SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E PROPRIEDADES TÉRMICAS DO SILSESQUIOXANO ORGANICAMENTE MODIFICADO COM 4,5-DIFENIL-2-IMIDAZOLTIOL
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- Amélia Talita Borja Almada
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1 SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E PROPRIEDADES TÉRMICAS DO SILSESQUIOXANO ORGANICAMENTE MODIFICADO COM 4,5-DIFENIL-2-IMIDAZOLTIOL 1 D. R. Silvestrini, 1 D. R. Do Carmo Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho - Avenida Brasil Centro, 56. CEP: , Ilha Solteira SP, Brazil. Tel.: +55 (18) docarmo@dfq.feis.unesp.br 1 Faculdade de Engenharia de Ilha Solteira UNESP Universidade Estadual Paulista, Ilha Solteira SP. RESUMO O presente trabalho descreve a preparação do silsesquioxano nanoestruturado, o octa-(3-cloropropil)-octasilsesquioxano (S) que foi organofuncionalizado com o 4,5- difenil-2-imidazoltiol (DIT). O composto preparado após a organofuncionalização foi atribuído como SDIT. O compósito SDIT e seus precursores foram caracterizados por espectroscopia do infravermelho (FTIR), Ressonância Magnética Nuclear de 13 C e 29 Si no estado sólido (RMN), microscopia electrônica de varredura (MEV); difração de raios-x (DRX); Espectroscopia de energia dispersiva de raios-x (EDS) e termogravimetria (TGA). Por análise espectroscópica, utilizando técnicas acima, conclui-se que a síntese do SDIT foi realizado com sucesso. Observou-se um aglomerado de partículas que contêm cavidades de uma forma ordenada. As análises termogravimétricas foram realizada em dois ambientes diferentes, concluindo que os materiais (S, DIT e SDIT) quando em atmosfera de ar, tem um processo de degradação mais lenta em relação à atmosfera de nitrogênio. A termogravimetria de SDIT indica uma maior estabilidade térmica, em atmosfera de nitrogênio. Palavras-Chave: Silsesquioxano, Funcionalização e 4,5-Difenil-2-imidazoltiol. INTRODUÇÃO Silsesquioxanos são materiais que apresentam uma fórmula empírica (RSiO 1,5 ) n, onde R é um átomo de hidrogênio ou um grupo orgânico e n=4, 6, 8 e 10 (n 4) (1-3)
2 Devido às suas propriedades intrínsecas, nos últimos anos tem havido um grande aumento no número de patentes e publicações relacionadas com estes materiais (2, 3). O interesse por estes compostos gerou 14 artigos de revisão envolvendo aspectos como síntese, a química e as propriedades dos silsesquioxanos (2, 3). No presente trabalho, relatamos a síntese e caracterização de um octa-(3- cloropropil)octasilsesquioxano (S) com 4,5-difenil-2-imidazoltiol (DIT) e as propriedades térmicas do silsesquioxano modificado. A modificação do silsesquioxano com DIT proposto neste trabalho segue duas etapas. A primeira etapa consiste em 8 átomos reativos de Cl presentes na estrutura do octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano, que são substituídos na forma de íon cloreto por bases fortes (bases de Shiff), neste caso o DIT, favorecendo a reação de substituição nucleofílica (4). O ligante DIT foi utilizado por apresentarem em sua estrutura grupos - NH e NH 2 que são adequados para organofuncionalização, e também por possuírem grupos S, que são excelentes sítios ativos de íons metálicos. Neste contexto, os silsesquioxanos organomodificado (SDIT) é um candidato potencial para a absorção de íons metálicos. MATERIAIS E MÉTODOS Reagentes Todos os reagentes e solventes utilizados foram de alta pureza analítica (Vetec, Alfa Aesar, Merck ou Sigma-Aldrich) e foram utilizados sem prévia purificação. Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV) e Energia Dispersiva de Espectroscopia de Raios-X (EDS) A microscopia eletrônica de varredura dos materiais foram obtidas utilizando um microscópio T-300 JEOL JSM. Análises por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) Todas as análises de estado sólido de 29 Si (59,5 MHz) e 13 C-RMN (75,4 MHz) foram registadas num espectrômetro Varian Inova 300. Análise termogravimétrica (TGA) As análises termogravimétricas das amostras foram realizadas utilizando dois equipamentos - SDT 2960 da TA Instruments e SDT Q600 da TA Instruments. MÉTODOS
3 Síntese do Octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano (S) A síntese de octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano (S) foi realizada como descrito na literatura (5): 800 ml de metanol anidro, 27,0 ml de ácido clorídrico (HCl conc. ) e 43,0 ml de 3-chloropropiltriethoxisilano foram adicionados à temperatura ambiente, durante 5 semanas. A fase sólida foi separada por filtração e depois foi seco a 120 C durante 4 horas (4). RESULTADOS E DISCUSSÕES A Fig. 1 (B) e (C) ilustram os espectros vibracionais do 4,5-difenil-2- imidazoltiol (DIT) e do material funcionalizado (SDIT), respectivamente. No espectro apresentado pelo SDIT foi possível observar bandas de absorção características dos materiais precursores. Conforme descrito acima, a banda próxima de 1058 cm -1 é referente ao estiramento Si-O-Si (υsi-o-si) correspondente à estrutura em forma de gaiola do octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano mostrando que a estrutura cúbica desta matriz também foi mantida. Outras bandas foram observadas na região entre 2800 e 2900 cm -1 e foram atribuídas à deformação axial das ligações C H(δC-H), presentes em ambos os precursores. A banda em 2970 cm -1 foi atribuída ao estiramento axial de N-H (υn-h) e em torno de 2600 cm -1 foi atribuída à deformação axial de S-H (δs-h) (6). As bandas entre 1300 e 1530 cm -1 foram atribuídas às vibrações de deformação axial das ligações do anel imidazólico (7). Observou-se também a diminuição da banda em torno de 700 cm -1 relacionada às vibrações C-Cl do S, evidenciando assim a sua funcionalização e sugerindo que nem todos os grupos periféricos reagiram com o ligante 4,5-difenil-2-imidazoltiol, o que está em concordância com os estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear de carbono no estado sólido e também da espectroscopia dispersiva de raios X. Adicionalmente a Fig. 1 (B) e (C), encontra-se a banda referente ao estiramento do grupo C=S (υc=s) em torno de 768 cm-1 (8). Os espectros dos compostos nos quais o grupo C=S está ligado a um átomo de nitrogênio (Fig. 1 (B)) mostram uma banda de absorção na região habitual de deformação axial de C=S (δc=s) e várias outras na região entre 1563 e 700 cm -1 que são atribuídas à interação entre a deformação axial do C=S (δc=s) e à deformação axial do C-N (δc-n) (9), porém após a funcionalização a deformação axial (δs-h) desaparece e o (δc=s) diminui de intensidade e sofre um ligeiro deslocamento para região de menor
4 frequência (Fig. 1 (C)), sugerindo que a ligação da cadeia alifática do SS foi realizado via ligação C=N-H. A existência de algumas absorções presentes no SS, obscurecem aquelas presentes no ligante, prejudicando uma melhor atribuição das absorções encontradas no SDIT. De acordo com a Fig. 1 (C) não se observa a deformação axial S-H (δs-h) próximo a 2579 cm -1 (6). A justificativa para tal fato é que os grupos cíclicos N=C(SH) existem na forma tiol N=C(SH) e tionina NH-C(=S). Estas formas tautoméricas diferem na localização da dupla e o correspondente é o átomo de H; desta forma a ausência do pico S-H pode ser resultado da presença única de uma forma tautomérica (forma tiol). Figura 1. Espectros vibracionais na região do infravermelho: (A) S, (B) DIT e (C) SDIT. O espectro de 29 Si RMN do [Cl(CH 2 ) 3 ] 8 Si 8 O 12 (4) apresentou 1 pico em -67,42 ppm. No espectro RMN 13 C (4) foram observados três picos de ressonância atribuídos aos três carbonos do grupos propila ( -10,57, -27,82 e -48,02 ppm). Estes resultados estão em concordância com aqueles verificados na literatura (5) confirmando deste modo o êxito na preparação do precursor, portanto o produto está puro e apto para reações subseqüentes. A Fig. 2 (A) ilustra o espectro de RMN 13 C no estado sólido do SDIT. Foram observados oito picos. As ressonâncias em 10,70; 26,08 e 64,11 ppm correspondem aos átomos de carbono (CH 2 Si); (CCH 2 C); (NCH 2 ) no compósito e o pico de ressonância em 47,10 ppm foi atribuído ao cabono do Octa-(
