OBTENÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL E OLEORESINA DE GENGIBRE (ZINGIBER OFFICINALE ROSCOE) POR ARRASTE COM VAPOR E EXTRAÇÃO COM SOLVENTE

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1 10 OBTENÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL E OLEORESINA DE GENGIBRE (ZINGIBER OFFICINALE ROSCOE) POR ARRASTE COM VAPOR E EXTRAÇÃO COM SOLVENTE RENATA CLAUDIA BANDEIRA PEREIRA 1 ANTONIO JORGE RIBEIRO DA SILVA 2 ANA LÚCIA SANTOS BARBOSA 3 ARMANDO U. O. SABAA-SRUR 4 1- Mestre em Ciência e Tecnologia/UFRRJ (renataclaudia@globo.com) Rua Aroazes, 420 ap Jacarepaguá - RJ cep: ; 2- Professor do NPPN-CCS-UFRJ - Ilha do Fundão - CEP RJ (ajorge@nppn.ufrj.br); 3- Professora do DTQ-IT-UFRRJ - Estrada BR 365 Km 7 - CEP (alsb@ufrj.br); 4- Professor do DNBE-IN-CCS-UFRJ- Ilha do Fundão CEP (sabaa@yahoo.com.br). RESUMO: PEREIRA, R. C. B.; SILVA, A. J. R. da; BARBOSA, A. L. S.; SABAA-SRUR, A. U. O. Obtenção de óleo essencial e oleoresina de gengibre (Zingiber Officinale Roscoe) por arraste com vapor e extração eom solvente. Revista Universidade Rural: Série Ciências da Vida, Seropédica, RJ: EDUR. v. 27 n. 1, p , jan-jun., O mercado mundial mostra interesse crescente pelo óleo de gengibre (Zingiber officinale Roscoe) em função de diversas aplicações em produtos alimentícios e farmacêuticos. Neste trabalho foram estudados os processos por arraste com vapor para obtenção de óleo essencial e extração com solventes para obtenção de oleoresina de rizomas de gengibre. Foram avaliadas as eficiências desses processos através de rendimentos em termos de óleo, bem como da composição de cada extrato. O rendimento obtido de óleo essencial foi de 1,9 ± 0,2% (base seca) e de oleoresina (base seca) foi de 8,4 ± 0,2% em etanol, de 6,7 ± 0,2% em acetona, 6,3 ± 0,2% em hexano e de 5,5 ± 0,2% em éter de petróleo. O extrato etanólico, com o qual se obteve o melhor rendimento de oleoresina, era constituído principalmente das frações de gingerona, shogaol e gingerol. Palavras-chave: Zingiber officinale Roscoe, arraste com vapor, extração com solvente. ABSTRACT: PEREIRA, R. C. B.; SILVA, A. J. R. da; BARBOSA, A. L. S.; SABAA-SRUR, A. U. O. Obtention of essential oil and oleoresin of ginger (Zingiber officinale Roscoe) by steam distillation and solvent extraction. Revista Universidade Rural: Série Ciências da Vida, Seropédica, RJ: EDUR. v. 27 n. 1, p , jan-jun., The world market displays an increasing interest in ginger (Zingiber officinale Roscoe), for its use in food and pharmaceutical industries, among others. This work presents a study about the conventional methods of extraction steam distillation, to obtain essential oil, and solvent extraction to obtain oleoresin in order to estimate the efficiency of separation through the yield obtained in each method, as well as from the composition of the extracts. The yield obtained for essential oil was of % (dry basis) and for oleoresin (dry basis): 8.4 ± 0.2% in ethanol; 6.7 ± 0.2% in acetone; 6.3 ± 0.2% in hexane and 5.5 ± 0.2% in petroleum ether. The alcoholic extract, which showed the best yield, was contituted mainly by zingerone, shogaol e gingerol. Keywords: Zingiber officinale Roscoe, steam distillation, solvent extraction. INTRODUÇÃO O mercado de ervas e especiarias já teve significado econômico para muitos países e ainda representa 0,1% das transações comerciais no mundo, sendo de importância para muitas regiões produtoras dessas matérias-primas (LAURIE, MCHALE, SHERIDAN, 1989). Entre essas especiarias, o gengibre merece destaque a nível mundial em função de sua aplicação nas indústrias de alimentos e farmacêutica, bem como de algumas propriedades com-

2 PEREIRA, R. C. B, et al. 11 provadas cientificamente como as atividades antiinf lamatória, antiemética e antinausea, antimutagênica, antiúlcera, hipoglicêmica, antibacteriana (BADALYAN, WILKINSON, CHUN, 1998; CONNELL, SUTHERLAND, 1982; DALLAVALLI, 1990; MARTINS NETO, 1988; MOYLER, 1993; NEGRELLE, ELPO, RÜCKER, 2005). A área mundial ocupada com gengibre apresentou variação de 3,7% entre 1999 e 2001, sendo que o volume ofertado nesse período teve uma variação maior que a da área (7,7%). A Nigéria destaca-se em nível mundial pela extensão da área cultivada com gengibre, embora em termos de volume produzido seja superada pela Índia e China (NEGRELLE, ELPO, RÜCKER, 2005). O gengibre pertence à f amília Zingiberaceae, gênero Zingiber e a cultivar que apresenta maior importância comercial é a Zingiber officinale Roscoe (MARTINS NETO, 1988; MOYLER, 1993). O uso de extratos e/ou óleos essenciais é viável economicamente por reduzir custos com manuseio de matéria-prima, de energia, de solventes e descarte de resíduos (HEATH, 1982; LAURIE, MCHALE, SHERIDAN,1989). Na indústria de alimentos, o gengibre tem sido usado como condimento, melhorando o aroma e a pungência devido à presença de constituintes aromáticos e voláteis e de compostos pungentes (HEATH, 1982). Também tem ação antioxidante, importante na estabilidade química de muitos produtos industriais, contribuindo para retardar a autoxidação de óleos e gorduras em alimentos, tanto de origem vegetal, como de animal (CHRUBASIK, PITTLER, ROUFOGALIS, 2005; MARTINS NETO, 1988). Essa ação tem sido creditada aos grupos fenólicos presentes nos constituintes do gengibre, como o gingerol, shogaol e gingerona, cujas estruturas aparecem na Figura 1 (BALACHANDRAN, KENTISH, MAWSON, 2005; CHEN, HO, ROSEN, 1986; HEATH, 1982). O (CH 2 )n CH 3 O CH CH (CH 2)n CH 3 OH GINGEROL OH OCH 3 OH SHOGAOL OCH 3 O OH GINGERONA OCH 3 Figura 1 - Estruturas dos constituintes aromáticos gingerol, shogaol e gingerona presentes no gengibre. A pungência do gengibre, importante característica sensorial é atribuída à presença de compostos de gingerol, em série homóloga, 6-gingerol, 8-gingerol e 10- gingerol (CHRUBASIK, PITTLER, ROUFOGALIS, 2005; BALACHANDRAN, KENTISH, MAWSON, 2005; BALLADIN e HEADLEY, 1999; DALLAVALLI, 1990). São compostos termolábeis e sofrem degradação térmica - retro-aldólica e reação retro-claisen Schmidt, à temperatura acima de 200ºC, formando gingerona e os aldeídos correspondentes, hexanal, octanal e decanal, ou por desidratação, gerando sob condições alcalinas, à temperatura ambiente ou mais elevada, os compostos de shogaol, mais pungentes que os gingeróis (BADALYAN, WILKINSON, CHUN, 1998; CHEN, HO, ROSEN, 1986; CHEN, HO, 1987; CHRUBASIK, PITTLER, ROUFOGALIS, 2005; LAWRENCE, 1984). A fração volátil do extrato, também denominada de óleo essencial é constituída por compostos aromáticos. O óleo fixo ou os compostos antioxidantes que conferem a pungência característica do material está presente na oleoresina (BALLADIN, HEADLEY, 1999). Essa fração contém compostos v oláteis e substâncias corantes, principais responsáveis pelo sabor forte e próximo do material in natura

3 12 (LAURIE, MCHALE, SHERIDAN,1989). O óleo essencial pode ser obtido por arraste com vapor apresentando rendimento entre 0,2 a 2,7% em base seca (BADALYAN, WILKINSON, CHUN, 1998; DALLAVALLI, 1990; LAWRENCE, 1984; MARTINS NETO, 1988). Já a oleoresina, dependendo do tipo de solvente orgânico utilizado e das condições de extração, o rendimento pode alcançar entre 2,5 e 11% (MAGALHÃES et al., 1997; MARTINS NETO, 1988). Este trabalho teve como objetivo avaliar quantitativamente os métodos de obtenção de óleos de gengibre arraste com vapor e extração com solventes analisando a influência das condições experimentais na composição dos extratos. MATERIAL E MÉTODOS Seleção da matéria-prima os rizomas de gengibre adquiridos no mercado municipal de São Paulo foram acondicionados em sacos plásticos e armazenados em câmara fria à temperatura entre 5 e 10ºC. Na etapa de seleção, foram escolhidos os de tamanhos maiores, inteiros e em bom estado de conservação, constatado através dos aspectos de firmeza e de sua cor. Pré-tratamento da matéria-prima após lavagem com água corrente declorada, os rizomas in natura foram triturados com auxílio de moinho de facas de aço inoxidável. Parte foi utilizada para obtenção de óleos essenciais por arraste com vapor, enquanto que a outra porção foi desidratada em secador onde o ar, à temperatura ambiente entre 25 e 30 C, era insuflado contra as bandejas que continham o gengibre triturado, entre 45 e 50 horas. Essa porção, depois de parcialmente seca, foi usada para a extração com solvente. Determinação da umidade foram realizadas em amostras de rizomas in natura e parcialmente desidratadas com auxilio de balança dotada de sistema de aquecimento através de lâmpada infra-vermelho (IV). Aproximadamente 2,0 g de amostra de gengibre triturada era exposta à ação de radiação IV para volatilização de água livre desse material até a obtenção do peso constante, atingido após cerca de 30 minutos (INSTITUTO ADOLFO LUTZ, 1985), sendo os resultados expressos em g de água / 100 g de amostra. Extrações de óleo de gengibre nas operações de extração foram utilizados os métodos por arraste com v apor e solventes orgânicos. Arraste com vapor em balão de vidro, de fundo chato e de 12 l de capacidade, foram misturados 6,0 l de água destilada e 1,750 kg de gengibre moído. O balão foi conectado a um separador de fases o extrator de Clevenger e este a um condensador. O balão foi aquecido à temperatura de ebulição e mantido nessas condições durante 9 horas, conforme metodologia preconizada no método AOAC (1984). O óleo obtido foi acondicionado em frasco de vidro escuro, hermeticamente fechado e armazenado à temperatura de -10ºC para posterior análise. Foram realizadas cinco repetições (n = 5). Solventes orgânicos foram utilizados como solventes a acetona, o etanol, o éter de petróleo e o hexano, por apresentarem características de polaridade bem distintas. Amostras de 10 g de gengibre parcialmente desidratadas e moídas foram transferidas para erlenmeyers de 150 ml contendo 100 ml de solvente e envolvidas com folha de alumínio. Em seguida, cada sistema foi agitado manualmente até completa homogeneização da mistura, sendo mantidos em repouso à temperatura ambiente e protegidos da luz. Após 24 horas foram filtrados em papel de filtro e o solvente evaporado em rota-evaporador a vácuo, onde à temperatura do banhomaria era de aproximadamente de 35ºC e

4 PEREIRA, R. C. B, et al. 13 o sistema de condensação com água corrente. Amostras de óleo extraído (oleoresina) e dos solventes recuperados foram armazenadas à temperatura de - 10ºC para análises posteriores. Foram realizadas cinco repetições (n = 5) para cada solvente. Determinação do rendimento da extração o rendimento da extração foi obtido determinando-se a massa de óleo extraído por 100 g de amostra, segundo a equação abaixo: R (%) = (M óleo /M amostra ) x 100 onde M óleo, é a massa do óleo de gengibre e M amostra, é a massa de gengibre, em base úmida. Caracterização dos extratos os extratos obtidos por arraste com vapor foram misturados em frasco escuro e armazenados a -10 C até a sua caracterização. O mesmo procedimento foi aplicado para as porções de oleoresina obtida quando o solvente empregado foi o etanol. Foi utilizado o sistema de cromatografia em fase gasosa para a análise dos extratos. Cromatógrafo QP 5000 SHIMADZU, sistema de cromatografia em fase gasosa de alta resolução acoplada a espectrometria de massas. A caracterização do extrato foi feita em coluna capilar de metil silicone de 30 m de comprimento e 0,25 mm de diâmetro interno. A injeção foi feita no modo split (1:50). As condições operacionais foram: temperatura do injetor 250ºC; temperatura da interface e da fonte 250ºC; rampa de temperatura do forno de 60º a 270ºC (3ºC/min); ionização por impacto de elétrons à 70 ev; varredura de massas = 40 a 500 u (unidade de massa atômica). Utilizou-se a biblioteca NIST de espectros de massa. RESULTADOS E DISCUSSÃO Teores de umidade Os rizomas in natura continham em média 87 ± 2% de umidade, que pode ser considerado normal para esse tipo de matéria-prima, já que trabalhos anteriores relatam conteúdo de água na faixa de 90% (BALLADIN, HEADLEY, 1999; HEATH, 1982). Os resultados estão disponíveis na Tabela 1. Tabela 1 - Resultados da determinação da umidade nas amostras de gengibre in natura (B.U.). Experimento M amostra (g) M seca (g) Umidade inicial (%) 1 2,033 0,223 89,0 2 1,978 0,297 85,0 3 1,990 0,275 86,2 4 2,120 0,244 88,5 5 2,060 0,282 86,3 Valor médio: 87 2% Quando desidratado, contendo 10,0 ± 0,6% de umidade, foi submetido à moagem com moinho de facas de aço inoxidável. Em função de ser um material altamente higroscópico, foi embalado à vácuo em sacos plásticos constituído de cinco camadas de nylon-polietileno que proporciona alta barreira ao vapor d água atmosférico, garantindo maior proteção em relação a deterioração por ação de microorganismos. Os resultados estão disponíveis na Tabela 2.

5 14 Tabela 2: Resultados da determinação da umidade nas amostras de gengibre seco B.S. Experimento M amostra (g) M seca (g) Umidade final (%) 1 1,38 1,23 10,9 2 1,26 1,13 10,3 3 1,15 1,04 9,6 4 2,14 1,93 9,8 5 1,56 1,41 9,6 Valor médio: 10,0 0,6% Determinação do rendimento do óleo essencial por arraste com vapor Os rendimentos em termos de óleo essencial no processo por arraste com vapor foram em média, de 0,3 ± 0,02% em base úmida (BU) ou de 1,9 ± 0,2% em base seca (BS). Para os cálculos desses rendimentos foram levados em consideração os teores médios de umidade nas amostras, onde em BU representam os percentuais de óleo no gengibre in natura e BS no rizoma seco. Os resultados estão disponíveis na Tabela 3. Tabela 3 - Percentuais de óleo essencial obtido por arraste com vapor nas amostras base úmida e seca. Experimento M úmida (g) M seca (g) m óleo (g) Rendimento BU (%) Rendimento BS (%) ,61 155,17 2,98 0,3 1, ,54 152,82 3,22 0,3 2, ,08 209,44 3,43 0,2 1, ,85 187,57 3,47 0,2 1, ,08 180,58 3,72 0,3 2,1 Rendimento médio 0,3 0,02% 1,9 0,2% Esses valores correspondem aos reportados na literatura que oscilam entre 0,2 e 2,7% (BS) (BADALYAN, WILKINSON, CHUN, 1998; DALLAVALLI, 1990; MARTINS NETO, 1988; LAWRENCE, 1984; PHIET et al., 1987). Apesar disso, se faz necessário estudos para avaliar a influência do tempo de extração sobre o rendimento em termos de óleo essencial. Caracterização do óleo essencial O óleo essencial de gengibre foi caracterizado por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas, através de comparação dos espectros obtidos com a biblioteca NIST disponível no sistema do computador. O cromatograma (Figura 2) mostrou que os principais componentes desse óleo extraído por arraste com vapor foram hidrocarbonetos sesquiterpênicos e compostos oxigenados. Na Tabela 8, estão relacionados os principais componentes identificados no óleo essencial de gengibre. Resultados semelhantes foram encontrados por LAW RENCE (1988), MIYAZAWA, KAMEOKA (1988) e PHIET et al. (1987).

6 PEREIRA, R. C. B, et al. 15 ÓLEO ESSENCIAL Figura 2 Cromatograma de massas do óleo essencial de gengibre. Tempo de Retenção, min No cromatograma, não foram identificadas as substâncias responsáv eis pela pungência do gengibre. Provavelmente, o processo empregado para obtenção do óleo essencial, arraste com vapor, promoveu a degradação térmica desses compostos, já que são comprovadamente termolábeis. Chen e Ho (1987) obtiveram resultados semelhantes quando avaliaram por cromatografia gasosa os compostos oriundos da degradação térmica do gingerol do óleo de gengibre obtido por arraste com vapor. Não foi possível quantificar os compostos identificados, mas a partir da identificação dessas substâncias pode-se afirmar que o óleo essencial obtido a partir de gengibre brasileiro apresenta as principais substâncias responsáveis por seu aroma, notadamente Canfeno, Nerol, Gingibereno e Farneseno. Determinação do rendimento da oleoresina Os rendimentos de oleoresina provenientes das extrações com cada solventes utilizado são apresentados nas Tabelas 4, 5, 6 e 7. Tabela 4 Resultados obtidos na extração de oleoresina de gengibre com acetona. Experimento M amostra (g) M seca (g) M OLEORESINA (g) Rendimento (% B.S.) 1 11,17 10,05 0,65 6,5 2 11,23 10,10 0,67 6,7 3 11,63 10,46 0,68 6,5 4 10,32 9,29 0,64 6,9 5 10,63 9,57 0,66 6,9 Rendimento médio 6,7 0,2%

7 16 Tabela 5 Resultados obtidos na extração de oleoresina de gengibre com etanol. Experimento M amostra (g) M seca (g) M OLEORESINA (g) Rendimento (% B.S.) 1 11,11 10,00 0,84 8,4 2 11,70 10,53 0,86 8,2 3 11,18 10,06 0,83 8,3 4 11,31 10,18 0,87 8,6 5 10,92 9,83 0,85 8,7 Rendimento médio 8,4 0,2% Tabela 6 Resultados obtidos na extração de oleoresina de gengibre com éter de petróleo. Experimento M amostra (g) M seca (g) M OLEORESINA (g) Rendimento (% B.S.) 1 11,11 10,00 0,55 5,5 2 11,03 9,92 0,51 5,1 3 11,31 10,18 0,57 5,6 4 11,27 10,14 0,57 5,6 5 11,53 10,38 0,58 5,6 Rendimento médio 5,5 0,2% Tabela 7 Resultados obtidos na extração de oleoresina de gengibre com hexano. Experimento M amostra (g) M seca (g) M OLEORESINA (g) Rendimento (% B.S.) 1 9,70 8,73 0,55 6,3 2 10,50 9,45 0,60 6,4 3 10,19 9,17 0,56 6,1 4 10,43 9,38 0,62 6,6 5 10,32 9,28 0,57 6,1 Rendimento médio 6,3 0,2% Credita-se ao etanol a melhor eficiência do processo de extração por solventes, onde foi obtido 8,4 ± 0,2% de oleoresina (BS). Quando foi usada acetona, essa eficiência foi de 6,7 ± 0,2%, 20,2% menor que o rendimento apresentado com álcool. Isso parece ser importante em função de disponibilidade, manuseio e custo, em relação a solventes derivados de petróleo. Valores semelhantes foram obtidos por Magalhães et al. (1997), quando usaram etanol e acetona. Apesar da literatura disponível e os bancos de dados não revelarem trabalhos técnico-científicos relacionados com a extração de oleoresina utilizando hexano e éter de petróleo, esses

8 PEREIRA, R. C. B, et al. 17 resultados são importantes contribuições científicas para futuras comparações com trabalhos produzidos por outros pesquisadores. Caracterização da oleoresina A caracterização de oleoresina foi feita somente no extrato etanólico em função do melhor rendimento quando comparado com os outros solv entes. No cromatograma (Figura 3) do extrato alcoólico foram identificados os constituintes principais dessa oleoresina que são responsáveis pela sua pungência (Tabela 8). São mostrados onze picos de maior relevância, merecendo atenção àqueles que identificam pela ordem de concentração, o shogaol, gingerol, gigerona. Cromatograma semelhante foi obtido por Magalhães et al. (1997). ÓLEO DE GENGIBRE Figura 3 - Cromatograma de massas do extrato etanólico da OLEORESINA de gengibre.

9 18 Tabela 8 Principais componentes encontrados no óleo essencial e no extrato etanólico da oleoresina de gengibre Número do pico Componentes do óleo essencial de gengibre. Compostos identificados 1 1-Ocimeno 2 Canfeno 3 Eucaliptol 4 Isoborneol 5 -terpineol 6 Nerol 7 -gingibereno 8 -farneseno 9 -farneseno 10 3,7,11-trimetil 1,6,10-dodecatrien-3-ol 11 Isopinocanfenol 12 isodihidrolavandulil-aldeído 13 ácido tridecanóico 14 ácido oléico Número do pico Componentes do extrato alcoólico da oleoresina de gengibre. Compostos identificados 1 Gingerona 2 Shogaol 3 Gingerol Apesar de não ter sido possível quantificar os compostos identificados, principalmente àqueles responsáveis pela pungência do gengibre, da identificação desses confirma-se que o gengibre brasileiro atende às exigências de mercado. Destaca-se aqui a importância do processo de secagem desenvolvido à temperatura ambiente, caso contrário, quando se emprega calor, certamente provocaria o desencadeamento de reações de degradação das substâncias responsáveis pela pungência do gengibre. CONCLUSÕES Na extração do óleo essencial por arraste com vapor o rendimento foi de 1,9 ± 0,2 % (BS), enquanto foi de 0,3 ± 0,02 % (BU). O solvente que mostrou maior rendimento em relação ao teor de oleoresina foi o etanol, quando comparado à acetona, hexano e éter de petróleo. Na caracterização do óleo essencial não f oram detectados os compostos responsáveis pela pungência