Química Orgânica I (aulas laboratoriais) 2007/08

Transcrição

1 QO I (Lab.): Funcionamento Requisitos OBRIGATÓRIOS Entender e cumprir as normas gerais de segurança no laboratório. Rever ou estudar os tópicos que forem indicados para cada aula. Efectuar os cálculos e/ou responder às questões que forem colocadas antes de qualquer execução laboratorial. Compreender os vários aspectos de qualquer procedimento laboratorial que lhe seja solicitado. Frequência A frequência e das aulas práticas é obrigatória A avaliação da componente laboratorial conta para 30% da nota final, só sendo admitidos a exame alunos com nota positiva. As aulas em falta (MÁXIMO DUAS) podem ser substituídas por um exame teórico ou prático. QO I (Lab.): Objectivos Desenvolver boas práticas laboratoriais Adquirir experiência na execução das principais técnicas laboratoriais em química orgânica Desenvolver espírito crítico e a capacidade de racionalização de resultados Para cada aula é necessário... Pré-Lab. Conhecer os procedimentos de segurança gerais e os específicos de cada técnica e de cada substância a utilizar. Ter conhecimento teórico das técnicas envolvidas em cada trabalho prático. Responder às questões que lhe forem colocadas. Lab. e Pós-Lab. Fazer o registo e a análise crítica dos resultados. Material pessoal obrigatório em cada aula Bata; óculos; luvas; caderno; marcador. Material de apoio: Modelos moleculares. Manual de Laboratório; Custódia Fonseca (2007) Material de apoio que lhe seja fornecido ou solicitado para cada aula

2 Material de apoio à preparação das aulas: Modelos moleculares. Manual de Laboratório; Custódia Fonseca (2007) Organikum Química Orgânica Experimental, 2ª Ed; Heins G. O. Baecker et al. (1997) The Organic Chem Lab Survival Manual, A Student's Guide to Techniques;James W. Zubrick (2007) Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small-Scale Approach; Donald L. Pavia et al. (2004) Um dos livros de texto recomendados para as aulas teóricas (BIBLIOTECA) QO I (Lab.): Programa Teoria química versus prática laboratorial Introdução à reactividade dos compostos orgânicos Hidrocarbonetos insaturados Álcoois e éteres Caracterização de compostos orgânicos QO I (Lab.) Docentes Amadeu Brigas; abrigas@ualg.pt Custódia Fonseca; cfonseca@ualg.pt

3 Teoria Química versus Prática Laboratorial (1ª Semana) PRÉ-LAB Boas práticas laboratoriais - ref.1 Principais técnicas laboratoriais em química orgânica - ref.1; ref.2, pp 3-158; ref.3; MIT open courseware (videos); Modelação molecular Livro de texto (estrutura molecular, conformações e estereoquímica); Estude também os procedimentos para cada uma das seguintes tarefas Purificação de um sólido (naftaleno; ácido benzoico) Identificação de um fármaco, ref 1 Extracção de compostos bioactivos (cafeína) Separação dos componentes de uma mistura (hidroxibenzoato de etilio) Modelação e representação de confórmeros e de isómeros (alcanos e cicloalcanos; estéreoquímica; actividade óptica)

4 Teoria Química versus Prática Laboratorial (1ª Semana) LAB P1 PRIMEIROS PASSOS Familiarize-se com as normas e procedimentos comuns no laboratório de química orgânica e com a localização do material e equipamentos. Faça perguntas quando tiver dúvidas. Diga como procederia para: Medir 20 ml de éter etílico para usar como solvente numa reacção. Medir e transferir para um balão de fundo redondo 0,5 mmoles de acetofenona. Purificar os componentes de uma mistura de ciclohexeno e ciclohexanol. Eliminar de forma conveniente o diclorometano usado numa reacção. Num copo de Erlenmeyer prepare uma solução etanólica (10 ml) contendo 0,05 g de 4,4'-(1,1-dioxido-3H-2,1-benzoxatiole-3,3-diil)-bis(2-bromo-6-metilfenol. Quantos mmol dessa substância contem a solução? Num balão de fundo redondo coloque 0,5 g de ácido benzoico e dissolva no volume mínimo de etanol. Adicione um equivalente de trietilamina. Que produto se formou?

5 Com o material que lhe é fornecido, prepare uma montagem para um refluxo. Faça um esquema da montagem que efectuou.

6 TÉCNICAS ELEMENTARES Execute o procedimento Extracção por solventes quimicamente activos (ref. 1, p37) Que acontece ao acidificar com ácido clorídrico 2M a fase aquosa? Porque é que despreza a fase aquosa? Como poderá verificar se o composto isolado é o que espera e se está puro? Ordene os seguintes compostos por ordem crescente de acidez: fenol, ácido benzoico, benzoato de sódio. Faça um diagrama de todo o processo de separação, indicando as substâncias que se encontram em cada fase.

7 Execute o procedimento TLC (ref. 1, p37) Registe os resultados. Com base nas estruturas dos compostos eluídos, interprete os valores de Rf observados na placa de cromatografia. Construa um modelo molecular do acetamidofenol e do ibuprofen e represente sua estrutura tridimensional de forma inequívoca.

8 MODELAÇÃO MOLECULAR E ESTÉREOQUÍMICA Construa modelos das seguintes moléculas Ligações úteis Cambridge Soft Chemfinder Aldrich Catalog safety IUPAC Nomenclature