5 cloropropil)octasilsesquioxano que não reagiu com o ligante, portanto está patente que nem todos os grupos periféricos do Octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano foram quimicamente modificados. Observou-se uma ressonância em mais baixa frequência e de alta intensidade em 128,6 ppm que corresponde aos carbonos do anel benzênico (8 carbonos) e aos carbonos ligado ao anel benzênico (2 carbonos). Constatou-se também outro pico em 139,25 ppm que foi atribuído ao NCC do anel imidazólico. A ausência do pico de ressonância em 148,89 ppm (HNCS), no compósito, sugerindo que a ligação foi conduzida através do grupo NH presentes na molécula do ligante. Quando isso ocorre um novo pico aparece, conforme descrito acima (NCH 2 ). Estes valores estão próximos daqueles descritos na literatura (8) para compostos análogos suportados em materiais a base de sílica. Para efeito comparativo e elucidatório a Fig. 2 (B) ilustra o RMN 13 C no estado sólido do DIT, onde observa exatamente os 4 picos de ressonância sendo que os carbonos com ressonâncias de 128,89 a 148,89 ppm foram atribuídas aos 8 carbonos do anel benzênico e 2 carbonos ligados aos anéis benzênicos. O pico em 157,64 ppm foi atribuído ao carbono do HNCS. Figura 2. Espectro de RMN (A) 13 C no estado sólido do SDIT e (B) 13 C no estado sólido do DIT. Obs.: * correspondem as bandas lateriais. Durante a funcionalização do octa(-3-cloropropil)octasilsesquioxano com DIT (4), novas ligações covalentes Si-O-Si são formadas e descritas por T 3 unidades estruturais, que correspondem a um pico intenso e largo em -68,93 ppm, o que confirma a estrutura cúbica contendo silício. As curvas termogravimétricas indicam a estabilidade térmica dos materiais
6 Massa (%) 21º CBECIMAT - Congresso Brasileiro de Engenharia e Ciência dos Materiais frente a um aquecimento com taxa contínua e programado de temperatura. O termograma do octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano (S) em atmosfera de nitrogênio, conforme ilustra a Fig. 3 (A), apresentou 2 estágios de perda de massa. No primeiro estágio a perda de massa ocorreu de 350 a 450 o C a perda de massa foi de 68% atribuída a oxidação da matéria orgânica. Observou-se que o material apresentou certa estabilidade até 400 o C e o segundo estágio de perda de massa ocorreu de 450 a 650 o C (7%) atribuída a decomposição de grupos residuais de SiCH 3 presentes na amostra. O resíduo foi de 25%, sendo o mesmo atribuído à carbonáceos. A Fig. 3 (B) e (C) ilustram os termogramas em atmosfera de nitrogênio do 4,5- difenil-2-imidazoltiol (DIT) e do material funcionalizado (SDIT), respectivamente. No termograma apresentado pelo DIT foi possível observar 2 estágios de perda de massa, o primeiro de 275 a 400 o C (55%) atribuída a perda de matéria orgânica da amostra ocorrendo sua degradação e o outro estágio ocorreu de 400 a 700 o C (45%) que pode ser também atribuída a degradação da matéria orgânica da amostra, todo o material foi degradado. O termograma do SDIT, também apresentou dois estágios de perda de massa, sendo um de 310 a 450 o C (40%), e o segundo evento foi observado de 450 a 700 o C (23%) ambos atribuídos a degradação da matéria orgânica presente na amostra, o resíduo foi de 37%, sendo atribuído à carbonáceos. Adicionalmente, observou-se que os materiais S e DIT em atmosfera de nitrogênio apresentaram certa estabilidade térmica até temperaturas em torno de 250 o C A B C Temperatura ( o C) Figura 3. Termograma do (A) SS em atmosfera de N 2, (B) DIT em atmosfera de N 2, (C) SSDIT em atmosfera de N 2, (D) SS em atmosfera de ar, (E) DIT em atmosfera de ar e (F) SSDIT em atmosfera de ar
7 CONCLUSÃO A organofuncionalização do octa-(3-cloropropil)octasilsesquioxano com DIT (SDIT) foi realizada com sucesso. As análises espectroscópicas (RMN, EDX e MEV) apresentou que nem todos os grupos periféricos do octa-(3-cloropropil) octasilsesquioxano foi quimicamente modificado e houve uma perda de cristalinidade, após organofuncionalização. O SDIT possui maior estabilidade térmica em nitrogênio até 250 o C. AGRADECIMENTOS Fapesp Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (Processos n. 2012/ e n. 2012/ ) e ao Prof. Dr. Massao Ionashiro do Instituto de Química da Unesp de Araraquara, pelas Análises Térmicas realizadas. REFERÊNCIAS 1. DO CARMO, D. R.; BICALHO, U. O.; SILVEIRA, T. F.; DIAS FILHO, N. L.; PAIM, L. L. Determination of Copper in Different Ethanolic Matrices Using a Chloropropyl Silica Gel Modified with a Nanostructured Cubic Octa(3- aminopropyl)octasilsesquioxane. Journal of Chemistry, p. 1-11, LAINE, R. M.; ROLL, M. Polyhedral Phenylsilsesquioxanes. Macromolecules, v. 44, p , CORDES, D. B.; LICKISS, P. D.; RATABOUL F. Recent developments in the chemistry of cubic polyhedral oligosilsesquioxanes. Chemical Reviews, v. 110, p , DO CARMO, D. R.; MAGOSSI, M. S.; BICALHO, U. O.; SILVESTRINI, D. R. Synthesis, Characterization and Thermal Properties of Silsesquioxane Organically Modified with 4,5-Diphenyl-2-Imidazolethiol. International Journal of Chemistry, v. 6, p.22-33, MARCINIEC, B.; DUTKIEWICZ, M; MARCIEJEWSKI, H.; KUBICKI, M. New, Effective Method of Synthesis and Structural Characterisation of Octakis(3- chloropropyl)octasilsesquioxane. Organomettalics, v. 27, p , MURTI, Y.; AGNIHOTRI, R.; PATHAK, D. Synthesis, Characterization and Pharmacological Screening of Some Substituted 1,2,3- & 1,2,4-Triazoles. American Journal of Chemistry, v. 1, p.42-46,
8 7. SILVERSTEIN, R. M.; WELBSTER, F. X. Spectrometric identification of organic compounds. (7nd edition) New York, NY: John Wiley and Sons, PRADO, A. G. S.; SALES, J. A. A.; CARVALHO, R. M.; RUBIM, R. J.; AIROLDI, C., J. Immobilization of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-thiol onto silica gel surface by heterogeneous and homogeneous routes. Journal of Non-Crystalline Solids, v. 333, p.61-67, EVANGELISTA, S. M.; OLIVEIRA, E.; CASTRO, G. R.; ZARA, L. F.; PRADO, A. G. S. Hexagonal mesoporous silica modified with 2-mercaptothiazoline for removing mercury from water solution. Surface Science, v. 601, p , ABSTRACT The present paper describes the preparation of a nanostructured silsesquioxane, the octa-(3-chloropropyl)-octasilsesquioxane (S) that was organofunctionalised with the 4,5-Diphenyl-2-imidazolethiol (DIT). The modification of silsesquioxane with DIT proposed in this paper follows two steps. The composite prepared after functionalization was ascribed as SDIT. The composite SDIT and precursors were characterized by infrared (FTIR), 13 C and 29 Si Nuclear Resonance Magnetic (NMR) in solid state, Scanning Electron microscopy (SEM); X-Ray Diffraction (XRD); Energy- Dispersive X-ray spectroscopy (EDS) and Thermogravimetry. By spectroscopic analysis using above techniques, we conclude with that the SDIT synthesis was conducted with success. It was observed a cluster of particles containing cavities in an orderly fashion. The themogravimetry analyzes performed in two different atmospheres, concluding that the materials (S, DIT and SDIT) when in air atmosphere has a slower degradation process in relation to nitrogen atmosphere. The thermogravimetry of SDIT indicate a greater thermal stability in nitrogen atmosphere. Keywords: Silsesquioxane, Functionalization and 4,5-Diphenyl-2-imidazolethiol
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