do gengibre, enquanto que na oleoresina esses compostos foram encontrados. O processo de obtenção de oleoresina é mais brando em relação ao processo de arraste com vapor que utiliza temperaturas mais elevadas e que levam a perda dos compostos pungentes f ace a termosensibilidade dos mesmos. Apesar de não terem sido feitos estudos de av aliação de custos, quando comparado os dois métodos de obtenção, a extração com etanol pode ser considerada uma opção em relação ao arraste com vapor. O óleo essencial e a oleoresina de gengibre nacional são opções viáveis como matéria-prima para indústria devido à presença de compostos que caracterizam a

10 PEREIRA, R. C. B, et al. 19 pungência e o aroma nas mesmas concentrações dos importados. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS [1] Association of Official Analytical Chemists. Official methods of analysis. 14ª ed. Virgínia: [s.n.], [2] BADALYAN, A.G., WILKINSON, G.T. e CHUN, B.S. Extraction of Australian ginger root with carbon dioxide and ethanol entrainer. Journal of Supercritical Fluids, v. 13, p , [3] BALACHANDRAN, S., KENTISH, S.E., MAWSON, R. The effects of both preparation method and season on the supercritical extraction of ginger, v. 48, n.2, p , mar [4] BALLADIN, D.A., HEADLEY, O. Liquid chromatographic analysis of the main pungent principles of solar dried West Indian ginger Zingiber officinale Rosce. Renewable Energy, v. 18, p , out [5] CHEN, C.C., HO, C.T., ROSEN, R.T. Chromatografic analysis of gingerol compounds in ginger (Zingiber officinale Roscoe) extracted by liquid carbon dioxide. Journal of Chromatografy, v. 360, p , [5] CHEN, C.C., HO, C.T. Gas chromatografic analysis of thermal degradation products of gingerol compounds in steam-distilled oil from ginger (Zingiber officinale Roscoe). Journal of Chromatografy, v. 387, p , [6] CHRUBASIK, S., PITTLER, M.H., ROUFOGALIS, B.D. Zingiberis rhizome: a comprehensive review on the ginger effect and efficacy profiles. Phytomedicine. v. 12, n. 9, p , set [7] CONNELL, D.W., SUTHERLAND, M.D. A Re-examination of gingerol, shogaol and zingerone, the pungent principles of ginger (Zingiber officinale Roscoe). Aust. Journal of Chem., v. 22, p. 1033, In: GOVINDARAJAN, V.S. Chemistry, Technology and Quality Evaluation, CRC-Critical Reviews in Food Science and Nutrition, v. 17, n. 2, p , [8] DALLAVALLI, M.J. Caracterização dos componentes do óleo de gengibre (Zingiber officinale Rosc.) por cromatografia de gás/ espectrometria de massa. Dissertação (Mestrado em Tecnologia Química) Setor de Tecnologia Química. Curitiba. Universidade Federal do Paraná, [9] GOVINDARAJAN, V.S. Chemistry, technology and quality evaluation. CRC-Critical Reviews in Food Science and Nutrition, v. 17, n. 2, p , [10] HEATH, H.B. Source book of flavors. [S.I.]: The Avi Publishing Company, INC, 1982, p [11] INSTITUTO ADOLFO LUTZ. Normas analíticas do Instituto Adolfo Lutz. 3ª ed. São Paulo:I.A.L., [12] LAURIE, W.A., MCHALE, D., SHERIDAN, J.B. Transformations of the pungent principles in extracts of ginger. Flavour and Fragrance Journal, v. 4, p. 9-15, [13] LAWRENCE, B.M. Major tropical spices - ginger (Zingiber officinale Rosc.). Perfumer & Flavorist, v. 9, n. 5, p. 1-40, out./nov [14] MAGALHÃES, M.T., KOKETSU, M., GONÇALVES, S.L., CORNEJO, S.L., MARQUES, F.E.P., ROSAMIGLIA, L.M. Gengibre (Zingiber officinale Rosc) brasileiro: aspectos gerais, óleo essencial e oleoresina. Parte (2) secagem, óleo essencial e OLEORESINA. Ciência e Tecnologia de Alimentos, Campinas, v.17, n. 2, p ,

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