A substância a(o) 2, que é insolúvel, pode então ser separada do etanol por filtração. 14. Uma diferença entre o álcool anidro e o álcool comum é que, enquanto o álcool anidro é uma: 12. Escreva o nome oficial (IUPA) dos compostos oxigenados relacionados abaixo. a) a) substância simples, o álcool comum é uma substância composta. b) mistura homogênea, o álcool comum é uma mistura heterogênea. c) mistura heterogênea, o álcool comum é uma substância composta. d) substância composta, o álcool comum é uma mistura homogênea. e) mistura homogênea, o álcool comum é uma mistura composta.

4 15. ompare a informação contida no texto com outra contida no rótulo de uma bebida destilada, onde se lê: Teor alcoólico 28% ou 28 GL NOTA: as porcentagens citadas referem-se a volume. Essa informação indica que, possivelmente, a bebida contém: a) 28% de água b) 28 % de álcool c) 72% de álcool d) 72% de álcool e água e) 28% de álcool e água 16. Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) butan-2-ol. b) but-2-en-1-ol. c) but-3-en-1-ol. d) Butanal. e) Butanona. 17. A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem fórmula molecular 3 6 O, idêntica à do propanal. Esses compostos: a) apresentam a mesma fórmula estrutural. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam isomeria cis-tras ou geométrica. d) são isômeros de função. e) possuem cadeia carbônica insaturada. 18. A fórmula 4 8 O pode representar dois isômeros funcionais como: a) metoxipropano e 1-butanol. b) butanona e butanal. c) butan-1-ol e butan-2-ol. d) butan-2-ol e butanona. e) etoxi-etano e butanal. 19. Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de hidrocarbonetos 5 10 com faixa de ebulição de 38 a 177. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar. onsidere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir. (I) (II) Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia do hidrocarboneto (II). 20. Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou IUPA) ao composto. Indique todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, ligações duplas ou ligações triplas). a) 7 6 O 2 b) 3 5 ON 21. Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-but-1,3-dieno, a) tem fórmula molecular 4 6. b) é isômero do ciclopenteno. c) é isômero do 3-metil-pent-1-ino. d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos terciários. 22. Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações). I) Propanoato de metila II) Butano III) Etanoato de etila

5 IV) Butanal a) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria de cadeia, de posição, tautomeria (ou dinâmica), de compensação (ou metameria) ou de função e dê o nome desse tipo de isomeria. b) Escreva a reação de formação do butano a partir da hidrogenação catalítica de um composto de fórmula molecular Dados os compostos (I, II, III e IV), (I) (II) (III) (IV) l l l l O O 2 2 O O assinale a alternativa ORRETA, em relação a esses compostos. a) II e IV apresentam tautomeria e II e III são isômeros de cadeia. b) I e II são isômeros de função e I e IV são isômeros de cadeia. c) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são isômeros de compensação. d) II e III são isômeros de posição e III e IV são isômeros de cadeia. e) I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros de função. 24. O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente: c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. e) metóxi-propano e butanal. 25. Quantos isômeros existem para o diclorofenol? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente: a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal. b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol. c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol. d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal. e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol. 27. Alcinos são idrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos são também idrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral. onsiderando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como ORRETA(S) a(s) proposição(ões): 01. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio. 02. Ambos são isômeros de função. 04. Ambos são isômeros de cadeia. 08. O alcino tem mais ligações que o alcadieno. 16. Ambos são isômeros de compensação. 32. As fórmulas estruturais são diferentes. 28. Observe o esquema abaixo: a) butanol e metóxi-propano. b) butanona e butanol.

6 Isomeria plana Funções diferentes Mesma função Sem equilíbrio om equilíbrio adeias principais diferentes Mesma cadeia principal Diferentes posições do heteroátomo A B D E 30. Analise as fórmulas a seguir apresentadas, I. 2 2 O e O 2 II. = 2 e III. 2 O 2 e O 2 2 Marque a alternativa na qual as letras A, B,, D e E, correspondem, respectivamente, á isomeria de: a) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função. b) cadeia, compensação, função, posição, tautomeria. c) função, tautomeria, cadeia, posição, compensação. d) tautomeria, função, posição, compensação, cadeia. e) compensação, tautomeria, função, cadeia, posição. 29. A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: I) 3 2 O O 2 II) 3 2 O O IV. V. O e 2 O = e Associando as a seus correspondentes ( ) A Isômeros geométricos ( ) B Função ( ) Isomeria de compensação ( ) D Tautomeria ( ) E adeia Indique a alternativa correta a) IA, IIE, III, IVD, VB b) I, IIB, IIIA, IVD, VA c) ID, II, IIIA, IVB, VA d) IB, IIE, III, IVD, VA e) IA, IIB, IIIE, IV, VD = III) 2 2 = IV) 3 V) l l O O VI) 3 O 3 O 2 Os pares de estruturas que são isômeros entre si são: a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV. d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI.